DNA binding and cytotoxicity of ruthenium(II) and rhenium(I) complexes of 2-amino-4-phenylamino-6-(2-pyridyl)-1,3,5-triazine

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 3, 2007, Pages 740-749

  Ma, Dik Lung ^a,c   Che, Chi Ming ^a   Siu, Fung Ming ^a   Yang, Mengsu ^b   Wong, Kwok Yin ^c  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^c HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CALF THYMUS DNA; DNA; OLIGONUCLEOTIDE; RUTHENIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL; APOPTOSIS; ARTICLE; BINDING COMPETITION; BINDING SITE; CHEMISTRY; DNA DENATURATION; DRUG EFFECT; HUMAN; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS; TEMPERATURE; TUMOR CELL LINE; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; BINDING SITES; BINDING, COMPETITIVE; CELL LINE, TUMOR; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; HUMANS; HYDROGEN BONDING; NUCLEIC ACID DENATURATION; OLIGONUCLEOTIDES; RUTHENIUM COMPOUNDS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TEMPERATURE;

EID: 33847096353     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic061518s     Document Type: Article

References (105)

1. (a) Howe-Grant, M.; Lippard, S. J. Biochemistry 1979, 18, 5762.
2. (b) Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467.
3. (c) Claussen, C. A.; Long, E. C. Chem. Rev. 1999, 99, 2797.
4. (d) Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511.
5. (e) Morris, R. E.; Aird, R. E.; Murdoch, P. D.; Chen, H. M.; Cummings, J.; Hughes, N. D.; Parsons, S.; Parkin, A.; Boyd, G.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 3616.
6. (f) Aird, R. E.; Cummings, J.; Ritchie, A. A.; Muir, M.; Morris, R. E.; Chen, H.; Sadler, P. J.; Jodrell, D. I. Br. J. Cancer 2002, 86, 1652.
7. (g) Yan, K. Y.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2005, 4764.
8. (h) Novakova, O.; Chen, H. M.; Vrana, O.; Rodger, A.; Sadler, P. J.; Brabec, V. Biochemistry 2003, 42, 11544.
9. (i) Chen, H. M.; Parkinson, J. A.; Parsons, S.; Coxall, R. A.; Gould, R. O.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064.
10. (j) Chen, H. M.; Parkinson, J. A.; Morris, R. E.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173.
11. (a) Liu, H. Q.; Peng, S. M.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 509.
12. (b) Liu, H. Q.; Cheung, T. C.; Peng, S. M.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1787.
13. (c) Liu, H. Q.; Cheung, T. C.; Che, C. M. Chem. Commun. 1996, 1039.
14. (d) Wu, L. Z.; Cheung, T. C.; Che, C. M.; Cheung, K. K.; Lam, M. H. W. W. Chem. Commun. 1998, 1127.
15. (e) Che, C. M.; Yang, M.; Wong, K. H.; Chan, H. L.; Lam, W. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3350.
16. (f) Chan, H. L.; Ma, D. L.; Yang, M.; Che, C. M. ChemBioChem 2003, 4, 62.
17. (g) Ma, D. L.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 6133.
18. (h) Che, C. M.; Sun, R. W.-Y.; Yu, W. Y.; Ko, C.-B.; Zhu, N. Y.; Sun, H. Z. Chem. Commun. 2003, 1718.
19. (a) Sundquist, W. I.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 293.
20. (b) Cusumano, M.; Di Pietro, M. L.; Giannetto, A.; Nicolò, F.; Rotondo, E. Inorg. Chem. 1998, 37, 563.
21. (c) Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295.
22. (d) Stoeffler, H. D.; Thornton, N. B.; Temkin, S. L.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119.
23. (e) Holmlin, R. E.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2715.
24. (f) Metcalfe, C.; Thomas, J. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215.
25. (a) Kumar, C. V.; Barton, J. K.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5518.
26. (b) Friedman, A. E.; Chambron, J. C.; Sauvage, J. P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
27. (c) Dupureur, C. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10286.
28. (d) Dupureur, C. M.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1997, 36, 33.
29. (e) Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 29.
