Modelling atypical small-molecule mimics of an important stem cell cytokine, thrombopoietin

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 12, 2009, Pages 2002-2011

  Tarasova, Anna ^a   Winkler, David A ^a  

^a CSIRO   (Australia)

Author keywords

Agonists; Molecular modeling; Stem cells; Structure activity relationships; Thrombopoietin

Indexed keywords

ELTROMBOPAG; HYDRAZINE; HYDRAZINE DERIVATIVE; HYDRAZINOTHIOPHENE; JANUS KINASE 2; LEWIS BASE; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE; NIP 004; PROTEIN TYROSINE KINASE; STAT PROTEIN; THIAZOLE DERIVATIVE; THROMBOPOIETIN; THROMBOPOIETIN RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; COMPARATIVE MOLECULAR FIELD ANALYSIS; COMPARATIVE MOLECULAR SIMILARITY INDICES ANALYSIS; DRUG ACTIVITY; DRUG POTENCY; DRUG RECEPTOR BINDING; INTERFEROMETRY; LIGAND BINDING; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR MODEL; PHARMACOPHORE; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STEM CELL;

BIOMIMETICS; COMPUTER SIMULATION; MODELS, MOLECULAR; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; RECEPTORS, THROMBOPOIETIN; THROMBOPOIETIN;

EID: 73449126551     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900340     Document Type: Article

References (62)

