The effect of the trimethylsilyl group on electrophilic cyclopalladation; a study of C(aryl)-Si versus C(aryl)-H selective bond activation with 2,6-(Me2NCH2)2C6H3R (R = H or SiMe3)

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 5, 1998, Pages 763-768

  Steenwinkel, Pablo ^a   Gossage, Robert A ^a   Maunula, Tatja ^a   Grove, David M ^a   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

C H activation; C Si activation; Metalations; Metalla cycles; Palladium; Site selectivity

Indexed keywords

EID: 0031781274     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19980515)4:5<763::AID-CHEM763>3.0.CO;2-3     Document Type: Article

References (33)

1. a) P. Steenwinkel, R. A. Gossage, G. van Koten, Chem. Eur. J., 1998, 4, 759;
2. b) A. D. Ryabov, Chem. Rev. 1990, 90, 403;
3. c) R. H. Crabtree, ibid. 1985, 85, 245;
4. d) I. Omae, Organometallic Intramolecular Coordination Compounds, 1986, Elsevier, Amsterdam.
5. a) M. H. R Rietveld, D. M. Grove, G. van Koten, New. J. Chem. 1997, 21, 751;
6. b) G. van Koten, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1681;
7. c) J.-P. Sutler, M. Beley, J.-P. Collin, N. Veldman, A. L. Spek, J.-P. Sauvage, G. van Koten, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 253, 215.
8. J. W. J. Knapen, A. W. van der Made, J. C. Wilde. P. W. N. M. van Leeuwen, P. Wijkens, D. M. Grove, G. van Koten, Nature 1994, 372, 659.
9. L. A. van de Kuil, J. Luitjes, D. M Grove, J. W. Zwikker, J. G. M. van der Linden, A. M. Roelofsen, L. W. Jenneskens, W. Drenth, G. van Koten, Organometallics 1994, 13, 468.
10. H. P. Hogerheide, D. M. Grove, J. Boersma, J. T. B. H. Jastrzebski, H. Kooijman, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Eur. J. 1995, 1, 343.
11. a) S. Trofimenko, Inorg. Chem. 1973, 12, 1215;
12. b) J.-P. Sutter, D. M. Grove, M. Beley, J.-P. Collin, N. Veldman, A. L. Spek, J.-P. Sauvage, G. van Koten, Angew. Chem. 1994, 106, 1359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1282;
13. b) J.-P. Sutter, D. M. Grove, M. Beley, J.-P. Collin, N. Veldman, A. L. Spek, J.-P. Sauvage, G. van Koten, Angew. Chem. 1994, 106, 1359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1282;
14. c) A. D. Ryabov, R. van Eldik, ibid 1994, 33,783;
15. d) J.-M. Valk, R. van Belzen, J. Boersma, A. L. Spek, G. van Koten, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 2293;
16. e) M. Pfeffer, Pure Appl. Chem. 1992, 64,335;
17. f) P. L. Alsters, P. F. Engel, M. P. Hogerheide, M. Copijn, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1993, 72, 1831;
18. g) M. E. van der Boom, S.-Y. Liou, L. J. W. Shimon, Y. Ben-David, D. Milstein, ibid. 1996, 15, 2562.
19. a) C. Eaborn, J. Organomet. Chem. 1975, 100, 43;
20. b) I. Fleming in Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 3 (Eds.: D. H. Barton, W. D. Ollis), Pergamon, Oxford, 1979, p. 618.
21. P. Steenwinkel, S. L. James, D. M. Grove, H. Kooijman, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1997, 16, 513.
22. a) J.-M. Valk, J. Boersma, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 1994, 483, 213;
23. b) J.-M. Valk, F. Maassarani, P. van der Sluis, A. L. Spek, J. Boersma, G. van Koten, Organometallics 1994, 13, 2320.
24. P. Steenwinkel, J. T. B. H. Jastrzebski, B.-J. Deelman, D. M. Grove, H. Kooijman, N. Veldman, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1997, 16, 5486.
25. S. Chakladar, P. Paul, A. K. Mukherjee, S. K. Dutta, K. K. Nanda, D. Podder, K. Nag, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 3119.
26. J. Vicente, I. Saura-LIamas, M. G. Palin, P. G. Jones, M. C. Ramírez de Arellano, Organometallics 1997, 16, 826.
27. A. C. Cope, E. C. Friedrich, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 909.
28. a) D. M. Grove, G. van Koten, J. N. Louwen, J. G. Noltes, A. L. Spek, H. J. C. Ubbels, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609;
29. b) G. van Koten, K. Timmer, J. G. Noltes, A. L. Spek, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 250.
30. R. J. P. Corriu, J. Organomet. Chem. 1990. 400, 81.
31. a) F. M. Menger, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 128;
32. b) J. M. Brown, M. Pearson, J. T. B. H. Jastrzebski, G. van Koten, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1440.
33. J.-P. Djukic, A. Maisse, M. Pfeffer, A. de Cian, J. Fischer, Organo- metallics 1997, 16, 657.