Single component self-assembled monolayers of aromatic azoBiphenyl: Influence of the packing tightness on the SAM structure and light-induced molecular movements

Advanced Functional Materials

Volumn 18, Issue 19, 2008, Pages 2972-2983

  Elbing, Mark ^a,b   Błaszczyk, Alfred ^a,c   Von Hänisch, Carsten ^a   Mayor, Marcel ^a,d   Ferri, Violetta ^e   Grave, Christian ^e   Rampi, Maria Anita ^e   Pace, Giuseppina ^f   Samori, Paolo ^f,g   Shaporenko, Andrei ^h   Zharnikov, Michael ^h  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c Faculty of Commodity Science   (Poland)

^d UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^e UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

^f UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

^g Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

^h UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ACOUSTIC MICROSCOPES; AMPLITUDE MODULATION; COORDINATION REACTIONS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRON TRANSITIONS; FREE VOLUME; ISOMERIZATION; ISOMERS; MICROSCOPIC EXAMINATION; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; PLATINUM; RATE CONSTANTS; REACTION RATES; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SOLUTIONS; SULFUR;

ABSORPTION FINE STRUCTURES; ANCHOR GROUPS; AZO DERIVATIVES; BACK REACTIONS; BIPHENYL DERIVATIVES; INTERMOLECULAR DISTANCES; MOLECULAR MOVEMENTS; OPTICAL INVESTIGATIONS; PACKING DENSITIES; PLATINUM SUBSTRATES; SAM SYSTEMS; SINGLE COMPONENTS; STERIC REPULSIONS;

MISSILE BASES;

EID: 55349085460     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200800652     Document Type: Article

References (91)

