Gold coordination complexes as anticancer agents

Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 1, 2006, Pages 19-32

  Kostova, Irena ^a  

^a MEDICAL UNIVERSITY OF SOFIA   (Bulgaria)

Author keywords

Anticancer agents; Au(I); Au(III); Coordination complexes; Cytotoxic activity; Tumor cell lines

Indexed keywords

ALLOCHRYSINE; ANTINEOPLASTIC METAL COMPLEX; AURANOFIN; AUROTHIOGLUCOSE; AUROTHIOMALATE; CISPLATIN; COORDINATION COMPOUND; DITHIOCARBAMIC ACID; DITHIOCARBAMIC ACID DERIVATIVE; DOXORUBICIN; ETHYLENEDIAMINE DERIVATIVE; GOLD; GOLD 198; GOLD COMPLEX; GOLD DERIVATIVE; INORGANIC COMPOUND; METAL COMPLEX; NUCLEIC ACID; PALLADIUM COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE; PLATINUM COMPLEX; PRODRUG; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; SODIUM THIOSULFATE; THIOSEMICARBAZONE; ANTINEOPLASTIC AGENT;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CANCER CHEMOTHERAPY; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; COVALENT BOND; DRUG DESIGN; DRUG SPECIFICITY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; DRUG TOXICITY; HUMAN; METAL BINDING; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; UNSPECIFIED SIDE EFFECT; CHEMISTRY; REVIEW; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; GOLD; HUMANS;

EID: 33645865574     PISSN: 18715206     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152006774755500     Document Type: Article

References (91)

