Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl D-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine), 2-epi-jaspine B, and deoxoprosophylline via lithium amide conjugate addition (Organic and Biomolecular Chemistry (2008) 6 (1665-1673) DOI: 10.1039/b801671b);Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine), 2-epi-jaspine B, and deoxoprosophylline via lithium amide conjugate addition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 9, 2008, Pages 1665-1673

  Abraham, Elin ^a   Brock, E Anne ^a   Candela Lena, José I ^a   Davies, Stephen G ^a   Georgiou, Matthew ^a   Nicholson, Rebecca L ^a   Perkins, James H ^a   Roberts, Paul M ^a   Russell, Angela J ^a   Sánchez Fernández, Elena M ^a   Scott, Philip M ^a   Smith, Andrew D ^a   Thomson, James E ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; HYDROXYLATION; OXIDATION; REACTION KINETICS; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC SYNTHESIS; DIASTEREOSELECTIVITY;

ESTERS;

PROSOPIS; TETRA;

EID: 42349111665     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b819176j     Document Type: Erratum

References (120)

1. B. Cinque L. Di Marzio C. Centi C. Di Rocco C. Riccardi M. G. Cifone Pharmacol. Res. 2003 47 421
2. T. Ariga D. W. Jarvis R. K. Yu J. Lipid Res. 1998 1 1
3. J. Kobayashi M. Ishibashi Heterocycles 1996 42 943
4. A. R. Howell A. Ndakala Curr. Org. Chem. 2002 6 365
5. S.-Y. Luo S. R. Thopate C.-Y. Hsu S.-C. Hung Tetrahedron Lett. 2002 43 4889
6. A. J. Ndakala M. Hashemzadeh R. C. So A. R. Howell Org. Lett. 2002 4 1719
7. S. H. Kang Y. S. Hwang H. S. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2002 23 1195
8. R. J. B. H. N. van den Berg C. G. N. Korevaar G. A. van der Marel H. S. Overkleeft J. H. van Boom Tetrahedron Lett. 2002 43 8409
9. H. K. Lee E.-K. Kim C. S. Pak Tetrahedron Lett. 2002 43 9641
10. H.-Y. Chiu D.-L. M. Tzou L. N. Patkar C.-C. Lin J. Org. Chem. 2003 68 5788
11. C.-C. Lin G.-T. Fan J.-M. Fang Tetrahedron Lett. 2003 44 5281
12. S. Raghavan A. Rajender J. S. Yadav Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2093
13. S. Raghavan A. Rajender J. Org. Chem. 2003 68 7094
14. H.-Y. Chiu D.-L. M. Tzou L. N. Patkar C.-C. Lin J. Org. Chem. 2004 69 2228
15. X. Lu H.-S. Byun R. Bittman J. Org. Chem. 2004 69 5433
16. X. Lu R. Bittman Tetrahedron Lett. 2005 46 3165
17. M. Lombardo M. G. Capdevila F. Pasi C. Trombini Org. Lett. 2006 8 3303
18. H. J. Yoon Y.-W. Kim B. K. Lee W. K. Lee Y. Kim H.-J. Ha Chem. Commun. 2007 79
19. J. Jeon M. Shin J. W. Yoo J. S. Oh J. G. Bae S. H. Jung Y. G. Kim Tetrahedron Lett. 2007 48 1105
20. C.-W. Chang Y.-N. Chen A. K. Adak K.-H. Lin D.-L. M. Tzou C.-C. Lin Tetrahedron 2007 63 4310
21. A. S. Kale P. S. Sakle V. K. Gumaste A. Rakeeb A. S. Deshmukh Synthesis 2007 2631
22. R. A. Fernandes P. Kumar Synthesis 2003 129
23. S. V. Naidu P. Kumar Tetrahedron Lett. 2003 44 1035
24. O. V. Singh D. J. Kampf H. Han Tetrahedron Lett. 2004 45 7239
25. D. Y. Jung S. Kang S. B. Chang Y. H. Kim Synlett 2005 2183
26. D. Enders J. Paleček C. Grondal Chem. Commun. 2006 655
27. Y. Cai C.-C. Ling D. R. Bundle Org. Biomol. Chem. 2006 4 1140
28. G. Righi S. Ciambrone C. D'Achille A. Leonelli C. Bonini Tetrahedron 2006 62 11821
29. I. Kumar C. V. Rode Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 1975
30. I. Kuroda M. Musman I. I. Ohtani T. Ichiba J. Tanaka D. Garcia-Gravalos T. Higa J. Nat. Prod. 2002 65 1505
31. V. Ledroit C. Debitus C. Lavaud G. Massoit Tetrahedron Lett. 2003 44 225
32. N. Sudhakar A. Ravi Kumar A. Prabhakar B. Jagadeesh B. Venkateswara Rao Tetrahedron Lett. 2005 46 325
33. P. Bhaket K. Morris C. S. Stauffer A. Datta Org. Lett. 2005 7 875
