Cruciforms as functional fluorophores: Response to protons and selected metal ions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 36, 2006, Pages 11872-11881

  Zucchero, Anthony J ^a   Wilson, James N ^a   Bunz, Uwe H F ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ANILINE; BATHOCHROMIC SHIFT; CRUCIFORMS; FLUOROPHORES;

CHROMOPHORES;

1,4 DISTYRYL 2,5 BIS(PHENYLETHYNYL)BENZENE; ALIPHATIC AMINE; ANILINE; BENZENE DERIVATIVE; CALCIUM ION; MAGNESIUM ION; MANGANESE; METAL ION; NITROGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PROTON; PYRIDINE DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC ION;

ARTICLE; CHROMATOPHORE; FLUORESCENCE; FLUOROPHORE; FRONTIER MOLECULAR ORBITAL; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LOWEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM YIELD;

EID: 33748483855     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja061112e     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Henary, M. M.; Wu, Y. G.; Fahrni, C. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3015-3025.
2. (b) Pond, S. J. K.; Tsutsumi, O.; Rumi, M.; Kwon, O.; Zojer, E.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9291-9306.
3. Wang, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12-21.
4. Bangcuyo, C. G.; Rampey-Vaughn, M. E.; Quan, L. T.; Angel, S. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 1563-1568.
5. (c) Pautzsch, T.; Klemm, E. Macromolecules 2002, 35, 1569-1575.
6. Gobbi, L.; Seiler, P.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 674-678.
7. (b) Diederich, F. Chem. Commun. 2001, 219-227.
8. (c) Tykwinski, R. R.; Gubler, U.; Martin, R. E.; Diederich, F.; Bosshard, C.; Gunter, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4451-4465.
9. (d) Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Carlon, R. P.; Diederich, F.; Gramlich, V. Helv. Chim Acta 1996, 79, 2249-2281.
10. (e) Hilger, A.; Gisselbrecht, J. P.; Tykwinski, R.; Boudon, C.; Schreiber, M.; Martin, R.; Lüthi, H. P.; Gross, M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2069-2078.
11. (f) Mitzel, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1130-1157.
12. (g) Gisselbrecht, J. P.; Moonen, N. N. P.; Boudon, C.; Nielsen, M. B.; Diederich, F.; Gross, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2959-2972.
13. (a) Knapton, D.; Rowan, S. J.; Weder, C. Macmmolecules 2006, 39, 651-657.
14. (b) Iyer, P. K.; Beck, J. B.; Weder, C.; Rowan, S. J. Chem. Commun. 2005, 319-321.
15. (a) Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3666-3669.
16. (b) Wright, A. T.; Anslyn, E. V.; McDevitt, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17405-17411.
17. (c) Rakow, N. A.; Suslick, K. S. Nature 2000, 406, 710-713.
18. Suslick, K. S.; Rakow, N. A.; Sen, A. Tetrahedron 2004, 60, 11133-11138.
19. (d) Albert, K. J.; Lewis, N. S.; Schauer, C. L.; Sotzing, G. A.; Stitzel, S. E.; Vaid, T. P.; Walt, D. R. Chem. Rev. 2000, 100, 2595-2626.
20. (a) Kaufmann, H. Chem. Ber. 1917, 50, 515-529.
21. (b) Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1399-1420.
22. (c) Meier, H.; Lehmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 643-645.
23. (d) Meier, H.; Gerold, J.; Kolshorn, H.; Baumann, W.; Bletz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 292-295.
24. (e) Deb, S. K.; Maddux, T. M.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9079-9080.
25. (f) Maddux, T. M.; Li, W. J.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844-845.
26. (g) Wang, S. J.; Oldham, W. J.; Hudack, R. A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695-5709.
27. (h) Bazan, G. C.; Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9188-9200.
28. (i) Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2987-2988.
29. (j) Schert, U.; Müllen, K. Synthesis 1992, 23-38.
30. (k) Schenk, R.; Gregorius, H.; Meerholz, K.; Heinze, J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2634-2647.
31. (l) Schert, U. Top. Curr. Chem. 1999, 201, 163-222.
