The 3-Hydroxypiperidine skeleton: Key element in natural product synthesis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2010, Pages 2831-2844

  Wijdeven, Marloes A ^a,b   Willemsen, Jorgen ^a   Rutjes, Floris P J T ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^b DSM RESOLVE   (Netherlands)

Author keywords

Alkaloids; Cassine; Febrifugine; Hydroxypiperidines; Natural products; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 77952158798     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901494     Document Type: Review

References (116)

1. S. Inouye, T. Tsuruoka, T. Niida, J. Antibiot. 1966, 19, 288-292.
2. a) For reviews about azasugars see P. Compain, O. R. Martin, Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications, Wiley-VCH, New York, 2007;
3. b) A. D. Elbein, R. J. Molyneux, in: Iminosugars as Glycosidase Inhibitors (Ed.: A. E. Stütz), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999, p. 216;
4. c) A. A. Watson, G. W. J. Fleet, N. Asano, R. J. Molyneux, R. J. Nash, Phy-tochemistry 2001, 56, 265-295;
5. d) N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680;
6. e) K. Afarinkia, A. Bahar, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1239-1287;
7. f) E.-S. H. El-Ashry, A. El Nemr, Carbohydr. Res. 2003, 338, 2265-2290;
8. g) S. M. P. Morwenna, M. Mathé-Allainmat, V. Fargeas, J. Lebreton, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2159-2191;
9. h) B. G. Winchester, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 645-651.
10. For reviews about piperidine synthesis, see, for example: a) O. Plunkett, M. Sainsbur, Pyridine and piperidine alkaloids, in: Rodd's chemistry of carbon compounds, 2nd ed., vol.4. Elsevier, Amsterdam 1998, pp. 365-421;
11. b) W. S. Zhou, Z. H. Lu, Y. M. Xu, L. X. Liao, Z. M. Wang, Tetrahedron 1999, 55, 11959-11983;
12. c) S. Laschat, T. Dickner, Synthesis 2000, 1781-1813;
13. d) P. M. Weintraub, J. S. Sabol, J. M. Kane, D. R. Borcherding, Tetrahedron 2003, 59, 2953-2989;
14. e) M. G. P. Buffat, Tetrahedron 2004, 60, 1701-1729;
15. f) N. Toyooka, H. Nemoto, Drugs Future 2002, 27, 143;
16. g) F.-X. Felpin, J. Lebreton, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3693-3712.
17. G. M. Strunz, J. A. Findlay, in: The Alkaloids (Ed.: A. Brossi), Acadamic Press, San Diego, 1986, vol.26, pp 89.
18. M. Quibell, A. Benn, N. Flinn, T. Monk, M. Ramjee, Y. Wang, J. Watts, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5689-5710.
19. a) Q. Khuong-Huu, G. Rattle, X. Monseur, R. Goutarel, Bull. Soc. Chim. Belg. 1972, 81, 425;
20. b) Q. Khuong-Huu, G. Rattle, X. Monseur, R. R. Goutarel, Bull. Soc. Chim. Belg. 1972, 81, 443.
21. G. Kusano, S. Orihara, D. Tsukamoto, M. Shibano, M. Coskun, A. Guvenc, C. S. Erdurak, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 185.
22. R. J. Highet, J. Org. Chem. 1964, 29, 471-474.
23. W. Y. Rice, J. L. Coke, J. Org. Chem. 1966, 31, 1010-1012.
24. I. Christofidis, A. Welter, J. Jadot, Tetrahedron 1977, 33, 977-979.
25. T. H. Jones, H. L. Voegtle, H. M. Miras, R. G. Weatherford, T. F. Spande, H. M. Garraffo, J. W. Daly, D.W. Davidson, R. R. Snelling, J. Nat. Prod. 2007, 70, 160.
26. a) B. Steffan, Tetrahedron 1991, 47, 8729-8732;
27. b) C. J. Foti, D. L. Comins, J. Org. Chem. 1995, 60, 2656-2657;
28. c) R. A. Davis, A. R. Carroll, R. J. Quinn, J. Nat. Prod. 2002, 65, 454-457;
29. d) A. D. Wright, E. Goclik, G. M. Koning, R. Kaminsky, J. Med. Chem. 2002, 45, 3067.
30. J. B. Koepfli, J. F. Mead, J. A. Brockman, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1837-1837
31. For examples of O-substituted 3-hydroxypiperidines, see, for example: a) M. C. McCoy, D. J. Faulkner, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1081-1089;
32. b) C. Viegas Jr., D. H. S. Silva, M. Pivatto, A. de Rezende, I. Castro-Gambôa, V. S. Bolzani, M. G. Nair, J. Nat. Prod. 2007, 70, 2026-2028;
33. c) Y. Nakatani, J. Oshita, K. Ishigami, W. Hidenori, T. Kitahara, Tetrahedron 2006, 62, 160-165.
