Organic-inorganic hybrid aligned by the ligand-ligand hydrogen bonds by using pyridyl-substituted oxalamides as the building blocks

Crystal Growth and Design

Volumn 8, Issue 3, 2008, Pages 869-876

  Zeng, Qingdao ^a   Li, Min ^b   Wu, Dongxia ^a   Lei, Shengbin ^a   Liu, Caiming ^b   Piao, Lingyu ^a   Yang, Yanlian ^a   An, Shiyan ^c   Wang, Chen ^a  

^a NATIONAL CENTER FOR NANOSCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c China Academy of Telecommunication Research of MII   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 52949089347     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg070506u     Document Type: Article

References (91)

1. (a) Beatty, A. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 131-143.
2. (b) Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417-425.
3. (c) Sun, W.-Y.; Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 757-764.
4. (d) Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-907.
5. (e) Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983.
6. (f) Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502-518.
7. (g) Stang, P. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 19-27.
8. (h) Martin-Redondo, M. P.; Scoles, L.; Sterenberg, B. T.; Udachin, K. A.; Carty, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5038-5039.
9. (i) Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Wang, X.; Yu, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 8394-8403.
10. (j) Caskey, D. C.; Shoemaker, R. K.; Michl, J. Org. Lett. 2004, 6, 2093-2096.
11. (k) Forniés, J.; Gómez, J.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Chem. Eur. J. 2004, 10, 888-898.
12. (l) Kumazawa, K.; Yamanoi, Y.; Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5936-5940.
13. (m) Jung, O.-S.; Kim, Y. J.; Lee, Y.-A.; Kang, S. W.; Choi, S. N. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 23-24.
14. (n) Su, C.-Y.; Cai, Y.-P.; Chen, C.-L.; Smith, M. D.; Kaim, W.; Zur Loye, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8595-8613.
15. (o) Zapf, P. J.; Warren, C. J.; Haushalter, R. C.; Zubieta, J. Chem. Commun. 1997, 1543-1544.
16. (p) Brison, H. A.; Pollagi, T. P.; Stoner, T. C.; Geib, S. J.; Hopkins, M. D. Chem. Commun. 1997, 1263-1264.
17. (q) Maji, T. K.; Kaneko, W.; Ohba, M.; Kitagawa, S. Chem. Commun. 2005, 36, 4613-4615.
18. (r) Noro, S.; Kitagawa, S.; Nakamura, T.; Wada, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 3960-3971.
19. (a) Pan, L.; Adams, K. M.; Hernandez, H. E.; Wang, X.-T.; Zheng, C.; Hattori, Y.; Kaneko, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3062-3067.
20. (b) Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2234-2275.
21. (c) Kitagawa, S.; Uemura, K. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 109-119, and references cited therein.
22. Noro, S.-I.; Kitagawa, S.; Kondo, M.; Seki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2081-2084.
23. (a) Kondo, M.; Yoshitomi, T.; Seki, K.; Matsuzaka, H.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1725-1727.
24. (b) Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1739-1753.
25. Uemura, K.; Kitagawa, S.; Kondo, M.; Fukui, K.; Kitaura, R.; Chang, H.-C.; Mizutani, T. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3587-3600.
26. For example (a) Schauer, C. L.; Matwey, E.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10245-10246.
27. (b) Reddy, L. S.; Basavoju, S.; Vangala, V. R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 161-173.
28. (c) Li, L.; Song, Y.; Hou, H.; Liu, Z.; Fan, Y.; Zhu, Y. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3259-3266.
