Electron-transporting materials for organic electroluminescent and electrophosphorescent devices

Journal of Materials Chemistry

Volumn 15, Issue 1, 2005, Pages 94-107

  Hughes, Gregory ^a,b,c   Bryce, Martin R ^c  

^a Northumbria University ^*

^b NORTHUMBRIA UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATE POLYMERS; COVALENT ATTACHMENTS; ELECTRON TRANSPORTING; ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES (OLED);

AROMATIC COMPOUNDS; ELECTRODES; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; ORGANIC POLYMERS; PHOSPHORESCENCE;

ELECTROLUMINESCENCE;

1,3,4 OXADIAZOLE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; FLUORENE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; POLY(FLUORENE); POLY(PHENYLENEVINYLENE); POLYMER; PYRAZINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE; QUINOLINE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL STRUCTURE; DEVICE; ELECTRODE; ELECTRON TRANSPORT; ELECTROPHOSPHORESCENT DEVICE; LUMINESCENCE; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 12444335750     PISSN: 09599428     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b413249c     Document Type: Review

References (121)

1. (a) M. Pope, H. P. Kallmann and P. Magante, J. Chem. Phys., 1963, 38, 2042;
2. (b) W. Helfrich and W. G. Schneider, Phys. Rev. Lett., 1965, 14, 229.
3. P. S. Vincett, W. A. Barlow, R. A. Kann and G. G. Roberts, Thin Solid Films, 1982, 94, 171.
4. C. W. Tang and S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett., 1987, 51, 913.
5. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn and A. B. Holmes, Nature, 1990, 347, 539.
6. D. Braun and A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett, 1991, 58, 1982; 1991, 59, 878 (erratum).
7. D. Braun and A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett, 1991, 58, 1982; 1991, 59, 878 (erratum).
8. R. Stevenson, Chem. Ind., 2003, 33.
9. Reviews: (a) A. Kraft, A. C. Grimsdale and A. B. Holmes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 402;
10. (b) J. L. Segura, Acta Polym., 1998, 49, 319;
11. (c) R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund and W. R. Salanek, Nature, 1999, 397, 121;
12. (d) Y. Shirota, J. Mater. Chem., 2000, 10, 1;
13. (e) U. Mitschke and P. Bäuerle, J. Mater. Chem., 2000, 10, 1471;
14. (f) T. Fuhrmann and J. Salbeck, MRS Bull., May 2003, 354;
15. (g) For a review of the general area of organic electronic devices (including OLEDs) see: S. R. Forrest, Nature, 2004, 428, 911;
16. (h) For a monograph on organic materials for display technology (liquid crystal displays and OLEDs) see: S. M. Kelly, Flat Panel Displays, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2000;
17. (i) For a discussion of the different ways of measuring the efficiency of OLEDs see: S. R. Forrest, D. D. C. Bradley and M.. E. Thompson, Adv. Mater., 2003, 15, 1043;
