Preferences of the oxalamide and hydrazide moieties in vacuum and aqueous solution. A comparison with the amide functionality

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 2, 1999, Pages 351-358

  Alemán, Carlos ^a   Puiggalí, Jordi ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 DIACETYLHYDRAZINE; AMIDE; N METHYLACETAMIDE; N,N' DIMETHYLOXALAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CONFORMATION; DIPOLE; GAS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84962356088     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980399y     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Balaram, P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 845.
2. (b) Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747.
3. (c) Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Sukumar, M.; Uma, K.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3952.
4. (d) Hruby, V. J.; Al-Obeidi, F.; Kazmierski, W. Biochem. J. 1990, 268, 249.
5. (e) Benedetti, E. Biopolymers (Peptide Sci.) 1996, 40, 3.
6. (a) Di Blasio, B.; Pavone, V.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Benedetti, E. Biopolymers 1993, 33, 1037-1049.
7. (b) Toniolo, C.; Bendetti, E. Macromolecules 1991, 24, 4004.
8. (a) Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Barone, V.; Bavoso, A.; Bendetti, E.; DiBlasio, B.; Grimaldi, P.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C. Macromolecules 1985, 18, 895.
9. (b) Alemán, C.; Roca, R.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proteins 1998, 28, 93.
10. (c) Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Uma, K.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 7921.
11. (d) Alemán, C. Biopolymers 1994, 34, 841.
12. (a) Perczel, A.; Hollosi, M.; Foxman, B. M.; Fasman, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9772.
13. (b) Willisch, H.; Hiller, W.; Hemmasi, B.; Bayer, E. Tetrahedron 1991, 47, 3947.
14. (c) Alemán, C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5046.
15. (a) Alemán, C. Proteins 1997, 29, 575.
16. (b) Alemán, C.; Puiggalí, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 910.
17. (c) Alemán, C.; Puiggalí, J. J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 1996, 34, 1327.
18. (a) Chorev, M.; Yacon, M.; Wormser, U.; Levian-Teitelbaun, D.; Gilon, C.; Selinger, Z. Eur. J. Med. Chem. 1986, 21, 96.
19. (b) Pallai, P.; Struthers, S.; Goodman, M.; Moroderi, M.; Wunch, E.; Vale, W. Biochemistry 1985, 24, 1933.
20. (c) Rodriguez, M.; Dubreil, P.; Bali, J.-P.; Martinez, J. J. Med. Chem. 1987, 30, 758.
21. (d) Goodman, M.; Coddington, J.; Mierke, D. F.; Fuller, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4712.
22. (a) Ranganathan, D.; Vaish, N. K.; Shah, K.; Roy, R.; Madhusudanan, K. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 92.
23. (b) Karle, I.; Ranganathan, D.; Shah, K.; Vaish, N. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 43, 160.
24. (a) Rosen, M. K.; Standaert, R. F.; Gaalat, A.; Nakatsuka, M.; Schereiber, S. L. Science 1990, 248, 863.
25. (b) Fretz, H.; Albers, M. W.; Galst, A.; Standaert, R. F.; Lane, W. S.; Burakoff, S. J.; Bierer, B. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1409.
26. (c) Fusetemi, N.; Sugawara, T.; Matsunaga, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7811.
27. (d) Schreiber, S. L. Science 1991, 257, 283.
28. (e) Van Duyne, G. D.; Standaert, R. F.; Schreiber, S. L.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7433.
29. (a) Puiggalí, J.; Aceituno, J. E.; Navarro, J. L.; Campos, L.; Subirana, J. A. Macromolecules 1996, 29, 8170.
30. (b) Navarro, E.; Puiggalí, J.; Subirana, J. A. Macromol. Chem. Phys. 1995, 96, 2361.
31. (c) Alemán, C.; Franco, L.; Puiggalí, J. Macromolecules 1994, 27, 4298.
