A virtual screening study of the 18 kDa translocator protein using pharmacophore models combined with 3D-QSAR studies

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 10, 2009, Pages 1686-1694

  Tuccinardi, Tiziano ^a   Taliani, Sabrina ^a   Bellandi, Marusca ^a   Da Settimo, Federico ^a   Da Pozzo, Eleonora ^a   Martini, Claudia ^a   Martinelli, Adriano ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

Drug discovery; Medicinal chemistry; TSPO; Virtual screening

Indexed keywords

18 KDA TRANSLOCATOR PROTEIN; BENZODIAZEPINE RECEPTOR; BENZODIAZEPINE RECEPTOR AFFECTING AGENT; BTB 06925; HTS 03561; HTS 10887; HTS 12003; HTS 12201; N SEC BUTYL 1 (2 CHLOROPHENYL) N METHYL 3 ISOQUINOLINECARBOXAMIDE; NRB 03635; RJC 02811; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING ASSAY; CONTROLLED STUDY; DRUG BINDING; DRUG IDENTIFICATION; DRUG STRUCTURE; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN STRUCTURE; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; RAT;

ANIMALS; CELL MEMBRANE; DRUG DISCOVERY; HUMANS; LIGANDS; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; RATS; RECEPTORS, GABA; SOFTWARE;

EID: 70349777465     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900254     Document Type: Article

References (55)

