Metal-metal electronic coupling in syn and anti stereoisomers of mixed-valent (FeCp)2-, (RhL2)2-, and (FeCp)(RhL2)-as-indacenediide ions

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 28, 2007, Pages 7933-7947

  Santi, Saverio ^a   Orian, Laura ^a   Durante, Christian ^a   Bencze, Eva Zsuzsanna ^a   Bisello, Annalisa ^a   Donoli, Alessandro ^a   Ceccon, Alberto ^a   Benetollo, Franco ^b   Crociani, Laura ^b  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

Cyclopentadienyl ligands; Iron, metal metal interactions; Mixed valent compounds; Rhodium

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; OXIDATION; RHODIUM; STEREOCHEMISTRY;

CYCLOPENTADIENYL LIGANDS; METAL-METAL INTERACTIONS; MIXED-VALENT COMPOUNDS; STEREOISOMERS;

ISOMERS;

EID: 35048816498     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700052     Document Type: Article

References (143)

1. a) D. M. D'Alessandro, F. R. Keene, Chem. Rev. 2006, 106, 2270-2298;
2. b) R. J. Crutchley, Angew. Chem. 2005, 117, 6610-6612;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6452-6454;
4. c) A. Ceccon, S. Santi, L. Orian, A. Bisello, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 683-724;
5. d) N. Robertson, C. A. McGowan, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103;
6. e) R. M. Williams, L. De Cola, F. Hartl, J.-J. Lagref, J.-M. Planeix, A. De Cian, M. W. Hosseini, Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 253-261;
7. f) T. E. Bitterwolf, Coord. Chem. Rev. 2000, 206, 419-450;
8. g) W. Kaim, A. Klein, M. Glöckle, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 755-763;
9. h) N. Wheatley, P. Kalck, Chem. Rev. 1999, 99, 3379-3420;
10. i) J. Heck, S. Dabek, T. Meyer-Friedrichsen, H. Wong. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 1217-1254;
11. J) P. Belser, S. Bernhard, C. Blum, A. Beyeler, L. De Cola, V. Balzani, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 155-169;
12. k) L. DeCola, P. Belser, Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 301-346;
13. 1) F. Paul, C. Lapinte, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 431-509;
14. m) D. Astruc, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 383-391;
15. n) S. Barlow, D. O'Hare, Chem. Rev. 1997, 97, 637-670;
16. o) M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1995, 37, 121-133.
17. a) C. C. Allen, N. S. Hush, Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 357-391;
18. b) N. S. Hush, Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 391-444;
19. c) M. B. Robin, P. Day, Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247;
20. d) C. Creutz, Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 1-73;
21. e) D. E. Richardson, H. Taube, Coord. Chem. Rev. 1984, 60, 107-129;
22. f) R. J. Crutchley, Adv. Inorg. Chem. 1994, 41, 273-325;
23. g) P. Chen, T. J. Meyer, Chem. Rev. 1998, 98, 1439-1477;
24. h) B. S. Brunschwig, N. Sutin, Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 233-254;
25. i) J. P. Launay, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 386-397;
26. j) K. D. Demadis, C. M. Haertshorn, T. J. Meyer, Chem. Rev. 2001, 101, 2655-2685;
27. k) B. S. Brunschwig, C. Creutz, N. Sutin, Chem. Soc. Rev. 2002, 37, 168-184;
28. D. M. D'Alessandro, F. R. Keene, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 424-440.
29. a) D. M. D'Alessandro, P. H. Dinolfo, J. T. Hupp, P. C. Junk, F. R. Keene, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4, 772-783;
30. b) K. Heinze , K. Hempel, M. Beckmann, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 10, 2040-2050;
31. c) J. C. Salsman, S. Ronco, C. H. Londergan, C. P. Kubiak, Inorg. Chem. 2006, 45, 547-554;
32. d) S. I. Ghazala, F. Paul, L. Toupet, T. Roisnel, P. Hapiot, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2463-2476;
33. e) H. Sun, J. Steeb, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2820-2821;
34. f) F. A. Cotton, C. A. Murillo, D. Villagrán, R. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3281-3290;