18. (j) For an overview of the current status of OLED applications see: W. E. Howard, Sci. Am., February 2004, 64.
19. M. Thelakkat and H.-W. Schmidt, Polym. Adv. Technol, 1998, 9, 429.
20. X. Zhang and S. A. Jenekhe, Macromolecules, 2000, 33, 2069.
21. N. Tamoto, C. Adachi and K. Nagai, Chem. Mater., 1997, 9, 1077.
22. C. Adachi, T. Tsutsui and S. Saito, Appl. Phys. Lett., 1990, 56, 799.
23. A. R. Brown, D. D. C. Bradley, J. H. Burroughs, R. H. Friend, N. C. Greenham, P. L. Burn and A. Kraft, Appl. Phys. Lett., 1992, 61, 2793.
24. C. Zhang, S. Höger, K. Pakbaz, F. Wudl and A. J. Heeger, J. Electron. Mater., 1994, 23, 453.
25. H. Tang, F. Li and J. Shinar, Appl. Phys. Lett., 1997, 71, 2560.
26. Y. Chien, K. Wong, P. Chou and Y. Cheng, Chem. Commun., 2002, 2874.
27. J. H. Ahn, C. Wang, C. Pearson, M. R. Bryce and M. C. Petty, Appl. Phys. Lett., 2004, 85, 1283; S. Oyston, C. Wang, G. Hughes, A. S. Batsanov, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, J. H. Ahn, C. Pearson and M. C. Petty, J. Mater. Chem., 2005, DOI: 10.1039/ b413066a.
28. J. H. Ahn, C. Wang, C. Pearson, M. R. Bryce and M. C. Petty, Appl. Phys. Lett., 2004, 85, 1283; S. Oyston, C. Wang, G. Hughes, A. S. Batsanov, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, J. H. Ahn, C. Pearson and M. C. Petty, J. Mater. Chem., 2005, DOI: 10.1039/ b413066a.
29. M. Guan, Z. Q. Bian, Y. F. Zhou, F. Y. Li, Z. J. Li and C. H. Huang, Chem. Commun., 2003, 2708.
30. C. Wang, G.-Y. Jung, Y. Hua, C. Pearson, M. R Bryce, M. C. Petty, A. Batsanov, A. E. Goeta and J. A. K. Howard, Chem. Mater., 2001, 13, 1167.
31. C. Wang, G.-Y. Jung, A. S. Batsanov, M. R. Bryce and M. C. Petty, J. Mater. Chem., 2002, 12, 173.
32. G.-Y. Jung, PhD Thesis, University of Durham, 2001.
33. P. Cea, Y. Hua, C. Pearson, C. Wang, M. R. Bryce, F. M. Royo and M. C. Petty, Thin Solid Films, 2002, 408, 275.
34. P. Cea, Y. Hua, C. Pearson, C. Wang, M. R. Bryce, M. C. López and M. C. Petty, Mater. Sci. Eng., C, 2002, 22, 87.
35. A. Kraft, Liebigs Ann., 1997, 7, 1463.
36. (a) T. Noda, H. Ogawa, N. Noma and Y. Shirota, Adv. Mater., 1997, 9, 239;
37. (b) T. Noda, H. Ogawa, N. Noma and Y. Shirota, J. Mater. Chem., 1999, 9, 2177.
38. H. Ogawa, R. Okuda and Y. Shirota, Appl. Phys. A, 1998, 67, 599.
39. S. W. Cha, S.-H. Choi, K. Kim and J.-I. Jin, J. Mater. Chem., 2003, 13, 1900.
40. H.-C. Yeh, R.-H. Lee, L.-H. Chan, T.-Y. J. Lin, C.-T. Chen, E. Balasubramaniam and Y.-T. Tao, Chem. Mater., 2001, 13, 2788.
41. F. Liang, J. Chen, L. Wang, D. Ma, X. Jing and F. Wang, J. Mater. Chem., 2003, 13, 2922.
42. M. Zheng, L. Ding, E. E. Gürel, P. M. Lahti and F. E. Karasz, Macromolecules, 2001, 34, 4124.
43. Z. Zhang, Y. Hu, H. Li, L. Wang, X. Jing, F. Wang and D. Ma, J. Mater. Chem., 2003, 13, 773.
44. H. Meng, Z.-K. Chen, X.-L. Liu, Y.-H. Lai, S.-J. Chua and W. Huang, Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 1, 3123.
