Synthesis of a chiral artificial receptor with catalytic activity in Michael additions and its chiral resolution by a new methodology

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 8, 2010, Pages 1763-1768

  Simón, Luis ^a   Muñiz, Francisco M ^a   De Arriba, Ángel Fuentes ^a   Alcázar, Victoria ^b   Raposo, César ^a   Morán, Joaquín R ^a  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD POLITÉCNICA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTIFICIAL RECEPTORS; CATALYTIC ACTIVITY; CHIRAL RESOLUTIONS; DYNAMIC COMBINATORIAL CHEMISTRY; KINETIC RESOLUTION; MICHAEL ADDITIONS; NATURAL ENZYME; NATURAL SOURCES; ORGANOCATALYSTS; OXYANION HOLE; PYRROLIDINES; RACEMIC MIXTURES; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS;

ADDITION REACTIONS; BIOASSAY; ENANTIOSELECTIVITY;

BIOCHIPS;

EID: 77950311216     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b925367j     Document Type: Article

References (101)

1. M. Movassaghi E. N. Jacobsen Science 2002 298 1904 1905
2. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138 5175
3. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638 4660
4. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2007 107 5471 5569
5. B. List Chem. Commun. 2006 819 824
6. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3726 3748
7. L. Simón F. M. Muñiz S. Sáez C. Raposo F. Sanz J. R. Morán Helv. Chim. Acta 2005 88 1682 1701
8. L. Simón F. M. Muñiz S. Sáez C. Raposo J. R. Morán Eur. J. Org. Chem. 2008 2397 2403
9. L. Simón F. M. Muñiz S. Sáez C. Raposo J. R. Morán Eur. J. Org. Chem. 2007 4821 4830
10. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520 1543
11. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2007 107 5713 5743
12. M. T. Robak M. Trincado J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15110 15111
13. Y.-L. Shi M. Shi Adv. Synth. Catal. 2007 349 2129 2135
14. Y. Yamaoka H. Miyabe Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6686 6687
15. S. J. Zuend E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15872 15883
16. Y.-Q. Fang E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5660 5661
17. G. Gasparini L. J. Prins P. Scrimin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2475 2479
18. P. Li Y. Wang X. Liang J. Ye Chem. Commun. 2008 3302 3304
19. X. Li H. Deng S. Luo J.-P. Cheng Eur. J. Org. Chem. 2008 4350 4356
20. J. P. Malerich K. Hagihara V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14416 14417
21. A. Puglisi M. Benaglia R. Annunziata D. Rossi Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2258 2264
22. C. Rabalakos W. D. Wulff J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13524 13525
23. M. Shi X.-G. Liu Org. Lett. 2008 10 1043 1046
24. Y. Sohtome N. Takemura R. Takagi Y. Hashimoto K. Nagasawa Tetrahedron 2008 64 9423 9429
25. S. Tang Y. Xu J. He Y. He J. Zheng X. Pan X. She Org. Lett. 2008 10 1855 1858
26. C. Uyeda E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9228 9229
27. B. Vakulya S. Varga T. Soós J. Org. Chem. 2008 73 3475 3480
28. C. Wang Z. Zhou C. Tang Org. Lett. 2008 10 1707 1710
29. C.-J. Wang X.-Q. Dong Z.-H. Zhang Z.-Y. Xue H.-L. Teng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8606 8607
30. W.-M. Zhou H. Liu D.-M. Du Org. Lett. 2008 10 2817 2820
31. X. Company G. Valero L. Crovetto A. Moyano R. Rios Chem.-Eur. J. 2009 15 6564 6568
32. O. Coulembier D. P. Sanders A. Nelson A. N. Hollenbeck H. W. Horn J. E. Rice M. Fujiwara P. Dubois J. Hedrick Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5170 5173
33. X.-Q. Dong H.-L. Teng C.-J. Wang Org. Lett. 2009 11 1265 1268
34. X. Han J. Kwiatkowski F. Xue K.-W. Huang Y. Lu Angew. Chem. 2009 121 7740 7743
35. C. G. Kokotos G. Kokotos Adv. Synth. Catal. 2009 351 1355 1362
36. D. Leow C.-H. Tan Chem.-Asian J. 2009 4 488 507
37. P. G. McGarraugh S. E. Brenner Tetrahedron 2009 65 449 455
38. C. R. Jones G. D. Panto A. J. Morrison M. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7391 7394
39. M. P. Sibi K. Itoh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8064 8065
40. N. J. A. Martin L. Ozores B. List J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8976 8977
41. D. R. Li A. Murugan J. R. Falck J. Am. Chem. Soc. 2008 130 46 48
42. K. H. Jensen M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4748 4750
43. R. P. Herrera D. Monge E. Martín-Zamora R. Fernández J. M. Lassaletta Org. Lett. 2007 9 3303 3306
44. D. Leow S. Lin S. K. Chittimalla X. Fu C.-H. Tan Angew. Chem. 2008 120 5723 5727
45. R. Henderson J. Mol. Biol. 1970 54 341 354
46. J. D. Robertus J. Kraut R. A. Alden J. J. Birktoft Biochemistry 1972 11 4293 4303
