Stable anticancer gold(III)-porphyrin complexes: Effects of porphyrin structure

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 10, 2010, Pages 3097-3113

  Sun, Raymond Wai Yin ^a   Li, Carrie Ka Lei ^a   Ma, Dik Lung ^a   Yan, Jessie Jing ^a   Lok, Chun Nam ^a   Leung, Chung Hang ^a   Zhu, Nianyong ^a   Che, Chi Ming ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Antitumor agents; Bioinorganic chemistry; DNA; G quadruplexes; Porphyrinoids

Indexed keywords

ANTI-ANGIOGENIC ACTIVITY; ANTI-TUMOR AGENTS; ANTICANCER ACTIVITIES; APOPTOSIS; APOPTOTIC; ARYL RINGS; BINDING CONSTANT; BIOINORGANIC CHEMISTRY; CANCER CELLS; CELL-CYCLE ARREST; CELLULAR UPTAKE; COMPUTATIONAL DOCKINGS; CYTOSTATIC ACTIVITIES; CYTOTOXIC; DNA REPLICATIONS; DNA SUBSTRATES; ETHIDIUM BROMIDE; FIBROBLAST CELLS; FLOW-CYTOMETRIC ANALYSIS; G-QUADRUPLEX STRUCTURE; G-QUADRUPLEXES; GEL MOBILITY SHIFT ASSAY; GOLD IONS; IN-VITRO; INHIBITORY EFFECT; INTERCALATORS; LIGAND SYSTEM; LIPOPHILICITY; N-METHYLPYRIDINIUM; PORPHYRIN COMPLEXES; PORPHYRINOIDS; PROTEIN EXPRESSIONS; S-PHASE; STRUCTURAL MODIFICATIONS; SUPERCOILED DNA; TELOMERASE; TETRAKIS; TOPOISOMERASE I;

AMPLIFICATION; ASSAYS; BIOCHEMISTRY; CELL CULTURE; CELL DEATH; CHLORINE COMPOUNDS; DNA; DNA SEQUENCES; GENE EXPRESSION; GOLD; LIGANDS; POLYMERASE CHAIN REACTION; PORPHYRINS; PROTEINS; VISCOSITY MEASUREMENT;

GOLD COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; DNA; GOLD; GUANINE QUADRUPLEX; LIGAND; ORGANOGOLD COMPOUND; PORPHYRIN; TETRA(4 N METHYLPYRIDYL)PORPHINE; TETRA(4-N-METHYLPYRIDYL)PORPHINE;

ANIMAL; ARTICLE; BINDING SITE; CELL CYCLE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; MOUSE; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BINDING SITES; CELL CYCLE; CELL LINE, TUMOR; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; G-QUADRUPLEXES; GOLD; HUMANS; LIGANDS; MICE; ORGANOGOLD COMPOUNDS; PORPHYRINS;

EID: 77649206626     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902741     Document Type: Article

References (117)