34. M. Passiniemi A. M. P. Koskinen Tetrahedron Lett. 2008 49 980
35. Y. Du J. Liu R. J. Linhardt J. Org. Chem. 2006 71 1251
36. J. Liu Y. Du X. Dong S. Meng J. Xiao L. Cheng Carbohydr. Res. 2006 341 2653
37. C. Ribes E. Falomir M. Carda J. A. Marco Tetrahedron 2006 62 5421
38. R. J. B. H. N. van den Berg T. J. Boltje C. P. Verhagen R. E. J. N. Litjens G. A. van der Marel H. S. Overkleeft J. Org. Chem. 2006 71 836
39. T. Lee S. Lee Y. S. Kwak D. Kim S. Kim Org. Lett. 2007 9 429
40. C. V. Ramana A. G. Giri S. B. Suryawanshi R. G. Gonnade Tetrahedron Lett. 2007 48 265
41. L. V. R. Reddy P. V. Reddy A. K. Shaw Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 542
42. K. R. Prasad A. Chandrakumar J. Org. Chem. 2007 72 6312
43. E. Abraham J. I. Candela-Lena S. G. Davies M. Georgiou R. L. Nicholson P. M. Roberts A. J. Russell E. M. Sánchez-Fernández A. D. Smith J. E. Thomson Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2510
44. T. Yakura S. Sato Y. Yoshimoto Chem. Pharm. Bull. 2007 55 1284
45. K. Venkatesan K. V. Srinivasan Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 209
46. S. Chandrasekhar B. Tiwari S. J. Prakash ARKIVOC 2006 155
47. Y. Génisson L. Lamandé Y. Salma N. Andrieu-Abadie C. André M. Baltas Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 857
48. S. G. Davies A. D. Smith P. D. Price Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2833
49. M. E. Bunnage A. N. Chernega S. G. Davies C. J. Goodwin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 2373
50. M. E. Bunnage S. G. Davies C. J. Goodwin Synlett 1993 731
51. M. E. Bunnage S. G. Davies C. J. Goodwin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 1375
52. M. E. Bunnage A. J. Burke S. G. Davies C. J. Goodwin Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 203
53. M. E. Bunnage S. G. Davies C. J. Goodwin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 2385
54. M. E. Bunnage A. J. Burke S. G. Davies C. J. Goodwin Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 165
55. A. J. Burke S. G. Davies C. J. R. Hedgecock Synlett 1996 621
56. M. E. Bunnage A. J. Burke S. G. Davies N. L. Millican R. L. Nicholson P. M. Roberts A. D. Smith Org. Biomol. Chem. 2003 1 3708
57. S. G. Davies D. G. Hughes R. L. Nicholson A. D. Smith A. J. Wright Org. Biomol. Chem. 2004 2 1549
58. E. Abraham S. G. Davies N. L. Millican R. L. Nicholson P. M. Roberts A. D. Smith Org. Biomol. Chem. 10.1039/b801357h
59. O. Shirota K. Nakanishi N. Berova Tetrahedron 1999 55 13643
60. D. J. Cram F. A. A. Elhafez J. Am. Chem. Soc. 1952 74 5828
61. D. J. Cram K. R. Kopecky J. Am. Chem. Soc. 1959 81 2748
62. S. Y. Jo H. C. Kim D. J. Jeon H. R. Kim Heterocycles 2001 55 1127
63. E. Abraham J. I. Candela-Lena S. G. Davies M. Georgiou R. L. Nicholson P. M. Roberts A. J. Russell E. M. Sánchez-Fernández A. D. Smith J. E. Thomson Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2510
64. H. D. Flack G. Bernardelli Acta Crystallogr. 1999 A55 908
65. J. A. Dale H. S. Mosher J. Am. Chem. Soc. 1973 95 512
66. G. R. Sullivan J. A. Dale H. S. Mosher J. Org. Chem. 1973 38 2143
67. I. Ohtani T. Kusumi Y. Kashman H. Kakisawa J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4092
68. G. Ratle X. Monsieur B. Das J. Yassi Q. Khuong-Huu R. Goutrarel Bull. Soc. Chim. Belg. 1996 2945
69. T. Kolter K. Sandoff Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1532
70. P. D. Bailey P. A. Millwood P. D. Smith Chem. Commun. 1998 633
71. S. Laschat T. Dickner Synthesis 2000 1781
72. P. M. Weintraub J. S. Sabol J. M. Kane D. R. Borcherding Tetrahedron 2003 59 2953
73. M. G. P. Buffat Tetrahedron 2004 60 1701
74. G. B. Fodor and B. Colasanti, Alkaloids: Chemical and Biological Perspective, Wiley, New York, 1985, vol. 3, p. 1
