A low band gap, solution processable oligothiophene with a diketopyrrolopyrrole core for use in organic solar cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 30, 2008, Pages 11545-11551

  Tamayo, Arnold B ^a   Walker, Bright ^a   Nguyen, Thuc Quyen ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND GAPS; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; CHROMOPHORIC GROUPS; DONOR ACCEPTORS; ELECTRON ACCEPTORS; FUNCTIONALIZED; METHYL ESTERS; OLIGO-THIOPHENE; OPTICAL ABSORPTION; ORGANIC SOLAR CELLS; OXIDATION AND REDUCTION; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; PROCESSABLE; SOLAR IRRADIATIONS;

ABSORPTION; BIOELECTRIC PHENOMENA; CYCLIC VOLTAMMETRY; DIRECT ENERGY CONVERSION; ENERGY GAP; ESTERS; GALLIUM ALLOYS; HETEROJUNCTIONS; OPTICAL DESIGN; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTOVOLTAIC CELLS; SOLAR CELLS; SOLAR EQUIPMENT; VOLTAMMETRY;

SOLAR ENERGY;

EID: 49449111408     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8031572     Document Type: Article

References (128)

1. (a) Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
2. (b) Bungaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954.
3. (c) Brabec, C. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273.
4. Scharber, M. C.; Muhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, A.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789.
5. (a) Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Dewald, J.; Lopez-Sandoval, R.; Avadhanula, A.; Curran, S.; Caroll, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 5749.
6. (b) Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCullough, I.; Ha, C.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197.
7. (a) Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521.
8. (b) Heeney, M.; Zhang, W.; Crouch, D. J.; Chabinyc, M. L.; Gordeyev, S.; Hamilton, R.; Higgins, S. J.; McCulloch, I.; Skabara, P. J.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Commun. 2007, 47, 5061.
9. (c) Koppe, M.; Scharber, M.; Brabec, C.; Duffy, W.; Heeney, M.; McCulloch, I. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1371.
10. (d) Zhang, F.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Mater. 2007, 18, 2169.
11. (e) Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295.
12. (f) Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Muhlbacher, D.; Scharber, M. Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981.
13. (g) Backer, S. A.; Sivula, K.; Kavulak, D. F.; Frechet, J. M. J. Chem. Mater. 2007, 19 (12), 2927.
14. (h) Yao, Y.; Shi, C.; Li, G.; Shrotriya, V.; Pei, Q.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 153507/1.
15. (a) Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, A. J.; Heeger, A.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.
16. (b) Liu, S. T.; Kwok, H. S.; Djurisic, A. B. J. Phys. D: Appl. Phys. 2004, 37, 678.
17. (c) Ko, C.-J; Lin, Y.-K.; Chen, F.-C. Adv. Mater. 2007, 19, 3520.
18. (d) Li, G.; Yao, Y.; Yang, H.; Shrotriya, V.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1636.
19. (e) Li, G.; Shrotriya, V.; Yao, Y.; Yang, Y. J. Appl. Phys. 2005, 98, 043704/1.
20. (f) Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.-H; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
21. (g) Kim, Y.; Choulis, S.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Cook, S.; Durrant, J. R. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 063502/1.
22. (h) Savenjie, T. J.; Kroeze, J. E.; Yang, X.; Loos, J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1260.
23. (i) Kietzke, T.; Shin, R. Y. C.; Egbe, D. A. M.; Chen, Z.-K.; Sellinger, A. Macromolecules 2007, 40, 4424.
24. (a) Vak, D.; Kim, S.-S.; Jo, J.; Oh, S.-H.; Na, S.-I.; Kim, J.; Kim, D.-Y. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 081102/1.
25. (b) Shaheen, S. E.; Radspinner, R.; Nasser, P.; Jabbour, G. E. Appl. Phys. Lett. 2001, 7, 2996.
26. (c) Huang, J.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2008, published online: http:// www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/fulltext/117881983/ PDFSTART.
27. (d) Kim, S.-S.; Na, S.-I.; Jo, J.; Tae, G.; Kim, D.-Y. Adv. Mater. 2007, 19, 4410.
28. (e) Horn, C. N.; Choulis, A.; Schilinsky, P.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2007, 19, 3973.
29. (a) Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. Science 2007, 317, 222.
30. (b) Gilot, J.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143512/1.
31. (c) Kawano, K.; Ito, N.; Nishimori, T.; Saki, J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 073514/1.
32. (d) Li, G.; Chu, C.-W.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 253503/1.
