Chiral bis(amino acid)- and bis(amino alcohol)-oxalamide gelators. Gelation properties, self-assembly motifs and chirality effects

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 4, 2010, Pages 522-537

  Frkanec, Leo ^a   Žinić, Mladen ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AMINO ACID; AMINOALCOHOL; BIS(2 AMINOPROPIONIC ACID)OXALAMIDE; BIS(AMINO ACID; BIS(AMINO ALCOHOL)OXALAMIDE; DIMETHYLOXALAMIDE; N METHYLACETAMIDE; N,N' DIMETHYLOXALAMIDE; THIOOXALAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL ANALYSIS; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; GELATION; HYDROGEN BOND; IMAGE ANALYSIS; INFRARED SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; THERMOSTABILITY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 75149113609     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b920353m     Document Type: Review

References (200)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH Weinheim, 1995
2. F. Vögtle, J. F. Stoddart and M. Shibasaki, Stimulating Concepts in Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
3. J.-M. Lehn Chem. Soc. Rev. 2007 36 151
4. J.-M. Lehn Science 2002 295 2400
5. D. N. Reinhoudt M. Crego-Calama Science 2002 295 2403
6. G. A. Hembury V. V. Victor Y. Inoue Chem. Rev. 2008 108 1
7. J. L. Atwood and J. W. Steed, Organic Nanostructures, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
8. T. Rehm C. Schmuck Chem. Commun. 2008 801
9. G. V. Oshovsky D. N. Reinhoudt W. Verboom Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2366
10. E. R. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72
11. S. Saha J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2007 36 77
12. M. A. Mateos-Timoneda M. Crego-Calama D. N. Reinhoudt Chem. Soc. Rev. 2004 33 363
13. D. S. Lawrence T. Jiang M. Levett Chem. Rev. 1995 95 2229
14. C. H. Görbitz Chem.-Eur. J. 2007 13 1022
15. R. P. Sijbesma E. W. Meijer Chem. Commun. 2003 5
16. A. T. ten Cate R. P. Sijbesma Macromol. Rapid Commun. 2002 23 1094
17. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2002 35 565
18. L. Brunsveld B. J. B. Folmer E. W. Meijer R. P. Sijbesma Chem. Rev. 2001 101 4071
19. L. J. Prins D. N. Reinhoudt P. Timmerman Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2382
20. A. Patgiri A. L. Jochim P. S. Arora Acc. Chem. Res. 2008 41 1289
21. R. V. Ulijn A. M. Smith Chem. Soc. Rev. 2008 37 664
22. W. S. Horne S. L H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399
23. J. L. Sessler C. M. Lawrence J. Jayawickramarajah Chem. Soc. Rev. 2007 36 314
24. X. Li D. Yang Chem. Commun. 2006 3367
25. T. Moriuchi T. Hirao Chem. Soc. Rev. 2004 33 294
26. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. DeGrado Chem. Rev. 2001 101 3219
27. R. Custelcean Chem. Commun. 2008 295
28. Z.-T. Li J.-L. Hou C. Li Acc. Chem. Res. 2008 41 1343
29. J. S. Nowick Acc. Chem. Res. 1999 32 287
30. F. Vögtle T. Dünnwald T. Schmidt Acc. Chem. Res. 1996 29 451
31. E. Armelin L. Urpi X. Solans J. Puiggali Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001 57 932
32. M. Akazome T. Takahashi N. Ito N. Baba K. Ogura Tetrahedron 2000 56 753
33. M. Akazome T. Takahashi K. Ogura Tetrahedron Lett. 1998 39 4839
34. I. L. Karle D. Ranganathan Biopolymers 1995 36 323
35. D. Ranganathan S. Kurur K. P. Madhusudanan R. Roy I. L. Karle J. Pept. Res. 1998 51 297
36. I. L. Karle D. Ranganathan Int. J. Pept. Protein Res. 1995 46 18
37. I. L. Karle D. Ranganathan Int. J. Pept. Protein Res. 1995 46 65
38. S. Coe J. J. Kane T. L. Nguyen L. M. Toledo E. Wininger F. W. Fowler J. W. Lauher J. Am. Chem. Soc. 1997 119 86