34. a) S. Randi, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1167-1169;
35. b) R. Singh, S. K. Ghosh, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7711-7715;
36. c) Y. Masuda, T. Tashiro, K. Mori, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3380-3385.
37. A. Jourdant, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7033-7036;
38. N. Liang, A. Datta, J. Org. Chem, 2005, 70, 10182-10185.
39. G. Kim, N. Kim, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4481-4483.
40. N. Toyooka, D. Zhou, H. Nemoto, Y. Tezuka, S. Kadota, T. H. Jones, H. M. Garaffo, T. F. Spande, Synlett 2008, 1894-1896;
41. G. J. Lin, P. Q. Huang, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4491-4495.
42. a) A. Jourdant, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3431-3434;
43. b) S. P. Chavan, C. Praveen, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 421-423;
44. c) R.-C. Liu, J.-H. Wei, B.-G. Wei, G.-Q. Lin, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2731-2734;
45. d) A. Abraham, E. A. Brock, J. I. Candela-Lena, S. G. Davies, M. Georgiou, R. L. Nicholson, J. H. Perkins, P. M. Roberts, A. J. Russell, E. M. Sanchez-Fernandez, P. M. Scott, A. D. Smith, J. E. Thomson, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1665-1673.
46. S. R. V. Kandula, P. Kumar, Tetrahedron 2006, 62, 9942-9948.
47. Y.-S. Lee, Y.-H. Shin, Y.-H. Kim, K.-Y. Lee, C.-Y. Oh, S.-J. Pyun, H.-J. Park, J.-H. Jeong, W.-H. Ham, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 87-93.
48. Y.-S. Tian, J.-E. Joo, B.-S. Kong, V.-T. Pham, K. Y. Lee, W.-H. Ham, J. Org. Chem. 2009, 74, 3962-3965.
49. B. M. Trost, Z. T. Ball, K. M. Laemmerhold, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10028-10038.
50. P. N. M. Botman, F. J. Dommerholt, R. de Gelder, Q. B. Broxterman, H. E. Schoemaker, F. P. J. T. Rutjes, R. H. Blaauw, Org. Lett. 2004, 6, 4941-4944.
51. M. A. Wijdeven, P. N. M. Botman, R. Wijtmans, H. E. Schoemaker, F. P. J. T. Rutjes, R. H. Blaauw, Org. Lett. 2005, 7, 4005-4007.
52. M. A. Wijdeven, R. J. F. van den Berg, R. Wijtmans, P. N. M. Botman, R. H. Blaauw, H. E. Schoemaker, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2976-2980.
53. S. Kobayashi, M. Ueno, R. Suzuki, H. Ishitani, H. S. Kim, Y. Wataya, J. Org. Chem. 1999, 64, 6833-6841.
54. O. Okitsu, R. Suzuki, S. Kobayashi, J. Org. Chem. 2001, 66, 809-823.
55. M. Sugiura, H. Hagio, R. Hirabayashi, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12510-12517.
56. M. A. Wijdeven, R. Wijtmans, R. J. F. van den Berg, W. Noorduin, H. E. Schoemaker, T. Sonke, F. L. van Delft, R. H. Blaauw, R. W. Fitch, T. F. Spande, J. W. Daly, F. P. J. T Rutjes, Org. Lett. 2008, 10, 4001-4003.
57. M. Haddad, M. Larchevêque, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5223-5225.
58. M. Haddad, H. Imogai, M. Larcheveque, J. Org. Chem. 1998, 63, 5680-5683.
59. P. Kumar, M. S. Bodas, J. Org. Chem. 2005, 70, 360-363.
60. D. C. Beshore, A. B. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4148-4149.
61. G. Kottirsch, R. Metternich, New Derivatives of Beta-Amino Acids with Anti-Thrombotic Activity. EP 0560730 B1, 1996.
62. J. Cossy, C. Willis, V. Bellosta, S. BouzBouz, J. Org. Chem. 2002, 67, 1982-1992.
63. Q. Wang, N. A. Sasaki, J. Org. Chem. 2004, 69, 4767-4773.
64. J. Löfstedt, H. Pettersson-Fasth, J.-E. Bäckvall, Tetrahedron 2000, 56, 2225-2230.
65. E. B. Arévalo-García, J. C. Colmenares, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6972-6973.
66. a) A. Ashoorzadeh, V. Caprio, Synlett 2005, 346-348;
67. b) A. Ashoorzadeh, G. Archibald, V. Caprio, Tetrahedron 2009, 65, 4671-4680.
68. H. Ooi, A. Urushibara, T. Esumi, Y. Iwabuchi, S. Hatakeyama, Org. Lett. 2001, 3, 953-955.
69. M. Thieme, E. Vieira, J. Liebscher, Synthesis 2000, 2051-2059.
70. P.-Q. Huang, B.-G. Wei, Y.-P. Ruan, Synlett 2003, 1663-1667.
71. a) G. Liu, J. Meng, C.-G. Feng, P.-Q. Huang, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1297-1303;
