Hydroxycinnamic acids as DNA-cleaving agents in the presence of Cu II ions: Mechanism, structure-activity relationship, and biological implications

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 46, 2009, Pages 12889-12899

  Fan, Gui Juan ^a   Jin, Xiao Ling ^a   Qian, Yi Ping ^a   Wang, Qi ^a   Yang, Ru Ting ^a   Dai, Fang ^a   Tang, Jiang Jiang ^a   Shang, Ya Jing ^a   Cheng, Li Xia ^a   Yang, Jie ^a   Zhou, Bo ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Caffeic acid; Cancer; Chemoprevention; Dna damage; Reaction mechanisms; Reactive oxygen species

Indexed keywords

CAFFEIC ACIDS; CANCER CHEMOPREVENTION; DNA DAMAGES; REACTION MECHANISM; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

BEARINGS (STRUCTURAL); CELL PROLIFERATION; CHELATION; DNA; ELECTRON TRANSITIONS; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; FREE RADICAL REACTIONS; GENES; IONS; LIGANDS; NUCLEIC ACIDS; O RINGS; OXYGEN; PHENOLS; SIMULATED ANNEALING; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ACIDS;

COPPER; COUMARIC ACID; DNA; EDETIC ACID; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; SOLVENT;

ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CELL STRAIN HL 60; CHEMISTRY; DNA STRAND BREAKAGE; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PH; PLASMID; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CELL PROLIFERATION; COPPER; COUMARIC ACIDS; DNA; DNA BREAKS; EDETIC ACID; HL-60 CELLS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; OXIDATION-REDUCTION; PLASMIDS; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SOLVENTS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 71549158194     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901627     Document Type: Article

References (95)