39. T. L. Nguyen F. W. Fowler J. W. Lauher J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11057
40. T. L. Nguyen A. Scott B. Dinkelmeyer F. W. Fowler J. W. Lauher New J. Chem. 1998 22 129
41. Z. Li F. W. Fowler J. W. Lauher J. Am. Chem. Soc. 2009 131 634
42. A. Sun J. W. Lauher N. S. Goroff Science 2006 312 1030
43. N. S. Goroff S. M Curtis J. A. Webb F. W. Fowler J. W. Lauher Org. Lett. 2005 7 1891
44. C. L. Schauer E. Matwey F. W. Fowler J. W. Lauher Cryst. Eng. 1998 1 213
45. S. M. Curtis N. Le F. W. Fowler J. W. Lauher Cryst. Growth Des. 2005 5 2313
46. J. S. Nowick Acc. Chem. Res. 2008 41 1319
47. O. Khakshoor J. S. Nowick Curr. Opin. Struct. Biol. 2008 12 722
48. J. S. Nowick Org. Biomol. Chem. 2006 4 3869
49. S. Levin J. S. Nowick Org. Lett. 2009 11 1003
50. O. Khakshoor J. S. Nowick Org. Lett. 2009 11 3000
51. S. Levin J. S. Nowick J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13043
52. J. S. Nowick J. H. Tsai Q.-C. D. Bui S. Maitra J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8409
53. I. W. Hamley Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8128
54. H. Ecroyd J. A. Carver Cell. Mol. Life Sci. 2009 66 62
55. R. Jakob-Roetne H. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3030
56. W. H. Binder O. W. Smrzka Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7324
57. A. K. Paravastu R. D. Leapman W.-M. Yau R. Tycko Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 18349
58. G. Barta-Szalai I. Borza É. Bozó C. Kiss B. Ágai Á. Proszenyák G. M. Keser A. Gere S. Kolok K. Galgóczy C. Horváth S. Farkasa G. Domány Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 3953
59. A. Di Stefano B. Mosciatti G. M. Cingolani G. Giorgioni M. Ricciutelli I. Cacciatore P. Sozioa F. Claudi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1085
60. M. Medou G. Priem G. Quélever M. Camplo J. K. Kraus Tetrahedron Lett. 1998 39 4021
61. P. K. Jadhav H. W. Man Tetrahedron Lett. 1996 37 1153
62. M. Sunkur D. Baris H. Hosgoren M. Togrul J. Org. Chem. 2008 73 2570
63. L. Mei Y. Xiang N. Li A. Tong Talanta 2007 72 1717
64. D. Saravanakumar N. Sengottuvelan M. Kandaswamy P. G. Aravindan D. Velmurugan Tetrahedron Lett. 2005 46 7255
65. Q. Zeng M. Li D. Wu S. Lei C. Liu L. Piao Y. Yang S. An C. Wang Cryst. Growth Des. 2008 8 869
66. B.-C. Tzeng H.-T. Yeh Y.-L. Wu J.-H. Kuo G.-H. Lee S.-M. Peng Inorg. Chem. 2006 45 591
67. D. L. Reger D. M. C. Smith K. D. Shimizu M. D. Smith Polyhedron 2004 23 711
68. G. Blay I. Fernandez J. R. Pedro R. Ruiz-Garcia M. Carmen-Munoz J. Cano R. Carrasco Eur. J. Org. Chem. 2003 1627
69. C. S. A. Fraser D. J. Eisler M. C. Jennings R. J. Puddephatt Chem. Commun. 2002 1224
70. R. Ruiz J. Faus F. Lloret M. Julve Y. Journaux Coord. Chem. Rev. 1999 193-195 1069
71. H. Ojima K. Nonojama Coord. Chem. Rev. 1988 92 85
72. E. Armelin C. Alemán J. Puiggali J. Org. Chem. 2001 66 8076
73. C. Alemán J. Puiggali J. Org. Chem. 1999 64 351
74. B. Piotrkowska M. Myślińska M. Gdaniec A. Herman T. Połoński J. Org. Chem. 2008 73 2852
75. N. S. Oxtoby A. J. Blake N. R. Champness C. Wilson Chem.-Eur. J. 2005 11 4643
76. J. C. MacDonald G. M. Whitesides Chem. Rev. 1994 94 2383
77. C. Z. Gómez-Castro I. I. Padilla-Martínez F. J. Martinez-Martinez E. V. Garcia-Báez ARKIVOC 2008 227
78. I. I. Padilla-Martínez F. J. Martinez-Martínez E. V. Garcia-Báez J. M. Torres-Valencia S. Rojas-Lima H. Höpfl J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1817
79. F. J. Martinez-Martínez I. I. Padilla-Martínez M. A. Brito E. D. Geniz R. C. Rojas J. B. R. Saavedra H. Höpfl M. Tlahuextl R. Contreras J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 401