45. P. Pösch, R. Fink, M. Thelakkat and H.-W. Schmidt, Acta Polym., 1998, 49, 487.
46. Z. Peng, Z. Bao and M. E. Galvin, Chem. Mater., 1998, 10, 2086.
47. J. A. Mikroyannidis, I. K. Spiliopoulos, T. S. Kasimis, A. P. Kulkarni and S. A. Jenekhe, Macromolecules, 2003, 36, 9295.
48. C. Wang, M. Kilitziraki, L.-O. Pålsson, M. R. Bryce, A. P. Monkman and I. D. W. Samuel, Adv. Funct. Mater., 2001, 11, 47.
49. D. W. Lee, K.-Y. Kwon, J.-I. Jin, Y. Park, Y.-R. Kim and I.-W. Hwang, Chem. Mater., 2001, 13, 565.
50. F. Wudl, P. M. Allemand, G. Srdanov, Z. Ni and D. Mcbranch, ACS Symp. Ser., 1991, 455, 683.
51. Z. Peng and J. Zhang, Synth. Met., 1999, 105, 73.
52. R. H. Jordan, A. Dodabalapur. M. Strukelj and T. M. Miller, Appl. Phys. Lett., 1996, 68, 1192.
53. J. Kido, K. Hongawa, K. Okuyama and K. Nagai, Appl. Phys. Lett., 1993, 63, 2627.
54. J. Kido, K. Hongawa, K. Okuyama and K. Nagai, Appl. Phys. Lett., 1994, 64, 815.
55. X. Jiang, Z. Zhang, W. Zhao, W. Zhu, B. Zhang and S. Xu, J. Phys. D: Appl. Phys., 2000, 33, 473.
56. A. W. Grice, A. Tajbakhsh, P. L. Burn and D. D. C. Bradley, Adv. Mater., 1997, 9, 1174.
57. M. Halim, I. D. W. Samuel, J. N. G. Pillow, A. P. Monkman and P. L. Burn, Synth. Met., 1999, 102, 1571.
58. M.-Y. Hwang, M.-Y. Hua and S.-A. Chen, Polymer, 1999, 40, 3233.
59. S. Dailey, M. Halim, E. Rebourt, L. E. Horsburgh, I. D. W. Samuel and A. P. Monkman, J. Phys.: Condens. Mater., 1998, 10, 5171.
60. S.-C. Ng, H.-F. Lu, H. S. O. Chan, A. Fujii, T. Laga and K. Yoshino, Adv. Mater., 2000, 12, 1122.
61. C. Wang, M. Kilitziraki, J. A. H. Macbride, M. R. Bryce, L. E. Horsburgh, A. K. Sheridan, A. P. Monkman and I. D. W. Samuel, Adv. Mater., 2000, 12, 217.
62. J. K. Kim, J. W. Yu, J. M. Hong, H. N. Cho, D. Y. Kim and C. Y. Kim, J. Mater. Chem., 1999, 9, 2171.
63. A. P. Monkman, L.-O. Pålsson, R. W. T. Higgins, C. Wang, M. R. Bryce, A. S. Batsanov and J. A. K. Howard, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6049.
64. L. Yanqin, Y. Liu, W. Bu, J. Guo and Y. Wang, Chem. Commun., 2000, 1551.
65. K.-T. Wong, T. S. Hung, Y. Lin, C.-C. Wu, G.-H. Lee, S. -M. Peng, C. H. Chou and Y. O. Su, Org. Lett., 2002, 4, 513.
66. C.-C. Wu, Y. Lin, H. H. Chiang, T. Y. Cho, C. W. Chen, K-T. Wong, Y. L. Liao, G.-H. Lee and S.-M. Peng, Appl. Phys. Lett., 2002, 81, 577.
67. G. Hughes, C. Wang, A. S. Batsanov, M. Fearn, S. Frank, M. R. Bryce, I. F. Perepichka, A. P. Monkman and B. P. Lyons, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3069.
68. A. C. Grimsdale, R. Cervini, R. H. Friend, A. B. Holmes, S. T. Kim and S. C. Moratti, Synth. Met., 1997, 85, 1257.
69. M. W. Liu, X. H. Zhang, W. Y. Lai, X. Q. Lin, F. L. Wong, Z. Q. Gao, C. S. Lee, L. S. Hung, S. T. Lee and H. L. Kwong, Phys. Status Solidi A, 2001, 185, 203.