1. T. D. Bartley, J. Bogenberger, P. Hunt, Y. S. Li, H. S. Lu, F. Martin, M. S. Chang, B. Samal, J. L. Nichol, S. Swift, M. J. Johnson, R. Y. Hsu, V. P. Parker, S. Suggs, J. D. Skrine, L. A. Merewether, C. Clogston, E. Hsu, M. M. Hokom, A. Hornkohl, E. Choi, M. Pangelinan, Y. Sun, V. Mar, J. McNinch, L. Simonet, F. Jacobsen, C. Xie, J. Shutter, H. Chute, R. Basu, L. Selander, D. Trollinger, L. Sieu, D. Padilla, G. Trail, G. Elliott, R. Izumi, T. Covey, J. Crouse, A. Garcia, W. Xu, J. Del Castillo, J. Biron, S. Cole, M. C. T. Hu, R. Pacifici, I. Ponting, C. Saris, D. Wen, Y. P. Yung, H. Lin, R. A. Rosselman, Cell 1994, 77, 1117-1124.
2. F. J. de Sauvage, P. E. Hass, S. D. Spencer, B. E. Malloy, A. L. Gurney, S. A. Spencer, W. C. Darbonne, W. J. Henzel, S. C. Wong, W.-J. Kuang, K. J. Oles, B. Hultgren, L. A. Solberg, D. V. Goeddel, D. L. Eaton, Nature 1994, 369, 533-538.
3. I. Vigon, J. P. Mornon, L. Cocault, M. T. Mitjavila, P. Tambourin, S. Gisselbrecht, M. Souyri, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 5640-5644.
4. J. F. Bazan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 6934-6938.
5. J. G. Drachman, J. D. Griffin, K. Kaushansky, J. Biol. Chem. 1995, 270, 4979-4982.
6. A. L. Gurney, S. C. Wong, W. J. Henzel, F. J. de Sauvage, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 5292-5296.
7. J. G. Drachman, K. M. Millett, K. Kaushansky, J. Biol. Chem. 1999, 274, 13480-13484.
8. Y. Ezumi, H. Takayama, M. Okuma, FEBS Lett. 1995, 374, 48-52.
9. P. Rojnuckarin, J. G. Drachman, K. Kaushansky, Blood 1999, 94, 1273-1282.
10. M. R. Tijssen, C. E. van der Schoot, C. Voermans, J. J. Zwaginga, Transfusion Med. Rev. 2006, 20, 283-293.
11. R. L. Paquette, Oncology 2002, 16, 153-161.
12. C. R. Underhill, R. L. Basser, BioDrugs 1999, 11, 261-276.
13. R. H. de Boer, R. L. Basser, Drugs Future 1997, 22, 987-993.
14. A. M. Farese, W. G. Smith, J. G. Giri, N. Siegel, J. P. McKearn, T. J. MacVittie, Stem Cells 2001, 19, 329-338.
15. J. B. Bussel, D. J. Kuter, J. N. George, R. McMillan, L. M. Aledort, G. T. Conklin, A. E. Lichtin, R. M. Lyons, J. Nieva, J. S. Wasser, I. Wiznitzer, R. Kelly, C.-F. Chen, J. L. Nichol, N. Engl. J. Med. 2006, 355, 1672-1681.
16. R. L. Basser, E. O'Flaherty, M. Green, M. Edmonds, J. Nichol, D. M. Menchaca, B. Cohen, C. G. Begley, Blood 2002, 99, 2599-2602.
17. J. Li, C. Yang, Y. Xia, A. Bertino, J. Glaspy, M. Roberts, D. J. Kuter, Blood 2001, 98, 3241-3248.
18. K. J. Duffy, M. G. Darcy, E. Delorme, S. B. Dillon, D. F. Eppley, C. Erickson-Miller, L. Giampa, C. B. Hopson, Y. Huang, R. M. Keenan, P. Lamb, L. Leong, N. Liu, S. G. Miller, A. T. Price, J. Rosen, R. Shah, T. N. Shaw, H. Smith, K. C. Stark, S. S. Tian, C. Tyree, K. J. Wiggall, L. Zhang, J. I. Luengo, J. Med. Chem. 2001, 44, 3730-3745.
19. K. J. Duffy, A. N. Shaw, E. Delorme, S. B. Dillon, C. Erickson-Miller, L. Giampa, Y. Huang, R. M. Keenan, P. Lamb, N. Liu, S. G. Miller, A. T. Price, J. Rosen, H. Smith, K. J. Wiggall, L. Zhang, J. I. Luengo, J. Med. Chem. 2002, 45, 3573-3575.
20. K. J. Duffy, A. T. Price, E. Delorme, S. B. Dillon, C. Duquenne, C. Erickson-Miller, L. Giampa, Y. Huang, R. M. Keenan, P. Lamb, N. Liu, S. G. Miller, J. Rosen, A. N. Shaw, H. Smith, K. J. Wiggall, L. Zhang, J. I. Luengo, J. Med. Chem. 2002, 45, 3576-3578.