80. Z. Dolić R. Margeta M. Vinković Z. tefanić B. Kojić-Prodić K. Mlinarić-Majerski M. inić J. Mol. Struct. 2008 876 218
81. N. Basarić K. Molanov M. Matković B. Kojić- Prodić K. Mlinarić-Majerski Tetrahedron 2007 63 7985
82. Z. tefanić B. Kojić-Prodić Z. Dolić D. Katalenić M. inić A. Meden Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2003 59 o286
83. H. O. Desseyn S. P. Perlepes K. Clou N. Blaton B. J. Van der Veken R. Dommisse P. E. Hansen J. Phys. Chem. A 2004 108 5175
84. M. Hoffmann U. Rychlewska B. Warzajtis CrystEngComm 2005 7 260
85. C. Alemán J. Casanovas THEOCHEM 2004 675 9
86. M. inić V. karić J. Org. Chem. 1988 53 2582
87. K. Hanabusa K. Okui K. Karaki T. Koyama H. Shirai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1371
88. K. Hanabusa T. Miki Y. Taguchi T. Koyama H. Shirai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1382
89. K. Hanabusa J. Tonge Y. Taguchi T. Koyama H. Shirai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 390
90. K. Hanabusa Y. Matsumoto T. Miki T. Koyama H. Shirai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1401
91. T. Brotin R. Untermolehlen F. Fages H. Bouas-Laurent J. P. Desvergne J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 416
92. E. J. De Vries R. M. Kellog J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 238
93. P. Terech and R. G. Weiss, Molecular Gels, Springer, Dordrecht, 2006
94. D. K. Smith, in Molecular Gels - Nanostructured Soft Materials, ed., J. W. Steed, and, J. L. Atwood, Organic Nanostructures, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
95. F. Fages Top. Curr. Chem. 2005 256 1
96. P. Terech R. G. Weiss Chem. Rev. 1997 97 3133
97. J. H. van Esch B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2263
98. M. de Loos B. L. Feringa J. H. van Esch Eur. J. Org. Chem. 2005 3615
99. L. A. Estroff A. D. Hamilton Chem. Rev. 2004 104 1201
100. P. Jonkheijm P. van der Schoot A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer Science 2006 313 80
101. D. K. Smith Chem. Soc. Rev. 2009 38 684
102. M. de Loos J. H. van Esch R. M. Kellogg B. L. Feringa Tetrahedron 2007 63 7285
103. R. G. Ellis-Behnke Y.-X. Liang S.-W. You D. K. C. Tay S. Zhang K.-F. So G. E. Schneider Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 5054
104. G. A. Silva C. Czeisler K. L. Niece E. Beniash D. A. Harrington J. A. Kessler S. I Stupp Science 2004 303 1352
105. G. Yang Z. Liang M. Ma A. S. Abbah W. W. Lu B. Xu Chem. Commun. 2007 843
106. K. J. C. van Bommel A. Friggeri S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 980
107. K. Sada M. Takeuchi N. Fujita M. Numata S. Shinkai Chem. Soc. Rev. 2007 36 415
108. T. Fukushima K. Asaka A. Kosaka T. Aida Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2410
109. J. Puigmartí-Luis V. Laukhin A. Perez del Pino J. Vidal-Gancedo C. Rovira E. Laukhina D. B. Amabilino Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 238
110. P. K. Vemula G. John Chem. Commun. 2006 2218
111. Z. Yang B. Xu Chem. Commun. 2004 2424
112. J. C. Tiller Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3072
113. S. V. Vinogradov T. K. Bronich A. V. Kabanov Adv. Drug Delivery Rev. 2002 54 135
114. V. Percec G. Ungar M. Peterca Science 2006 313 55
115. X. Huang P. Terech S. R. Raghavan R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4336
116. A. Aggeli I. A. Nyrkova M. Bell R. Harding L. Carrick T. C. B. McLeish A. N. Semenov N. Boden Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 11857
117. A. Arnaud L. Bouteiller Langmuir 2004 20 6858