47. M. Marquart J. Walter J. Deisenhofer W. Bode R. Huber Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1983 39 480 490
48. J. Kraut Annu. Rev. Biochem. 1977 46 331 358
49. P. Bryan M. W. Pantoliano S. G. Quill H.-Y. Hsiao T. Poulos Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986 83 3743 3745
50. K. H. G. Verschueren F. Seljée H. J. Rozeboom K. H. Kalk B. W. Dijkstra Nature 1993 363 693 698
51. W. W. Cleland M. M. Kreevoy Science 1994 264 1887 1890
52. P. A. Frey S. A. Whitt J. B. Tobin Science 1994 264 1927 1930
53. P. Grochulski F. Bouthillier R. J. Kazlauskas A. N. Serreqi J. D. Schrag E. Ziomek M. Cygler Biochemistry 1994 33 3494 3500
54. M. Harel D. M. Quinn H. K. Nair I. Silman J. L. Sussman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2340 2346
55. M. Nardini B. W. Dijkstra Curr. Opin. Struct. Biol. 1999 9 732 737
56. B. J. Bahnson V. E. Anderson G. A. Petsko Biochemistry 2002 41 2621 2629
57. J. Pawlak B. J. Bahnson V. E. Anderson Nukleonika (Suppl.1) 2002 47 115 155
58. K. Line M. N. Isupov J. A. Littlechild J. Mol. Biol. 2004 338 519 532
59. A. L. B. Valina D. Mazumder-Shivakumar T. C. Bruice Biochemistry 2004 43 15657 15672
60. D. A. Kraut P. A. Sigala B. Pybus C. W. Liu D. Ringe G. A. Petsko D. Herschlag PLoS Biol. 2006 4 e99
61. L. Simón and J. M. Goodman, J. Org,. Chem., 2009, ASAP article. 10.1021/jo901503d
62. F. M. Muñiz V. A. Montero A. L. Fuentes de Arriba L. Simón C. Raposo J. R. Morán Tetrahedron Lett. 2008 49 5050 5052
63. P. Y. Bruice T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1974 96 5523 5532
64. P. Y. Bruice T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1974 96 5533 5542
65. M. H. Abraham J. A. Platts J. Org. Chem. 2001 66 3484 3491
66. O. Lamarche J. A. Platts Chem.-Eur. J. 2002 8 457 466
67. J. A. Platts Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 3115 3120
68. D. Balcells G. Ujaque I. Fernandez N. Khiar F. Maseras J. Org. Chem. 2006 71 6388 6396
69. C. R. Johnson D. McCants J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1109 1114
70. T. Vreven K. Morokuma J. Comput. Chem. 2000 21 1419 1432
71. S. Dapprich I. Komáromi K. S. Byun K. Morokuma M. J. Frisch J. Mol,. Str. 1999 461 462
72. M. Svensson S. Humbel K. Morokuma J. Chem. Phys. 1996 105 3654 3661
73. R. A. Gaussian 98W, M. J. Frisch and et al., Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998
74. S. Otto R. L. E. Furlan J. K. M. Sanders Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 321 327
75. S. J. Rowan S. J. Cantrill G. R. L. Cousins J. K. M. Sanders J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 898 952
76. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J.-L. Wietor J. K. M. Sanders S. Otto Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2006 106 3652 3711
77. C. D. Meyer C. S. Joiner J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2007 36 1705 1723
78. R. Vilar Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1460 1477
79. M. Kruppa B. König Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2006 106 3520 3560
80. J. M. Keith J. F. Larrow E. N. Jacobsen Adv. Synth. Catal. 2001 343 5 26
81. D. E. J. E. Robinson S. D. Bull Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1407 1446
82. J. R. Dehli V. Gotor Chem. Soc. Rev. 2002 31 365 370
83. F. F. Huerta A. B. E. Minidis J. E. Backvall Chem. Soc. Rev. 2001 30 321 331
84. H. Pellissier Tetrahedron 2003 59 8291 8327
85. H. Pellissier Tetrahedron 2008 64 1563 1601
86. R. S. Ward Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1475 1490
87. E. Vedejs M. Jure Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3974 4001
88. A. Tejeda A. I. Oliva L. Simón M. Grande M. Cruz Caballero J. R. Morán Tetrahedron Lett. 2000 41 4563 4566
89. A. Brown C. M. Kemp S. F. Mason J. Chem. Soc. A 1971 751 755
90. J. Autschbach T. Ziegler S. J. A. van Gisbergen E. J. Baerends J. Chem. Phys. 2002 116 6930 6940
91. L. Simón F. M. Muñiz S. Sáez C. Raposo J. R. Morán ARKIVOC 2007 47 64
92. R. Stürmer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1173 1174
93. M. T. El Gihani J. M. J. Williams Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 11 15
94. M.-J. Kim Y. Ahn J. Park Curr. Opin. Biotechnol. 2002 13 578 587
95. O. Pàmies J.-E. Bäckvall Trends Biotechnol. 2004 22 130 135
96. N. J. Turner Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 114 119
97. B. Martín-Matute J.-E. Bäckvall Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 226 232
98. Y. Ahn S.-B. Ko M.-J. Kim J. Park Coord. Chem. Rev. 2008 252 647 658
99. J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1304 1319
100. I. Stibor P. Zlatuková Top Curr Chem 2005 255 31 63
101. C. Caltagirone P. A. Gale Chem. Soc. Rev. 2009 38 520 563