Organocatalytic three-component reactions of pyruvate, aldehyde and aniline by hydrogen-bonding catalysts

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 25, 2008, Pages 4350-4356

  Li, Xin ^a   Deng, Hui ^b   Luo, Sanzhong ^a   Cheng, Jin Pei ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Asymetric catalysis; Chirality; Hydrogen bonds; Multicomponent reactions; Phosphoric acids; Thioureas

Indexed keywords

EID: 53849094824     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800491     Document Type: Article

References (64)

1. J. Zhu, H. Bienaymi (Eds.), Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, and references therein.
2. Y. J. Huang, F. Y. Yang, C. J. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16386.
3. a) S.-X. Wang, M.-X. Wang, D.-X. Wang, J. P. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 388;
4. b) S.-X. Wang, M.-X. Wang, D.-X. Wang, J. P. Zhu, Org. Lett. 2007, 9, 3615.
5. a) X.-H. Chen, X.-Y. Xu, H. Liu, L.-F. Cun, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14802;
6. b) H. Liu, L.-F. Cun, A.-Q. Mi, Y.-Z. Jiang, L.-Z. Gong, Org. Lett. 2006, 8, 6023;
7. c) Q.-X. Guo, H. Liu, S.-W. Luo, C. Guo, Y. Gu, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3790;
8. d) J. Jiang, J. Yu, X.-X. Sun, Q.-Q. Rao, L.-Z. Gong, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2458.
9. a) V. L. Gein, A. V. Popov, V. E. Kolla, N. A. Popova, K. D. Potemkin, Pharm. Chem. J. 1993, 27, 343;
10. b) V. L. Gein, A. V. Popov, V. E. Kolla, N. A. Popova, Pharmazie 1993, 48, 107.
11. a) W. R. Vaughan, R. C. Tripp, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4370;
12. b) Y. S. Andreichikov, V. L. Gein, O. I. Ivanenko, A. N. Maslivets, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl). 1986, 22, 1983;
13. c) S. T. Kocharyan, N. P. Churkina, T. L. Razina, V. E. Karapetyan, S. M. Ogandzhanyan, V. S. Voskanyan, A. T. Babayan, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1994, 1345.
14. a) Y. C. Wu, L. Liu, D. Wang, Y. J. Chen, J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 949;
15. b) F. Palacios, J. Vicario, D. Aparicio, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2843.
16. a) S. Z. Luo, H. Xu, L.-J. Chen, J.-P. Cheng, Org. Lett. 2008, 10, 1775;
17. b) S. Z. Luo, H. Xu, L. Zhang, J. Y. Li, J.-P. Cheng, Org. Lett. 2008, 10, 653;
18. c) S. Z. Luo, H. Xu, J. Y. Li, L. Zhang, J.-P. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3074.
19. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901.
20. For recent reviews, see: a) A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, Chem. Rev. 2007, 107, 5713;
21. b) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520.
22. For recent reviews, see: a) T. Akiyama, Chem. Rev. 2007, 107, 5744;
23. b) S. J. Connon, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3909;
24. c) T. Akiyama, J. Itoh, K. Fuchibea, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999.
25. W. S. Matthews, J. E. Bares, J. E. Bartmess, F. G. Bordwell, F. J. Cornforth, G. E. Drucker, Z. Margolin, R. J. McCallum, G. J. McCollum, N. R. Vanier, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006.
26. For recent studies on the use of chiral thioureas as catalysts, see: a) T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672;
27. b) Y. Hoashi, T. Yabuta, Y. Takemoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9185;
28. c) T. Okino, Y. Hoashi, T. Furukawa, X. Xu, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119;
29. d) S. H. McCooey, S. J. Connon, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6367;
30. e) B. Vakulya, S. Varga, A. Csámpai, T. Soós, Org. Lett. 2005, 7, 1967;
31. f) J. Wang, H. Li, W. Duan, L. Zu, W. Wang, Org. Lett. 2005, 7, 4713;
32. g) J. Ye, D. J. Dixon, P. S. Hynes, Chem. Commun. 2005, 4481;
33. h) S. B. Tsogoeva, D. A. Yalalov, M. J. Hateley, C. Weckbecker, K. Huthmacher, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4995;
34. i) D. J. Dixon, R. D. Richardson, Synlett 2006, 81;
35. j) Y. Hoashi, T. Yabuta, P. Yuan, H. Miyabe, Y. Takemoto, Tetrahedron 2006, 62, 365;
36. k) H. B. Huang, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7170;
37. l) R. P. Herrera, V. Sgarzani, L. Bernardi, A. Ricci, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6576;
38. m) M. T. Robak, M. Trincado, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15110;
39. n) T. Y. Liu, H. L. Cui, J. Long, B. J. Li, Y. Wu, L. S. Ding, Y. C. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1878.
40. For pioneering studies on the use of chiral phosphoric acid catalysts, see: a) T. Akiyama, J. Itoh, K. Yokota, K. Fuchibe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566;
41. b) D. Uraguchi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356;
42. for selected examples, see: c) S. Hoffmann, A. M. Seayad, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7424;
43. d) J. Seayad, A. M. Seayad, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1086;
44. e) M. Terada, K. Machioka, K. Sorimachi, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2254;
45. f) M. Rueping, E. Sugiono, C. Azap, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2617;
46. g) S. Mayer, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4193;
47. h) N. J. A. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13368;
48. i) T. Akiyama, H. Morita, K. Fuchibe, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13070;
49. j) J. Seayad, A. M. Seayad, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1086;
50. k) M. Rueping, A. P. Antonchick, T. Theissmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3683;
51. l) J. Itoh, K. Fuchibe, T. Akiyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4796;
52. m) S. Hoffmann, M. Nicoletti, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13074;
53. n) Q. Kang, Z.-A. Zhao, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1484;
54. o) M. J. Wanner, R. N. S. v. d. Haas, K. R. d. Cuba, J. H. v. Maarseveen, H. Hiemstra, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7485.
55. J. I. Van der Vlugt, A. C. Hewat, S. Neto, R. Sablong, A. M. Mills, M. Lutz, A. L. Spek, C. Müller, D. Vogt, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 993.
56. N. Amarnath, Y. H. Guo, H. Arthanari, G. Wagner, J. A. Halperin, M. Chorev, J. Org. Chem. 2005, 70, 6362.
57. E. N. Cheresova, R. S. Zhukova, T. B. Tatarintseva, S. V. Cheresova, N. A. Mukmeneva, Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 1271.
58. S. K. Hamilton, D. E. Wilkinson, G. S. Hamilton, Y.-Q. Wu, Org. Lett. 2005, 7, 2429.
59. Y. Mido, M. Sakoda, K.-I. Fujiwara, J. Mol. Struct. 1995, 350, 205.
60. Y. Mido, T. Okuno, J. Mol. Struct. 1982, 82, 29.
61. M. L. Tommasino, M. Casalta, J. A. J. Breuzard, M. Lemaire, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4835.
62. Y. Sohtome, A. Tanatani, Y. Hashimoto, K. Nagasawa, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5589.
63. B. Procuranti, S. J. Connon, Chem. Commun. 2007, 1421.
64. Y. S. Andreichkov, V. L. Gein, O. L. Ivanenko, A. N. Maslivets, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1986, 22, 1983.