A general and efficient synthesis of pyrazoles catalyzed by Sc(OTf)3 under solvent-free conditions

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 2, 2009, Pages 367-374

  Xiong, Wei ^a   Chen, Jiu Xi ^a   Liu, Miao Chang ^a   Ding, Jin Chang ^a   Wu, Hua Yue ^a   Su, Wei Ke ^a,b  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

1,3 diketones; Hydrazides; Hydrazines; Pyrazoles; Scandium(III) triflate; Solvent free

Indexed keywords

EID: 61949217855     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532009000200023     Document Type: Article

References (58)

1. Elguero, J.; In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., eds.; Pergamon-Elsevier Science: Oxford, 1996, p.1.
2. Behr, L. C.; Fusco, R.; Jarboe, C. H. In Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazoles and Condensed Rings; Wiley, R. H., ed., Interscience Publishers: New York, 1967.
3. McDonald, E.; Jones, K.; Brough, P. A.; Drysdale, M. J.; Workman, P. ; Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1193.
4. Elguero, J.; Goya, P.; Jagerovic, N.; Silva, A.M.S.; Targets Heterocycl. Syst. 2002, 6, 52.
5. Lin, R.; Chiu, G.; Yu, Y.; Connolly, P. J.; Li, S.; Lu, Y.; Adams, M.; Fuentes-Pesquera, A. R.; Emanuel, S. L.; Greenberger, L. M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4557.
6. Hatheway, G.. J.; Hansch, C.; Kim, K. H.; Milstein, S. R.; Schimidt, L.; Smith, R. N.; Quin, F. R.; J. Med. Chem. 1978, 21, 563.
7. Katayama, H.; Oshiyama, T.; Can. J. Chem. 1997, 75, 913.
8. Gokhan-Kelekci, N.; Yabanoglu, S.; Kupeli, E.; Salgin, U.; Ozgen, O.; Ucar, G.; Yesilada, E.; Kendi, E.; Yesilada, A.; Bilgin, A. A.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5775.
9. Badawey, E.; El-Ashmawey, I. M.; Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 349.
10. Barceló , M.; Raviña, E.; Masaguer, C. F.; Domínuez, E.; Areias, F. M.; Brea, J.; Loza, M. I.; Bioorg. Med. Chem.Lett. 2007, 17, 4873.
11. Farag, A. M.; Mayhoub, A. S.; Barakat, S. E.; Bayomi, A. H.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4569.
12. Mahajan, R. N.; Havaldar, F. H.; Fernandes, P. S.; J. Indian Chem. Soc. 1991, 68, 245.
13. Larsen, J. S.; Zahran, M. A.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C.; Monatsh. Chem. 1999, 130, 1167.
14. Prakash, O.; Kumar, R.; Parkash, V.; Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 435.
15. Cativiela, C.; Serrano, J. L.; Zurbano, M. M.; J. Org. Chem. 1995, 60, 3074.
16. Sugiura, S.; Ohno, S.; Ohtani, O.; Izumi, K.; Kitamikado, T.; Asai, H.; Kato, K.; Hori, V.; J. Med. Chem. 1977, 20, 80.
17. Aggarwal, V. K.; Vicente, D. V.; Bonnert, R. V.; J. Org. Chem. 2003, 68, 5381.
18. Padwa, A.; 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1984.
19. Bishop, B. C.; Synthesis 2004, 1, 43.
20. Bhat, B. A.; Puri, S. C.; Qurishi, M. A.; Dhar, K. L.; Qazi, G. N.; Synth. Commun. 2005, 35, 1135.
21. Ahmed, M. S. M.; Kobayashi, K.; Mori, A.; Org. Lett. 2005, 7, 4487.
22. Heller, S. T.; Natarajan, S. R.; Org. Lett. 2006, 8, 2675.
23. Deng, X.; Mani, N. S.; Org. Lett. 2006, 8, 3505.
24. Armstrong, A.; Jones, L. H.; Knight, J. D.; Kelsey, R. D.; Org. Lett. 2005, 7, 713.
25. Alex, K.; Tillack, A.; Schwarz, N.; Beller, M.; Org. Lett. 2008, 10, 2377.
26. Borges, J. C.; De Oliveira, C. D.; Pinheiro, L. C. S.; Marra, R. K. F.; Khan, M. A.; Wardell, J. L.; Wardell, S. M. S. V.; Bernardino, A. M. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1571.