33. (e) Peiro, A. M.; Ravijaran, P.; Govender, K.; Boyle, D. S.; O'Brien, P.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J.; Durrant, J. R. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2088.
34. (f) Hadipour, A.; de Boer, B.; Wildeman, J.; Kooistra, F. B.; Hummelen, J. C.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1897.
35. (g) Kim, J. Y.; Kim, S. H.; Lee, H.-H.; Lee, K.; Ma, W.; Gong, X.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2006, 18, 572.
36. (h) Coakley, K. M.; McGeHee, M. D. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3380.
37. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; Mackenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
38. Kopidakis, N.; Mithcell, W. J.; van de Lagemaat, J.; Ginley, D. S.; Rumbles, G.; Rance, W. L.; Shaheen, S. E. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 103524.
39. Roncali, J.; Frere, P.; Blanchard, P.; de Bettignes, R.; Trubiez, M.; Roquest, S.; Leriche, P.; Nicolas, Y. Thin Solid Films 2006, 511, 567.
40. Sun, X. B.; Zhou, Y. H.; Wu, W. C.; Liu, Y. Q.; Tian, W. J.; Yu, G.; Qiu, W. F.; Chen, S. Y.; Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7702.
41. Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Aleveque, O.; Frere, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459.
42. Lloyd, M. T.; Mayer, A. C.; Subramanian, S.; Mourney, D. A.; Herman, D. J.; Bapat, A.; Anthony, J. E.; Malharas, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144.
43. Valentini, L.; Bagnis, D.; Marrocchi, A.; Seri, M.; Taticchi, A.; Kenny, J. M. Chem. Mater. 2007, 20, 32.
44. Sun, M. L; Wang, L.; Zhu, X.-H.; Du, D.; Liu, R.; Yang, W.; Cao, Y. Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2007, 91, 1681.
45. He, C.; He, Q.; Yang, X.; Wu, G.; Yang, C.; Bai, F.; Shuai, Z.; Wang, L.; Li, Y. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8661.
46. (a) Schulze, K.; Uhrich, C.; Schueppel, R.; Leo, K.; Pfeiffer, M.; Brier, E.; Reinold, E.; Baeuerle, P. Adv. Mater. 2006, 18, 2872.
47. (b) Mutolo, K. L.; Mayo, E. I.; Rand, B. P.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8108.
48. (c) Chan, M. Y.; Lai, S. L.; Fung, M. K.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 023504.
49. (d) Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature 2003, 425, 158.
50. (a) Cremer, J.; Brienh, C. A. Chem. Mater. 2007, 19, 4155.
51. (b) Cravino, A.; Leriche, P.; Aleveque, O.; Roquet, S.; Roncali, J. Adv. Mater. 2006, 18, 3033.
52. (c) Yassar, A.; Demanze, F.; Jaafari, A.; El Idrissi, M.; Coupry, C. Adv. Funct. Mater. 2006, 12, 699.
53. (d) Clot, O.; Selmarten, D.; McNevin, M. J. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4934.
54. (e) Hernandez, V.; Casado, J.; Effenberger, F.; Lopez Navarette, J. T. Synth. Met. 2001, 119, 551.
55. (a) Xia, Y. J.; Luo, J.; Deng, X.; Li, X.; Li, D.; Zhu, X.; Yang, W.; Cao, Y. Macromol Chem. Phys. 2006, 207, 511.
56. (b) Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Huo, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244.
57. (c) Zhou, Q.; Huo, Q.; Zheng, L.; Deng, X.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5081.
58. (d) Colladet, K.; Fourier, S.; Cleji, T.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D.; Nguyen, L.-H.; Neugebauer, H.; Sariciftci, S.; Aguirre, A.; Janssen, G.; Goovaerts, E. Macromolecules 2007, 40, 65.
59. (e) Brabec, C. J.; Winder, C.; Sacriciftci, S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709.
60. (f) Persson, N.-K; Sun, M.; Kjellberg, P.; Pullerits, T.; Inganas, O J. Chem. Phys. 2005, 125, 204718/1.
61. (g) Wang, X.; Perzon, E.; Delgado, J. L.; De la Cruz, P.; Zhang, F.; Langa, F.; Andersson, M.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5081.
62. (a) Xia, C.; Locklin, J.; Youk, J. H.; Fulghum, T.; Advincula, R. C. Langmuir 2002, 18, 955.
63. (b) Afzali, A.; Breen, T. L.; Kagan, C. R. Chem. Mater. 2002, 14, 1742.