21. I. G. Safonov, D. A. Heerding, R. M. Keenan, A. T. Price, C. L. Erickson-Miller, C. B. Hopson, J. L. Levin, K. A. Lord, P. M. Tapley, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1212-1216.
22. T. Nakamura, Y. Miyakawa, A. Miyamura, A. Yamane, H. Suzuki, M. Ito, Y. Ohnishi, N. Ishiwata, Y. Ikeda, N. Tsuruzoe, Blood 2006, 107, 4300-4307.
23. A. S. Kalgutkar, J. Driscoll, S. X. Zhao, G. S. Walker, R. M. Shepard, J. R. Soglia, J. Atherton, L. Yu, A. E. Mutlib, M. J. Munchhof, L. A. Reiter, C. S. Jones, J. L. Doty, K. A. Trevena, C. L. Shaffer, S. L. Ripp, Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1954-1965.
24. L. A. Reiter, C. Subramanyam, E. J. Mangual, C. S. Jones, M. I. Smeets, W. H. Brissette, S. P. McCurdy, P. D. Lira, R. G. Linde, Q. Li, F. Zhang, A. S. Antipas, L. C. Blumberg, J. L. Doty, J. P. Driscoll, M. J. Munchhof, S. L. Ripp, A. Shavnya, R. M. Shepard, D. Sperger, L. M. Thomasco, K. A. Trevena, L. A. Wolf-Gouveia, L. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5447-5454.
25. L. A. Reiter, C. S. Jones, W. H. Brissette, S. P. McCurdy, Y. A. Abramov, J. Bordner, F. M. DiCapua, M. J. Munchhof, D. M. Rescek, I. J. Samardjiev, J. M. Withka, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3000-3006.
26. N. Yamane, Y. Tanaka, N. Ohyabu, S. Yamada, K. Maekawa, J. Ishizaki, R. Suzuki, T. Itoh, H. Takemoto, Eur. J. Pharmacol. 2008, 586, 44-51.
27. N. Yamane, K. Takanashi, Y. Tanaka, K. Kato, M. Takayama, N. Ohyabu, T. Shiota, H. Takenaka, Y. Yoshida, S. Hara, T. Murashi, E. Nakamura, Y. Nishitani, J. Ishizaki, S. Yamane, K. Nagata, K. Koizumi, T. Yutsudo, R. Suzuki, T. Itoh, H. Takemoto, Biosci. Rep. 2008, 28, 275-285.
28. P. B. Alper, T. H. Marsilje, D. Mutnick, W. Lu, A. Chatterjee, M. J. Roberts, Y. He, D. S. Karanewsky, D. Chow, J. Lao, A. Gerken, T. Tuntland, B. Liu, J. Chang, P. Gordon, H. M. Seidel, S.-S. Tian, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5255-5258.
29. T. H. Marsilje, P. B. Alper, W. Lu, D. Mutnick, P.-Y. Michellys, Y. He, D. S. Karanewsky, D. Chow, A. Gerken, J. Lao, M.-J. Kim, H. M. Seidel, S.-S. Tian, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5259-5262.
30. W. Nogami, H. Yoshida, K. Koizumi, H. Yamada, K. Abe, A. Arimura, N. Yamane, K. Takahashi, A. Yamane, A. Oda, Y. Tanaka, H. Takemoto, Y. Ohnishi, Y. Ikeda, Y. Miyakawa, Haematologica 2008, 93, 1495-1504.
31. H. Takemoto, M. Takayama, Y. Yoshida, US Patent 2004/0082626-A1.
32. J. Jenkins, R. Nicholl, D. Williams, C. Baidoo, J. Phillips, Y. Deng, V. Kitchen, C. Erickson-Miller, Blood (ASH Annual Meeting Abstracts), 2004, 104, Abstract 2916.
33. J. M. Jenkins, D. Williams, Y. Deng, J. Uhl, V. Kitchen, D. Collins, C. L. Erickson-Miller, Blood 2007, 109, 4739-4741.
34. R. E. Desjardins, D. L. Tempel, R. Lucek, D. J. Kuter, Blood (ASH Annual Meeting Abstracts) 2006, 108, Abstract 477.
35. E. O. Delorme, K. J. Duffy, P. I. Lamb, J. I. Luengo, S. C. Tian, E. Delorme, K. Duffy, P. Lamb, J. Luengo, S. Tian, Patent WO2002257300-A1.