1. Messori, L.; Abbate, F.; Marcon, G.; Orioli, P.; Fontani, M.; Mini, E.; Mazzei, T.; Carotti, S.; O'Connell, T.; Zanello, P. J. Med. Chem., 2000, 43, 3541.
2. Messori, L,; Marcon, G.; Tempi, C.; Orioli, P. Biochem. Biophys. Res. Commu., 2001, 281, 352.
3. Marcon, G.; Carotti, S.; Coronnello, M.; Messori, L.; Mini, E.; Orioli, P.; Mazzei, T.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G. J. Med Chem., 2002,45,1672.
4. Puddephatt, R. J. The Chemistry of Gold, Elsevier, Amsterdam, 1978.
5. Sadler, P. J.; Ni Dhubhghaill, O. M.; Keppler, B. K. Metal Complexes in Cancer Chemotherapy, VCH, New York, 1993, 221.
6. Sadler, P. J.; Nasr, M.; Narayanan, V. L.; Douple, E. B.; Krakhoff, I. H. Platinum Coordination Complexes in Cancer Chemotherapy, Nijhoff Publishers, Boston, 1984, 290.
7. Isab, A. A.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1982, 135.
8. Best, S. L.; Sadler, P. J. Gold Bulletin 29, 1996, 87.
9. Mazid, M. A.; Razi, M. T.; Sadler, P. J.; Greaves, G. N.; Gurman, S. J.; Koch, M. H. J.; Phillips, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1980, 1261.
10. Elder, R. C.; Ludwig, K.; Cooper, J. N.; Eidsness, M. K. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5024.
11. Schroter, I.; Strahle, J. Chem. Ber., 1991, 124, 2161.
12. Christodoulou, J.; Sadler, P. J.; Tucker, A. FEBS Lett., 1995, 376, 1.
13. Roberts, J. R.; Xiao, J.; Schleisman, B.; Parsons, D. J.; Shaw, C. F. Inorg. Chem., 1996, 35, 424.
14. Smith, W. E.; Reglinski, J. Metal-Based Drugs, 1994, 1, 497.
15. O'Halloran, T.; Pufahl, R.; Singer, C.; Huffman, D.; Munson, G.; Outten, W. J. Inorg. Biochem., 1997, 67, 142.
16. Razi, M. T.; Otiko, G.; Sadler, P. J. ACS Sym., 1983, 209, 371.
17. Elder, R. C.; Jones, W. B.; Zhao, Z.; Dorsey, J. G.; Tepperman, K. Metal-Based Drugs, 1994, 1, 363.
18. Graham, G.; Champion, G. D.; Ziegler, J. B. Metal-Based Drugs, 1994, 1, 395.
19. Okada, T.; Patterson, B. K.; Ye, S.-Q.; Gurney M. E. Virology, 1993, 192, 631.
20. Schuhmann, D.; Kubickamuranyi, M.; Mirtschewa, J.; Gunther, J.; Kind, P.; Gleichmann, E. J. Immunol., 1990, 145, 2132.
21. Juan, Z.; Zijian, G.; Parkinson, J. A.; Chen, Y.; Sadler, P. J. Chem. Commun., 1999, 1359.
22. Takahashi, K.; Griem, P.; Goebel, C.; Gonzalez, J.; Gleichmann E. Metal-Based Drugs, 1994, 1, 483.
23. Sadler, P. J.; Guo, Z. Pure & Appl. Chem., 1998, 4, 863.
24. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev., 1999, 99, 2467.
25. Brouwer, J.; van de Putte, P.; Fichtinger-Schepman, A. M. J.; Reedijk, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1981, 78, 7010.
26. Popoff, S.; Beck, D. J.; Rupp, W. D. Mutat. Res., 1987, 1987, 129.
27. Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta, 1992, 198-200, 873.
28. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Chem. Rev., 1998, 98, 2723.
29. Mello, J. A.; Lippard, S. J.; Essigmann, J. M. Biochemistry, 1995, 34, 14783.
30. Barry, M. A.; Behnke, C. A.; Eastman, A. Biochem. Pharmacol., 1990, 40, 2353.
31. Reedijk, J. Chem. Commun., 1996, 801.
32. McKeage, M. J.; Maharaj, L.; Berners-Price, S. J. Coord. Chem. Rev., 2002, 232, 127.
33. Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Hill, D. T.; Faucette, L. F.; Girard, G. R.; Kuo, G. Y.; Sung, C. M.; Crooke, S. T. J. Med. Chem., 1986, 29, 218.