32. (a) Yang, J. S.; Chiou, S. Y.; Liau, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2518-2527.
33. (b) Yang, J. S.; Liau, K. L.; Wang, C. M.; Hwang, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12325-12335.
34. (c) Yang, J. S.; Liau, K. L.; Tu, C. W.; Hwang, C. Y. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6450-6456.
35. (d) Yang, J. S.; Lin, Y. D.; Chang, Y. H.; Wang, S. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 6066-6073.
36. Holzer, W.; Penzkofer, A.; Gong, S. H.; Bradley, D. D. C.; Long, X.; Bleyer, A. Chem. Phys. 1997, 224, 315-326.
37. Barlow, S.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Tucker, N. M.; Jones, S. C.; Levi, Z.; Khrustalev, V. N.; Antipin, M. Y.; Kinnibrugh, T. L.; Timofeeva, T.; Marder, S. R.; Bredas J. L. Chem. Commun. 2005, 764-766.
38. Matsushita, M.; Meijler, M. M.; Wirsching, P.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. Org. Lett. 2005, 7, 4943-4946.
39. (a) Bastiaens, P. I. H.; Squire, A. Trends Cell Biol. 1999, 9, 48-52.
40. (b) Lakowicz, J. R.; Szmacinski, H.; Nowaczyk, K.; Berndt, K. W.; Johnson, M. Anal. Biochem. 1992, 202, 316-330.
41. (c) Pepperkok, R.; Squire, A.; Geley, S.; Bastiaens P. I. H. Curr. Biol. 1999, 9, 269-272.
42. (d) Mayr, T.; Igel, C.; Liebsch, G.; Klimant, I.; Wolfbeis, O. S. Anal. Chem. 2003, 75, 4389-4396.
43. (a) Evans, O. R.; Lin, W. B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511-522.
44. (b) Lin, W. B.; Evans, O. R.; Xiong, R. G.; Wang, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13272-13273.
45. (a) Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y. Q.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 2962-2963.
46. (b) Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-412.
47. (c) Gerhardt, W. W.; Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; South, C. R.; Bunz, U. H. F.; Week, M. Chem. Commun. 2006, 2141-2143.
48. (a) Marsden, J. A.; Miller, J. J. Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476.
49. (b) Marsden, J. A.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10213-10226.
50. (c) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1694-1697.
51. (a) Hu, K.; Zhu, P. W.; Yu, Y.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15974-15975.
52. (b) Niazimbetova, Z. I.; Christian, H. Y.; Bhandari, Y. J.; Beyer, F. L.; Galvin, M. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8673-8681.
53. Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Sugo, K.; de Picciotto, A.; White, K. A.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030-6031.
54. Horner, L.; Hoffmann, H.; Wippel, H. G.; Klahre, G. Chem. Ber. 1959, 92, 2499-2505.
55. (a) Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979-2017.
56. (b) Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49.
57. (c) Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1645.
58. (a) Tolbert, L. M.; Nesselroth, S. M.; Netzel, T. L.; Raya, N.; Stapleton, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4492-4496.
59. (b) Englman, R.; Jortner, J. Mol. Phys. 1970, 18, 145-154.
60. (c) Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952-957.
61. Fahrni, C. J.; Yang L. C.; VanDerveer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3799-3812.
62. a values, see: http://www.zirchrom.com/ organic.htm.
63. (a) Hirsch, K. A.; Wilson, S. R.; Moore, J. S. Inorg. Chem. 1997, 36, 2960-2968.
64. (b) Venkataraman, D.; Lee, S.; Moore, J. S.; Zhang, P.; Hirsch, K. A.; Gardner, G. B.; Covey, A. C.; Prentice, C. L. Chem. Mater. 1996, 8, 2030-2040.
65. (c) Hirsch, K. A.; Wilson, S. R.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10401-10412.
66. Suh, S. W.; Jensen, K. B.; Jensen, M. S.; Silva, D. S.; Kesslak, P. J.; Danscher, G.; Frederickson, C. J. Brain Res. 2000, 852, 274-278.
67. Values from http://www.scescape.net/~woods/.
68. We thank an anonymous reviewer for this insight as well as the use of the term "operationally functional".