64. Fachetti, A.; Yoon, M.; Di-Benedetto, S.; Marks, T. J. Polym. Prepr. 2005, 46, 591.
65. Mucci, A.; Parenti, F.; Schenetti, L.; Zanardi, C Trends Heterocycl. Chem. 2001, 7, 755.
66. Tour, J. M.; Wu, R. Macromolecules 1992, 25, 1901.
67. (a) Malenfant, P. R.; Jayamaran, M.; Frechet, M. J. Chem. Mater. 1999, 11, 3420.
68. (b) Malenfant, P. R.; Jayamaran, M.; Frechet, J. M. Polym. Mater. Sci. Eng. 1999, 80, 171.
69. (c) Negishi, N.; Ie, Y.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2007, 9, 829.
70. Ellinger, S.; Ziener, U.; UIf, T.; Lanfester, K.; Moeller, M. Chem. Mater. 2007, 19, 2070.
71. (a) Murphy, A.; Chang, P. C; Van Dyke, P.; Liu, J.; Frechet, J. M. J.; Subramanian, V.; DeLongchamp, D. M.; Sambasivan, S.; Fischer, D. A.; Lin, E. L. Chem. Mater. 2005, 17, 6033.
72. (b) Murphy, A.; Frechet, J. M. J.; Chang, P. C.; Lee, J.; Subramanian, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596.
73. (a) Ponomarenko, S. A.; Kirchmeyer, S.; Elschner, A.; Alpatova, N. M.; Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G. Chem. Mater. 2006, 18, 579.
74. (b) Ponomarenko, S. A.; Kirchmeyer, S.; Elschner, A.; Huisman, B.; Karbarch, A.; Drechsler, D. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 591.
75. (a) Zen, A.; Pingel, P.; Jaiser, F.; Neher, D.; Grenzer, J.; Juang, W.; Rabe, J.; Bilge, A.; Galbrecht, F.; Nehls, B. S.; Farrell, T.; Scherf, U.; Abellon, R. D.; Grozema, F. C.; Siebelles, L. D. A. Chem. Mater. 2007, 19, 1267.
76. (b) Bilge, A.; Zen, A.; Forster, M.; Li, H.; Galbrecht, F.; Nehls, B. S.; Farrell, T.; Neher, D.; Scherf, U. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3177.
77. Farnum, D. G.; Mehta, G.; Moore, G. G.; Siegel, F. P. Tetrahedron 1974, 15, 2549.
78. Iqbal, A.; Cassar, L.; Rochat, A. C.; Pfenninger, J. J. Coat. Technol. 1988, 60, 37.
79. (a) Hao, Z.; Iqbal, A. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 203.
80. (b) Wallquist, O.; Lenz, R. Macro. Symp. 2002, 617.
81. Saremi, F.; Lange, G.; Tieke, B. Adv. Mater. 1996, 8, 923.
82. (a) Behnke, M.; Tieke, B. Langmuir 2002, 18, 3815.
83. (b) Song, B.; Wei, H.; Wang, Z.; Zhang, X.; Smet, M.; Dehaen, W. Adv. Mater. 2007, 19, 416.
84. (c) Song, B.; Wang, S.; Zhang, X.; Fu, Y.; Smet, M.; Dehaen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4731.
85. (a) Beyerlein, T.; Tieke, B.; Forero-Lenger, S.; Brutting, W. Synth. Met. 2002, 150, 115.
86. (b) Rabindranath, A. R.; Zhu, Y.; Heim, I.; Tieke, B. Macromolecules 2006, 39, 8250.
87. (c) Cao, D.; Liu, Q.; Zeng, W.; Han, S.; Peng, J.; Liu, S. Macromolecules 2006, 39, 8437.
88. (d) Cao, D.; Liu, Q.; Zeng, W.; Han, S.; Peng, J.; Liu, S. J. Polym. Sci., Part A 2006, 44, 2395.
89. Tamayo, A. B., Tantiwawat, M.; Walker, B.; Nguyen, T. Q. Manuscript submitted to J. Phys. Chem. C.
90. (a) Zambounis, J. S.; Hao, Z.; Iqbal, A. Nature 1997, 388, 131.
91. (b) Zambounis, J. S.; Hao, Z.; Iqbal, A. US Patent No. 5,484,943, 1996.
92. (c) Grehn, L.; Ragnarsson, U. Angew. Chem. Int. Edn. Engl. 1984, 23, 296.
93. Langhals, H.; Potrawa, T.; Nöth, H.; Linti, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 29, 478.
94. Cao, D.; Liu, Q.; Zeng, W.; Han, S.; Peng, J.; Liu, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2395.
95. (a) Gagne, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2854.
