From theozymes to artificial enzymes: Enzyme-like receptors for Michael additions with oxyanion holes and active amino groups

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2007, Pages 4821-4830

  Simón, Luis ^a,b   Muñiz, Francisco M ^a   Sáez, Silvia ^a   Raposo, César ^a   Morán, Joaquín R ^a  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

^b UNILEVER RESEARCH   (United Kingdom)

Author keywords

Homogeneous catalysis; Hydrogen bonds; Molecular modelling; Reaction mechanisms; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 35348985951     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700565     Document Type: Article

References (60)

1. B. Fubini, C. Otero Areán, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 373-381.
2. P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726-3748;
3. K. N. Houk, B. List, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 487;
4. A. Berkessel, H. Gröger, D. MacMillan, Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
5. L. Pauling, Am. Science 1948, 36, 51-58.
6. B. G. Miller, R. Wolfenden, Annu. Rev. BioChem. 2002, 71, 847-885.
7. K. N. Houk, A. G. Leach, S. P. Kim, X. Y. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4872-4897.
8. M. García-Viloca, J. Gao, M. Karplus, D. G. Truhlar, Science 2004, 303, 186-195.
9. B. Y. Ma, S. Kumar, C. J. Tsai, Z. J. Hu, R. Nussinov, J. Theor. Biol. 2000, 203, 383-397.
10. Y. Cha, C. J. Murray, J. P. Klinman, Science 1989, 243, 1325-1330;
11. D. G. Truhlar, J. L. Gao, C. Alhambra, M. Garcia-Viloca, J. Corchado, M. L. Sanchez, J. Villa, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 341-349.
12. F. Tanaka, Chem. Rev. 2002, 102, 4885-4906;
13. S. P. Kim, A. G. Leach, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2002, 67, 4250-4260.
14. D. Hilvert, Annu. Rev. BioChem. 2000, 69, 751-793;
15. P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296;
16. P. M. Pihko, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2062-2064;
17. D. E. Fuerst, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8964-8965;
18. T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672-12673;
19. M. Martín-Portugués, V. Alcazar, P. Prados, J. de Mendoza, Tetrahedron 2003, 58, 2951-2955;
20. T. S. Snowden, A. P. Bisson, E. V. Anslyn, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2467-2478;
21. R. J. Hooley, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11904-11905;
22. S. Rajaram, M. S. Sigman, Org. Lett. 2005, 7, 5473-5475;
23. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902;
24. M. S. Sigman, P. Vachal, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281;
25. W. B. Motherwell, M. J. Bingham, Y. Six, Tetrahedron 2001, 57, 4663-4686;
26. W. Zhuang, T. B. Poulsen, K. A. Jergensen, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3284-3289;
27. F. Ortega-Caballero, J. Bjerre, L. S. Laustsen, M. Bols, J. Org. Chem. 2005, 70, 7217-7226;
28. A. G. Wenzel, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12964-12965;
29. D. P. Curran, L. H. Kuo, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6647-6650;
30. A. P. Dove, R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13798-13799;
31. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520-1543;
32. C. M. Kleiner, P. R. Schreiner, Chem. Commun. 2006, 4315-4317.
33. R. M. Cowie, S. M. Turega, D. Philp, Org. Lett. 2006, 8, 5179-5182.
34. D. J. Tantillo, J. G. Chen, K. N. Houk, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 743-750.
35. W. W. Cleland, M. M. Kreevoy, Science 1994, 264, 1887-1890;
36. M. Nardini, B. W. Dijkstra, Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 732-737;
37. K. H. G. Verschueren, F. Seljee, H. J. Rozeboom, K. H. Kalk, B. W. Dijkstra, Nature 1993, 363, 693-698;
38. M. Harel, D. M. Quinn, H. K. Nair, I. Silman, J. L. Sussman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346;
39. J. C. Hermann, L. Ridder, A. J. Mulholland, H. D. Höltje, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9590-9591;
40. P. A. Frey, S. A. Whitt, J. B. Tobin, Science 1994, 264, 1927-1930;
41. K. Line, M. N. Isupov, J. A. Littlechild, J. Mol. Biol. 2004, 338, 519-532;
42. B. J. Bahnson, V. E. Anderson, G. A. Petsko, Biochemistry 2002, 41, 2621-2629;
43. J. Pawlak, B. J. Bahnson, V. E. Anderson, Nukleonika. (Suppl. 1.) 2002, 47, S33-S36.
44. L. Simón, F. M. Muñiz, S. Sáez, C. Raposo, F. Sanz, J. R. Morán, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1682-1701.
45. M. Crego, C. Raposo, M. L. Mussons, M. C. Caballero, J. R. Morán, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1929-1932.
46. L. Simón, F. M. Muñiz, S. Sáez, C. Raposo, J. R. Morán, ARKIVOC 2007, 4, 47-64.
47. G. Zubay, Biochemistry Macmillan Publishing Company, New York, 1988.
48. G. Garrido, E. Koort, C. Ráfols, E. Bosch, T. Rodima, I. Leito, M. Rosės, J. Org. Chem. 2006, 71, 9062-9067.
49. L. Pardo, R. Osman, H. Weinstein, J. R. Rabinowitz, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8263-8269.
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98 (Revision A. 1.0), (1998), Pittsburgh PA.
51. P. Y. Bruice, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5523-5532;
52. P. Y. Bruice, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5533-5542.
53. C. E. Cannizzaro, T. Strassner, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2668-2669.
54. D. Balcells, G. Ujaque, I. Fernandez, N. Khiar, F. Maseras, J. Org. Chem. 2006, 71, 6388-6396.
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
56. W. H. Press, B. P. Flannery, S. A. Teukolsky, W. T. Vetterling, Numerical Recipes in C, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1992.
57. T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1101-1109;
58. F. Maseras, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179;
59. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363;
60. S. Humbel, S. Sieber, K. Morokuma, J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959-1967.