30. (f) Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777.
31. (a) Greguric, I.; Aldrich-Wright, J. R.; Collins, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3621.
32. (b) Tuite, E.; Lincoln, P.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 239.
33. (c) Moucheron, C.; Kirsch-De, Mesmaeker, A.; Kelly, J. M. J. Photochem. Photobiol. B 1997, 40, 91.
34. (d) Lincoln, P.; Norden, B. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9583.
35. (e) Proudfoot, E. M.; Mackay, J. P.; Karuso, P. Biochemistry 2001, 40, 4867.
36. (a) Sigman, D. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180.
37. (b) McMillin, D. R.; McNett, K. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1201.
38. (a) Jennette, K. W.; Lippard, S. J.; Vassilia, G. A.; Bauer, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3839.
39. (b) Howe-Grant, M.; Wu, K. C.; Bauer, W. R.; Lippard, S. J. Biochemistry 1976, 15, 4339.
40. (c) Wang, A. H. J.; Nathans, J.; van der Marel, G.; van Boom, J. H.; Rich, A. Nature 1978, 276, 471.
41. (d) Norden, B. Inorg. Chim. Acta 1978, 31, 83.
42. (e) Barton, J. K.; Lippard, S. J. Biochemistry 1979, 18, 2661.
43. (f) Wakelin, L. P. G.; McFadyen, W. D.; Walpole, A. G.; Roos, I. A. Biochem. J. 1984, 222, 203.
44. (g) Arena, G.; Scolaro, L. M.; Pasternack, R. F.; Romeo, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2994.
45. (h) Peyratout, C. S.; Aldridge, T. K.; Crites, D. K.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 4484.
46. (i) McCoubrey, A.; Latham, H. C.; Cook, P. R.; Rodger, A.; Lowe, G. FEBS Lett. 1996, 380, 73.
47. (j) Cusumano, M.; Di, Pietro, M. L.; Giannetto, A.; Romano, F. Inorg. Chem. 2000, 39, 50.
48. (a) Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 211.
49. (b) McFadyen, W. D.; Wakelin, L. P. G.; Roos, I. A. G.; Leopold, V. A. J. Med. Chem. 1985, 28, 1113.
50. (c) Lowe, G.; Droz, A. S.; Vilaivan, T.; Weaver, G. W.; Park, J. J.; Pratt, J. M.; Tweedale, L.; Kelland, L. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3167.
51. (d) Lowe, G.; Droz, A. S.; Vilaivan, T.; Weaver, G. W.; Tweedale, L.; Pratt, J. M.; Rock, P.; Yardley, V.; Croft, S. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 999.
52. (e) Todd, J. A.; Rendina, L. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 3331.
53. (a) Dervan, P. B.; Burli, R. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 688.
54. (b) Liu, J.-G.; Ye, B.-H.; Li, H.; Zhen, Q.-X.; Ji, L.-N.; Fu, Y.-H. J. Inorg. Biochem. 1999, 76, 265.
55. (c) Maheswari, P. U.; Palaniandavar, M. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 219.
56. (d) Caspar, R.; Musatkina, L.; Tatosyan, A.; Amouri, H.; Gruselle, M.; Guyard-Duhayon, C.; Duval, R.; Cordier, C. Inorg. Chem. 2004, 43, 7986.
57. Burrows, A. D.; Chan, C. W.; Chowdhry, M. M.; McGrady, J. E.; Mingos, D. M. P. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 329.
58. Sambrook, J.; Fritsch, E. F.; Maniatis, T. Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 2nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Woodbury, NY, 1989; pp E.3 and E. 10.
59. Felsenfeld, G.; Hirschman, S. Z. J. Mol. Biol. 1965, 13, 407.
60. Chan, C.-W.; Mingos, D. M. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Polyhedron 1996, 15, 1753.
61. BenHadda, T.; Le Bozec, H. Polyhedron 1988, 7, 575.
62. Akiyama, S. I.; Fojo, A.; Hanover, J. A.; Pastan, I.; Gottesman, M. M. Somat. Cell Mol. Genet. 1985, 11, 117.
63. Shen, D. W.; Cardarelli, C.; Hwang, J.; Cornwell, M.; Richert, N.; Ishii, S.; Pastan, I.; Gottesman, M. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 7762.
64. Busch, S. J.; Barnhart, R. L.; Martin, G. A.; Flanagan, M. A.; Jackson, R. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22474.
65. (a) Cohen, G.; Eisenberg, H. Biopolymers 1969, 8, 45.
66. (b) Chaires, J. B.; Dattagupta, N.; Crothers, D. M. Biochemistry 1982, 21, 3933.
67. (c) O'Reilly, F. M.; Kelly, J. M.; Kirsch-De Mesmaeker, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1013.
