Indium(III)-catalyzed synthesis of N-substituted pyrroles under solvent-free conditions

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 19, Issue 5, 2008, Pages 877-883

  Chen, Jiu Xi ^a   Liu, Miao Chang ^a   Yang, Xiao Liang ^a   Ding, Jin Chang ^a   Wu, Hua Yue ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Indium tribromide; Indium trichloride; Indium trifluoromethanesulfonate; Pyrroles; Solvent free conditions

Indexed keywords

EID: 46749114442     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532008000500011     Document Type: Article

References (62)

1. Couladouros, E. A.; Strongilos, A. T.; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3677.
2. Jones, R. A.; Bean, G. P.; The Chemistry of Pyrroles, Academic: London, 1977;
3. th ed.; Blackwell Science: Oxford, UK, 2000;
4. Bellina, F.; Rossi, R.; Tetrahedron 2006, 62, 7213;
5. Butler, M. S.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 2141;
6. Hoffmann, H.; Lindel, T.; Synthesis 2003, 1753.
7. Lehn, J. M.; Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH: Weinheim, Germany, 1995.
8. Knorr, L.; Ber. 1884, 17, 1635;
9. Kleinspehn, G. G.; J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1546;
10. Hamby, J. M.; Hodges, J. C.; Heterocycles 1993, 35, 843;
11. Shiner, C. M.; Lash, T. D.; Tetrahedron 2005, 61, 11628.
12. Hantzsch, A.; Ber. 1890, 23, 1474;
13. Trautwein, A. W.; Süßmuth, R. D.; Jung, G.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2381;
14. Ferreira, V. F.; De Souza, M. C. B. V.; Cunha, A. C.; Pereira, L. O. R.; Ferreira, M. L. G.; Org. Prep. Proced. Int. 2002, 33, 411;
15. Matiychuk, V. S.; Martyak, R. L.; Obushak, N. D.; Ostapiuk, Y. V.; Pidlypnyi, N. I.; Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1218.
16. Knorr, L.; Ber. 1884, 17, 2863;
17. Paal, C.; Ber. 1884, 17, 2756;
18. Hori, I.; Igarashi, M.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2856;
19. Braun, R. U.; Zeitler, K.; Mueller, T. J. J.; Org. Lett. 2001, 3, 3297.
20. Bharadwaj, A. R.; Scheidt, K. A.; Org. Lett. 2004, 6, 2465;
21. Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Lambeth, R. H.; Synthesis 2004, 918.
22. Banik, B. K.; Banik, I.; Renteria, M.; Dasgupta, S. K.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2643.
23. Chen, J.; Wu, H.; Zheng, Z.; Jin, C.; Zhang, X.; Su, W.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5383.
24. Arumugam, P.; Perumal, P. T.; Chem. Lett. 2006, 35, 632.
25. Banik, B. K.; Samajdar, S.; Banik, I.; J. Org. Chem. 2004, 69, 213;
26. Samajdar, S.; Becker, F. F.; Banik, B. K.; Heterocycles 2001, 55, 1019.
27. Texier-Boullet, F.; Klein, B.; Hamelin, J.; Synthesis 1986, 409.
28. Wang, B.; Kang, Y. R.; Yang, T.; Yang, L. M.; Synth. Commun. 2005, 35, 1051.
29. Curini, M.; Montanari, F.; Rosati, O.; Lioy, E.; Margarita, R.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3923.
30. Werner, S.; Iyer, P. S.; Synlett 2005, 1405;
31. Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Sega, A.; Taddei, M.; Eur. J. Org. Chem. 2005, 70, 5277;
32. Danks, T. N.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3957;
33. Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Taddei, M.; Org. Lett. 2004, 6, 389;
34. Rao, H. S. P.; Jothilingam, S.; Scheeren, H. W.; Tetrahedron 2004, 60, 1625;
35. Rao, H. S. P.; Jothilingam, S.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6595;
36. Abid, M.; Landge, S. M.; Torok, B.; Org. Prep. Proced. Int. 2006, 38, 495.
37. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Eeshwaraiah, B.; Gupta, M. K.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5873;
38. Wang, B.; Gu, Y. L.; Luo, C.; Yang, T.; Yang, L. M.; Suo, J. S.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3417.
39. Cintas, P.; Synlett 1995, 1087.
40. Chen, C.; Liu, L.; Yang, D.; Wang, D.; Chen, Y.; Synlett 2005, 2047;
41. Miura, K.; Fujisawa, N.; Toyohara, S.; Hosomi, A.; Synlett 2006, 1883;
42. Angell, P.; Blazecka, P. G.; Lovdahl, M.; Zhang, J.; J. Org. Chem. 2007, 72, 6606;
43. Manian, R.; Durga, R. S.; Jayashankaran, J.; Raghunathan, R.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4139.
44. Smith, B. M.; Skellam, E. J.; Oxley, S. J.; Graham, A. E.; Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1979;
45. Vicennati, P.; Cozzi, P. G.; Eur. J. Org. Chem. 2007, 2248;
46. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Basak, A. K.; Baishya, G.; Narsaiah, A. V.; Synthesis 2006, 3831;
47. Zhang, Z.; Yin, L.; Wang, Y. M.; Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 184.
48. Pellicciari, R.; Amori, L.; Kuznetsova, N.; Zlotsky, S. Gioiello, A.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4911;
49. Weiewer, M.; Chaminade, X.; Bayon, J. C.; Dunach, E.; Eur. J. Org. Chem. 2007, 2464;
50. Saito, A.; Taguchi, T.; Tetrahedron 2005, 61, 7087;
51. Weïwer, M.; Duñach, E.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 287.
52. Zhang, Z.; Synlett 2005, 711.
53. Ghosh, R.; Maiti, S.; J. Mol. Catal. A, Chem. 2006, 264, 1.
54. Chen, J. X.; Wu, H. Y.; Jin, C.; Zhang, X. X.; Xie, Y. Y.; Su, W. K.; Green Chem. 2006, 8, 330;
55. Chen, J. X.; Su, W. K.; Wu, H. Y.; Liu, M. C.; Jin, C.; Green Chem. 2007, 9, 972;
56. Su, W. K.; Chen, J. X.; Wu, H. Y.; Jin, C.; J. Org. Chem. 2007, 72, 4524;
57. Chen, X. A.; Zhang, C. F.; Wu, H. Y.; Yu, X. C.; Su, W. K.; Cheng, J.; Synthesis 2007, 3233.
58. Nishiyama, T.; Mizuno, K.; Otsuji, Y.; Inoue, H.; Chem. Lett. 1994, 2227.
59. Muthusamy, S.; Babu, S. A.; Gunanathan, C.; Tetrahedron 2002, 58, 7897.
60. Periasamy, M.; Srinivas, G.; Bharath, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 4204.
61. Buu-Hoi, N. P.; J. Chem. Soc. 1949, 2882.
62. Kermack, W. O.; Weatherhead, A. P.; Walsh, E. O.; King, F. E.; King, T. J.; J. Chem. Soc. 1942, 726.