35. g) T.-Y. Dong, K. Chen, M.-C. Lin, L. Lee, Organometallics 2005, 24, 4198-4206;
36. h) P. H. Dinolfo, S. J. Lee, V. Coropceanu, J.-L. Brédas, J. T. Hupp, Inorg. Chem. 2005, 44, 5789-5797;
37. i) G. Laus, C. E. Strasser, M. Holzer, K. Wurst, G. Pilrstinger, K.-H. Ongania, M. Rauch, G. Bonn, H. Schottenberger, Organometallics 2005, 24, 6085-6093;
38. j) A. C. Benniston, A. Harriman P. Li, C. A. Sams, M. D. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13630-13631;
39. k) M. I. Bruce, K. Costuas. T. Davin, B. G. Ellis, X.-F. Halet, C. Lapinte, P. J. Low, M. E. Smith, B. W. Skelton, L. Toupet, A. H. White, Organometallics 2005, 24, 3864-3881;
40. l) F. A. Cotton, C. Y Liu, C. A. Murillo, D. Villagrán, X. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14822-14831;
41. m) S. Welter, K. Brunner, J. W. Hofstraat, L. De Cola, Nature 2003, 421, 54-57;
42. n) K. M.-C. Wong, S. C.-F. Lam, C.-C. Ko, N. Zhu, V. W.-W. Yam. S. Roué. C. Lapinte, S. Fathallah, K. Costuas, S. Kahlal, J.-F. Halet, Inorg. Chem. 2003, 42, 7086-7098;
43. o) J. Y. Chen, C-H. Kao, S. J. Lin, C.-C. Tai, K. S. Kwan, Inorg. Chem. 2000, 39, 189-194.
44. a) C. G. de-Azevedo, K. P. C. Vollhardt, Synlett 2002, 1019-1042;
45. b) C. G. Atwood, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5477-5485;
46. c) H. Schottenberger, M. Buchmeiser. C. Rieker, P. Jaitner, K. Wurst, J. Organomet. Chem. 1997, 547, 249-260;
47. d) P. A. McGovern, K.P. C. Vollhardt, Synlett 1990, 493-500;
48. e) M.-H. Desbois, D. Astruc, J. Guillin, J.-P Mariot, F. Varret, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107 , 5280-5282;
49. f) N. G. Connelly, A. R. Lucy, J. D. Payne, A. M. R. Galas, W. E. Geiger, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 1879;
50. g) E. W. Neuse, M. S. Loonat, Transition Met. Chem. 1981, 6, 260-263;
51. h) C. LeVanda, K. Bechgaard, D. O. Cowan, M. D. Rausch, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2964-2968.
52. a) S. C. Jones, S. Barlow, D. O'Hare, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4473-4481;
53. b) S. Barlow, Inorg. Chem. 2001, 40, 7047-7053;
54. c) P. Härter, G. Boguth, E. Hedtweck, J. Riede, Angew. Chem. 1989, 101, 1058-1059;
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1008-1009;
56. d) T. E. Bitterwolf, J. Organomet. Chem. 1986, 312, 197-206;
57. e) W. H. Morrison, S. Krogsrud, D. N. Hendrikson, Inorg. Chem. 1973, 12, 1998-2004.
58. a) A.-C. Ribou, J.-P. Launey, M. L. Sachtleben, H. Li, C. W. Spangler, Inorg. Chem. 1996, 35, 3735-3740;
59. b) L. M. Tolbert, X. Zhao, Y. Ding, L. A. Bottomley, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12891-12892;
60. c) M. Sato, A. Kudo, Y. Kawata, H. Saitoh, Chem. Commun. 1996, 25-26.
61. a) Z. Yuan, G. Stringer, I. R. Jobe, D. Kreller, K. Scott, L. Koch, N. J. Taylor, T. B. Marder, J. Organomet. Chem. 1993, 452, 115-120;
62. b) C. Le Vanda, K. Bechgaard, D. O. Cowan, J. Org. Chem. 1976, 41, 2700-2704.
63. a) E. Bunel, P. Campos, J. Rux, L. Valle, I. Chadwick, M. S. Ana, G. Gonzales, J. M. Manriquez, Organometallics 1988, 7, 474-476;
64. b) C. Patoux, C. Coudret, J.-P. Launey, C. Joachim, A. Gourdon, Inorg. Chem. 1997, 36, 5037-5049;
65. c) R. D. A. Hudson, B. M. Foxman, M. Rosenblum, Organometallics 2000, 19, 469-474;
66. d) C. Elschenbroich, M. Wolf, O. Schieman, K. Harms, O. Burghaus, J. Pebler, Organometallics 2002, 21, 5810-5819.
67. a) S. C. Jones, P. Roussel, T. Hascall, D. O'Hare, Organometallics 2006, 25, 221-229;
68. b) S. C. Jones, D. O'Hare, Chem. Commun. 2003, 2208-2209;
69. c) S. C. Jones, T. Hascall, S. Barlow, D. O'Hare, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11610-11611;
70. d) E. Esponda, C. Adams, F. Burgos, I. Chavez, J. M. Manriquez, F. Delpech, A. Castel, H. Gornitzka, M. Rivière-Baudet, P. Rivière, J. Organomet. Chem. 2006, 697, 3011-3017;
71. e) S. Santi, A. Ceccon, F. Carli, L. Crociani, A. Bisello, M. Tiso, A. Venzo, Organometallics 2002, 21, 2679-2686;