1. a) L. Kelland, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573;
2. b) J. H. Schiller, D. Harrington, G. P. Belani, C. Langer, A. Sandler, J. Krook, J. Zhu, D. H. Johnson, N. Engl. J. Med. 2002, 346, 92.
3. a) B. Stordal, N. Pavlakis, R. Davey, Cancer Treat. Rev. 2007, 33, 688;
4. b) Z. H. Siddik, Oncogene 2003, 22, 7265.
5. a) P. C. A. Bruijnincx, P. J. Sadler, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 197;
6. b) R. W.-Y. Sun, D.-L. Ma, E. L.-M. Wong, C.-M. Che, Dalton Trans. 2007, 4884;
7. c) S. P. Fricker, Dalton Trans. 2007, 4903;
8. d) S. J. Lippard, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 504;
9. e) H. B. Gray, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3563;
10. e) C. X. Zhang, S. J. Lippard, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 481;
11. g) C. Orvig, M.J. Abrams, Chem. Rev. 1999, 99, 2201;
12. M. J. Abrams, B. A. Murrer, Science 1993, 261, 725.
13. P. J. Sadler, M. Nasr, V. L. Narayanan in Platinum Coordination Complexes in Cancer Chemotherapy (Eds. : M. P. Hacker, E. B. Douple, I. H. Krakoff), Martinus Nijhoff, Boston, 1984, p. 209.
14. a) V. Milacic, O.P. Dou, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1649;
15. b) I. Ott, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1670;
16. c) A. Bindoli, M. P. Rigobello, G. Scutari, C. Gabbiani, A. Casini, L. Messori, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1692;
17. d) V. Milacic, D. Fregona, Q. P. Dou, Histol. Histopathol. 2008, 23, 101;
18. e) X. Wang, Z. Guo, Dalton Trans. 2008, 1521;
19. f) I. Kostova, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 19;
20. g) E. R. T. Tiekink, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002, 42, 225;
21. i) C. F. Shaw III, Chem. Rev. 1999, 99, 2589.
22. For selected examples of cytotoxic gold(III) complexes reported from 2000 to 2008, see: a) C. Gabbiani, A. Casini, L. Messori, A. Guerri, M.. A. Cinellu, G. Minghetti, M. Corsini, C. Rosani, P. Zanello, M. Area, Inorg. Chem. 2008, 47, 2368;
23. b) A. Casini, C. Hartinger, C. Gabbiani, E. Mini, P. J. Dyson, B. K. Keppler, L Messori, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 564;
24. c) D. Saggioro, M. P. Rigobello, L. Paloschi, A. Folda, S. A. Moggach, S. Parsons, L. Ronconi, D. Fregona, A. Bindoli, Chem. Biol. 2007, 14, 1128;
25. d) L. Engman, M. McNaughton, M. Gajewska, S. Kumar, A. Birmingham, G. Powis, Anti-Cancer Drugs 2006, 17, 539;
26. e) Y. Omata, M.. Folan, M. Shaw, R. L. Messer, P. E. Lockwood, D. Hobbs, S. Bouillaguet, H. Sano, J. B. Lewis, J. C. Wataha, Toxicol. in Vitro 2006, 20, 882;
27. f) K. Palanichamy, A. C. Ontko, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 44;
28. g) V. Milacic, D. Chen, L. Ronconi, K. R. Landis-Piwowar, D. Fregona, Q. P. Dou, Cancer Res. 2006, 66, 10478;
29. h) P. Shi, Q. Jiang, J. Lin, Y. Zhao, L. Lin, Z. Guo, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 939;
30. i) A. Casini, M.. A. Cinellu, G. Minghetti, C. Gabbiani, M.. Coronnello, E. Mini, L. Messori, J. Med. Chem. 2006, 49, 5524;
31. j) P. Shi, Q. Jiang, Y. Zhao, Y. Zhang, J. Lin, L. Lin, J. Ding, Z. Guo, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 745;
32. k) L. Ronconi, C. Marzano, P. Zanello, M. Corsini, G. Miolo, C. Macea, A. Trevisan, D. Fregona, J. Med. Chem. 2006, 49, 1648;
33. l) L. Giovagnini, L. Ronconi, D. Aldinucci, D. Lorenzon, S. Sitran, D. Fregona, J. Med. Chem. 2005, 48, 1588;
34. m) L. Ronconi, L. Giovagnini, C. Marzano, F. Bettio, R. Graziani, G. Pilloni, D. Fregona, Inorg. Chem. 2005, 44, 1867;
35. n) M. Coronnello, E. Mini, B. Caciagli, M. A. Cinellu, A. Bindoli, C. Gabbiani, L. Messori, J. Med. Chem. 2005, 48, 6761:
36. o) L. Messori, G. Marcon, M. A. Cinellu, M. Coronnello, E. Mini, C. Gabbiani, P. Orioli, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6039;
37. p) M. P. Rigobello, L. Messori, G. Marcon, M. A. Cinellu, M.. Bragadin, A. Folda, G. Scutari, A. Bindoli, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1634;
38. q) T. Yang, C. Tu, J. Zhang, L. Lin, X. Zhang, Q. Liu, J. Ding, Q. Xu, Z. Guo, Dalton Trans. 2003, 3419;
39. r) C. H. A. Goss, W. Henderson, A. L. Wilkins, C. Evans, J. Organomet Chem. 2003, 679, 194;