34. McKeage, M. J.; Berners-Price, S. J.; Galettis, P.; Brouwer, W.; Ding, L.; Zhuang, L.; Baguley, B. C. Cancer Chemother. Pharmacol., 2000, 46, 343.
35. Berners-Price, S. J.; Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Mattern, M. R.; McCabe, F. L.; Faucette, L. F.; Sung, C. M.; Mong, S. M.; Sadler, P. J.; Crooke, S. T. Cancer Res., 1986, 46, 5486.
36. Snyder, R. M.; Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Sung, C. M.; Faucette, L. F.; McCabe, F. L.; Zimmerman, J. P.; Whitman, M.; Hempel, J. C.; Crooke, S. T. Cancer Res., 1986, 46, 5054.
37. Hoke, G. D.; McCabe, F. L.; Faucette, L. F.; Bartus, J. O.; Sung, C. M.; Jensen, B. D.; Heys, J. R.; Rush, G. F.; Alberts, D. W.; Johnson, R. K. Mol. Pharmacol., 1991, 39, 90.
38. Caruso, F.; Rossi, M.; Tanski, J.; Pettinari, C.; Marchetti, F. J. Med. Chem., 2003, 46, 1737.
39. Pillarsetty, N.; Katti, K. K.; Hoffman, T. J.; Volkert, W. A.; Katti, K. V.; Kamei, H.; Koide, T. J. Med. Chem., 2003, 46, 1130.
40. Rush, G. F.; Smith, P. F.; Alberts, D. W.; Mirabelli, C. K.; Snyder, R. M.; Crooke, S. T.; Sowinski, J.; Jones, H. B.; Bugelski, P. J. Toxicol. Appl. Pharmacol., 1987, 90, 377.
41. Rush, G. F.; Smith, P. F.; Hoke, G. D.; Alberts, D. W.; Snyder, R. M.; Mirabelli, C. K. Toxicol. Appl. Pharmacol., 1987, 90, 391.
42. Hoke, G. D.; Rush, G. F.; Mirabelli, C. K. Toxicol. Appl. Pharmacol, 1989, 99, 50.
43. Arizti, M. P.; Garcia-Orad, A.; Sommer, F.; Silvestro, L.; Massiot, P.; Chevallier, P.; Gutierrez-Zorrilla, J. M.; Colacio, E.; Martinez de Pancorbo, M.; Tapiero, H. Anticancer Res., 1991, 11, 625.
44. Zou, J.; Taylor, P.; Dornan, J.; Robinson, S. P.; Walkinshaw, M. D.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2931.
45. Marcon, G.; Messori, L.; Orioli, P. Expert Rev. Anticancer Ther., 2002, 2, 337.
46. Buckley, R. G.; Elsome, A. M.; Fricker, S. P.; Henderson, G. R.; Theobald, B. R. C.; Parish, R. V.; Howe, B. P.; Kelland, L. R. J. Med. Chem., 1996, 39, 5208.
47. Fricker, S.P.; Skerjl, R.; Cameron, B.R.; Mosi, R.; Zhu, Y. GOLD 2003, Recent Developments in Gold Drugs, 2003, AnorMED Inc., Langley, B.C., V2Y 1N5, Canada.
48. Coronnello, M.; Marcon, G.; Carotti, S.; Caciagli, B.; Mini, E.; Mazzei, T.; Orioli, P.; Messori, L. Oncol. Res., 2000, 12, 361.
49. Carotti, S.; Marcon, G.; Marussich, M.; Mazzei, T.; Messori, L.; Mini, E.; Orioli, P. Chem. Biol. Interact., 2000, 125, 29.
50. Cossu, F.; Matovic, Z.; Radanovic, D.; Ponticelli, G. Farmaco, 1994, 49, 301.
51. Messori, L.; Marcon, G.; Cinellu, M. A.; Coronello, M.; Mini, E.; Gabbiani, C.; Orioli, P. Biorg. Med. Chem., 2004, 12, 6039.
52. Messori, L.; Marcon, G. Metal Ions Biol. Syst., 2004, 41, 279.
53. Messori, L.; Marcon, G. Metal Ions Biol. Syst., 2004, 4, 385.
54. Rigobello, M. P.; Messori, L.; Marcon, G.; Bragadin, M.; Folda, A.; Scutari, G.; Bindoli, A. J. Inorg. Biochem., 2004, 98, 1634.
55. Suwalsky M.; Zambenedetti, P.; Carpené, E.; IbnLkayat, M.; Wittkowski, W.; Messori, L.; Zatta, P. J. Inorg. Biochem., 2004, 98, 2080.
56. Messori, L.; Abbate, F.; Orioli, P.; Tempi, C.; Marcon, G. Chem. Comm., 2002, 21, 612.
57. Messori L.; Marcon, G.; Orioli, P. Bioinorg. Chem. Appl., 2003, 1, 177.
58. Messori L.; Marcon, G.; Orioli, P.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G. Eur. J. Biochem., 2003, 70, 4655.
59. Bruni, B.; Guerri, A.; Marcon, G.; Messori, L.; Orioli, P. Croatica Chemica Acta, 1999, 72, 221.
