Theoretical, structural, vibrational, NMR, and thermal evidence of the inter- versus intramolecular hydrogen bonding in oxamides and thiooxamides

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 24, 2004, Pages 5175-5182

  Desseyn, H O ^a   Perlepes, S P ^b   Clou, K ^a   Blaton, N ^c   Van Der Veken, B J ^a   Dommisse, R ^a   Hansen, P E ^d  

^a UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^c UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^d ROSKILDE UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLASS; MOLECULAR VIBRATIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXYGEN; RAMAN SPECTROSCOPY; THERMOANALYSIS; X RAY ANALYSIS;

OXAMIDES; STERIC INFLUENCES; THIOOXAMIDES; X-RAY STRUCTURES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 3042554007     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0401776     Document Type: Article

References (48)

1. Gutman, V. The Donor:Acceptor Approach to Molecular Interactions; Plenum Press: New York, 1978.
2. Zefirov, Yu. V. Crystallogr. Rep. 1998, 43, 2, 278.
3. Slootmaekers, B.; Desseyn, H. O. Appl. Spectrosc. 1991, 45, 1, 118.
4. Herrebout, W. A.; Clou, K.; Desseyn, H. O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4865.
5. Desseyn, H. O.; Clou, K.; Keuleers, R.; Miao, R.; Van Doren, V. E.; Blaton, N. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 231.
6. Kopple, K. D.; Onishi, M.; Go, A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4262
7. Onishi, M.; Urry, D. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 36, 194.
8. Llinas, M.; Klein, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4731.
9. Baxter, N. J.; Williamsom, M. P. J. Biomol. NMR 1997, 9, 359.
10. Andersen, N. H.; Chen, C.; Marschner, T. M.; Frystek, R. R., Jr.; Bollolino, D. A. Biochemistry 1992, 31, 1280.
11. Andersen, N. H.; Neigh, J. W.; Harris, S. M.; Lee, G. M.; Lin, Z.; Tong, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8547.
12. Rothemund, S.; Weisshoff, H.; Beyermann, M.; Krause, E.; Biernert, M.; Mügge, C.; Sykes, B. D.; Sönnichsen, F. D. J. Biomol NMR 1996, 8, 93.
13. Dyson, H. J.; Rance, M.; Gougthen, R. S.; Lerner, R. S.; Wright, R. E. J. Mol. Biol. 1988, 201, 161.
14. Kessler, H. Angew. Chem. 1982, 94, 509.
15. Hansen, P. E.; Duus, F.; Neumann, R.; Wesolowska, A.; Sosnicki, J. G.; Jagodzinski, T. S. Pol J. Chem. 2000, 74, 409.
16. Hansen, P. E.; Duus, F.; Bolvig, S.; Jagodzinski, T. S. J. Mol. Struct. 1996, 378, 45.
17. Martinez-Martinez, F. J.; Padilla-Martinez, I. I.; Brito, M. A.; Geniz, E. D.; Rojas, R. C.; Saavedra, J. B. R.; Höpfl, H.; Tlahuextl, M.; Contreras, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 2, 401.
18. Rae, I. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 2617.
19. Gellman, S. H.; Adams, B. R.; Dado, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 460.
20. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164.
21. Liang, G.-B.; Rito, C. J.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4440.
22. Liang, G.-B.; Desper, J. M.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 925.
23. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054.
24. Desseyn, H. O. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 867.
25. Aarts, A. J., Herman, M. A. Bull. Soc. Chim. Belg. 1977, 86, 757.
26. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; University Press: Oxford, U.K., 1997.
27. De Beukeleer, S. J. H.; Janssens, J. F.; Desseyn, H. O. J. Therm. Anal. 1997, 48, 225.
28. Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 23, 256.
29. De Siraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bonds; University Press: Oxford, U.K., 1997.
30. Schuster, P.; Mikenda, W. Hydrogen Bond Research; Springer-Verlag; Wien, Austria, 1999.
31. Quaeyhaegens, F.; Desseyn, H. O.; Bracke, B.; Lenstra, A. T. H. J. Mol. Struct. 1990, 238, 139.
32. Martinez-Martinez, F. J.; Ariza-Castolo, A.; Tlahuextl, H.; Tlahuextl, M.; Contreras, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 1481.
33. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr., Sect. A 1968, 24, 351.
34. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
35. Sheldrick, G. M.; Shelxl 97: Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
36. Klaska, K. H.; Jarchow, O.; Scham, W.; Widjaja, H.; Voss, J.; Schmail, H. N. J. Chem. Res. 1980, 1643.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
40. Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
41. Geboes, P.; Hofmans H.; Desseyn, H.; Dommisse R., Lenstra A.; Sanni S.; Smit J.; Beurskens P. Spectrochim. Acta, Part A 1987, 43, 35.
42. Vinogradov, S. N.; Linell, R. H. Hydrogen Bonding; Van Nostrand: New York, 1971.
43. Ghosh, P. N. J. Phys. C: Solid State Phys. 1977, 10, 4421.
44. Desseyn, H. O.; Aarts, A. J.; Esmans, E.; Herman, M. A. Spectrochim. Acta, Part A 1979, 35, 1203.
45. Ovchinnikov, Y. K.; Ivanov, V. T. Tetrahedron 1975, 31, 2177.
46. Bara, Y. A.; Friedrich, A.; Kessler, H.; Molter, M. Chem. Ber. 1978, 111, 1045.
47. Kessler, H.; Hölzemann, G. Liebigs Ann. Chem. 1981, 2028.
48. Wolfs, I.; Desseyn, H. O.; Perlepes, S. P. Spectrochim. Acta, Part A 1994, 50, 1141.