29. (d) Sarkar, M.; Biradha, K. Chem. Commun. 2005, 2229-2231.
30. (e) Hu, Z.; Chen, C. Chem. Commun. 2005, 2445-2447.
31. (f) Kumar, D. K.; Jose, D. A.; Das, A.; Dastidar, P. Chem. Commun. 2005, 4059-4061.
32. (g) Sarkar, M.; Biradha, K. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 202-208.
33. (h) Turner, D. R.; Smith, B.; Goeta, A. E.; Evans, I. R.; Tocher, D. A.; Howard, J. A. K.; Steed, J. W. CrystEngComm 2004, 6, 633-641.
34. (i) Uemura, K.; Kitagawa, S.; Fukui, K.; Saito, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3817-3828.
35. (j) Hollingsworth, M. D.; Brown, M. E.; Santarsiero, B. D.; Huffman, J. C.; Goss, C. R. Chem. Mater.1994, 6, 1227-1244.
36. For example (a) Lloyd, G. O.; Atwood, J. L.; Barbour, L. J. Chem. Commun 2005, 1845-1847.
37. (b) Krishna Kumar, D.; Das, A.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 205-207.
38. (c) Custelcean, R.; Moyer, B. A.; Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 555-563.
39. (d) Zhang, X.-J.; Zhou, X.-P.; Li, D. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1440-1444.
40. (e) Sarkar, M.; Biradha, K. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1318-1331.
41. (a) Coe, S.; Kane, J. J.; Nguyen, T. L.; Toledo, L. M.; Wininger, E.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 86-93.
42. (b) Nguyen, T. L.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11057-11064.
43. (c) Nguyen, T. L.; Scott, A.; Dinkelmeyer, B.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. New J. Chem. 1998, 129-135.
44. Schlesinger, T. E.; James, R. B. Eds. Semiconductors for Room Temperature Nuclear Detector Applications; Semiconductors and Semimetals; Academic Press: New York, 1995; Vol. 43, p 497.
45. (a) Yoon, J. B.; Jang, E. S.; Kwon, S. J.; Ayral, A.; Cot, L.; Choy, J. H. Bull Korean Chem. Soc. 2001, 22, 1111-1119.
46. (b) Niu, Y.; Song, Y.; Hou, H.; Zhu, Y. Inorg. Chim. Acta 2003, 355, 151-156.
47. Semetey, V.; Didierjean, C.; Briand, J. P.; Aubry, A.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1895-1898.
48. For example (a) Bong, D. T.; Clark, T. D.; Grangja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988-1011.
49. (b) Hartjerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50.
50. (c) Gauthier, D.; Baillargeon, P.; Drouin, M.; Dory, Y. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4635-4638.
51. (d) Amońn, M.; Castedo, L.; Granja, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2844-2845.
52. (e) Rosenthal-Aizman, K.; Svensson, G.; Unden, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3372-3373.
53. (f) Matsui, H.; MacCuspie, R. Nano Lett. 2001, 1, 671-675.
54. (g) Clark, T. D.; Buriak, J. M.; Kobayashi, K.; Isler, M. P.; McRee, D. E.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8949-8962.
55. Karus, T.; Buděšlnsky, M.; Cĺsářova, I.; Závada, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1715-1717.
56. For example (a) Kim, K. S.; Suh, S. B.; Kim, J. C.; Hong, B. H.; Lee, E. C.; Yun, S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, J. W.; Kim, J. K.; Lee, H. M.; Kim, D.; Cui, C.; Youn, S. J.; Chung, H. Y.; Choi, H. S.; Lee, C.-W.; Cho, S. J.; Jeong, S.; Cho, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14268-14279.
57. (b) Zhang, C.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3880-3888.
58. For example (a) Fenniri, H.; Deng, B. L.; Ribbe, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064-11072.
59. (b) Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854-3855.
