Theoretical prediction of hydrogen bond basicity

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 2, Issue 14, 2000, Pages 3115-3120

  Platts, James A ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001675524     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b003026k     Document Type: Article

References (59)

1. See for example (a) C. F. Mellot, A. M. Davidson, J. Eckert and A. K. Cheetham, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 2530;
2. (b) S. E. Barber, K. E. S. Dean and A. J. Kirby, Can. J. Chem., 1999, 77, 792; C. Cox and T. Lectka, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10660.
3. (b) S. E. Barber, K. E. S. Dean and A. J. Kirby, Can. J. Chem., 1999, 77, 792; C. Cox and T. Lectka, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10660.
4. For recent reviews, see (a) A. Ivancich and T. A. Mattioli, Photosynth. Res., 199855, 207; R. Aurora and G. D. Rose, Protein Sci., 1998, 7, 21.
5. For recent reviews, see (a) A. Ivancich and T. A. Mattioli, Photosynth. Res., 199855, 207; R. Aurora and G. D. Rose, Protein Sci., 1998, 7, 21.
6. See for example G. R. Desiraju, Crystal Engineering - The Design of Organic Solids, Elsevier, New York, 1989.
7. T. Steiner and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 891.
8. (a) D. E. Leahy, J. J. Morris, P. J. Taylor and A. R. Wait, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1992, 705;
9. (b) M. Berthelot, C. Laurence, D. Foucher and R. W. Taft, J. Phys. Org. Chem., 1996, 9, 255.
10. (a) O. A. Raevsky and K. J. Schaper, Eur. J. Med Chem., 1998, 33, 799;
11. (b) H. van de Waterbeemd and M. Kansy, Chimia, 1992, 46, 299.
12. (a) S. Spange and A. Reuter, Langmuir, 1999, 15, 141;
13. (b) M. F. Vitha and P. W. Carr, J. Phys. Chem., B, 1998, 102, 1888;
14. T. B. Lloyd, Colloids Surf. A, 1995, 93, 25.
15. (a) B. Welke, K. Ettlinger and M. Riederer, Environ. Sci. Technol., 1998, 32, 1099;
16. (b) E. G. Sarraf, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1997, 93, 2519.
17. R. W. Taft, D. Gurka, L. Joris, P. von R. Schleyer and J. W. Rashkys, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 4801.
18. M. H. Abraham, P. L. Grellier, D. V. Prior, P. P. Duce, J. J. Morris and P. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 699.
19. M. H. Abraham, P. L. Grellier, D. V. Prior, J. J. Morris and P. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 521.
20. M. H. Abraham and J. C. McGowan, Chromatographia, 1987, 23, 243.
21. (a) M. H. Abraham, J. A. Platts, A. Hersey, A. J. Leo and R. W. Taft, J. Pharm. Sci., 1999, 88, 670;
22. (b) M. H. Abraham, J. Andonian-Haftvan, G. S. Whiting, A. J. Leo and R. W. Taft, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1777.
23. (a) M. Reta, P. W. Carr, P. C. Sadek and S. C. Rutan, Anal. Chem., 1999, 71, 3484;
24. (b) M. H. Abraham, C. F. Poole and S. K. Poole, J. Chromatogr. A, 1999, 842, 79;
25. F. Z. Oumada, M. Roses, E. Bosch and M. H. Abraham, Anal. Chim. Acta, 1999, 382, 301.
26. (a) J. A. Gratton, M. H. Abraham, M. W. Bradbury and H. S. Chadha, J. Pharm. Pharmacol., 1997, 49, 1211;
27. (b) M. H. Abraham, H. S. Chadha and R. C. Mitchell, J. Pharm. Sci., 1994, 83, 1257.
28. M. H. Abraham, F. Martins and R. C. Mitchell, J. Pharm. Pharmacol., 1997, 49, 858.
29. M. H. Abraham and C. Rafols, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1843.
30. M. H. Abraham, R. Kumarsingh, J. E. Cometto-Muniz and W. S. Cain, Toxicol. in Vitro, 1998, 12, 403.
31. J. A. Platts and M. H. Abraham, Environ. Sci. Technol., 2000, 34, 318.
32. J. A. Platts, D. Butina, M. H. Abraham and A. Hersey, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1999, 39, 835.
33. J. A. Platts, M. H. Abraham, A. Hersey and D. Butina, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2000, 40, 71.
34. J. A. Platts, M. H. Abraham, A. Hersey and D. Butina, Pharm. Res., in the press.
35. J. A. Platts, Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 973.
36. M. H. Abraham, C. E. Green, W. E. Acree, C. E. Hernandez and L. E. Roy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2677.
37. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN98 Rev. A.6, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1998.
38. (a) R. Ditchfield, W. J. Hehre and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1971, 54, 724;
39. (b) M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 1980, 76, 163.
40. (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648;
41. (b) C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev., B, 1988, 37, 785.
42. M. J. S. Dewar and C. H. Reynolds, J. Comput. Chem., 1981, 2, 140.
43. B. H. Besler, K. M. Merz, Jr. and P. A. Kollman, J. Comput. Chem., 1990, 11, 431.
44. C. M. Breneman and K. B. Wiberg, J. Comput. Chem., 1990, 11, 361.
45. See A. E. Reed, L. A. Curtiss and F. Weinhold, Chem. Rev., 1988, 88, 899 for a comprehensive review.
46. R. F. W. Bader, Atoms in Molecule: A Quantum Theory, OUP, Oxford, 1990; R. F. W. Bader, Chem. Rev., 1991, 91, 893.
47. R. F. W. Bader, Atoms in Molecule: A Quantum Theory, OUP, Oxford, 1990; R. F. W. Bader, Chem. Rev., 1991, 91, 893.
48. F. W. Biegler-König, R. F. W. Bader and T.-H. Tang, J. Comput. Chem., 1982, 3, 317. These programs can be obtained on request from Prof. Bader-bader@mcmaster.ca, or from http://www.chemistry.mcmaster.ca/aimpac/
49. R. F. W. Bader and H. Essen, J. Chem. Phys., 1984, 80, 1943.
50. (a) D. Cremer and E. Kraka, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3800;
51. (b) S. Grimme, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1529.
52. M. T. Carroll, J. R. Cheeseman, R. Osman and H. Weinstein, J. Phys. Chem., 1989, 93, 5120.
53. (a) M. T. Carroll, C. Chang and R. F. W. Bader, Mol. Phys., 1988, 63, 387;
54. (b) J. A. Platts, S. T. Howard and B. R. F. Bracke, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2726.
55. T. Steiner, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 7041.
56. N. N. Greenwood and A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, Butterworth-Heinemann, Oxford, 1984.
57. A. S. Batsanov, M. G. Davidson, J. A. K. Howard, S. Lamb and C. Lustig, Chem. Commun., 1996, 1791.
58. For a recent review, see D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbai and G. Bertrand, Chem. Rev., 2000, 100, 39.
59. J. A. Platts and S. T. Howard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 2241.