70. F. Türksoy, G. Hughes, A. S. Batsanov and M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2003, 13, 1554.
71. A. Wu, T. Akagi, M. Jikei, M. Kakimoto, Y. Imai, S. Ukishima and Y. Takahashi, Thin Solid Films, 1996, 273, 214.
72. Z. Peng and M. E. Galvin, Chem. Mater., 1998, 10, 1785.
73. J. Pang, S. Freiberg, X.-P. Yang, M. D'Iorio and S. Wang, J. Mater. Chem., 2002, 12, 206.
74. J. M. Lupton, L. R. Hemingway, I. D. W. Samuel and P. L. Burn, J. Mater. Chem., 2000, 10, 867.
75. R. Fink, Y. Heischkel, M. Thelakkat and H.-W. Schmidt, Chem. Mater., 1998, 10, 3620.
76. T. Noda and Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9714.
77. A. Bacher, I. Bleyl, C. H. Erdelen, D. Haarer. W. Paulus and H. W. Schmidt, Adv. Mater., 1997, 9, 1031.
78. J. L. Kim, J. K. Kim, H. N. Cho, D. Y. Kim, C. Y. Kim and S. I. Hong, Macromolecules, 2000, 33, 5880.
79. Y. Liu, H. Ma and A. K.-Y. Jen, J. Mater. Chem., 2001, 11, 1800.
80. M. S. Liu, Y. Liu, C. Urian, H. Ma and A. K.-Y. Jen, J. Mater. Chem., 1999, 9, 2201.
81. Y. Zhu, M. M. Alam and S. A. Jenekhe, Macromolecules, 2003, 36, 8958.
82. J. Tonzola, M. M. Alam, B. A. Bean and S. A. Jenekhe, Macromolecules, 2004, 37, 3554.
83. J.-F. Wang, Y. Kawabe, S. E. Shaheen, M. M. Morrell, G. E. Jabbour, P. A. Lee, J. Anderson, N. R. Armstrong, B. Kippelen, E. A. Mash and N. Peyghambarian, Adv. Mater., 1998, 10, 230.
84. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-T. Tao and C.-H. Chuen, Chem. Mater., 2002, 14, 2796.
85. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-T. Tao and C.-H. Chuen. J. Mater. Chem., 2002, 12, 3516.
86. X. Zhan, Y. Liu, X. Wu, S. Wang and D. Zhu, Macromolecules, 2002, 35, 2529.
87. S. Dailey, W. J. Feast, R. J. Peace, I. C. Sage, S. Till and E. L. Wood, J. Mater. Chem., 2001, 11, 2238.
88. Y.-T. Tao, E. Balasubramaniam, A. Danel, B. Jarosz and P. Tomasik, Chem. Mater., 2001, 13, 1207.
89. Y.-T. Tao, E. Balasubramaniam, A. Danel, B. Jarosz and P. Tomasik, Appl. Phys. Lett., 2000, 77, 933.
90. Y.-T. Tao, E. Balasubramaniam, A. Danel, A. Wisla and P. Tomasik, J. Mater. Chem., 2001, 11, 768.
91. E. Balasubramaniam, Y.-T. Tao, A. Danel and P. Tomasik, Chem. Mater., 2000, 12, 2788.
92. O. Patil, A. J. Heeger and F. Wudl, Chem. Rev., 1988, 88, 183.
93. Review: D. Fichou, J. Mater. Chem., 2000, 10, 571.
94. Review: L. Groenendaal, F. Jonas, D. Freitag, H. Pielartzik and J. R. Reynolds, Adv. Mater., 2000, 12, 481.
95. Review: T. Otsubo, Y. Aso and K. Takimiya, J. Mater. Chem., 2002, 12, 2565.
96. Reviews: (a) J. Roncali, J. Mater. Chem., 1999, 9, 1875;
97. (b) L. M. Goldenberg, M. R. Bryce and M. C. Petty. J. Mater. Chem., 1999, 9, 1957.
98. (a) C. Väterlein, H. Neureiter, W. Gebauer, B. Ziegler, M. Sokolowski, P. Bäuerle and E. Umbach, J. Appl Phys., 1997, 82, 3003;
99. (b) P. Barta, F. Cacialli, R. H. Friend and M. Zagórska, J. Appl. Phys., 1998, 84, 6279.
