Cytotoxicity of the traditional chinese medicine (TCM) plumbagin in its copper chemistry

Dalton Transactions

Volumn , Issue 48, 2009, Pages 10824-10833

  Chen, Zhen Feng ^a   Tan, Ming Xiong ^a,c   Liu, Li Min ^b   Liu, Yan Cheng ^a   Wang, Heng Shan ^a   Yang, Bin ^b   Peng, Yan ^a   Liu, Hua Gang ^b   Liang, Hong ^a,c   Orvig, Chris ^d  

^a GUANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b GUANGXI MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^c CENTRAL SOUTH UNIVERSITY   (China)

^d UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASE PAIRS; BINDING PROPERTIES; BIPYRIDINES; CD SPECTRA; ELEMENTAL ANALYSIS; GEL MOBILITY SHIFT ASSAY; IN-VITRO; INHIBITION ACTIVITY; NONCOVALENT BINDING; PLUMBAGIN; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION METHOD; TOPOISOMERASE I; TRADITIONAL CHINESE MEDICINE; TUMOUR CELLS;

BINDING ENERGY; CELL CULTURE; DNA; GENES; GRAPHITE; METAL IONS; NUCLEIC ACIDS; SINGLE CRYSTALS; TUMORS;

MEDICINE;

2,2' BIPYRIDINE; ANTINEOPLASTIC AGENT; COORDINATION COMPOUND; COPPER; DNA; DNA TOPOISOMERASE; NAPHTHOQUINONE; PLUMBAGIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; CHINESE MEDICINE; CONFORMATION; DRUG ANTAGONISM; DRUG SCREENING; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; PLANT ROOT; PLUMBAGINACEAE; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

2,2'-DIPYRIDYL; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; CELL LINE, TUMOR; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; DNA TOPOISOMERASES, TYPE I; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; MEDICINE, CHINESE TRADITIONAL; MOLECULAR CONFORMATION; NAPHTHOQUINONES; PLANT ROOTS; PLUMBAGINACEAE;

EID: 71549133367     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b910133k     Document Type: Article

References (96)

