Zirconium(IV) oxide chloride and anhydrous copper(II) sulfate mediated synthesis of 2-substituted benzothiazoles

Heteroatom Chemistry

Volumn 17, Issue 2, 2006, Pages 136-141

  Moghaddam, Firouz Matloubi ^a   Ismaili, Hossein ^a   Bardajee, Ghasem Rezanejade ^a  

^a SHARIF UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER COMPOUNDS; MICROWAVES; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZIRCONIUM COMPOUNDS;

2-AMINOTHIOPHENOL; 2-SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLES; MICROWAVE IRRADIATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33645982240     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20191     Document Type: Article

References (44)

1. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem Rev 2003, 103, 893.
2. Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D. Curr Med Chem 2004, 11, 1009.
3. Kashiyama, E.; Hutchinson, L.; Chua, M. S.; Stinson, S. F.; Phillips, L. R.; Kaur, G.; Sausville, E. A.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J Med Chem 1999, 42, 4172.
4. Hutchinson, I.; Jennings, S. A.; Vishnuvajjala, B. R.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J Med Chem 2002, 45, 744.
5. Hutchinson, I.; Chua, M. S.; Browne, H. L.; Trapani, V.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J Med Chem 2001, 44, 1446.
6. Chen, C.; Chen, Y. J. Tetrahedron Lett 2004, 45, 113.
7. Tale, R. H. Org Lett 2002, 4, 1641.
8. Mathis, C. A.; Wang, Y. M.; Holt, D. P.; Huang, G. F.; Debnath, M. L.; Klunk, W. E. J Med Chem 2003, 46, 2740
9. Jackson, Y. A.; Lyon, M. A.; Townsend, N.; Bellabe, K.; Soltanik, F. J Chem Soc, Perkin Trans 1, 2000, 205.
10. Das, J.; Moquin, R. V.; Liu, C.; Doweyko, A. M.; Defex, H. F.; Fang, Q.; Pang, S.; Pitt, S.; Shen, D. R.; Schieven, G. L.; Barrish, J. C.; Wityak, J Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 2587.
11. Hays, S. J.; Rice, M. J.; Ortwine, D. F.; Johnson, G.; Schwarz, R. D.; Boyd, D. K.; Copeland, L. F.; Vartanian, M. G.; Boxer, P. A. J Pharm Sci 1994, 83, 1425.
12. Foscolos, G.; Tsatsas, G.; Champagnac, A.; Pommier, M. Ann Pharm Fr 1977, 35, 295.
13. Shirke, V. G.; Bobad, A. S.; Bhamaria, R. P.; Khadse, B. G.; Sengupta, S. R. Indian Drugs 1990, 27, 350.
14. Paget, C. J.; Kisner, K.; Stone, R. L.; Delong, D. C. J Med Chem 1969, 12, 1016.
15. Gong, B.; Hong, F.; Kohm, C.; Bonham, L.; Klein, P. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 1455.
16. Hutchinson, I.; Bradshaw, T. D.; Matthews, C. S.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 471.
17. (a) Hutchinson, I.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. Tetrahedron Lett 2000, 41, 425;
18. (b) Tabakovic, I.; Trkovanik, M.; Batusic, M.; Tabakovic, K. Synthesis 1979, 590;
19. Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Raposo, M.; Manuela, M. Tetrahedron Lett 2004, 45, 2825;
20. Asit, K. C.; Santosh, R.; Gurmeet, K.; Lalima, S. Synlett 2004, 1533.
21. Ivanov, S. K.; Yuritsyn, V. S. Neftekhimiya 1971, 11, 99;
22. Chem Abstr 1971, 74, 124487m.
23. Kanaoka, Y.; Hamada, T.; Yonemitsu, O. Chem Pharm Bull 1970, 18, 587.
24. Hein, D. W.; Alheim, R. J.; Leavitt, J. J Am Chem Soc 1957, 79(2), 427.
25. Boger, D. L. J Org Chem 1978, 43, 2296.
26. Shi, D. F.; Bradshaw, T. D.; Wrigley, S.; McCall, C. J.; Lelieveld, P.; Fichtner, I.; Stevens, M. F. G. J Med Chem 1996, 39, 3375.
27. (a) Hugerscho, H. Chem Ber 1901, 34, 3130;
28. (b) Hugerscho, H. Chem Ber 1903, 36, 3121.
29. Benedi, C.; Bravo, F.; Uriz, P.; Fernandez, E.; Claver, C.; Castillon, S. Tetrahedron Lett 2003, 44, 6073.
30. Perry, R. J,; Wilson, B. D. Organometallics 1994, 13, 3346.
31. Osuka, A.; Uno, Y.; Horiuchi, H.; Suzuki, H. Synthesis 1984, 145.
32. Cohen. V. I. J. Heterocycl Chem 1979, 16, 13.
33. (a) Gabriel, C.; Gabriel, S.; Grant, E. H.; Halstead, B. S. J.; Mingos, D. M. P. Chem Soc Rev 1998, 27, 213;
34. (b) Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.; Jacquault, P.; Mathe, D. Synthesis 1998, 1213;
35. Varma, R. S. Green Chem 1999, 43.
36. Kodomari, M.; Tamaru, Y.; Aoyama, T. Synth Commun 2004, 34, 1.
37. Ben-Allouma, A.; - Bakkas, S.; Soufiaoui. M. Tetrahedron Lett 1997, 38, 6395.
38. Rann, B. C.; Jana, R.; Dey, S. S. Chem Lett 2004, 33, 274.
39. Villemin, D.; Hammadi, M.; Martin, B. Synth Commun 1996, 26, 2895.
40. Bougrin, K.; Loupy, A.; Soufiaoui, M. Tetrahedron 1998, 54, 8055.
41. Mu, X.-J.; Zou, J.-P.; Zeng. R.-S.; Wu. J.-C. Tetrahedron Lett 2005, 46, 4345.
42. Hashemi, M. M.; Eftekhari-Sis, B.; Abdollahifar, A.; Khalili, B. Tetrahedron 2006, 62, 672.
43. Ghosh, R.; Maiti, S.; Chakraborty, A. Tetrahedron Lett 2005, 46, 147.
44. Matloubi Moghaddam, F.; Rezanejade Bardajee, G.; Arefi Oskui, A. Phosphorus, Sulfur and Silicon 2006, in press.