Eco-friendly synthesis of 2-substituted benzothiazoles catalyzed by cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) in water

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 1, 2010, Pages 37-42

  Yang, Xiao Liang ^a   Xu, Chun Mei ^a   Lin, Shao Miao ^a   Chen, Jiu Xi ^a   Ding, Jin Chang ^a   Wu, Hua Yue ^a   Sua, Wei Ke ^a,b  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

2 alkylbenzothiazole; 2 arylbenzothiazole; 2 arylformylbenzothiazole; Cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB); Water

Indexed keywords

EID: 77950786935     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000100007     Document Type: Article

References (78)

1. Bradshaw, T. D.; Wrigley, S.; Shi, D.; Schultz, R. J.; Paull, K. D.; Stevens, M. F. G.; Br. J. Cancer 1998, 77, 745
2. Stevens, M. F. G.; McCall, C. J.; Lelieveld, P.; Alexander, P.; Richter, A.; J. Med. Chem. 1994, 37, 16892.
3. Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1009.
4. Kashiyama, E.; Hutchinson, L.; Chua, M. S.; Stinson, S. F.; Phillips, L. R.; Kaur, G.; Sausville, E. A.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G.; J. Med. Chem. 1999, 42, 4172.
5. Hutchinson, I.; Jennings, S. A.; Vishnuvajjala, B. R.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G.; J. Med. Chem. 2002, 45, 744.
6. Hutchinson, I.; Chua, M. S.; Browne, H. L.; Trapani, V.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G.; J. Med. Chem. 2001, 44, 1446.
7. Chen, C.; Chen, Y. J.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 113.
8. Tale, R. H.; Org. Lett. 2002, 4, 1641.
9. Mathis, C. A.; Wang, Y. M.; Holt, D. P.; Huang, G. F.; Debnath, M. L.; Klunk, W. E.; J. Med. Chem. 2003, 46, 2740.
10. Jackson, Y. A.; Lyon, M. A.; Townsend, N.; Bellabe, K.; Soltanik, F.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 205.
11. Das, J.; Moquin, R. V.; Liu, C.; Doweyko, A. M.; Defex, H. F.; Fang, Q.; Pang, S.; Pitt, S.; Shen, D. R.; Schieven, G. L.; Barrish, J. C.; J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2587.
12. Hays, S. J.; Rice, M. J.; Ortwine, D. F.; Johnson, G.; Schwarz, R. D.; Boyd, D. K.; Copeland, L. F.; Vartanian, M. G.; Boxer, P. A.; J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1425.
13. Foscolos, G.; Tsatsas, G.; Champagnac, A.; Pommier, M.; Ann. Pharm. Fr. 1977, 35, 295.
14. Shirke, V. G.; Bobad, A. S.; Bhamaria, R. P.; Khadse, B. G.; Sengupta, S. R.; Indian Drugs 1990, 27, 350.
15. Paget, C. J.; Kisner, K.; Stone, R. L.; Delong, D. C.; J. Med. Chem. 1969, 12, 1016.
16. Gong, B.; Hong, F.; Kohm, C.; Bonham, L.; Klein, P.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1455.
17. Hutchinson, I.; Bradshaw, T. D.; Matthews, C. S.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 471.
18. Ivanov, S. K.; Yuritsyn, V. S.; Chem. Abstr. 1971, 74, 124487m.
19. Chen, Y. X.; Qian, L. F.; Zhang, W.; Han, B.; Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9330.
20. Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Naali, F.; J. Org. Chem. 2008, 17, 6835.
21. Chakraborti, A. K.; Rudrawar, S.; Jadhav, K. B.; Kaur, G.; Chankeshwara, S. V.; Green Chem. 2007, 9, 1335.
22. Li, Y.; Wang, Y. L.; Wang, J. Y.; Chem. Lett. 2006, 35, 460.
23. Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Raposo, M. M. M.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2825.
24. Ranu, B. C.; Jana, R.; Dey, S.; Chem. Lett. 2004, 33, 274.
25. Itoh, T.; Nagata, K.; Ishikawa, H.; Ohsawa, A.; Heterocycles 2004, 62, 197.
26. Kodomari, M.; Tamaru, Y.; Aoyama, T.; Synth. Commun. 2004, 34, 3029.
27. Bougrin, K.; Loupy, A.; Soufiaoui, M.; Tetrahedron 1998, 54, 8055.
28. Rostamizadeh, S.; Housaini, S. A. G.; Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1321.
29. Deligeorgiev, T. G.; Dyes Pigm. 1990, 12, 243.
30. Chowdhury, F. A.; Cole, E. R.; Crank, G.; J. Chromatogr. 1979, 170, 73.
31. Courtot, C.; Tchelitcheff, S.; Compt. Rend. 1943, 217, 231.
32. Hein, D. W.; Alheim, R. J.; Leavitt, J. J.; J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 427.
33. Kanaoka, Y.; Hamada, T.; Yonemitsu, O.; Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 587.