27. Fustero, S.; Román, R.; Sanz-Cervera, J. F.; X Simón-Fuentes, A.; Cuñat, A. C.; Villanova, S.; Murguía, M.; J. Org. Chem. 2008, 73, 3523.
28. Katritzky, A. R.; Handbook of Heterocyclic Chemistry; Pergamon; New York, 1985, p. 416.
29. Wang, Z.; Qin, H.; Green Chem. 2004, 6, 90.
30. Polshettiwar, V.; Varma, R. S.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 397.
31. Curini, M.; Rosati, O.; Campagna, V.; Montanari, F.; Cravotto, G.; Boccalini, M.; Synlett 2005, 19, 2927;
32. Curini, M.; Epifano, F.; Genovese, S.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O.; Org. Lett. 2005, 7, 1331.
33. Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H. J.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8942.
34. Morris, W. J.; Custar, D. W.; Scheidt, K. A.; Org. Lett. 2005, 7, 1113.
35. Deng, X. M.; Sun, X. L.; Tang, Y.; J. Org. Chem. 2005, 70, 6537.
36. Lacey, J. R.; Anzalone, P. W.; Duncan, C. M.; Hackert, M. J.; Mohan, R. S.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8507.
37. Ollevier, T.; Nadeau, E.; Synlett. 2006, 2, 219.
38. Kang, Y. B.; Tang, Y.; Sun, X. L.; Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 299.
39. Kobayashi, S.; Ogino, T.; Shimizu, H.; Ishikawa, S.; Hamada, T.; Manabe, K.; Org. Lett. 2005, 7, 4729.
40. Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. L.; Chem. Rev. 2002, 102, 2227.
41. Chen, J. X.; Wu, H. Y.; Zheng, Z. G.; Jin, C.; Zhang, X. X.; Su, W. K.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5383.
42. Su, W. K.; Chen, J. X.; Wu, H. Y.; Jin, C.; J. Org. Chem. 2007, 72, 4524
43. Su, W. K.; Hong, Z.; Shan, W. G.; Zhang, X. X.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 2723.
44. Su, W. K.; Li, J. J.; Zheng, Z. G.; Shen, Y. C.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6037.
45. Yu, C. M.; Dai, X. P.; Su, W. K.; Synlett 2007, 646
46. Su, W. K.; Jin, C.; Org. Lett. 2007, 9, 993.
47. Chen, J. X.; Wu, D. Z.; He, F.; Liu, M. C.; Wu H. Y.; Ding, J. C.; Su, W. K.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3814.
48. Chen, J. X.; Wu, H. Y.; Jin, C.; Zhang, X. X.; Xie, Y. Y.; Su, W. K.; Green Chem. 2006, 8, 330.
49. Chen, X. A.; Zhang, C. F.; Wu, H. Y.; Yu, X. C.; Su, W. K.; Ding, J. C.; Synthesis 2007, 20, 3233.
50. Chen, J. X.; Su, W. K.; Wu, H. Y.; Liu, M. C.; Jin, C.; Green Chem. 2007, 9, 972.
51. Chen, J. X.; Liu, M. C.; Yang, X. L.; Ding, J. C.; Wu, H. Y.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 877.
52. Crystallographic data for structure 5f, reported in this paper, have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Center (CCDC 699093). Copies of the data can be obtained, free of charge, on application to CCDC 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK (Fax: +44-1223-336033 or e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk).
53. Sharma, R. S.; Pathak, R. B.; Bahel, S. C.; J. Indian Chem. Soc. 1985, 62, 625.
54. Claramunt, R. M.; Maria, M. D. S.; Sanz, D.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 566.
55. Papadopoulos, S.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Liebigs Ann. Chem. 1985, 1697.
56. Zhao, Z. G.; Wang, Z. X.; Synth. Commun. 2007, 37, 137.
57. Ege, G; Franz, H.; J. Heterocycl. Chem.1984, 21, 689.
58. Hedbom, C.; Helgstrand, E.; Acta Chem. Scand. 1970, 24, 1744.