60. (c) Ray, S.; Haldar, D.; Drew, M. G. B.; Banerjee, A. Org. Lett. 2004, 6, 4463-4465.
61. (d) Ranganathan, A.; Pedireddi, V. R.; Rao, C. N. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1752-1753.
62. (e) Kimizuka, N.; Kawasaki, T.; Hirata, K.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6360-6361.
63. (f) Hu, Z.-Q.; Chen, C.-F. Chem. Commun. 2005, 2445-2447.
64. (g) Cui, Y.; Lee, S. J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6014-6015.
65. (h) Yamaguchi, T.; Tashiro, S.; Tominaga, M.; Kawano, M.; Ozeki, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10818-10819.
66. (i) Aoyagi, M.; Biradha, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7457-7458.
67. (j) Tominaga, M.; Tashiro, S.; Aoyagi, M.; Fujita, M. Chem. Commun. 2002, 2038-2039.
68. (k) Kim, H.-J.; Zin, W.-C.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7009-7014.
69. (l) Ran, L.; Hong, M.-C.; Wang, R.-H.; Luo, J.-H.; Lin, Z.-Z.; Yuan, D.-Q. Chem. Commun. 2003, 2580-2581.
70. (m) Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C. W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748-10749.
71. (n) Bognitzki, M.; Hou, H.; Ishaque, M.; Frese, T.; Hellwig, M.; Schwarte, C.; Schaper, A.; Wendorff, J. H.; Greiner, A. Adv. Mater. 2000, 12, 637-640.
72. Zeng, Q.-D.; Li, M.; Wu, D.-X.; Liu, C.-M.; Lei, S.-B.; Wang, C. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1497-1500.
73. Brunauer, S.; Emmet, P. H.; Teller, E. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 309-319.
74. Barret, E. P.; Joyner, L. G.; Halenda, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 373-380.
75. Sheldrick, G. M. SHELXS 97, Program for the Solution of Crystal Structure, University of Göttingen, 1997.
76. Sheldrick, G. M. SHELXL 97, Program for the Refinement of Costal Structure, University of Göttingen, 1997.
77. (a) Li, Y.-H.; Su, C.-Y.; Goforth, A. M.; Shimizu, K. D.; Gray, K. D.; Smith, M. D.; zur Loye, H. C. Chem. Commun. 2003, 1630-1631.
78. (b) Li, X.-K.; Fan, X.-L.; Zeng, Q.-D. Int. J. Mol. Sci. 2007, 8, 29-41.
79. (a) Morsali, A.; Zhu, L. G. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 81-93.
80. (b) Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1-S83.
81. (c) Niu, Y.-Y.; Song, Y.-L.; Chen, T.-N.; Xue, Z.-L.; Xin, X.-Q. CrystEngComm 2001, 3, 1-3.
82. (d) Zhou, H.-P.; Tian, Y.-P.; Wu, J.-Y.; Zhang, J.-Z.; Li, D.-M.; Zhu, Y.-M.; Hu, Z.-J.; Tao, X.-T.; Jiang, M.-H.; Xie, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4976-4984.
83. Fraser, C. S. A.; Eisler, D. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Chem. Commun. 2002, 1224-1225.
84. Li, J.-R.; Bu, X.-H.; Zhang, R.-H.; Ribas, J. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1919-1932.
85. Qin, Z.-Q.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 1956-1965.
86. Reger, D. L.; Ciurtin Smith, D. M.; Shimizu, K. D.; Smith, M. D. Polyhedron 2004, 23, 711-717.
87. (a) Grosshans, P.; Jouaiti, A.; Bulach, V.; Planeix, J.-M.; Hosseini, M. W.; Nicoud, J.-F. Chem. Commun. 2003, 1336-1337.
88. (b) Wang, X.-F.; Lv, Y.; Okamura, T.-a.; Kawaguchi, H.; Wu, G.; Sun, W.-Y.; Ueyama, N. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1125-1133.
89. Zhang, H.-X.; Kang, B.-S.; Zhou, Z.-Y.; Chan, A. S. C.; Chen, Z.-N.; Ren, C. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2001, 1664-1669.
90. Gregg, S. J.; Sing, K. S. W. Adsorption, Surface Area, and Porosity, 1st. ed.; Academic Press: New York, 1967.
91. Uemura, K.; Kitagawa, S.; Fukui, K.; Saito, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3817-3828.