1. a) M. B. Sporn, N. Suh, Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 537-543;
2. b) M. B. Sporn, K. T. Liby, Nat. Clin. Pract. Oncol. 2005, 2, 518-525;
3. c) Chemoprevention Working Group to the American Association for Cancer Research: Cancer Res. 1999, 59, 4743-4758.
4. a) M. S. Cooke, M. D. Evans, M. Dizdaroglu, J. Lunec, FASEB J. 2003, 17, 1195-1214;
5. b) S. Perwez Hussain, L. J. Hofseth, C. C. Harris, Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 276-285;
6. c) M. D. Evans, M. Dizdaroglu, M. S. Cooke, Mutat. Res. 2004, 567, 1-61.
7. a) Y. J. Surh, Nat Rev. Cancer 2003, 3, 768-780;
8. b) A. R. Collins, Eur. J. Cancer 2005, 41, 1923-1930;
9. c) M. H. Pan, G. Ghai, C. T. Ho, Mol. Nutr. Food Res. 2008, 52, 43-52.
10. a) B. Zhou, Z. L. Liu, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1887-1903;
11. b) D. E. Brash, P. A. Havre, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 13969-13971;
12. c) C. A. Rice-Evans, A. T. Diplock, Free Radical Biol. Med. 1993, 25, 77-96.
13. N. Yamashita, M. Murata, S. Inoue, M. J. BurKitt, L. Miline, S. Kawanishi, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 855-862.
14. I. D. Podmore, H. R. Griffiths, K. E. Herbert, N. Mistry, P. Mistry, J. Lunec, Nature 1998, 392, 559.
15. N. Yamashita, H. Tanemura, S. Kawanishi, Mutat. Res. 1999, 425, 107-115.
16. a) H. Ahsan, S. M. Hadi, Cancer Lett. 1998, 124, 23-30;
17. b) M. Yoshino, M. Haneda, M. Naruse, H. H. Htay, R. Tsubochi, S. L. Qiao, W. H. Li, K. Murakami, T. Yokochi, In Vitro Toxicol. 2004, 18, 783789.
18. F. Hayakawa, T. Kimura, T. Maeda, M. Fujita, H. Sohmiya, M. Fujii, T. Ando, Biochim. Biophys. Acta 1997, 1336, 123-131.
19. Y. J. Jung, Y. J. Surh, Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 1407-1417.
20. a) K. Fukuhara, N. Miyata, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3187-3192;
21. b) A. Ahmad, S. F. Asad, S. Singh, S. M. Hadi, Cancer Lett. 2000, 154, 29-37;
22. c) A. S. Azmi, S. H. Bhat, S. M. Hadi, FEBS Lett. 2005, 579, 3131-3135;
23. d) A. S. Azmi, S. H. Bhat, S. Hanif, S. M. Hadi, FEBS Lett. 2006, 580, 533-538;
24. e) K. Fukuhara, M. Nagakawa, I. Nakanishi, K. Ohkubo, K. Imai, S. Urano, S. Fukuzumi, T. Ozawa, N. Ikota, M. Mochizuki, N. Miyata, H. Okuda, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1437-1443;
25. f) L. F. Zheng, Q. Y. Wei, Y. J. Cai, J. G. Fang, B. Zhou, L. Yang, Z. L. Liu, Free Radical Biol. Med. 2006, 41, 1807-1816.
26. L. F. Zheng, F. Dai, B. Zhou, L. Yang, Z. L. Liu, Food Chem. Toxicol. 2008, 46, 149-156.
27. a) T. Nakazato, K. Ito, Y. Ikeda, M. Kizaki, Clin. Cancer Res. 2005, 11, 6040-6049;
28. b) Q. Chen, M. G. Espey, A. Y. Sun, J. H. Lee, M. C. Krishna, E. Shacter, P. L. Choyke, C. Pooput, K. L. Krik, G. R. Buettner, M. Levine, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 8749-8754;
29. c) Q. Chen, M. G. Espey, A. Y. Sun, C. Pooput, K. L. Krik, M. C. Krishna, D. B. Khosh, J. Drisko, M. Levine, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 11105-11109;
30. d) M. H. Pan, M. C. Hsieh, J. M. Kuo, C. S. Lai, H. Wu, S. Sang, C. T. Ho, Mol. Nutr. Food Res. 2008, 52, 527-537;
31. e) P. Jawadi, A. T. Segan, S. W. Tuttle, C. Koumenis, Mol. Pharmacol. 2008, 73, 1491-1501.
32. K. Agarwal, A. Sharma, G. Talukder, Chem.-Biol Interact. 1989, 69, 1-16.
33. Y. Yoshida, S. Furuta, E. Niki, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1210, 81-88.
34. a) A. E. Schwartz, G. W. Leddicotte, R. W. Fink, E. W. Friedman, Surgery 1974, 76, 325-329;
35. b) P. M. Santoliquido, H. W. Southwick, J. H. Olwin, Surg. Gynecol. Obstet. 1976, 142, 65-69;
36. c) I. Yucel, F Arpaci, A. Ozet, B. Doner, T. Karayilanoglu, A. Sayar, O. Berk, Biol. Trace Elem Res. 1994, 40, 31-37.
37. a) M. Diez, M. Arroyo, F. J. Cerdan, M. Munoz, M. A. Martin, J. L. Balibrea, Oncology 1989, 46, 230-234;
38. b) A. Scanni, L. Licciardello, M. Trovato, M. Tomirot II, M. Biraghi, Tumori 1977, 63, 175-180.
39. a) U. Carpentieri, J. Myers, L. Thorpe, C. W. Daeschner III, M. E. Haggard, Cancer Res. 1986, 46, 981-984;
40. b) X. L. Zuo, J. M. Chen, X. Zhou, X. Z. Li, G. Y Mei, Biol. Trace Elem. Res. 2006, 114, 4154.
41. a) D. Trachootham, J. Alexandre, P. Huang, Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 579-591;
42. b) A. Gupte, R. J. Mumper, Cancer Treat. Rev. 2009, 35, 32-46;
43. c) N. Hail, Jr., M. Cortes, E. N. Drake, J. E. Spallholz, Free Radical Biol. Med. 2008, 45, 97-110;
44. d) J. Antosiewicz, W. Ziolkowski, S. Kar, A. A. Powolny, S. V. Singh, Planta Med. 2008, 74, 1570-1579;
45. e) S. M. Hadi, S. H. Bhat, A. S. Azmi, S. Hanif, U. Shamim, M. F. Ullah, Semin. Cancer Biol. 2007, 17, 370-376;
46. f) S. Nair, W. Li, A. N. Kong, Acta Pharmacol. Sin. 2007, 28, 459-472;
47. g) H. Pelicano, D. Carney, P. Huang, Drug Resist. Updates 2004, 7, 97-110;
48. h) Q. Kong, J. A. Beel, K. Q. Lillehei, Med. Hypotheses 2000, 55, 29-35.
49. a) Z. P. Chen, J. B. Schell, C. T. Ho, K. Y. Chen, Cancer Lett. 1998, 129, 173-179;