1. V. Papadopoulos, M. Baraldi, T. R. Guilarte, T. B. Knudsen, J. J. Lacapere, P. Lindemann, M. D. Noremberg, D. Nutt, A. Weizman, M. R. Zhang, M. Gavish, Trends Pharmacol. Sci. 2006, 27, 402-409.
2. C. Braestrup, R. F. Squires, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 3805-3809.
3. a) P. Casellas, S. Galiegue, A. S. Basile, Neurochem. Int. 2002, 40, 475-486;
4. b) M. Kassiou, S. R. Meikle, R. B. Banati, Brain Res. Rev. 2005, 48, 207-210.
5. M. W. McEnery, A. M. Snowman, R. R. Trifiletti, S. H. Snyder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 3170-3174.
6. a) M. L. James, S. Selleri, M. Kassiou, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1991-2001;
7. b) L. Veenman, V. Papadopoulos, M. Gavish, Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 2385-2405.
8. a) V. Papadopoulos, L. Lecanu, R. C. Brown, Z. Han, Z.-X. Yao, Neuroscience 2006, 138, 749-756;
9. b) B. Chelli, A. Salvetti, E. Da Pozzo, M. Rechichi, F. Spinetti, L. Rossi, B. Costa, A. Lena, G. Rainaldi, F. Scatena, R. Vanacore, V. Gremigni, C. Martini, J. Cell. Biochem. 2008, 105, 712-723.
10. L. Veenman, M. Gavish, Pharmacol. Ther. 2006, 110, 503-524.
11. F. Da Settimo, F. Simorini, S. Taliani, C. La Motta, A. M. Marini, S. Salerno, M. Bellandi, E. Novellino, G. Greco, B. Cosimelli, E. Da Pozzo, B. Costa, N. Simola, M. Morelli, C. Martini, J. Med. Chem. 2008, 51, 5798-5806.
12. a) A. P. Kozikowski, M. Kotoula, D. Ma, N. Boujrad, W. Tückmantel, V. Papadopoulos, J. Med. Chem. 1997, 40, 2435-2439;
13. b) V. Laquintana, N. Denora, A. Lopedota, H. Suzuki, M. Sawada, M. Serra, G. Biggio, A. Latrofa, G. Trapani, G. Liso, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1397-1407;
14. c) S. Taliani, F. Simorini, V. Sergianni, C. La Motta, F. Da Settimo, B. Cosimelli, E. Abignente, G. Greco, E. Novellino, L. Rossi, V. Gremigni, F. Spinetti, B. Chelli, C. Martini, J. Med. Chem. 2007, 50, 404-407.
15. a) M. Matarrese, R. M. Moresco, A. Cappelli, M. Anzini, S. Vomero, P. Simonelli, E. Verza, F. Magni, F. Sudati, D. Soloviev, S. Todde, A. Carpinelli, M. G. Kienle, F. Fazio, J. Med. Chem. 2001, 44, 579-585;
16. b) M. R. Zhang, M. Ogawa, J. Maeda, T. Ito, J. Noguchi, K. Kumata, T. Okauchi, T. Suhara, K. Suzuki, J. Med. Chem. 2006, 49, 2735-2742;
17. c) T. P. Homes, F. Mattner, P. A. Keller, A. Katsifis, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3938-3946;
18. d) C. J. R. Fookes, T. Q. Pham, F. Mattner, I. Greguric, C. Loc'h, X. Liu, P. Berghofer, R. Shepherd, M. C. Gregoire, A. Katsifis, J. Med. Chem. 2008, 51, 3700-3712;
19. e) E. Briard, S. S. Zoghbi, M. Imaizumi, J. P. Gourley, H. U. Shetty, J. Hong, V. Cropley, M. Fujita, R. B. Innis, V. W. Pike, J. Med. Chem. 2008, 51, 17-30.
20. A. Cappelli, M. Anzini, S. Vomero, P. G. De Benedetti, M. C. Menziani, G. Giorgi, C. Manzoni, J. Med. Chem. 1997, 40, 2910-2921.
21. a) I. Fiorini, V. Nacci, S. M. Ciani, A. Garofalo, G. Campiani, L. Savini, E. Novellino, G. Greco, P. Bernasconi, T. Mennini, J. Med. Chem. 1994, 37, 1427-1438;
22. b) G. Greco, E. Novellino, I. Fiorini, V. Nacci, G. Campiani, S. M. Ciani, A. Garofalo, P. Bernasconi, T. Mennini, J. Med. Chem. 1994, 37, 4100-4108;
23. c) G. Campiani, V. Nacci, I. Fiorini, M. P. De Filippis, A. Garofalo, S. M. Ciani, G. Greco, E. Novellino, C. Manzoni, T. Mennini, Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 241-252.
24. a) G. Campiani, V. Nacci, I. Fiorini, M. P. De Filippis, A. Garofalo, S. M. Ciani, G. Greco, E. Novellino, D. C. Williams, D. M. Zisterer, M. J. Woods, C. Mihai, C. Manzoni, T. Mennini, J. Med. Chem. 1996, 39, 3435-3450;
25. b) G. Campiani, A. Ramunno, I. Fiorini, V. Nacci, E. Morelli, E. Novellino, M. Goegan, T. Mennini, J. Med. Chem. 2002, 45, 4276-4281.
26. a) A. P. Kozikowski, D. Ma, J. Brewer, S. Sun, E. Costa, E. Romeo, A. Guidotti, J. Med. Chem. 1993, 36, 2908-2920;