34. Moghaddam, F. M.; Ismaili, H.; Bardajee, G. R.; Heteroat. Chem. 2006, 17, 136.
35. Mourtas, S.; Gatos, D.; Barlos, K.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2201
36. Njoya, Y.; Gellis, A.; Crozet, M.; Vanelle, P.; Sulfur Lett. 2003, 26, 67
37. Chakraborti, A. K.; Selvam, C.; Kaur, G.; Bhagat, S.; Synlett. 2004, 851
38. Yildiz-Oren, I.; Yalcin, I.; Aki-Sener, E.; Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 291
39. Rudrawar, S.; Kondaskar, A.; Chakraborti, A. K.; Synthesis 2005, 15, 2521.
40. Laskar, I. R.; Chen, T. M.; Chem. Mater. 2004, 16, 117
41. Nadaf, R. N.; Siddiqui, S. A.; Daniel T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 155.
42. Matsushita, H.; Lee, S. H.; Joung, M.; Clapham, B.; K. Janda, D.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 313.
43. Chakraborti, A. K.; Selvam, C.; Kaur, G.; Bhagat S.; Synlett. 2004, 851.
44. Hutchinson, I.; Stevens, M. F. G.; Westwel, A. D.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 425.
45. Benedi, C.; Bravo, F.; Uriz, P.; Fernandez, E.; Claver, C.; Castillon, S.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6073.
46. Joyce, L. L.; Evindar, G.; Batey, R. A.; Chem. Commun. 2004, 446.
47. Mu, X. J.; Zou, J. P.; Zeng, R. S.; Wu, J. C.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4345.
48. Moghaddam, F. M.; Boeini, H. Z.; Synlett. 2005, 1612.
49. Evindar, G.; Batey, R. A.; J. Org. Chem. 2006, 71, 1802.
50. Itoh, T.; Mase, T.; Org. Lett. 2007, 9, 3687.
51. Downer-Riley, N. K.; Jackson, Y. A.; Tetrahedron 2008, 64, 7741.
52. Paul, S.; Gupta, M.; Gupta, R.; Synth. Commun. 2002, 32, 3541.
53. Majo, V. J.; Prabhakaran, J.; Mann, J. J.; Kumar, J. S. D.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8535.
54. Heo, Y.; Song, Y. S.; Kim B. T.; Heo, J. N.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3091.
55. Alagille, D.; Baldwin, R. M.; Tamagnan, G. D.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1349.
56. Tale, R. H.; Org. Lett. 2002, 4, 1641.
57. Tundo, P.; Anastas, P.; Black, D. S.; Breen, J.; Collins, T.; Memoli, S.; Miyamoto, J.; Polyakoff, M.; Tumas, W.; Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1207.
58. Otto, S.; Engberts, J. B. F. N.; Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1365
59. Ribe, S.; Wipf, P.; Chem. Commun. 2001, 299
60. Li, C. J.; Chem. Rev. 2005, 105, 3095
61. Narayan, S.; Muldoon, J.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B.; Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3275
62. Li, C. J.; Chen, L.; Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68
63. Lindström, U. M.; Andersson, F.; Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 548
64. Hailes, H. C.; Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 114.
65. Agarwal, V.; Singh, M.; McPherson, G.; John, V.; Bose, A.; Colloids Surf., A 2006, 281, 246
66. Li, W.; Han, Y. C.; Zhang, J. L.; Wang, B. G.; Colloid J. 2005, 67, 159
67. Bi, Z. C.; Liao, W.S.; Qi, L. Y.; Appl. Surf. Sci. 2004, 221, 25
68. Ekwall, P.; Mandell, L.; Solyom, P.; J. Colloid Interface Sci. 1971, 35, 519.
69. Chen, J. X.; Wu, H. Y.; Jin, C.; Zhang, X. X.; Xie, Y. Y.; Su, W. K.; Green Chem. 2006, 8, 330
70. Chen, J. X.; Wu, H. Y.; Zheng, Z. G.; Jin, C.; Zhang, X. X.; Su, W. K.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5383
71. Su, W. K.; Chen, J. X.; Wu, H. Y.; Jin, C.; J. Org. Chem. 2007, 72, 4524
72. Chen, X. A.; Zhang, C. F.; Wu, H. Y.; Yu, X. C.; Su, W. K.; Cheng, J.; Synthesis 2007, 3233
73. Chen, J. X.; Su, W. K.; Wu, H. Y.; Liu M. C.; Jin, C.; Green Chem. 2007, 9, 972
74. Chen, J. X.; Wu, D. Z.; He, F.; Liu, M. C.; Wu, H. Y.; Ding, J. C.; Su, W. K.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3814
75. Chen, J. X.; Liu, M. C.; Yang, X. L.; Ding, J. C.; Wu, H. Y.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 877
76. Zheng, H. M.; Zhang, Q.; Chen, J. X.; Liu, M. C.; Cheng, S. H.; Wu, H. Y.; Su, W. K.; J. Org. Chem. 2009, 74, 943
77. Xiong, W.; Chen, J. X.; Liu, M. C.; Ding, J. C.; Wu, H. Y.; Su, W. K.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 367
78. Zhu, D. J.; Chen, J. X.; Liu, M. C.; Ding, J. C.; Wu, H. Y.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 482.