40. s) J. J. Criado, J. L. Manzano, E. Rodriguez-Fernandez, J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 311;
41. t) D. Fan, C.-T. Yang, J. D. Ranford, P. F. Lee, J. J. Vittal, Dalton Trans. 2003, 2680;
42. u) G. Marcon, S. Carotti, M.. Coronnello, L. Messori, E. Mini, R Orioli, T. Mazzei, M. A. Cinellu, G. Minghetti, J. Med. Chem. 2002, 45, 1672;
43. v) L. Messori, F. Abbate, G. Marcon, P. Orioli, M. Fontani, E. Mini, T. Mazzei, S. Carotti, T. O'Connell, P. Zanello, J. Med. Chem. 2000, 43, 354.1;
44. w) F. Abbate, P. Orioli, B. Bruni, G. Marcon, L. Messori, Inorg. Chim. Acta 2000, 311, 1.
45. a) R. G. Buckley, A. M.. Elsome, S. P. Fricker, G. R. Henderson, B. R. C. Theobald, R. V. Parish, B. P. Howe, L. R. Kelland, J. Med. Chem. 1996, 39, 5208;
46. b) R.V. Parish, B. P. Howe, J. P. Wright, J. Mack, R. G. Pritchard, R. G. Buckley, A. M. Elsome, S. P. Fricker, Inorg. Chem. 1996, 35, 1659.
47. C. K.-L. Li, R. W.-Y. Sun, S. C.-F. Kui, N. Zhu, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5253.
48. a) R. W.-Y. Sun, C.-M. Che, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1682;
49. b) Y. F. To, R. W.-Y. Sun, V. S.-F. Chan, Y. Chen, W.-Y. Yu, P. K.-H. Tam, C.-M. Che, C.-L. S. Lin, Int. J. Cancer 2009, 124, 1971;
50. c) Y. Wang, Q.-Y. He, C.-M. Che, S. W. Tsao, R. W.-Y. Sun, J.-F. Chiu, Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 1282;
51. d) Y. Wang, Q.-Y. He, R. W.-Y. Sun, C.-M. Che, J.-F. Chiu, Eur. J. Pharmacol. 2007, 554, 113;
52. e) C. T. Lum, Z. F. Yang, H. Y. Li, R. W.-Y. Sun, S. T. Fan, R. T. P. Poon, M. C. M. Lin, C.-M. Che, H. F. Kung, Int. J. Cancer 2006, 118, 1527;
53. f) Y. Wang, Q.-Y. He, C.-M. Che, J.-F. Chiu, Proteomics 2006, 6, 131;
54. g) Y. Wang, Q.-Y. He, R. W.-Y. Sun, C.-M. Che, J.-F. Chiu, Cancer Res. 2005, 65, 11553;
55. h) R. W.-Y. Sun, W.-Y. Yu, H. Sun, C.M. Che, ChemBioChem 2004, 5, 1293;
56. i) C.-M. Che, R. W.-Y. Sun, W.-Y. Yu, C.-B. Ko, N. Zhu, H. Sun, Chem. Commun. 2003, 1718;
57. j) K. H.-M. Chow, R. W.-Y. Sun, J. B. B. Lam, C. K.-L. Li, A. Xu, D.L. Ma, R. Abagyan, Y. Wang, C.-M. Che. Cancer Res. 2010, 70, 329.
58. a) D. Wang, S. J. Lippard, Nat Rev. Drug Discovery 2005, 4, 307;
59. b) P. M. Takahara, A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard, Nature 1995, 377, 649;
60. c) G. Chu, J. Biol. Chem. 1994, 269, 787.
61. J. S. Modica-Napolitano, J. R. Aprille, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 49, 63.
62. V.R. Fantin, M.J. Berardi, L. Scorrano, S.J. Korsmeyer, P. Leder, Cancer Cell 2002, 2, 29.
63. K. Koya, Y. Li, H. Wang, T. Ukai, N. Tatsuta, M.. Kawakami, T. Shishido, L. B. Chen, Cancer Res. 1996, 56, 538.
64. a) P.J Barnard, S.J. Berners-Price, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1889;
65. b) M. J. McKeage, L. Maharaj, S.J. Berners-Price, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 127.
66. S. J. Berners-Price, A. Filipovska, Aust J. Chem. 2008, 61, 661.
67. a) A. D. Adler, F.R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476;
68. b) J. S. Lindsey, H. C. Hsu, I. C. Schreiman, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 931;
69. c) D. Oulmi, R Maillard, J. L. Guerquin-Kern, C. Huel, M. Momenteau, J. Org. Chem. 1995, 60, 1554;
70. d) P. Maillard, J. L. Guerquin-Kern, C. Huel, M. Momenteau, J. Org. Chem. 1993, 58, 2774.
71. a) E. B. Fleischer, A. Laszlo, Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1969, 5, 373;
72. b) M. E. Jamin, R. T. Iwamoto, Inorg. Chim. Acta 1978, 27, 135.
73. Z. Abou-Gamra, A. Harriman, P. Neta, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1986, 82, 2337.
74. T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
75. a) E. J. Ngen, T. S. Daniels, R. S. Murthy, M. R. Detty, Y. You, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3171;
76. b) D. Lahaye, K. Muthukumaran, C.-H. Hung, D. Gryko, J. S. Reboucas, I. Spasojevic, I. BatinicHaberle, J. S. Lindsey, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7066;
77. c) S. Banfi, E. Caruso, L. Buccafurni, V. Battini, S. Zazzaron, P. Barbieri, V. Orlandi, J. Photochem. Photobiol. B 2006, 85, 28;
78. d) Y.-S. Kim, R. Song, D. H. Kim, M. J. Jun, Y. S. Sohn, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1753.