27. b) E. Romeo, J. Auta, A. P. Kozikowski, D. Ma, V. Papadopoulos, G. Puia, E. Costa, A. Guidotti, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 262, 971-978;
28. c) B. Ferzaz, E. Brault, G. Bourliaud, J. -P. Robert, G. Poughon, Y. Claustre, F. Marguet, P. Liere, M. Schumacher, J. -P. Nowicki, J. Fournier, B. Marabout, M. Sevrin, P. George, P. Soubrie, J. Benavides, B. Scatton, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 301, 1067-1078.
29. G. Trapani, M. Franco, L. Ricciardi, A. Latrofa, G. Genchi, E. Sanna, F. Tuveri, E. Cagetti, G. Biggio, G. Liso, J. Med. Chem. 1997, 40, 3109-3118.
30. a) S. Chaki, T. Funakoshi, R. Yoshikawa, S. Okuyama, T. Okubo, A. Nakazato, M. Nagamine, K. Tomisawa, Eur. J. Pharmacol. 1999, 371, 197-204;
31. b) S. Okuyama, S. Chaki, R. Yoshikawa, S.-I. Ogawa, Y. Suzuki, T. Okubo, A. Nakazato, M. Nagamine, K. Tomisawa, Life Sci. 1999, 64, 1455-1464.
32. a) S. Selleri, F. Bruni, C. Costagli, A. Costanzo, G. Guerrini, G. Ciciani, B. Costa, C. Martini, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2661-2671;
33. b) S. Selleri, P. Gratteri, C. Costagli, C. Bonaccini, A. Costanzo, F. Melani, G. Guerrini, G. Ciciani, B. Costa, F. Spinetti, C. Martini, F. Bruni, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4821-4834.
34. G. Primofiore, F. Da Settimo, S. Taliani, F. Simorini, M. P. Patrizi, E. Novellino, G. Greco, E. Abignente, B. Costa, B. Chelli, C. Martini, J. Med. Chem. 2004, 47, 1852-1855.
35. J. M. Bernassau, J. L. Reversat, P. Ferrara, D. Caput, G. Lefur, J. Mol. Graph. 1993, 11, 236-244.
36. M. Anzini, A. Cappelli, S. Vomero, M. Seeber, M. C. Menziani, T. Langer, B. Hagen, C. Manzoni, J. J. Bourguignon, J. Med. Chem. 2001, 44, 1134-1150.
37. a) G. Trapani, V. Laquintana, N. Denora, A. Trapani, A. Lopedota, A. Latrofa, M. Franco, M. Serra, M. G. Pisu, I. Floris, E. Sanna, G. Biggio, G. Liso, J. Med. Chem. 2005, 48, 292-305;
38. b) K. Roy, A. Toropov, I. Raska, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 460-468.
39. N. Cinone, H. D. Hçltje, A. Carotti, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 753-768.
40. P. Willett, Drug Discovery Today 2006, 11, 1046-1053.
41. I. Bennacef, C. N. Haile, A. Schmidt, A. O. Koren, J. P. Seibyl, J. K. Staley, F. Bois, R. M. Baldwin, G. Tamagnan, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7582-7591.
42. S Dixon, A. Smondyrev, E. Knoll, S. Rao, D. Shaw, R. Friesner, J. Comput.- Aided Mol. Des. 2006, 20, 647-671.
43. GOLPE, version 4.5; Multivariate Infometric Analysis Srl. (Viale dei Castagni 16): Perugia, Italy, 1999.
44. a) G. Trapani, M. Franco, A. Latrofa, L. Ricciardi, A. Carotti, M. Serra, E. Sanna, G. Biggio, G. Liso, J. Med. Chem. 1999, 42, 3934-3941;
45. b) M. Anzini, A. Cappelli, S. Vomero, G. Giorgi, T. Langer, G. Bruni, M. R. Romeo, A. S. Basile, J. Med. Chem. 1996, 39, 4275-4284.
46. A. Hillebrecht, G. Klebe, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 384-396.
47. C. La Motta, S. Sartini, T. Tuccinardi, E. Nerini, F. Da Settimo, A. Martinelli, J. Med. Chem. 2009, 52, 964-975.
48. Maestro, version 8.0; Schrödinger Inc., Portland (USA), 2007.
49. Macromodel, version 8.5; Schrödinger Inc., Portland (USA), 2001.
50. GRID, version 22a; Molecular Discovery Ltd., Oxford (UK), 2004.
51. a) O. Sperandio, O Andrieu, M. A. Miteva, M. Q. Vo, M. Souaille, F. Delfaud, B. O. Villoutreix, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1097-1110;
52. b) Z. Lepp, T Kinoshita, H Chuman, J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 158-167.
53. T. S. Rush, J. A. Grant, L. Mosyak, A. A. Nicholls, J. Med. Chem. 2005, 48, 1489-1495.
54. SciFinder scholar, American Chemical Society, 2007.
55. Y. Cheng, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3108.