75. B. D. Christie H. Rapoport J. Org. Chem. 1985 50 1239
76. F. Glorius N. Spielkamp S. Holle R. Goddard C. W. Lehmann Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2850
77. Y. Saitoh Y. Moriyama T. Takahashi Q. Khuong-Huu Tetrahedron Lett. 1980 21 75
78. Y. Saitoh Y. Moriyama H. Hirota T. Takahashi Q. Khuong-Huu Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981 54 488
79. M. Natume M. Ogawa Heterocycles 1981 16 973
80. K. Tadano K. Takao Y. Nigawara E. Nishio I. Takagi K. Maeda S. Ogawa Synlett 1993 565
81. K. Takao Y. Nigawara E. Nishio I. Takagi K. Maeda K. Tadano S. Ogawa Tetrahedron 1994 50 5681
82. T. Luker H. Hiemstra W. N. Speckamp J. Org. Chem. 1997 62 3592
83. I. Kadota M. Kawada Y. Muramatsu Y. Yamamoto Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 3887
84. I. Ojima E. S. Vidal J. Org. Chem. 1998 63 7999
85. C.-F. Yang Y.-M. Xu L.-X. Liao W.-S. Zhou Tetrahedron Lett. 1998 39 9227
86. N. Toyooka Y. Yoshida Y. Yotsui T. Momose J. Org. Chem. 1999 64 4914
87. C. Herdeis J. Telser Eur. J. Org. Chem. 1999 1407
88. C. Yang L. Liao Y. Xu H. Zhang P. Xia W. Zhou Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2311
89. S. D. Koulocheri S. A. Haroutounian Tetrahedron Lett. 1999 40 6869
90. S. D. Koulocheri S. A. Haroutounian Synthesis 1999 1889
91. A. Datta J. S. R. Kumar S. Roy Tetrahedron 2001 57 1169
92. A. Jourdant J. Zhu Tetrahedron Lett. 2001 42 3431
93. J. Cossy C. Willis V. Bellosta Synlett 2001 1578
94. P. J. Dransfield P. M. Gore M. Shipman A. M. Z. Slawin Chem. Commun. 2002 150
95. J. Cossy C. Willis V. Bellosta S. BouzBouz J. Org. Chem. 2002 67 1982
96. N. Ma D. Ma Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1403
97. P. J. Dransfield P. M. Gore I. Prokes M. Shipman A. M. Z. Slawin Org. Biomol. Chem. 2003 1 2723
98. H. K. Lee J. S. Chun C. S. Pak Tetrahedron 2003 59 6445
99. S. P. Chavan C. Praveen Tetrahedron Lett. 2004 45 421
100. A. Jourdant J. Zhu Heterocycles 2004 64 249
101. J. Cossy Chem. Rec. 2005 5 70
102. J. M. Andres R. Pedrosa A. Perez-Encabo Eur. J. Org. Chem. 2007 1803
103. A. B. Holmes J. Thompson A. J. G. Baxter J. Dixon J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 37
104. M. A. Ciufolini C. W. Hermann K. H. Whitmire N. E. Byrne J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3473
105. G. R. Cook L. G. Beholz J. R. Stille Tetrahedron Lett. 1994 35 1669
106. G. R. Cook L. G. Beholz J. R. Stille J. Org. Chem. 1994 59 3575
107. N. Toyooka Y. Yoshida T. Momose Tetrahedron Lett. 1995 36 3715
108. Y. Yuasa J. Ando S. Shibuya Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1525
109. Y. Yuasa J. Ando S. Shibuya J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 793
110. Y. Hirai J. Watanabe T. Nozaki H. Yokoyama S. Yamaguchi J. Org. Chem. 1997 62 776
111. I. Kadota M. Kawada Y. Muramatsu Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 1997 38 7469
112. C. Agami F. Couty H. Mathieu Tetrahedron Lett. 1998 39 3505
113. C. Agami F. Couty H. Lam H. Mathieu Tetrahedron 1998 54 8783
114. D. L. Comins M. J. Sandelier T. A. Grillo J. Org. Chem. 2001 66 6829
115. Q. Wang N. A. Sasaki J. Org. Chem. 2004 69 4767
116. J. A. Castillo J. Calveras J. Casas M. Mitjans M. P. Vinardell T. Parella T. Inoue G. A. Sprenger J. Joglar P. Clapes Org. Lett. 2006 8 6067
117. S. R. V. Kandula P. Kumar Tetrahedron 2006 62 9942
118. F. Calderon E. G. Doyagueez A. Fernandez-Mayoralas J. Org. Chem. 2006 71 6258
119. Y. Nakatani J. Oshita K. Ishigami H. Watanabe T. Kitahara Tetrahedron 2006 62 160
120. A. B. Pangborn M. A. Giardello R. H. Grubbs R. K. Rosen F. J. Timmers Organometallics 1996 15 1518