36. C. L. Erickson-Miller, E. Delorme, M. Iskander, L. Giampa, C. B. Hopson, J. Luengo, K. Duffy, S. B. Dillon, J. Rosen, S. Miller, P. Lamb, S.-S. Tian, Blood (ASH Annual Meeting Abstracts) 2004, 104, Abstract 2909.
37. M.-J. Kim, S. H. Park, S. J. Opella, T. H. Marsilje, P.-Y. Michellys, H. M. Seidel, S.-S. Tian, J. Biol. Chem. 2007, 282, 14253-14261.
38. C. L. Erickson-Miller, E. DeLorme, S. S. Tian, C. B. Hopson, K. Stark, L. Giampa, E. I. Valoret, K. J. Duffy, J. L. Luengo, J. Rosen, S. G. Miller, S. B. Dillon, P. Lamb, Exp. Hematol. 2005, 33, 85-93.
39. J. I. Luengo, K. J. Duffy, A. N. Shaw, E. Delorme, K. J. Wiggall, L. Giampa, N. Liu, H. Smith, S.-S. Tian, S. G. Miller, R. M. Keenan, J. Rosen, S. B. Dillon, P. Lamb, C. L. Erickson-Miller, Blood (ASH Annual Meeting Abstracts), 2004, 104, Abstract 2910.
40. K. Miyaji, S. Iwamoto, S. Nakano, H. Ota, Y. Shigeta, Y. Hirokawa, K. Yanagihara, K. Toyama, S. Owada, M. Horikawa, N. Ishiwata, Patent WO2006064957-A1.
41. K. Miyaji, Y. Shigeta, S. Nakano, S. Iwamoto, Y. Hirokawa, H. Ota, K. Yanagihara, S. Owada, N. Ishiwata, Patent WO2006062240-A1.
42. S. Owada, S. Iwamoto, K. Yanagihara, K. Miyaji, T. Nakamura, N. Ishiwata, Y. Hirokawa, Patent WO2004108683-A1.
43. K. Miyaji, S. Iwamoto, Y. Shigeta, Y. Hirokawa, S. Owada, T. Nakamura, N. Ishiwata, Patent WO2007142308-A1.
44. H. Takemoto, M. Takayama, T. Shiota, Patent WO200107423.
45. K. Miyaji, H. Ota, Y. Hirokawa, Y. Shigeta, S. Iwamoto, S. Nakano, N. Ishiwata, Patent WO2006062249-A1.
46. K. Miyaji, N. Ishiwata, T. Nakamura, Patent WO2004033433-A1.
47. K. Sugasawa, Y. Koga, K. Obitsu, T. Okuda, K. Harada, H. Kubota, F. Hirayama, M. Abe, K. Suzuki, Patent WO2005007651-A1.
48. M. J. Munchhof, A. S. Antipas, L. C. Blumberg, W. H. Brissette, M. F. Brown, J. M. Casavant, J. L. Doty, J. Driscoll, T. M. Harris, L. A. Wolf-Gouveia, C. S. Jones, Q. Li, R. G. Linde, P. D. Lira, A. Marfat, E. McElroy, M. Mitton-Fry, S. P. McCurdy, L. A. Reiter, S. L. Ripp, A. Shavnya, L. M. Thomasco,
49. K. A. Trevena, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1428-1430.
50. K. Simmons, J. Kinney, A. Owens, D. A. Kleier, K. Bloch, D. Argentar, A. Walsh, G. Vaidyanathan, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 2196-2206.
51. M. J. D. Powell, Mathematical Programming 1977, 12, 241-254.
52. J. Gasteiger, M. Marsili, Tetrahedron 1980, 36, 3219-3228.
53. R. D. Cramer, D. E. Patterson, J. D. Bunce, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959-5967.
54. M. Clark, R. D. Cramer, N. Van Opdenbosch, J. Comput. Chem. 1989, 10, 982-1012.
55. A. Golbraikh, A. Tropsha, J. Mol. Graphics Modell. 2002, 20, 269-276.
56. Y. H. Zhao, J. Le, M. H. Abraham, A. Hersey, P. J. Eddershaw, C. N. Luscombe, D. Boutina, G. Beck, B. Sherborne, I. Cooper, J. A. Platts, J. Pharm. Sci. 2001, 90, 749-784.
57. G. Klebe, U. Abraham, T. Mietzner, J. Med. Chem. 1994, 37, 4130-4146.
58. M. Bohm, J. Sturzebecher, G. Klebe, J. Med. Chem. 1999, 42, 458-477.
59. J.-Z. Chen, X.-W. Han, Q. Liu, A. Makriyannis, J. Wang, X.-Q. Xie, J. Med. Chem. 2006, 49, 625-636.
60. H. Kubinyi, F. A. Hamprecht, T. Mietzner, J. Med. Chem. 1998, 41, 2553-2564.
61. F. R. Burden, D. A. Winkler, J. Mol. Graphics Modell. 2005, 23, 481-489.
62. D. Winkler, Mol. Biotechnol. 2004, 27, 139-167.