Complementary chemoenzymatic routes to both enantiomers of febrifugine

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 14, 2009, Pages 2976-2980

  Wijdeven, Marloes A ^a   Van Den Berg, Rutger J F ^a   Wijtmans, Roel ^a   Botman, Peter N M ^b   Blaauw, Richard H ^b   Schoemaker, Hans E ^c   Van Delft, Floris L ^a   Rutjes, Floris P J T ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^b CHIRALIX B V   (Netherlands)

^c DSM Pharmaceutical Products   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLIMINIUM ION; CHEMOENZYMATIC APPROACHES; CHEMOENZYMATIC ROUTE; COUPLING REACTION; FEBRIFUGINE; SIDE CHAINS;

FEBRIFUGINE; PIPERIDINE DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; PIPERIDINES; QUINAZOLINES; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 67650444536     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b901670h     Document Type: Article

References (32)

1. C. S. Jang F. Y. Fu C. Y. Wang K. C. Huang G. Lu T. C. Chou Science 1946 103 59
2. J. B. Koepfli J. F. Mead J. A. Brockman J. Am. Chem. Soc. 1947 69 1837
3. T. Q. Chou F. Y. Fu Y. S. Kao J. Am. Chem. Soc. 1948 70 1765
4. J. Kuehl A. Frederick C. F. Spence K. Folkers J. Am. Chem. Soc. 1948 70 2091
5. J. B. Koepfli J. F. Mead J. A. Brockman J. Am. Chem. Soc. 1949 71 1048
6. F. Ablondi S. Gordon J. Morton, II J. H. Williams J. Org. Chem. 1952 17 14
7. J. B. Koepfli J. A. Brockman J. Moffat J. Am. Chem. Soc. 1950 72 3323
8. B. R. Baker R. E. Schaub F. J. McEvoy J. H. Williams J. Org. Chem. 1952 17 132
9. B. R. Baker F. J. McEvoy R. E. Schaub J. P. Joseph J. H. Williams J. Org. Chem. 1953 18 153
10. B. R. Baker F. J. McEvoy J. Org. Chem. 1955 20 136
11. B. R. Baker F. J. McEvoy R. E. Schaub J. P. Joseph J. H. Williams J. Org. Chem. 1953 18 178
12. D. F. Barringer G. Berkelhammer S. D. Carter L. Goldman A. E. Lanzilotti J. Org. Chem. 1973 38 1933
13. D. F. Barringer G. Berkelhammer R. S. Wayne J. Org. Chem. 1973 38 1937
14. S. Kobayashi M. Ueno R. Suzuki H. Ishitani H. S. Kim Y. Wataya J. Org. Chem. 1999 64 6833
15. Y. Takeuchi H. Abe T. Harayama Synthesis 1999 1814
16. Y. Taniguchi K. Ogasawara Org. Lett. 2000 2 3193
17. H. Ooi A. Urushibara T. Esumi Y. Iwauchi S. Hatakeyama Org. Lett. 2001 3 953
18. O. Okitsu R. Suzuki S. Kobayashi J. Org. Chem. 2001 66 809
19. Y. Takeuchi K. Azuma M. Oshige H. Abe H. Nishioka K. Sasakiand T. Harayama Tetrahedron 2003 59 1639
20. P.-Q. Huang B.-B. Wei Y.-P. Ruan Synlett 2003 1663
21. H. Kikuchi K. Yamamoto S. Horoiwa S. Hirai R. Kasahara N. Hariguchi M. Matsumoto Y. Oshima J. Med. Chem. 2006 49 4698
22. S. Zhu L. Meng Q. Zhang L. Wei Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1854
23. B. Sieng O. L. Ventura V. Bellosta J. Cossy Synlett 2008 1216
24. A. G. H. Wee G.-J. Fan Org. Lett. 2008 10 3869
25. N. Sudhakar G. Srinivasulu G. S. Rao B. V. Rao Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2153 2158
26. S. Sukemoto M. Oshige M. Sato K.-I. Mimura H. Nishioka H. Abe T. Harayama Y. Takeuchi Synthesis 2008 3081 3087
27. Y. Takaya H. Tasaka T. Chiba K. Uwai M. A. Tanitsu H. S. Kim Y. Wataya M. Miura M. Takeshita Y. J. Oshima J. Med. Chem. 1999 42 3163
28. H. Kikuchi H. Tasaka S. Hirai Y. Takaya Y. Iwabuchi H. Ooi S. Hatakeyama H. S. Kim Y. Wataya Y. Oshima J. Med. Chem. 2002 45 2563
29. P. N. M. Botman F. J. Dommerholt R. de Gelder Q. B. Broxterman H. E. Schoemaker F. P. J. T. Rutjes R. H. Blaauw Org. Lett. 2004 6 4941
30. M. A. Wijdeven P. N. M. Botman R. Wijtmans H. E. Schoemaker F. P. J. T. Rutjes R. H. Blaauw Org. Lett. 2005 7 4005
31. M. K. S. Vink C. A. Schortinghuis A. Mackova-Zabelinkskaja M. Fechter P. Pöchlauer A. M. C. F. Castelijns J. H. van Maarseveen H. Hiemstra H. Griengl H. E. Schoemaker F. P J. T. Rutjes Adv. Synth. Catal. 2003 345 483
32. M. A. Wijdeven R. Wijtmans R. J. F. van den Berg W. Noorduin H. E. Schoemaker T. Sonke F. L. van Delft R. H. Blaauw R. W. Fitch T. F. Spande J. W. Daly F. P. J. T. Rutjes Org. Lett. 2008 10 4001