1. M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1683.
2. N. Tamai, H. Miyasaka, Chem. Rev. 2000, 100, 1875.
3. F. Krollpfeiffer, C. Muhlhausen, G. Wolf, Liebigs Am. Chem. 1933, 508, 39.
4. H. Rau, Angew. Chem. 1973, 85, 248.
5. T. Nägele, R. Hoche, W. Zinth, J. Wachveitl, Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 489.
6. Y. Yu, M. Nakano, T. Ikeda, Nature 2003, 425, 145.
7. M. Kondo, Y. Yu, T. Ikeda, Angew. Chem. 2006, 118, 1406.
8. T. Hugel, N. B. Holland, A. Cattani, L. Moroder, M. Seitz, H. E. Gaub, Science 2002, 296, 1103.
9. L. V. Schäfer, E. M. Müller, H. E. Gaub, H. Grubmüller, Angew. Chem. 2007, 119, 2282.
10. Y. Zhu, M. Fujiwara, Angew. Chem. 2007, 119, 2291.
11. Y. Zong, J. Rühe, W. Knoll, Thin Solid Films 2005, 477, 203.
12. R. C. Advincula, M.-K. Park, A. Baba, F. Kaneko, Langmuir 2003, 19, 654.
13. Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima, Nature 1990, 347, 658.
14. T. Ikeda, O. Tsutsumi, Science 1995, 268, 1873.
15. M. Z. Alam, T. Yoshioka, T. Ogata, T. Nonaka, S. Kurihara, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2641.
16. C. Zhang, M.-H. Du, H.-P. Cheng, X.-G. Zhang, A. E. Roitberg, J. L. Krause, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 158301.
17. M. d, Valle, R. Gutierrez, C. Tejedor, G. Cuniberti, Nat. Nano. 2007, 2, 176.
18. M. Velez, S. Mukhopadhyay, I. Muzikante, G. Matisova, S. Vieira, Langmuir 1997, 13, 870.
19. Z.-F. Liu, B. H. Loo, R. Baba, A. Fujishima, Chem. Lett. 1990, 1023.
20. S. D. Evans, S. R. Johnson, H. Ringsdorf, L. M. Williams, H. Wolf, Langmuir 1998, 14, 6436.
21. R. Wang, T. lyoda, L. Jiang, D. A. Tryk, K. Hashimoto, A. Fujishima, J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 213.
22. H. Akiyama, K. Tamada, J. Nagasawa, K. Abe, T. Tamaki, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 130.
23. K. Tamada, H. Akiyama, T.-X. Wei, S.-A. Kim, Langmuir 2003, 19, 2306.
24. F. Nakamura, E. Ito, Y. Sakao, N. Ueno, I. N. Gatuna, F. S. Ohuchi, M. Hara, Nano Lett. 2003, 3, 1083.
25. S. Yasuda, T. Nakamura, M. Matsumoto, H. Shigekawa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16430.
26. K. Tamada, H. Akiyama, T. X. Wei, Langmuir 2002, 18, 5239.
27. S. Sortino, S. Petralia, S. Conoci, S. D. Bella, J. Mater. Chem. 2004, 5, 811.
28. M. Ito, T. X. Wei, P.-L. Chen, H. Akiyama, M. Matsumoto, K. Tamada, Y. Yamamoto, J. Mater. Chem. 2005, 15, 478.
29. Y. Wen, W. Yi, L. Meng, M. Feng, G. Jiang, W. Yuan, Y. Zhang, H. Gao, L. Jiang, Y. Song, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14465.
30. R. Micheletto, M. Yokokawa, M. Schroeder, D. Hobara, Y. Ding, T. Kakiuchi, Appl. Surf. Sci. 2004, 228, 265.
31. F. Sagues, R. Albalat, R. Reigada, J. Crusats, J. Ignes-Mullol, J. Claret, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5296.
32. M. Alemani, M. V. Peters, S. Hecht, K.-H. Rieder, F. Moresco, L. Grill, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14446.
33. J. Henzl, M. Mehlhorn, H. Gawronski, K.-H. Rieder, K. Morgenstern, Angew. Chem. 2006, 118, 617.
34. G. Pace, V. Ferri, C. Grave, M. Elbing, C. v, Hänisch, M. Zharnikov, M. Mayor, M. A. Rampi, P. Samorì, Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 9937.
35. V. Ferri, M. Elbing, G. Pace, M. D. Dickey, M. Zharnikov, P. Samorì, M. Mayor, M. A. Rampi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3407.
36. J. M. Mativetsky, G. Pace, M. Elbing, M. A. Rampi, M. Mayor, P. Samorì, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9192.
37. A. Shaporenko, M. Elbing, A. Błaszczyk, C. v, Hänisch, M. Mayor, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4307.
38. S. T. Pasco, G. L. Baker, Synth. Met. 1997, 84, 275.
39. H.-J. Himmel, A. Terfort, C. Wöll. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12069.
40. J. F. Kang, A. Ulman, S. Liao, R. Jordan, G. Yang, G.-y. Liu, Langmuir 2001, 17, 95.
41. K. H. Schündehütte, Houhen-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol 10/3, Thieme, Stuttgar 1965, p. 213.
42. R. N. Young, J. Y. Gauthier, W. Coombs, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1753.
43. S. Wang, R. C. Advincula, Org. Lett. 2001, 3, 3831.
44. W. J. Mijs, S. E. Hoekstra, R. M. Ulmann, E. Havinga, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1958, 77, 746.
45. P. Cogolli, L. Testaferri, M. Tingoli, M. Tiecco, J. Org. Chem. 1979, 44, 2636.
46. J. P. Wolfe, J. Ahman, J. P. Sadighi, R. A. Singer, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367.
47. A. Blaszczyk, M. Elbing, M. Mayor, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2722.
