Water-soluble cruciforms: Response to protons and selected metal ions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 20, 2008, Pages 6498-6506

  Tolosa, Juan ^a   Zucchero, Anthony J ^a   Bunz, Uwe H F ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSENSORS; CARBOXYLATION; LIGHT ABSORPTION; METAL IONS; PH; REACTION KINETICS;

BLUE-SHIFTED ABSORPTION; CRUCIFORMS; HORNER REACTION; TETRAKISACETIC ACID;

MOLECULAR STRUCTURE;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ANILINE; BENZENE DERIVATIVE; BUFFER; CARBOXYLIC ACID; CHLOROFORM; ESTER DERIVATIVE; METAL ION; NITROGEN; PROTON; SODIUM; WATER;

ABSORPTION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; COMPARATIVE STUDY; COMPLEX FORMATION; CONCENTRATION (PARAMETERS); ENERGY; FLUORESCENCE; HORNER REACTION; PH; PHYSICS; SONOGASHIRA REACTION; SYNTHESIS;

EID: 43949102393     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja800232f     Document Type: Article

References (79)

1. Henary, M. M.; Wu, Y. G.; Fahrni, C. J. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3015-3025.
2. (a) Wang, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12-21.
3. (b) Bangcuyo, C. G.; Rampey-Vaughn, M. E.; Quan, L. T.; Angel, S. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 1563-1568.
4. (c) Pautzsch, T.; Klemm, E. Macromolecules 2002, 35, 1569-1575.
5. Pond, S. J. K.; Tsutsumi, O.; Rumi, M.; Kwon, O.; Zojer, E.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9291-9306.
6. Lim, N. C.; Freake, H. C.; Brückner, C. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 38-49.
7. Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160-5161.
8. (a) Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831-7841.
9. (b) Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644-5645.
10. (a) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12399-12400.
11. (b) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6555-6562.
12. (c) Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204.
13. (d) Kawabata, E.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Odani, A.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 818-819.
14. (a) Hofer, A. M.; Machen, T. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2598-2602.
15. (b) Sensi, S. L.; Canzoniero, L. M. T.; Yu, S. P.; Ying, H. S.; Koh, J. Y.; Kerchner, G. A.; Choi, D. W. J. Neurosci 1997, 17, 9554-9564.
16. (c) Zhao, M. D.; Hollingworth, S.; Baylor, S. M. Biophys. J. 1996, 70, 896-916.
17. (d) Metten, B.; Smet, M.; Boens, N.; Dehaed, W. Synthesis 2005, 1838-4844.
18. (a) Zhou, Z.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8862-8863.
19. (b) Yang, L. C.; McRae, R.; Henary, M. M.; Patel, R.; Lai, B.; Vogt, S.; Fahrni, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11179-11184.
20. (c) Cody, J.; Fahrni, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 11099-11107.
21. (d) Corradini, R.; Dossena, A.; Galaverna, G.; Marchelli, R.; Panagia, A.; Sartor, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6283-6289.
22. Kim, I.-B.; Dunkhorst, A.; Gilbert, J.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 4560-4562.
23. Kim, I.-B.; Erdogan, B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6247-6254.
24. (a) Chen, C. T.; Huang, W. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6246-6247.
25. (b) Aragoni, M. C.; Area, M.; Demartin, F.; Devillanova, F. A.; Isaia, F.; Garau, A.; Lippolis, V.; Jalali, F.; Papke, U.; Shamsipur, M.; Tei, L.; Yari, A.; Verani, G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6623-6632.
26. (a) Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Guy, D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386.
27. (b) Ono, A.; Togashi, H. Angew. Chem. 2004, 43, 4300-4302.
28. (c) Kim, Y. H.; Youk, J. S.; Moon, S. Y.; Choe, J. I.; Chang, S. K. Chem. Lett. 2004, 33, 702-703.
29. (d) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270-14271.
30. (a) Grynkiewicz, G.; Poenie, M.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1985, 260, 3440-3450.
31. (b) Minta, A.; Kao, J. P. Y.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8171-8178.
32. (c) Zhang, J.; Campbell, R. E.; Ting, A. Y.; Tsien, R. Y. Nat. Rev. Cell Biol. 2002, 3, 906-918.
33. (a) Kay, A. R.; Neyton, J.; Paoletti, P. Neuron 2006, 52, 572-574.
34. (b) Budde, T.; Minta, A.; White, J. A.; Kay, A. R. Neuroscience 1997, 79, 347-358.
35. (c) Snitsarev, V.; Budde, T.; Strieker, T. P.; Cox, J. M.; Krupa, D. J.; Geng, L.; Kay, A. R. Biophys. J. 2001, 80, 1538-1546.
36. (d) Suh, S. W.; Jensen, K. B.; Jensen, M. S.; Silva, D. S.; Kesslak, P. J.; Danscher, G.; Frederickson, C. J. Brain Res. 2000, 852, 274-278.