72. f) A. Ceccon, A. Bisello, L. Crociani, A. Gámbaro, P. Ganis, F. Manoli, S. Santi, A. Venzo, J. Organomet. Chem. 2000, 600, 94-111;
73. g) J. M. Manriquez, M. D. Ward, W. M. Reiff, J. C. Calabrese, N. L. Jones, P. J. Carroll, E. E. Bunel, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6182-6193;
74. h) S. Iijima, I. Motoyama, H. Sano, Chem. Lett. 1979, 1349-1352;
75. i) M. K. Amshumali, I. Chavez, V. Arancibia, F. Burgos O, J. M. Manríquez, E. Molins, A. Roig, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1340-1349;
76. j) G. Alfonso, I. Chavez, V. Arancibia, J. M. Manríquez, M. T. Garland, A. Roig, E. Molins, R. F. Baggio, J. Organomet. Chem. 2001, 620. 32-38;
77. k) T. J. Katz, W. Ślusarek, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4259-4267.
78. a) R. J. Cave, M. D. Newton, Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 15-19;
79. b) M. D. Newton, Chem. Rev. 1991, 91, 767-792;
80. c) G. U. Bublitz, W. M. Laidlaw, R. G. Denning, S. G. Boxer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6068-6075;
81. d) C. Creutz, M. D. Newton, N. Sutin, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 82, 47-59;
82. e) J. T. Hupp, Y. Dong, R. L. Blackburn, H. Lu, J. Phys. Chem. 1993, 97, 3278-3282.
83. a) P. Roussel, M. J. Drewitt, D. R. Cary, C. G. Webster, D. O'Hare, Chem. Commun. 1998, 2205-2206;
84. b) C. Bonifaci, A. Ceccon, A. Gambaro, P. Ganis, S. Santi, A. Venzo, Organometallics 1995, 14, 2430-2434.
85. a) H. Atzkern, B. Huber, F. H. Köhler, G. Müller, R. Müller, Organometallics 1991, 10, 238-244;
86. b) M. Fritz, J. Hiermeier, N. Hertkom, F. H. Köhler, G. Müller, G. Reber, O. Steigelmann, Chem. Ber. 1991, 124, 1531-1539.
87. a) M. Stradiotto, D. W. Hughes, A. D. Bain, M. A. Brook, M. J. McGlinchey, Organometallics 1997, 16, 5563-5568;
88. b) R. C. Kerber, R. Garcia, A. L. Nobre, Organometallics 1996, 15, 5563-5568;
89. c) J. A. Belmont, M. S. Wrighton, Organometallics 1986, 5, 1421-1428;
90. d) R. H. Mitchell, Y. Chen, N. Khalifa, P. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1785-1794.
91. Obtaining hydro-as-indacenyl anion from as-dihydroindacene is not a trivial problem. An equilibrium among monoanion, dianion and the olefin is established depending on the reaction conditions. This topic is presently under investigation.
92. 1HNMR spectrum of the reaction mixture (see Supporting Information).
93. a) K. A. Pevear, M. M. Banaszak, G. B. Carpenter, A. L. Rieger, P. H. Rieger, D. A. Sweigart, Organometallics 1995, 14, 512-523;
94. b) C. C. Neto, S. Kim, Q. Men, D. A. Sweigart, Y. K. Chung, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2077-2078.
95. L. Orian. A. Bisello, S. Santi, A. Ceccon, G. Saielli, Chem. Eur. J. 2004, 10. 4029-4040.
96. S. F. Nelsen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 581-588.
97. a) F. Barriére, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3980-3989;
98. b) F. Barriere, N. Camire, W. E. Geiger, U. T. Mueller-Westerhoff, R. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7262-7263;
99. c) D. M. D'Alessandro, F. R. Keene, Dalton Trans. 2004, 3950-3954;
100. d) S. Santi, L. Orian, C. Durante, A. Bisello, F. Benetollo, L. Crociani, P. Ganis, A. Ceccon, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1955-1968.
101. J.-L. M. Abboud, R. Rotario, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 645-718.
102. EHMO calculations on the indacenyl ligands and diiron indacenyl complexes have been previously reported: M. T Garland, J. Y. Saillard, I. Chavez. B. Oelckers, J. M. Manriquez, J. Mol. Struct. 1997, 390, 199-208.
103. The slippage parameter Δ is defined as Δ = 1/2[(M-Cla+M-C3a)-(M-Cl+M-C3)]; the folding angle FA is the dihedral angle between the planes C1,C2,C3 and Cl,C3,C3a,Cla (referring to the numbering scheme of Scheme 1). T B. Marder, J. C. Calabrese, D. C. Roe, T H. Tulip, Organometallics 1987, 6, 2012-2014.
104. S. A. Westcott, A. K. Kakkar, G. Stringer, N. J. Taylor, T. B. Marder, J. Organomet. Chem. 1990, 394, 777-794.
105. A. C. Macdonald, J. Trotter, Acta Crystallogr. 1964, 17, 872-887.