32. (a) Shalaby, S. W.; Pearce, E. M.; Fredericks, R. J.; Turi, E. A. J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1973, 11, 1.
33. (b) Chatani, Y.; Ueda, Y.; Tadokoro, H.; Deits, W.; Vogl, O. Macromolecules 1978, 11, 636.
34. (c) Gaymans, R. J.; Venkatraman, Schüijer, S. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1984, 22, 1373.
35. (d) Franco, L.; Subirana, J. A.; Puiggalí, J. Macromolecules, in press.
36. (a) Frazer, A. H.; Wallenberg, F. T. J. Polym. Sci. Part A 1964, 2, 1137.
37. (b) Frazer, A. H.; Wallenberg, F. T. J Polym. Sci. Part A 1964, 2, 1147.
38. (a) Feigel, M. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3054.
39. (b) Lang, K.; Schmid, F. X. Nature 1988, 331, 453.
40. (c) Ross, D. B.; True, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2451.
41. (d) Ross, D. B.; Wong, L. T.; True, N. S. J. Phys. Chem. 1985, 89, 836.
42. (e) Kiefhaber, T.; Kohler, H.; Schmid, F. X. J. Mol. biol. 1992, 224, 117.
43. (f) Harrison, R. K.; Stein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3464.
44. (a) Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935.
45. (b) Wiberg, K. B.; Breneman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 831.
46. (c) Berthod, H.; Pullman, A. Chem. Phys. Lett. 1972, 14, 217.
47. (d) Jorgensen, W. L.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4212.
48. (e) Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1232.
49. (f) Alagona, G.; Ghio, C.; Igual, J.; Tomasi, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 204, 253.
50. (g) Duffy, E. M.; Severance, D. L.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4, 7535.
51. (h) Luque, F. J.; Orozco, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6397.
52. Alemán, C.; Bella, J. Biopolymers 1995, 35, 257.
53. Bach, R. D.; Mintcheva, I.; Kronenberg, W.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 58, 6135.
54. Møller, C.; Pleaset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
55. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
56. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
57. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 203.
58. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
59. Klaska, K. H.; Jarchow, O.; Scham, W.; Widjaja, H.; Voss, J.; Schmalle, H. W. J. Chem. Res. 1980, 104, 1643.
60. Allen F. H.; Kennard, O.; Taylor, R. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 146.
61. Ross, J. N.; Wardell, J. L.; Low, J. N.; Ferguson, G. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, 52, 228.
62. Lindauer, D.; Atzrodt, J.; Beckert, R.; Gorls, H. Liebigs Ann. Chem. 1995, 199.
63. Svensson, C. Acta Chem. Scand. Ser. B 1976, 30, 581.
64. Shintani, R. Acta Crystllogr. 1960, 13, 609.
65. (a) Pfeiffer, D.; Kretschmer, R. G.; Hoffmann, S. Cryst. Res. Technol. 1986, 21, 1321.
66. (b) Jeffrey, G. A.; Ruble, J. R.; McMullan, R. K.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. Acta Crystallogr., Sect. B 1982, 38, 1508.
67. Tomiie, Y.; Koo, C. H.; Nitta, I. Acta Crystallogr. 1958, 11, 774.
68. Caira, M. R.; Watson; W. H.; Vogtl, F.; Muller, W. Acta Crystallogr., Sect. C 1984, 40, 136.
69. Brown, D. S.; Russell, P. R. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 1056.
70. Fusser, B.; Mattes, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 1987, 547, 158.
71. Linke, K. H.; Kalker, H. G. Z. Anorg. Allg. Chem. 1977, 434, 165.
72. Reck, G.; Just, M.; Koch, R. Cryst. Res. Technol. 1987, 22, 395.
73. Drakenberg, T.; Forsen, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 3683.
74. Radzicka, A.; Pedersen, I.; Wolfenden, R. Biochemistry 1988, 27, 4538.