1. E. Wong C. M. Giandomenico Chem. Rev. 1999 99 2451
2. D. Wang S. J. Lippard Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 307
3. Y Jung S.J. Lippard Chem. Rev. 2007 107 1387
4. A. S. Abu-Surrah M. Kettunen Curr. Med. Chem. 2006 13 1337
5. P. C. A. Bruijnincx P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 197
6. C. G. Hartinger A. A. Nazarov S. M. Ashraf P. J. Dyson B. K. Keppler Curr. Med. Chem. 2008 15 2574
7. I. Kostova Curr. Med. Chem. 2006 13 1085
8. K. S. Lovejoy R. C. Todd S. Zhang M. S. McCormick J. A. D'Aquino J. T. Reardon A. Sancar K. M. Giacomini S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 8902
9. X. Wang Z. Guo Dalton Trans. 2008 1521
10. E. R. Jamieson S. J. Lippard Chem. Rev. 1999 99 2467
11. C. X. Zhang S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 481
12. P. J. Dyson G. Sava Dalton Trans. 2006 1929
13. M. J. Clarke F. Zhu D. R. Frasca Chem. Rev. 1999 99 2511
14. J. Easmon G. Pürstinger G. Heinisch T. Roth H. H. Fiebig W. Holzer W. Jäger M. Jenny J. Hofmann J. Med. Chem. 2001 44 2164
15. M. B. Ferrari F. Bisceglie G. Pelosi P. Tarasconi R. Albertini P. P. Dall Aglio S. Pinelli A. Bergamo G. Sava J. Inorg. Biochem. 2004 98 301
16. H. Zhang J. Wu F. Deng Anti-Cancer Drugs 2008 19 125
17. M. Barceló-Oliver Á. García-Raso Á. Terrón E. Molins M. J. Prieto V. Moreno J. Martínez V. Lladó I. López A. Gutiérrez P. V. Escribá J. Inorg. Biochem. 2007 101 649
18. S. Chernomorsky R. Rancourt K. Virdi A. Segelman R. D. Poretz Cancer Lett. 1997 120 141
19. A. Rivero-Müller A. De Vizcaya-Ruiz N. Plant L. Ruiz M. Dobrota Chem.-Biol. Interact. 2007 165 189
20. S. Mathur S. Tabassum BioMetals 2008 21 299
21. B. Thati A. Noble B. S. Creaven M. Walsh K. Kavanagh D. A. Egan Eur. J. Pharmacol. 2007 569 16
22. S. Özalp-Yaman P. Hoog G. Amadei M. Pitié P. Gamez J. Dewelle T. Mijatovic B. Meunier R. Kiss J. Reedijk Chem.-Eur. J. 2008 14 3418
23. C. Boldron S. A. Ross M. Pitié M. B. Meunier Bioconjugate Chem. 2002 13 1013
24. M. Pitié C. Boldron H. Gornitzka C. Hemmert B. Donnadieu B. Meunier Eur. J. Inorg. Chem. 2003 528
25. M. Pitié B. Sudres B. Meunier Chem. Commun. 1998 2597
26. S. C. Zhang C. Tu X. Y. Wang Z. Yang J. Y. Zhang L. P. Lin J. Ding Z. J. Guo Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4028
27. Y. M. Zhao J. H. Zhu W. J. He Z. Yang Y. G. Zhu Y. Z. Li J. F. Zhang Z. J. Guo Chem.-Eur. J. 2006 12 6621
28. K. Tanaka A. Tengeiji T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12494
29. H. Thomadaki A. Karaliota C. Litos A. Scorilas J. Med. Chem. 2008 51 3713
30. M. E. Katsarou E. K. Efthimiadou G. Psomas A. Karaliota D. Vourloumis J. Med. Chem. 2008 51 470
31. M. E. Bravo-Gómez J. C. García-Ramos I. Gracia-Mora L. Ruiz-Azuara J. Inorg. Biochem. 2009 103 299
32. C. Mejia L. Ruiz-Azuara Pathol. Oncol. Res. 2008 14 467
33. R. Alemón-Medina M. Breña-Valle J. L. Muñoz- Sánchez M. I. Gracia-Mora L. Ruiz-Azuara Cancer Chemother. Pharmacol. 2007 60 219
34. A. Tovar-Tovar L. Ruiz-Ramírez A. Campero A. Romerosa R. Moreno-Esparza M. J. Rosales-Hoz J. Inorg. Biochem. 2004 98 1045
35. F. Carvallo-Chaigneau C. Trejo-Solís C. Gómez-Ruiz E. Rodríguez-Aguilera L. Macías-Rosales E. Cortés-Barberena C. Cedillo-Peláez I. Gracia-Mora L. Ruiz-Azuara V. Madrid-Marina F. Constantino-Casas BioMetals 2008 21 17
36. Y. Z. Cai M. Sun J. Xing Q. Luo H. Corke Life Sci. 2006 78 2872
37. K. K. W. To S. C. F. Au-Yeung Y.-P. Ho Anti-Cancer Drugs 2006 17 673
38. K. K. W. To Y. P. Ho S. C. F. Au-Yeung Anti-Cancer Drugs 2005 16 825
39. Y.-P. Ho K. K. W. To S. C. F. Au-Yeung X. Wang G. Lin X. Han J. Med. Chem. 2001 44 2065
40. H. D. Zinsmeister H. Becker T. Eicher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 130
41. Z.-F. Chen Y.-C. Liu L.-M. Liu H.-S. Wang S.-H. Qin B.-L. Wang H.-D. Bian B. Yang H.-K. Fun H.-G. Liu H. Liang C. Orvig Dalton Trans. 2009 262
42. L. C. Lin L. L. Yang C. J. Chou Phytochemistry 2003 62 619
43. J. A. Olagunju A. A. Jobil O. O. Oyedapo Phytother. Res. 1999 13 346
44. P. Srinivas G. Gopinath A. Banerji A. Dinakar G. Sriniva Mol. Carcinog. 2004 40 201
45. M. H. Aziz N. E. Dreckschmidt A. K. Verma Cancer Res. 2008 68 9024
46. P.-L. Kuo Y.-L. Hsu C.-Y. Cho Mol Mol. Cancer Ther. 2006 5 3209
47. L. J. Ming Med. Res. Rev. 2003 23 697
48. R. Cini G. Tamasi S. Defazio M. B. Hursthouse J. Inorg. Biochem. 2007 101 1140
49. J. Vijayalakshmi S. S. Rajan R. Srinivasan Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987 C43 2375