68. (d) O'Reilly, F. M.; Kelly, J. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7206.
69. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for Crystal Structure Analysis; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
70. Sambrook, J.; Fritsch, E. F.; Maniatis, T. Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 2nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Woodbury, NY, 1989; p 5.31.
71. Kumar, C. V.; Asuncion, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8547.
72. (a) Sun, D.; Hurley, L. H.; von Hoff, D. D. Biotechniques 1998, 25, 1046.
73. (b) McKeage, M. J.; Berners-Price, S. J.; Galettis, P.; Bowen, R. J.; Brouwer, W.; Ding, L.; Zhuang, L.; Baguley, B. C. Cancer Chemother. Pharmacol. 2000, 46, 343.
74. Yam, V. W. W.; Lo, K. K. W.; Cheung, K. K.; Kong, R. Y. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1191.
75. Farah, A. A.; Stynes, D. V.; Pietro, W. J. Inorg. Chim. Acta 2003, 343, 295.
76. Yam, V. W. W.; Lo, K. K. W.; Cheung, K. K.; Kong, R. Y. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2067.
77. Hartshorn, R. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919.
78. Wrighton, M.; Morse, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998.
79. (a) Carter, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901.
80. (b) Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7146.
81. (c) Smith, S. R.; Neyhart, G. A.; Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. New J. Chem. 1994, 18, 397.
82. Li, H. J.; Crothers, D. M. J. Mol. Biol. 1969, 39, 461.
83. Cusumano, M.; Di Pietro, M. L.; Giannetto, A. Inorg. Chem. 1999, 38, 1754.
84. (a) Yamagishi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 572.
85. (b) Barton, J. K.; Danishefsky, A. T.; Goldberg, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2172.
86. (c) Barton, J. K.; Goldberg, J. M.; Kumar, C. V.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2081.
87. (d) Gorner, H.; Tossi, A. B.; Stradowski, C.; Schulte-Frohlinde, D. J. Photochem. Photobiol. B 1988, 2, 67.
88. (e) Hiort, C.; Norden, B.; Rodger, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1971.
89. (f) Haworth, I. S.; Elcock, A. H.; Freeman, J.; Rodger, A.; Richards, W. G. J. Biomol. Struct. Dyn. 1991, 9, 23.
90. (g) Satyanarayana, S.; Dabrowiak, J. C.; Chaires, J. B. Biochemistry 1992, 31, 9319.
91. (h) Satyanarayana, S.; Dabrowiak, J. C.; Chaires, J. B. Biochemistry 1993, 32, 2573.
92. (i) Eriksson, M.; Leijon, M.; Hiort, C.; Norden, B.; Graslund, A. Biochemistry 1994, 33, 5031.
93. (j) Choi, S. D.; Kim, M. S.; Kim, S. K.; Lincoln, P.; Tuite, E.; Norden, B. Biochemistry 1997, 36, 214.
94. (k) Collins, J. G.; Sleeman, A. D.; Aldrich-Wright, J. R.; Greguric, I.; Hambley, T. W. Inorg. Chem. 1998, 37, 3133.
95. (l) Coggan, D. Z. M.; Haworth, I. S.; Bates, P. J.; Robinson, A.; Rodger, A. Inorg. Chem. 1999, 38, 4486.
96. Pyle, A. M.; Rehmann, J. P.; Meshoyrer, R.; Kumar, C. V.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3051.
97. Dougherty, G.; Pilbrow, J. R. Int. J. Biochem. 1984, 16, 1179.
98. Waring, M. J.; Henley, S. M. Nucleic Acids Res. 1975, 2, 567.
99. (a) Kelly, J. M.; McConnell, D. J.; OhUigin, C.; Tossi, A. B.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Masschelein, A.; Nasielski, J. J. Chem. Soc., Chem. Commum. 1987, 1821.
100. (b) Kirsch-De, Mesmaeker, A.; Orellana, G.; Barton, J. K.; Turro, N. J. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 461.
101. (c) Orellana, G.; Kirsch-De, Mesmaeker, A.; Barton, J. K.; Turro, N. J. Photochem. Photobiol. 1991, 54, 499.
102. (d) Feeney, M. M.; Kelly, J. M.; Tossi, A. B.; Kirsch-De, Mesmaeker, A.; Lecomte, J. P. J. Photochem. Photobiol. B 1994, 23, 69.
103. Totrov, M.; Abagyan, R. Proteins, Suppl. 1997, 1, 215.
104. (a) Schwartzman, R. A.; Cidlowski, J. A. Endocr. Rev. 1993, 14, 133.
105. (b) Vermes, I.; Haanen, C. Adv. Clin. Chem. 1994, 31, 177.