37. (a) Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y. Q.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 2962-2963.
38. (b) Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-412.
39. (c) Gerhardt, W. W.; Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; South, C. R.; Bunz, U. H. F.; Weck, M. Chem. Commun. 2006, 2141-2143.
40. (d) Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872-11881.
41. (a) Horner, L.; Hoffmann, H.; Wippel, H. G.; Klahre, G. Chem. Ber. 1959, 92, 2499-2505.
42. (b) Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1399-1420.
43. (c) Deb, S. K.; Maddux, T. M.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9079-9080.
44. (d) Wang, S. J.; Oldham, W. J.; Hudack, R. A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695-5709.
45. (e) Scherf, U. Top. Curr. Chem. 1999, 201, 163-222.
46. (a) Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979-2017.
47. (b) Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49.
48. (c) Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1645.
49. (a) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476.
50. (b) Marsden, J. A.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10213-10226.
51. (c) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1694-1697.
52. Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Sugo, K.; de Picciotto, A.; White, K. A.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030-6031.
53. (a) Gobbi, L.; Seiler, P.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 674-678.
54. (b) Diederich, F. Chem. Commun. 2001, 219-227.
55. (c) Tykwinski, R. R.; Gubler, U.; Martin, R. E.; Diederich, F.; Bosshard, C.; Gunter, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4451-4465.
56. (d) Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Carlon, R. P.; Diederich, F.; Gramlich, V. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2249-2281.
57. (e) Hilger, A.; Gisselbrecht, J. P.; Tykwinski, R.; Boudon, C.; Schreiber, M.; Martin, R.; Lüthi, H. P.; Gross, M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2069-2078.
58. (f) Mitzel, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1130-1157.
59. (g) Gisselbrecht, J. P.; Moonen, N. N. P.; Boudon, C.; Nielsen, M. B.; Diederich, F.; Gross, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2959-2972.
60. Hu, K.; Zhu, P. W.; Yu, Y.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15974-15975.
61. Niazimbetova, Z. I.; Christian, H. Y.; Bhandari, Y. J.; Beyer, F. L.; Galvin, M. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8673-8681.
62. Sorensen, J. K.; Vestergaard, M.; Kadziola, A.; Kilsa, K.; Nielsen, M. B. Org. Lett. 2006, 8, 1173-1176.
63. Grunder, S.; Huber, R.; Horhoiu, V.; Gonzalez, M. T.; Schonenberger, C.; Calame, M.; Mayor, M. J. Org. Chem 2007, 72, 8337-8344.
64. Tolosa, J.; Diez-Barra, E.; Sanchez-Verdu, P.; Rodriguez-Lopez, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4647-4651.
65. London, R. E. Annu. Rev. Physiol. 1991, 53, 241-258.
66. (a) Wang, J.; Quian, X. Org. Lett. 2006, 8, 3721-3724.
67. (b) Wang, J.; Quian, X.; Cui, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 4308-4311.
68. Wilson, J. N.; Windscheif, P. M.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 8681-8683.
69. (a) Sluch, M. I.; Godt, A.; Bunz, U. H. F.; Berg, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6447-6448.
70. (b) Liu, L. T.; Yaron, D.; Berg, M. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5770-5782.
71. Sanchiz, J.; Dominguez, S.; Mederos, A.; Brito, F.; Arrieta, J. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 4108-4114.
72. Burdette, S. C.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 216, 333-361.
73. (a) Fery-Forgues, S.; Le Bris, M.-T.; Guette, J.-P.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6233-6237.
74. (b) Bourson, J.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3871-3876.
75. (c) Rurack, K.; Rettig, W.; Resch-Genger, U. Chem. Commun. 2000, 407-408.
76. (d) Bricks, J. L.; Slominskii, J. L.; Kudinova, M.; Tolmachev, A. I.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Rettig, W. J. Photochem. Photobiol. A 2000, 132, 193-208.
77. (a) Das, S.; Thomas, K. G.; Thomas, K. J.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9291-9296.
78. (b) Marcotte, N.; Fery-Forgues, S.; LavabreD.; Marguet, S.; Pivovarenko, V. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3163-3170.
79. (c) Marcotte, N.; Plaza, P.; Lavabre, D.; Fery-Forgues, S.; Martin, M. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2394-2402.