48. Crystallographic data (excluding structure factors) have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication no. CCDC-642546.
49. K. M. Tait, J. A. Parkinson, S. P. Bates, W. J. Ebenezer, A. C. Jones, J. Photochem. Photobiol. A 2003, 154, 179.
50. G. Kalyuzhny, M. A. Schneeweiss, A. Shanzer, A. Vaskevich, I. Rubinstein, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3177.
51. [51 ] M. Wanunu, A. Vaskevich, I. Rubinstein, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5569.
52. S. Conoci, S. Petralia, P. Samori, F. M. Raymo, S. D. Bella, S. Sortino, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1425.
53. J. R. Lakowicz, Anal. Biochem. 2001, 298, 1.
54. J. M. Pedrosa, M. T. M. Romero, L. Camacho, D. Möbius, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2583.
55. P. E. Laibinis, G. M. Whitesides, D. L. Allara, Y. T. Tao, A. N. Parikh, R. G. Nuzzo, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152.
56. K. Heister, M. Zharnikov, M. Grunze, L. S. O. Johansson, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4058.
57. A. Shaporenko, A. Terfort, M. Grunze, M. Zharnikov, J. El. Spec. Rel. Phenom. 2006, 151, 45.
58. J. F. Moulder, W. E. Stickle, P. E. Sobol, K. D. Bomben, in Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy (Ed.: J. Chastian), Perkin-Elmer Corp., Eden Prairie, MN 1979.
59. J. Thome, M. Himmelhaus, M. Zharnikov, M. Grunze, Langmuir 1998, 14, 7435.
60. S. Frey, V. Stadler, K. Heister, W. Eck, M. Zharnikov, M. Grunze, B. Zeysing, A. Terfort, Langmuir 2001, 17, 2408.
61. C. L. A. Lamont, J. Wilkes, Langmuir 1999, 15, 2037.
62. A. P. Hitchcock, P. Fischer, A. Gedanken, M. B. Robin, J. Phys. Chem. 1987, 91, 531.
63. J. L. Solomon, R. J. Madix, J. Stöhr, Surf. Sci. 1991, 255, 12.
64. J. Stöhr, NEXAFS Spectroscopy, Springer-Verlag, Berlin 1992.
65. C. Fuxen, W. Azzam, R. Arnold, G. Witte, A. Terfort, C. Wöll, Langmuir 2001, 17, 3689.
66. A. Shaporenko, P. Cyganik, M. Buck, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13630.
67. Y. Wang, A. E. Kaifer, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9922.
68. Q. Cheng, A. Brajter-Toth, Anal. Chem. 1995, 67, 2767.
69. D. Hobara, K. Miyake, S. Imabayashi, K. Niki, T. Kakiuchi, Langmuir 1998, 14, 3590.
70. D. F. Yang, C. P. Wilde, M. Morin, Langmuir 1996, 12, 6570.
71. N. Nishi, D. Hobara, M. Yamamoto, T. Kakiuchi, Langmuir 2003, 19, 6187.
72. T. Kakiuchi, M. lida, N. Gon, D. Hobara, S. Imabayashi, K. Niki, Langmuir 2001, 77, 1599.
73. T. Kakiuchi, H. Usui, D. Hobara, M. Yamamoto, Langmuir 2002, 18, 5231.
74. T. Sumi, K. Uosaki, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6422.
75. G. E. Poirier, Chem. Rev. 1997, 97, 1117.
76. E. Delamarche, B. Michel, Thin Solid Films 1996, 273, 54.
77. G. Yang, Y. Qian, C. Engtrakul, L. R. Sita, G.-y. Liu, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9059.
78. D. Grebel-Koehler, D. Liu, S. D. Feyter, V. Enkelmann, T. Weil, C. Engels, C. Samyn, K. Müllen, F. C. D. Schryver, Macromolecules 2003, 36, 578.
79. G. Yang, G.-y. Liu, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8746.
80. P. Cyganik, M. Buck, J. D. E. T. Wilton-Ely, C. Wöll, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10902.
81. P. Cyganik, M. Buck, T. Strunskus, A. Shaporenko, J. D. E. T. WiltonEly, M. Zharnikov, C. Woll, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13868.
82. W. Azzam, C. Fuxen, A. Birkner, H.-T. Rong, M. Buck, C. Wöll, Langmuir 2003, 19, 4958.
83. L. Duan, S. J. Garrett, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9812.
84. W. B. Caldwell, D. J. Campbell, K. Chen, B. R. Herr, C. A. Mirkin, A. Malik, M. K. Durbin, P. Dutta, K. G. Huang, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6071.
85. M. Jaschke, H. Schönherr, H. Wolf, H.-J. Butt, E. Bamberg, M. K. Besocke, H. Ringsdorf, J. Phys. Chem. 1996, 100, 2290.
86. T. Takami, E. Delamarche, B. Michel, C. Gerber, H. Wolf, H. Ringsdorf, Langmuir 1995, 11, 3876.
87. H. Wolf, H. Ringsdorf, E. Delamarche, T. Takami, H. Kang, B. Michel, C. Gerber, M. Jaschke, H.-J. Butt, E. Bamberg, J. Phys. Chem. 1995, 99, 7102.
88. S. W. Han, C. H. Kim, S. H. Hong, Y. K. Chung, K. Kim, Langmuir 1999, 15, 1579.
89. K. Tamada, J. Nagasawa, F. Nakanishi, K. Abe, T. Ishida, M. Hara, W. Knöll, Langmuir 1998, 14, 3264.
90. T. Ishida, H. Fukushima, W. Mizutani, S. Miyashita, H. Ogiso, K. Ozaki, H. Tokumoto, Langmuir 2002, 18, 83.
91. S. C. B. Mannsfeld, T. W. Canzler, T. Fritz, H. Proehl, K. Leo, S. Stumpf, G. Goretzki, K. Gloe, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2255.