118. V. Simic L. Bouteiller M. Jalabert J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13148
119. L. Bouteiller O. Colombani F. Lortie P. Terech J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8893
120. J. E. A. Webb M. J. Crossley P. Turner P. Thordarson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7155
121. M. Jokić J. Makarević M. inić J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1723
122. J. Makarević M. Jokić B. Perić V. Tomiić B. Kojić-Prodić M. inić Chem.-Eur. J. 2001 7 3328
123. J. Makarević M. Jokić L. Frkanec D. Katalenić M. inić Chem. Commun. 2002 2238
124. M. Suzuki T. Nigawara M. Yumoto M. Kimura H. Shirai Hanabusa Org. Biomol. Chem. 2003 1 4124
125. F. Menger Y. Yamasaki K. K. Catlin T. Nishimi Angew. Chem. 1995 107 616
126. D. C. Duncan D. G. Whitten Langmuir 2000 16 6445
127. B. Escuder M. Llusar J. F. Miravet J. Org. Chem. 2006 71 7747
128. A. R. Hirst I. A. Coates T. R. Boucheteau J. F. Miravet B. Escuder V. Castelletto I. W. Hamley D. K. Smith J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9113
129. N. Zweep A. Hopkinson A. Meetsma W. R. Browne B. L. Feringa J. H. van Esch Langmuir 2009 25 8802
130. A. Kentsis K. L. B. Borden Curr. Protein Pept. Sci. 2004 5 125
131. R. B. Martin Chem. Rev. 1996 96 3043
132. D. H. Zhao J. S. Moore Org. Biomol. Chem. 2003 1 3471
133. B. Perić J. Makarević M. Jokić B. Kojić-Prodić M. inić Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001 57 865
134. B. Kojić-Prodić B. Perić Z. tefanić A. Meden J. Makarević M. Jokić M. inić Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004 60 90
135. I. L. Karle D. Ranganathan K. Shaha N. K. Vaish Int. J. Pept. Protein Res. 1994 46 160
136. J. Makarević M. Jokić Z. Raza Z. tefanić B. Kojić-Prodić M. inić Chem.-Eur. J. 2003 9 5567
137. S. Luboradzgi R. Gronwald O. Ikeda S. Shinkai Chem. Lett. 2000 1148
138. X. Luo B. Liu Y. Liang Chem. Commun. 2001 1556
139. K. Hanabusa H. Kobayashi M. Suzuki M. Kimura H. Shirai Colloid Polym. Sci. 1998 276 252
140. K. Hanabusa K. Okui K. Karaki M. Kimura H. Shirai J. Colloid Interface Sci. 1997 195 86
141. S. Bhattacharya S. N. G. Acharya A. R. Raju Chem. Commun. 1996 2101
142. J.-H. Fuhrhop P. Schneider J. Rosenberg E. Boekema J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3387
143. P. Terech V. Rodriguez J. D. Barnes G. B. McKenna Langmuir 1994 10 3406
144. W. Dzwolak R. Ravindra C. Nicolini R. Jansen R. Winter J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3762
145. A. D'Aléo J.-L. Pozzo F. Fages M. Schmutz G. Mieden-Gundert F. Vögtle V. aplar M. inić Chem. Commun. 2004 190
146. Review on two-component gels: V. aplar M. inić J.-L. Pozzo F. Fages G. Mieden-Gundert F. Vögtle Eur. J. Org. Chem. 2004 4048
147. A. R. Hirst D. K. Smith Chem.-Eur. J. 2005 11 5496
148. B. Huang A. R. Hirst D. K. Smith V. Castelleto I. W. Hamley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7130
149. A. R. Hirst D. K. Smith M. C. Feiters H. P. M. Geurts Chem.-Eur. J. 2004 10 5901
150. P. Babu N. M. Sangeetha P. Vijaykumar U. Maitra K. Rissanen A. R. Raju Chem.-Eur. J. 2003 9 1922
151. A. Friggeri O. Gronwald K. J. C. van Bommel S. Shinkai D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10754
152. K. S. Partridge D. K. Smith G. M. Dykes P. T. McGrail Chem. Commun. 2001 319
153. S. W. Jeong K. Murata S. Shinkai Supramol. Sci. 1996 3 83
154. M. de Loos J. van Esch R. M. Kellogg B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 613
155. Z. Dolić K. Wolsperger M. inić New J. Chem. 2006 30 1411
156. G. De Paoli Z. Dolić F. Rizzo L. De Cola F. Vögtle W. M. Müller G. Richardt M. inić Adv. Funct. Mater. 2007 17 821