106. M.-H. Delville, F. Robert, P. Gouzerh, J. Linares, K. Boukheddaden, F. Varret, D. Astruc, J. Organomet. Chem. 1993, 457, C10-C12.
107. J. van de Streek, Acta Crystallogr. Sect. B 2006, 62, 567-579.
108. a) P. Ganis, A. Ceccon, T Kohler. F. Manoli, S. Santi, A. Venzo, Inorg. Chem. Commun. 1988, 7, 15-18;
109. b) C. Bonifaci, A. Ceccon, A. Gambaro. F. Manoli, L. Mantovani, P. Ganis, S. Santi, A. Venzo, J. Organomet. Chem. 1998, 557(1), 97-109;
110. c) L. Orian, P. Ganis, S. Santi, A. Ceccon, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 482-492.
111. a) T. A. Albright, J. K. Burdett, M.-H. Whangbo, Orbital Interactions in Chemistry, Wiley, New York, 1985;
112. b) M. J. Calhorda, L. F. Veiros, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 37-51.
113. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
114. L. Medei, L. Orian, O. V. Semeikin, M. G. Peterleitner, N. A. Ustynyuk, S. Santi, C. Durante, A. Ricci, C. Lo Sterzo, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 13, 2582-2597.
115. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
116. a) I. Erden, F. P. Xu, A. Sadoun, W. Smith, G. Sheff, M. Ossun, J. Org. Chem. 1995, 60, 813-820;
117. b) T. J. Katz, V. Balogh, J. M. Schulman, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 734-739;
118. c) F. Carli, T. di Laurea, University of Padova, Italy, 1999/2000.
119. a) A. G. Massey, A. J. Park, F. G. A. Stone, Proc. Chem. Soc. 1963, 212-213;
120. b) A. R. Brown, Edinburgh, personal communication.
121. a) A. T. C. North, D. C. Philips, F. S. Mathews, Acta Crystallogr. Sect. A 1968, 24, 351-359;
122. b) SIR-97: A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119;
123. c) G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997;
124. d) L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
125. R. J. LeSuer, W. E. Geiger, Angew. Chem. 2000, 112, 254-256;
126. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 248-250.
127. a) A. Bax, S. Subramanian, J. Magn. Reson. 1986, 67, 565-569;
128. b) T. Parella, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 467-495;
129. c) G. W. Vuister, J. Ruiz-Cabello, P. C. M. van Zijl, J. Magn. Reson. 1992, 100, 282-302;
130. d) W Willker, D. Leibfritz, R. Kerrsebaum, W. Bermel, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 287-292;
131. e) A. Bax, M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093-2094;
132. f) M. F. Summers, L. G. Marzilli, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4285-4294.
133. C. Amatore, C. Lefrou, F. Pflüger. J. Electroanal. Chem. 1989, 270, 43-59.
134. a) F. Hartl, H. Luyten, H. A. Nieuwenhuis, G. C. Schoemaker, Appl. Spectrosc. 1994, 48, 1522-1528;
135. b) T. Mahabiersing, H. Luyten, R. C. Nieuwendam, F. Hartl, Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1687-1709.
136. Gaussian03, Revision C.02, M.J. Frisch. G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji. M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
137. a) A. D. Becke, Phys. Rev. E 1988, 38, 3098-3100;
138. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
139. M. Bühl, W. Thiel, Inorg. Chem. 2004, 43, 6377-6382.
140. a) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222;
141. b) M. M. Francl, W. J. Petro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665;
142. c) M. Dolg, U Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872. Basis sets were obtained from the Extensible Computational Chemistry Environment Basis Set Database, Version 02/25/04, as developed and distributed by the Molecular Science Computing Facility, Environmental and Molecular Sciences Laboratory, which is part of the Pacific Northwest Laboratory, P.O. Box 999, Richland, Washington 99352, USA, and funded by the U.S. Department of Energy. The Pacific Northwest Laboratory is a multiprogram laboratory operated by Battelle Memorial Institute for the U.S. Department of Energy under contract DE-AC06-76RLO 1830.
143. F. Wang, T. Ziegler. Mol. Phys. 2004, 102, 2585-2595.