100. G. Barbarella, L. Favaretto, M. Zambianchi, O. Pudova, C. Arbizzani, A. Bongini and M. Mastragostino, Adv. Mater., 1998, 10, 551.
101. (a) G. Gigli, G. Barbarella, L. Favaretto, F. Cacialli and R. Cingolani, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 439;
102. (b) L. Antlini, E. Tedesco, G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, D. Casarini, G. Gigli and R. Cingolani, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9006;
103. (c) G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, A. Bongini, C. Arbizzani, M. Mastragostino, M. Anni, G. Gigli and R. Cingolani, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11971.
104. G. Gigli, M. Ani, G. Barbarella, L. Favaretto, F. Cacialli and R. Cingolani, Physica E, 2000, 7, 612.
105. M. Pasini, S. Destri, W. Porzio, C. Botta and U. Giovanella, J. Mater. Chem., 2003, 13, 807.
106. A. Charas, J. Morgado, J. M. G. Martinho, A. Fedorov, L. Alcácer and F. Cacialli, J. Mater. Chem., 2002, 12, 3523.
107. I. F. Perepichka, I. I. Perepichka, L.-O. Pålsson and M. R. Bryce unpublished results.
108. A. Köhler, J. S. Wilson and R. H. Friend, Adv. Mater., 2002, 14, 701.
109. J. S. Wilson, A. S. Dhoot, A. J. A. B. Seeley, M. S. Khan, A. Köhler and R. H. Friend, Nature, 2001, 413, 828; M. Segal, M. A. Baldo, R. J. Holmes, S. R. Forrest and Z. G. Soos, Phys. Rev. B, 2003, 68, 75211.
110. J. S. Wilson, A. S. Dhoot, A. J. A. B. Seeley, M. S. Khan, A. Köhler and R. H. Friend, Nature, 2001, 413, 828; M. Segal, M. A. Baldo, R. J. Holmes, S. R. Forrest and Z. G. Soos, Phys. Rev. B, 2003, 68, 75211.
111. S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest and M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4304.
112. M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson and S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4.
113. K. M. Vaeth and C. Tang, J. Appl. Phys., 2002, 92, 3447.
114. X. Gong, S.-H. Lim, J. C. Ostrowski, D. Moses, C. J. Bardeen and G. C. Bazan, J. Appl. Phys., 2004, 95, 948.
115. X. H. Yang and D. Neher, Appl. Phys. Lett., 2004, 84, 2476.
116. C. Adachi, M. A. Baldo and S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 2000, 77, 904.
117. C. Jiang, W. Yang, J. Peng, S. Xiao and Y. Cao, Adv. Mater., 2004, 16, 537.
118. H. Inomata, K. Goushi, T. Masuko, T. Konno, T. Imai, H. Sasabe, J. J. Brown and C. Adachi, Chem. Mater., 2004, 16, 1285.
119. A. van Dijken, J. J. A. M. Bastiaansen, N. M. M. Kiggen, B. M. W. Langeveld, C. Rothe, A. Monkman, I. Bach, P. Stössel and K. Brunner, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7718.
120. E. Tekin, B.-J. de Gans and U. S. Schubert, J. Mater. Chem., 2004, 14, 2627 and references therein.
121. For a detailed consideration of manufacturing and commercialisation issues in organic electronics see: J. R. Sheats, J. Mater. Res., 2004, 19, 1974.