157. A. E. Friedman J. C. Chambron J. P. Sauvage N. J. Turro J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4960
158. R. M. Hartshorn J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5919
159. S. J. Brooks L. S. Evans P. A. Gale M. B. Hursthouse M. E. Light Chem. Commun. 2005 734
160. D. A. Jose D. K. Kumar B. Ganguly A. Das Org. Lett. 2004 6 3445
161. D. Jimenez R. Martinez-Manez F. Sancenon J. Soto Tetrahedron Lett. 2002 43 2823
162. S. O. Kang S. Jeon K. C. Nam Supramol. Chem. 2002 14 405
163. H. Miyaji J. L. Sessler Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 154
164. M. Kleerekoper Endocrinol. Metab. Clin. North Am. 1998 27 441
165. C. B. Black B. Andrioletti A. C. Try C. Ruiperez J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10438
166. R. Martínez-Máñez F. Sancenon Chem. Rev. 2003 103 4419
167. C. Suksai T. Tuntulani Chem. Soc. Rev. 2003 32 192
168. Z. Dolić M. Cametti A. Dalla Cort L. Mandolini M. inić Chem. Commun. 2007 3535
169. L. Frkanec M. Jokić J. Makarević K. Wolsperger M. inić J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9716
170. S. Miljanić L. Frkanec Z. Meić M. inić Langmuir 2005 21 2754
171. S. Miljanić L. Frkanec Z. Meić M. inić Eur. J. Org. Chem. 2006 1323
172. T. Kato Y. Hirai S. Nakaso M. Moriyama Chem. Soc. Rev. 2007 36 1857
173. T. Kato N. Mizoshita K. Kishimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 38
174. T. Kato N. Mizoshita M. Moriyama T. Kitamura Top. Curr. Chem. 2005 256 219
175. T. Kato Science 2002 295 2414
176. N. Mizoshita K. Hanabusa T. Kato Adv. Funct. Mater. 2003 13 313
177. X. Tong Y. Zhao J. Mater. Chem. 2003 13 1491
178. X. Tong Y. Zhao B. K. An S. Y. Park Adv. Funct. Mater. 2006 16 1799
179. X. Tong Y. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6372
180. N. Mizoshita Y. Suzuki K. Hanabusa T. Kato Adv. Mater. 2005 17 692
181. M. Moriyama N. Mizoshita T. Yokota K. Kishimoto T. Kato Adv. Mater. 2003 15 1335
182. M. Moriyama N. Mizoshita T. Kato Polym. J. 2004 36 661
183. Y. Zhao X. Tong Adv. Mater. 2003 15 1431
184. N. Mizoshita T. Kato Adv. Funct. Mater. 2006 16 2218
185. N. Mizoshita H. Monobe M. Inoue M. Ukon T. Watanabe Y. Shimizu K. Hanabusa T. Kato Chem. Commun. 2002 428
186. T. Kitamura S. Nakaso N. Mizoshita Y. Tochigi T. Shimomura M. Moriyama K. Ito T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14769
187. K. Yabuuchi Y. Tochigi N. Mizoshita K. Hanabusa T. Kato Tetrahedron 2007 63 7358
188. N. ijaković-Vujiić M. epelj A. Lesac M. inić Tetrahedron Lett. 2009 50 4430
189. J. Yuan M. Drechsler Y. Xu M. Zhang A. H. E. Muller Polymer 2008 49 1547
190. S. Roquet A. Cravino P. Leriche O. Aleveque P. Frere J. Roncali J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3459
191. C. Sanchez B. Julian P. Belleville M. Popall J. Mater. Chem. 2005 15 3559
192. L.-L. Li C.-J. Yang W.-H. Chen K.-J. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1505
193. H. Basit A. Pal S. Sen S. Bhattacharya Chem.-Eur. J. 2008 14 6534
194. M. Kimura S. Kobayashi T. Kuroda K. Hanabusa H. Shirai Adv. Mater. 2004 16 335
195. A. Bhattacharya A. Srivastava A. Pal Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2934
196. S. Ray A. K. Das A. Banerjee Chem. Commun. 2006 2816
197. C. S. Love V. Chechik D. K. Smith K. Wilson I. Ashworth C. Brenman Chem. Commun. 2005 1971
198. S. Miljanić L. Frkanec T. Biljan Z. Meić M. inić Langmuir 2006 22 9079
199. S. Miljanić L. Frkanec T. Biljan Z. Meić M. inić J. Raman Spectrosc. 2008 39 1799
200. P. C. Lee D. J. Meisel J. Phys. Chem. 1982 86 3391