79. M. J. McKeage, S. J. Berners-Price, P. Galettis, R. J. Bowen, W. Brouwer, L. Ding, L. Zhuang, B. C. Baguley, Cancer Chemother. Pharmacol. 2000, 46, 343.
80. a) M. De Cesare, G. Pratesi, P. Perego, N. Carenini, S. Tinelli, L. Merlini, S. Penco, C. Pisano, F. Bucci, L. Vesci, S. Pace, F. Capocasa, P. Carminati, F. Zunino, Cancer Res. 2001, 61, 7189;
81. b) Y. Liu, N. S. Ramamurthy, J. Marecek, H. M. Lee, J. L. Chen, M. E. Ryan, B. R. Rifkin, L. M. Golub, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 243;
82. c) A. Q. Siddiqui, C. Ballatore, D. McGuigan, E. De Clercq, J. Balzarini, J. Med. Chem. 1999, 42, 393.
83. B. A. Desany, A. A. Alcasabas, J. B. Bachant, S. J. Elledge, Genes Dev. Genes Develop. 1998, 12, 2956.
84. I. Herr, K. M. Debatin, Blood 2001, 98, 2603.
85. C. V. Kumar, E. H. Asuncion, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8547.
86. K. E. Reinen, Biochim. Biophys. Acta 1973, 319, 135.
87. a) A. Siddiqui-Jain, C. L. Grand, D. J. Bearss, L. H. Hurley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11593;
88. b) E. Izbicka, R. T. Wheelhouse, E. Raymond, K. K. Davidson, R. A. Lawrence, D. Sun, B. E. Windle, L. H. Hurley, D. D. Von Hoff, Cancer Res. 1999, 59, 639.
89. T.-M. Ou, Y-J. Lu, C. Zhang, Z.-S. Huang, X.-D. Wang, J.-H. Tan, Y. Chen, D.-L. Ma, K.-Y. Wong, J. C.-O. Tang, A. S.-C. Chan, L.-Q. Gu, J. Med. Chem. 2007, 50, 1465.
90. L. F. Liu, Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 351.
91. L. Hu, Z.-R. Li, Y. Li, J. Q. Y.-H. Ling, J.-D. Jiang, D. W. Boykin, J. Med. Chem. 2006, 49, 6273.
92. A. Casini, C Gabbiani, F. Sorrentino, M. P. Rigobello, A. Bindoli, T. J. Geldbach, A. Marrone, N. Re, C. G. Hartinger, P. J. Dyson, L. Messori, J. Med. Chem. 2008, 51, 6773.
93. A. Mukherjee, A. D. Westwell, T. D. Bradshaw, M. F. G. Stevens, J. Carmichael, S. G. Martin, Br. J. Cancer 2005, 92, 350.
94. S. Davis, M. J. Weiss, J. R. Wong, T. J. Lampidis, L. B. Chen, J. Biol. Chem. 1985, 260, 13844.
95. E. Kimura, Y. Kurogi, T. Koike, M. Shionoya, Y. Iitaka, J. Coord, Chem. 1993, 28, 33.
96. a) H.-Q. Liu, T.-C. Cheung, S.-M. Peng, C.-M. Che, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1787;
97. b) L. S. Hollis, S.J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4293.
98. a) R. Vanyur, K. Heberger, I. Kovesdi, J. Jakus, J. Photochem. Photobiol. 2002, 75, 471;
99. b) O. A. Raevsky, J. Phys. Org. Chem,. 1997, 10, 405.
100. a) M. B. Sevigny, C.-F. Li, M. Alas, M. Hughes-Fulford, FEBS Lett. 2006, 580, 6533;
101. b) T. K. M. Shing, C. S. K. Kwong, A. W. C. Cheung, S. H.-L. Kok, Z. Yu, J. Li, C. H. K. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15990.
102. a) M. S. Deshpande, A. A. Kumbhar, A. S. Kumbhar, M. Kumbhakar, H. Pal, U. B. Sonawane, R. R. Joshi, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 447;
103. b) C.-M. Che, M. Yang, K.-H. Wong, H.-L. Chan, W. Lam, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3350.
104. D.-L. Ma, T. Y.-T. Shum, F. Zhang, C.-M. Che, M. Yang, Chem. Commun. 2005, 4675.
105. T. Sandalova, L. Zhong, Y. Lindqvist, A. Holmgren, G. Schneider, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 9533.
106. A. G. Cox, K. K. Brown, E. S. J. Amer, M. B. Hampton, Biochem. Pharmacol. 2008, 76, 1097.
107. J. E. Reynolds, T. Yang, L. Qian, J. D. Jenkinson, P. Zhou, A. Eastman, R. W. Craig, Cancer Res. 1994, 54, 6348.
108. M. Galanski, V. B. Arion, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2078.
109. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for the Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.
110. A. Holmgren, J. Biol. Chem. 1977, 252, 4600.
111. B.-L. Mau, G. Powis, Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1613.
112. D. Suh, J. B. Chaires, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 723.
113. Gaussian 03, Revision B.05, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C Burant, J. M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
114. a) P. J. Hay, W.R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270;
115. b) W.R. Wadt, P. J.. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284;
116. c) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
117. M. Totrov, R. Abagyan, Proteins 1997, 29, 215.