60. Dar, A.; Moss, K.; Cottrill, S. M.; Parish, R. V.; McAuliffe, C. A.; Pritchard, R. G.; Beagley, B.; Sandbank, J. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1992, 1907.
61. Block, B. P.; Bailar, J. C. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 4722.
62. Nardin, G.; Randaccio, L.; Annibale, G.; Natile, G.; Pitteri, B. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1979, 220.
63. Carotti, S.; Guerri, A.; Mazzei, T.; Messori, L.; Mini, E.; Orioli, P. Inorg. Chim. Acta, 1998, 281, 90.
64. Abram, U.; Ortner, K.; Gust, R.; Sommer, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 735.
65. Calamai, P.; Carotti, S.; Guerri, A.; Mazzei, T.; Messori, L.; Mini, E.; Orioli, P.; Speroni, G. P. Anticancer Drug Des., 1998, 13, 67.
66. Ronconi, L.; Giovagnini, L.; Marzano, C.; Bettio, F.; Graziani, R.; Pilloni, G.; Fregona, D. Inorg. Chem., 2005, 44, 1867.
67. Giovagnini, L.; Ronconi, L.; Aldinucci, D.; Lorenzon, D.; Sitran, S.; Fregona, D. J. Med. Chem., 2005, 48, 1588.
68. Allardyce, C. S.; Dyson, P. J.; Coffey, J.; Johnson, N. Rapid Commun. Mas s Spectrom, 2002, 16, 933.
69. LeRoy, A. F.; Thompson, W. C. Natl. Cancer Inst., 1989, 81, 427.
70. Marcon, G.; Messori, L.; Orioli, P.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G. Eur. J. Biochem., 2003, 270, 4655.
71. He, X. M.; Carter, D. C. Nature, 1992, 358, 209.
72. Bourdon, E.; Loreau, N.; Blache, D. FASEB J., 1999, 13, 233.
73. Bal, W.; Christodoulou, J.; Sadler, P. J. J. Inorg. Biochem., 1998, 70, 33.
74. Kimura, E.; Kurogi, Y.; Takahashi, T. Inorg. Chem., 1991, 30, 4117.
75. Hollis, L. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4293.
76. Cinellu, M. A.; Minghetti,G.; Pinna, M. V.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 2000, 1261.
77. Cinellu, M. A.; Zucca, A.; Stoccoro, S.; Minghetti, G.; Manassero, M.; Sansoni, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1996, 4217.
78. Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Pinna, M. V.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1999, 2823.
79. Cole, W. C.; Wolf, W. Chem. Biol. Interact, 1980, 30, 223.
80. Ivanov, A. I; Christodoulou, J.; Parkinson, J. A.; Barnham, K. J.; Tucker, A.; Woodrow, J.; Sadler, P. J. J. Biol. Chem., 1998, 273, 14721.
81. Messori, L.; Orioli, P.; Vullo, D.; Alessio, E.; Iengo, E. Eur. J. Biochem., 2000, 267, 1206.
82. Kratz, F.; Hartmann, M.; Keppler, B.; Messori, L. J. Biol. Chem., 1994, 269, 2581.
83. Clarke, M. S.; Stubbs, H. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Ed.; Marcel Dekker: New York, USA, 1987, Vol. 33, pp. 728-755.
84. Keppler, B. K. In Metal Complexes in Cancer Chemotherapy; VCH Publishers: Weinheim, Germany, 1993.
85. Shaw, C. F. Chem. Rev., 1999, 99, 2589.
86. Fan, D.; Yang, Ch.-T.; Ranford, J. D.; Vittal, J. J. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2003, 24, 4749.
87. Che, C. M.; Sun, R. W.; Yu, W. Y.; Ko, C. B.; Zhu, N.; Sun, H. Chem Commun (Camb)., 2003, 14, 1718.
88. Kamei, H.; Koide, T.; Koijima, T.; Hashimoto, Y.; Hasegawa, M. Cancer Biother. Radiopharm., 1999, 14, 403.
89. Calamai, P.; Guerri, A.; Messori, L.; Orioli, P.; Speroni, G. P. Inorg. Chim. Acta, 1999, 285, 309.
90. Berners, S.; Price, J.; Bowen, R. J.; Galettis, P.; Healy, P. C.; McKeage, M. J. Coord. Chem. Rev., 1999, 186, 823.
91. Dadachova, E.; Labelled, J. Comp. Radiopharm., 1999, 42, 287.