72. b) L.-X. Liu, Q.-L. Peng, P.Q. Huang, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1200-1203;
73. c) D.S. Yu, W.-X. Xu, L.-X. Liu, P.-Q. Huang, Synlett 2008, 1189-1192;
74. d) R. Fu, J. Chen, L. C. Guo, J.-L. Ye, Y.-P. Ruan, P.-Q. Huang, Org. Lett. 2009, 11, 5242-5245.
75. L. Emmanuvel, D. A. Kamble, A. Sudalai, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 84-88.
76. R.-C. Liu, W. Huang, J.-Y. Ma, B.-G. Wei, G.-Q. Lin, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4046-4049.
77. N. B. Kalamkar, V. M. Kasture, D. D. Dhavale, J. Org. Chem. 2008, 73, 3619-3622.
78. D. Ma, N. Ma, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3963-3965.
79. H. Zhai, M. Parvez, T. G. Back, J. Org. Chem. 2007, 72, 3853-3858.
80. J. de Vicente, R. G. Arrayás, J. Cañada, J. C. Carretero, Synlett 2000, 53-56.
81. S. Sukemoto, M. Oshige, M. Sato, K.-I. Mimura, H. Nishioka, H. Abe, T. Harayama, Y. Takeuchi, Synthesis 2008, 3081-3087.
82. D. L. Comins, M. J. Sandelier, T. Abad Grillo, J. Org. Chem. 2001, 66, 6829-6832.
83. D. L. Comins, S. P. Joseph, R. R. Goehring, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4719-4728.
84. A. Lemire, A. B. Charette, Org. Lett. 2005, 7, 2747-2750.
85. C. Herdeis, P. Kupper, S. Ple, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 524-529.
86. S. J. Hedley, W. J. Moran, A. H. G. P. Prenzel, D. A. Price, J. P. A. Harrity, Synlett 2001, 1596-1598.
87. M. Berry, D. Craig, Synlett 1992, 41-44.
88. a) T. Ozawa, S. Aoyagi, C. Kibayashi, Org. Lett. 2000, 2, 2955-2958;
89. b) T. Ozawa, S. Aoyagi, C. J. Kibayashi, J. Org. Chem. 2001, 66, 3338-3347.
90. R. C. Corcoran, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2101.
91. T. Sato, S. Aoyagi, C. Kibayashi, Org. Lett. 2003, 5, 3839-3842.
92. R. G. Arrayas, A. Alcudia, L. S. Liebeskind, Org. Lett. 2001, 3, 3381-3383.
93. C. Ohara, R. Takahashi, T. Miyagawa, Y. Yoshimura, A. Kato, I. Adachi, H. Takahata, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1810-1813.
94. F.-X. Felpin, K. Boubekeur, J. Lebreton, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4518-4527.
95. T. Taniguchi, K. Ogasawara, Org. Lett. 2000, 2, 3193-3195.
96. a) M. Takeuchi, T. Taniguchi, K. Ogasawara, Synthesis 1999, 341-354;
97. b) T. Taniguchi, Synthesis 1999, 1325-1330.
98. I. S. Kim, Y. J. Ji, Y H. Jung, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7289-7293.
99. J. D. Kim, I. S. Kim, C. H. Jin, O. P. Zee, Y. H. Jung, Org. Lett. 2005, 7, 4025-4028.
100. a) L. Song, E. N. Duesler, P. S. Mariano, J. Org. Chem. 2004, 69, 7284-7293;
101. b) Z. Zhao, L. Song, P. S. Mariano, Tetrahedron 2005, 61, 8888-8894.
102. A. Niethe, D. Fischer, S. Blechert, J. Org. Chem. 2008, 73, 3088-3093.
103. J.-C. Jung, M. A. Avery, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2479-2486.
104. M. Katoh, R. Matsune, H. Nagase, T Honda, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6221-6223.
105. X. Zhang, A. C. Schmitt, W. Jiang, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5335-5338.
106. S. D. Koulocheri, P. Magiatis, S. A. Haroutounian, J. Org. Chem. 2001, 66, 7915-7918.
107. S. D. Koulocheri, Synthesis 1999, 1889-1892.
108. C. A. Leverett, M. P. Cassidy, A. Padwa, J. Org. Chem. 2006, 71, 8591-8601.
109. a) F. A. Davis, Y. Zhang, Y. Andemichael, T. Fang, D. L. Fanelii, H. Zhang, J. Org. Chem. 1999, 64, 1403-1406;
110. b) P. Zhou, B.-C. Chen, F. A. Davis, Tetrahedron 2004, 60, 8003-8030.
111. H. Makabe, L. K. Kong, M. Hirota, Org. Lett. 2003, 5, 27-29.
112. P. Lennon, M. Rosenblum, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1233-1241.
113. S. Singh, O. V. Singh, H. Han, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8270-8273.
114. P. K. Sasmal, M. E. Maier, Org. Lett. 2002, 4, 1271-1274.
115. S. Raghavan, S. Mustafa, Tetrahedron 2008, 64, 10055-10061.
116. S. Raghavan, S. Mustafa, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3216.