96. (b) Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Roberts, J. L., Jr. Electro-chemistry for Chemists, 2nd ed.; John Wiley and Sons: New York, 1995; p 467.
97. (a) Blom, P. W. M.; de Jong, M. J. M.; Vleggar, J. J. M. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3309.
98. (b) Blom, P. W. M.; de Jong, M. J. M.; van Munster, M. G. Phys. Rev. B 1997, 55, 656.
99. (c) Shen, Y.; Klein, M. W.; Jacobs, D. B.; Campbell, S. J.; Malharas, G. G. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 3867.
100. (d) Klein, M. W.; Dunlap, D. H.; Malharas, G. G. Phys. Rev. B 2001, 64, 195332/1.
101. (e) Savvate'ev, V. N.; Tarabia, M.; Chayet, H.; Farragi, E.-Z.; Cohen, G.-B.; Kirstein, S.; Davidov, D.; Avny, Y.; Neumann, R. Synth. Met. 1997, 85, 1269.
102. (a) Park, J. H.; Yu, H. Y.; Park, J. G.; Kim, B.; Lee, S. H.; Olofsson, L.; Persson, S. H. M.; Park, Y. W. Thin Solid Films 2001, 393, 129.
103. (b) Tanase, C.; Wildeman, J.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 2011.
104. (c) Bozano, L.; Scott, J. C.; Malharas, G. G.; Brock, P. J.; Carter, S. A. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1132.
105. (a) Tanase, C.; Meijer, E.; Blom, P. W. M.; Leeuw, D. M. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 216601-1.
106. (b) Goh, C.; Kline, R. J.; Kadnikova, E. N.; Frechet, J. M. J.; McGehee, M. D. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 122110.
107. (a) Andersson, L. M.; Zhang, L.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 071108/1.
108. (b) Andersson, L. M.; Zhang, L.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 2007, 89, 142111/1.
109. (c) von Hauff, E.; Parisi, J.; Dyakanov, V. J. Appl. Phys. 2006, 100, 043702.
110. (d) Jespersen, K. G.; Zhang, F.; Gadisa, A.; Sundstroem, V.; Yartsev, A.; Inganas, O. Org. Electron. 2006, 7, 235.
111. (e) Dennler, G.; Mozer, A. J.; Juska, G.; Pivrikas, A.; Oesterbacka, R.; Fuchsbauer, A.; Sariciftci, N. S. Org. Electron. 2006, 7, 229.
112. (f) Tuladhar, S. M.; Poplavsky, D.; Choulis, S.; Durrant, J.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1171.
113. (g) Arndt, C.; Zhokhavets, U.; Mohr, M.; Gobsch, G.; Ai-Ibrahim, M.; Sensfuss, S. Synth. Met. 2004, 147, 257.
114. Melzer, C.; Koop, E. J.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 865.
115. (a) Kim, K.; Liu, J.; Namboothiry, M. A. G.; Carroll, D. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 163511/1.
116. (b) Yang, X.; Loos, J. Macromolecules 2007, 40, 1353.
117. (c) Shikler, R.; Chiesa, M.; Friend, R. H. Macromolecules 2006, 39, 5393.
118. (d) Benanti, T. L.; Venkataraman, D. Photosynth. Res. 2006, 87, 73.
119. (e) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 45.
120. (f) Yang, X.; Loss, J.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Michels, M. A. J.; Janssen, R. A. J. Nano Lett. 2005, 5, 579.
121. (g) McNeil, C. R.; Frohne, H.; Holdsworth, J. L.; Dastoor, P. C. Synth. Met. 2004, 147, 101.
122. (h) Chirvase, D.; Parisi, J.; Hummelen, J. C.; Dyakonov, V. Nanotechnology 2004, 15, 1317.
123. (i) van Duren, J. K. J.; Yang, X.; Loos, J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425.
124. (j) Snaith, H.; Friend, R. H. Thin Solid Films 2004, 451-452, 567.
125. (k) Martens, T.; D'Haen, J.; Manca, J. V.; D'Olieslaeger, M.; Vanderzande, D.; De Schepper, L. Phys. Mag. 2003, 25, 199.
126. (l) Hoppe, H.; Glatzel, T.; Niggemann, M.; Schwinger, W.; Schaeffler, F.; Hinsch, A.; Lux-Steiner, M. Ch.; Sariciftci, N. S. Thin Solid Films 2006, 511-512, 587.
127. Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M.; Melzer, C.; de Boer, B.; van Duren, J. K. J.; Jannsen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 795.
128. van Duren, J. K. J.; Yang, X.; Loos, J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425.