50. b) M. V. Clément, J. L. Hirpara, S. W. Chawdhury, S. Pervaiz, Blood 1998, 92, 996-1002.
51. a) Y. P. Qian, Y. J. Cai, G. J. Fan, Q. Y Wei, J. Yang, L. F. Zheng, X. Z. Li, J. G. Fang, B. Zhou, J. Med. Chem. 2009, 52, 1963-1974;
52. b) Y. J. Shang, Y. P. Qian, X. D. Liu, F Dai, X. L. Shang, W. Q. Jia, Q. Liu, J. G. Fang, B. Zhou, J. Org. Chem. 2009, 74, 5025-5031;
53. c) B. Zhou, Q. Miao, L. Yang, Z. L. Liu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 680-691;
54. d) W. F. Chen, S. L. Deng, B. Zhou, L. Yang, Z. L. Liu, Free Radical Biol. Med. 2006, 40, 526-535;
55. e) B. Zhou, L. M. Wu, L. Yang, Z. L. Liu, Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 78-84.
56. R. J. Robbins, J. Agrie. Food Chem. 2003, 51, 2866-2887.
57. J. Radtke, J. Linseisen, G. Wolfram, Zeitschrift für Ernahrungswissenschaft 1998, 37, 190-197.
58. a) J. C. Cheng, F. Dai, B. Zhou, L. Yang, Z. L. Liu, Food Chem. 2007, 104, 132-139;
59. b) M. Roche, C. Dufour, N Mora, O. Dangles, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 423-430;
60. c) M. C. Foti, C. Daquino, C. Ceraci, J. Org. Chem. 2004, 69, 2309-2314;
61. d) D. Taubert, T. Breitenbach, A. Lazar, P. Censarek, S. Harlfinger, R. Berkels, W. Klaus, R. Roesen, Free Radical Biol. Med. 2003, 35, 1599-1607;
62. e) M. Nardini, M. D'Aquino, G. Tomassi, V Gentili, M. Di Felice, C. Scaccini, Free Radical Biol. Med. 1995, 19, 541-552;
63. f) J. Laranjinha, O. Vieira, V. Madeira, L. Almeida, Arch. Biochem. Biophys 1995, 323, 373-381.
64. A. Rahman, F. Fazel, J. Greensill, K. Ainley, J. H. Parish, S. M. Hadi, Mol. Cell. Pharmacol. 1992, 111, 3-9.
65. a) P. Hapiot, A. Neudeck, J. Pinson, H. Fulcrand, P. Neta, C. Rolando, J. Electroanal. Chem. 1996, 405, 169-176;
66. b) R. Petrucci, P. Astolfi, L. Greci, O. Firuzi, L. Saso, G. A. Marrosu, Electrochim. Acta 2007, 52, 2461-2470.
67. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2004, 69, 5888-5896.
68. a) K. Mukai, W. Oka, K. Watanabe, Y Egawa, S. I. Nakaoka, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3746-3753;
69. b) K. Mukai, S. Mitani, K. Ohara, S. I. Nagaoka, Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 1243-1256.
70. Y. Kumada, H. Naganawa, H. Ilnuma, M. Matsuzaki, T. Takeuchi, H. Umezawa, J. Antibiot. 1976, 29, 882-889.
71. H. Tazaki, D. Taguchi, T. Hayashida, K. Nabeta, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001, 65, 2613-2621.
72. S. I. Schlager, A. C. Adams, Methods Enzymol 1983, 93, 233-245.
73. G. Bjelakovic, D. Nikolova, L. L. Gluud, R. G. Simonetti, C. Gluud, JAMA J. Am. Med. Assoc. 2007, 297, 842-857.
74. α-Tocopherol β-carotene cancer prevention study group: New Engl. J. Med. 1994, 330, 1029-1035.
75. a) J. M. Gutteridge, B. Halliwell, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2000, 899, 136-147;
76. b) A. Azzi, K. J. A. Davies, F Kelly, FEBS Lett. 2004, 558, 3-6;
77. c) B. Halliwell, J. Rafter, A. Jenner, Am. J. Clin. Nutr. 2005, 81, 268S-278S;
78. d) R. P. Howes, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2006, 1067, 22-26.
79. B. C. Hider, Z. D. Liu, H. H. Khodr, Methods Enzymol. 2001, 335, 190-203.
80. F. A. M. Silva, F. Borges, C. Guimaraes, J. L. F. C. Lima, C. Matos, S. Reis, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 2122-2126.
81. M. Foti, G. Ruberto, J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 342-348.
82. J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. Dilabio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
83. N. Schweigert, R. Hunziker, B. J. Escher, R. I. L. Eggen, Environ. Toxicol. Chem. 2001, 20, 239-247.
84. K. B. Patel, R. L. Wilson, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1973, 69, 814-825.
85. F. Kader, M. Irmouli, N. Zitouni, J. P. Nicolas, M. Metche, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 4625-4630.
86. V. Cheynier, M. Moutounet, J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 2038-2044.
87. a) A. M. Samuni, E. Y. Chuang, M. C. Krishna, W. Stein, W. DeGraff, A. Russo, J. B. Mitchell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 5390-5395;
88. b) M. E. Haque, M. Asanuma, Y. Higashi, I. Miyazaki, K. I. Tanaka, N Ogawa, Biochim. Biophys. Acta 2003, 1619, 39-52.
89. H. Hotta, S. Nagano, M. Ueda, Y. Tsujino, J. Koyama, T. Osakai, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 123-132.
90. H. S. Mahal, S. Kapoor, A. K. Satpati, T. Mukherjee, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 24197-24202.
91. a) K. Satoh, T. Kadofuku, H. Sakagami, Anticancer Res. 1997, 17, 2487-2490;
92. b) H. N Yu, J. J. Yin, S. R. Shen, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 462-466;
93. c) A. Gupte, R. J. Mumper, Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 1271-1278.
94. a) M. F. Renschler, Eur. J. Cancer 2004, 40, 1934-1940;
95. b) S. S. Leonard, G. K. Harris, X. Shi, Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 1921-1942.