50. G M. Gunaherath B. Kamal A. A. L. Gunatilaka Phytochemistry 1983 22 1245
51. K. Nomiya A. Yoshizawa N. C. Kasuga H. Yokoyama S. Hirakawa Inorg. Chim. Acta 2004 357 1168
52. M. C. Barret M. F. Mahon K. C. Molloy P. Wright J. E. Creeth Polyhedron 2002 21 1761
53. S. Salunke-Gawali S. Y. Rane V. G. Puranik C. Guyard-Duhayon F. Varret Polyhedron 2004 23 2541
54. P. Garge R. Chikate S. Padhye J.-M. Savariault P. de Loth J.-P. Tuchagues Inorg. Chem. 1990 29 3315
55. D.-L. Ma C. M. Che F. M. Siu M. G. Yang K. Y. Wong Inorg. Chem. 2007 46 740
56. H. H. Hammud G. Nemer W. Sawma J. Tuma P. Barnabe Y. Bou-Mouglabey A. Ghannoum J. El-Hajjar J. Usta Chem.-Biol. Interact. 2008 173 84
57. E. K. Efthimiadou H. Thomadaki Y. Sanakis C. P. Raptopoulou N. Katsaros A. Scorilas A. Karaliota G. Psomas J. Inorg. Biochem. 2007 101 64
58. Y. Barenholz J. Kasparkova V. Brabec D. Gibson Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2885
59. A. P. Kozikowski W. Tuckmantel G. Powis Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1379
60. S. D. H. Abe S. Aoyagi C. Kibayashi K.S. Gates J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15004
61. K. Tanaka Y. Yamada M. Shionoya J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8802
62. G. I. Pascu A. C. G. Hotze C. Sanchez-Cano B. M. Kariuki M. J. Hannon Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4374
63. M. A. Galindo D. Olea M. A. Romero J. Gómez P. del Castillo M. J. Hannon A. Rodger F. Zamora J. A. R. Navarro Chem.-Eur. J. 2007 13 5075
64. H. Ihmels B. B. Engels K. Faullhaber C. Lennartz Chem.-Eur. J. 2000 6 2854
65. H.-L. Chan D.-L. Ma M.-G. Yang C -M. Che ChemBioChem 2003 4 62
66. Q. X. Zhen B. H. Ye Q. L. Zhang J. G. Liu H. Li L. N. Ji L. Wang J. Inorg. Biochem. 1999 76 47
67. D.-L. Ma C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2003 9 6133
68. H. A. Benesi J. H. Hilderand J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2703
69. R. E. Holmlin P. J. Dandliker J. K. Barton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2714
70. C.-M. Che M. S. Yang K. H. Wong H. L. Chan W. Lam Chem.-Eur. J. 1999 5 3350
71. P. M. Selvakumar E. Suresh P. S. Subramanian Polyhedron 2009 28 245
72. Y. Song J. Kang Z. Wang X. Lu J. Gao L. Wang J. Inorg. Biochem. 2002 91 470
73. J. -Z. Wu L. Yuan J. -F. Wu J. Inorg. Biochem. 2005 99 2211
74. H.-L. Chan D.-L. Ma M. Yang C.-M. Che JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 761
75. J. Liu H. Zhang C. H. Chen H. Deng T.-B. Lu L.-N. Ji Dalton Trans. 2003 114
76. O. Stern M. Z. Volmer Z. Phys. 1919 20 183
77. J. R. Lakowicz G. Weber Biochemistry 1973 12 4161
78. V. Rajendiran M. Murali E. Suresh S. Sinha K. Somasundaramc M. Palaniandavar Dalton Trans. 2008 148
79. M. Lee A. L. Rhodes M. D. Wyatt S. Forrow J. A. Hartley Biochemistry 1993 32 4237
80. X. Sheng X.-M. Lu Y.-T Chen G.-Y Lu J.-J Zhang Y. Shao F. Liu Q. Xu Chem.-Eur. J. 2007 13 9703
81. S. Dhar M. Nethaji A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2005 44 8876
82. S. Mahadevan M. Palaniandavar Inorg. Chem. 1998 37 693
83. S. Schäfer I. Ott R. Gust W. S. Sheldrick Eur. J. Inorg. Chem. 2007 3034
84. H. Xu K.-C. Zheng Y. Chen Y.-Z. Li L.-J. Lin H. Li P.-X. Zhang L. -N. Ji Dalton Trans. 2003 2260
85. V. G. Vaidyanathan B. U. Nair Dalton Trans. 2005 2842
86. P. G. Baraldi A. Bovero F. Fruttarolo D. Preti M. A. Tabrizi M. G. Pavani R. Romagnoli Med. Res. Rev. 2004 24 475
87. P. Nordell P. Lincoln J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9670
88. Z. J. Guo P. J. Sadler Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1512
89. K. Hofland B. O. Petersen J. Falck K. Helin P. B. Jensen M. Sehested Clin. Cancer Res. 2000 6 1488
90. B. L. Staker M. D. Feese M. Cushman Y. Pommier D. Zembower L. Stewart A. B. Burgin J. Med. Chem. 2005 48 2336
91. R. E. Morris R. E. Aird P. S. Murdoch H. Chen J. Cummings N. D. Hughes S. Parsons A. Parkin G. Boyd D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Med. Chem. 2001 44 3616
92. M. L. McKee S. M. Kerwin Bioorg. Med. Chem. 2008 16 1775
93. K. Toshima H. Ouchi Y. Okazaki T. Kano M. Moriguchi A. Asai S. Matsumura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2748
94. I. Meikle J. Cummings J. MacPherson J. A. Hadfield J. F. Smyth Biochem. Pharmacol. 1995 49 1747
95. SHELXTL, Version 6.10, Bruker-AXS, Madison, WI, 2000
96. G. M. Sheldrick, SHELXS97 and SHELXL97, University of Göttingen, Germany, 1997