Interactions of porphyrins with low-dimensional carbon materials

Journal of Computational and Theoretical Nanoscience

Volumn 6, Issue 7, 2009, Pages 1383-1411

  Basiuk, Vladimir A ^a   Contreras Torres, Flavio F ^a   Bassiouk, María ^a   Basiuk, Elena V ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

Carbon nanotubes; Density functional theory; Fullerenes; Graphite; Molecular mechanics; Porphyrins

Indexed keywords

CARBON MATERIAL; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; EXPERIMENTAL DATA; LARGE SYSTEM SIZE; MODERN SCIENCE; NANO-ASSEMBLIES; NANOHYBRIDS; NON-COVALENT INTERACTION; THEORETICAL APPROACH; THEORETICAL RESULT; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

CARBON NANOTUBES; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRONIC STRUCTURE; FULLERENES; GRAPHITE; MOLECULAR MECHANICS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; PORPHYRINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70349275274     PISSN: 15461955     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1166/jctn.2009.1187     Document Type: Review

References (125)

1. V. Crespi, Introduction to Nanoscale Science and Technology, edited by M. Di Ventra, S. Evoy, and J. R. Heflin, Jr., Kluwer, Boston MS (2004), Chap. 4, p. 103.
2. A. Mateo-Alonso, N. Tagmatarchis, and M. Prato, Nanomaterials Handbook, edited by Y. Gogotsi, Taylor & Francis Group, Boca Raton FL (2006), Chap. 3.
3. D. M. Guldi, F. Zerbetto, V. Georgakilas, and M. Prato, Ace. Chem. Res. 38, 38 (2005).
4. A. Pivrikas, N. S. Sariciftci, G. Juška, and R. Österbacka, Prog. Photovoltaics: Res. Appl. 15, 677 (2007).
5. P. W. M. Blom, V. D. Mihailetchi, L. J. A. Koster, and D. E. Markov, Adv. Mater. 19, 1551 (2007).
6. E. A. Katz, Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology, edited by H. S. Nalwa, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch CA (2004), Vol.3, p. 661.
7. L. Qu and L. Dai, Chemistry of Carbon Nanotubes, edited by V. A. Basiuk and E. V. Basiuk, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch CA (2008), Vol.2, Chap. 2, p. 13.
8. E. V. Rybak-Akimova, O. E. Voronina, and J. P. Wikstrom, Chemistry of Carbon Nanotubes, edited by V. A. Basiuk and E. V. Basiuk, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch CA (2008), Vol.2, Chap. 5, p. 82.
9. N. I. Kovtyukhova, Chemistry of Carbon Nanotubes, edited by V. A. Basiuk and E. V. Basiuk, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch CA (2008), Vol.2, Chap. 12, p. 299.
10. M. Bottini, M. I. Dawson, and T. Mustelin, Chemistry of Carbon Nanotubes, edited by V. A. Basiuk and E. V. Basiuk, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch CA (2008), Vol.3, Chap. 2, p. 25.
11. R. Zanella, E. V. Basiuk, J. M. Saniger, and V. A. Basiuk, Chemistry of Carbon Nanotubes, edited by V. A. Basiuk and E. V. Basiuk, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch CA (2008), Vol.3, Chap. 3, p. 36.
12. A. N. Khlobystov, Chemistry of Carbon Nanotubes, edited by V. A. Basiuk and E. V. Basiuk, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch CA (2008), Vol.3, Chap. 5, p. 87.
13. S. De Feyter and F. C. De Schryver, Chem. Soc. Rev. 32, 139 (2003).
14. B. A. Hermann, L. J. Scherer, C. E. Housecroft, and E. C. Constable, Adv. Fund. Mater. 16, 221 (2006).
15. L. Scudiero and K. W. Hipps, J. Phys. Chem. C 111, 17516 (2007).
16. M. Surin and P. Samorí, Small 3, 190 (2007).
17. D. Kim and A. Osuka, Ace. Chem. Res. 37, 735 (2004).
18. P. D. W. Boyd and C. A. Reed, Ace. Chem. Res. 38, 235 (2005).
19. K. S. Suslick, P. Bhyrappa, J.-H. Chou, M. E. Kosal, S. Nakagaki, D. W. Smithenry, and S. R. Wilson, Ace. Chem. Res. 38, 283 (2005).
20. P. J. Thomas, N. Berovic, P. Laitenberger, R. E. Palmer, N. Bampos, and J. K. M. Sanders, Chem. Phys. Lett. 294, 229 (1998).
21. N. Bampos, C. N. Woodburn, M. E. Weiland, and J. K. M. Sanders, Angew. Chem. Int. Ed. 38, 2780 (1999).
22. M. Furukawa, H. Tanaka, K. Sugiura, Y. Sakata, and T. Kawai, Surf. Sci. 445, L58 (2000).
23. S. B. Lei, C. Wang, S. X. Yin, H. N. Wang, F. Xi, H. W. Liu, B. Xu, L. J. Wan, and C. L. Bai, J. Phys. Chem. B 105, 10838 (2001).
24. H. Wang, C. Wang, Q. Zeng, S. Xu, S. Yin, B. Xu, and C. Bai, Surf. Interface Anal. 32, 266 (2001).
25. P. Samori, H. Engelkamp, P. de Witte, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, and J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. 40, 2348 (2001).
26. T. Ohshiro, T. Ito, P. Bühlmann, and Y. Umezawa, Anal. Chem. 73, 878 (2001).
27. H. Möltgen, K. Kleinermanns, A. Jesorka, K. Schaffner, and A. R. Holzwarth, Photochem. Photobiol. 75, 619 (2002).
28. S. B. Lei, J. Wang, Y. H. Dong, C. Wang, L. J. Wan, and C. L. Bai, Surf. Interface Anal. 34, 767 (2002).
29. J. A. A. W. Elemans, M. C. Lensen, J. W Gerritsen, H. van Kempen, S. Speller, R. J. M. Nolte, and A. E. Rowan, Adv. Mater. 15, 2070 (2003).
30. J. Yin, Q. Guo, R. E. Palmer, N. Bampos, and J. K. M. Sanders, J. Phys. Chem. B 107, 209 (2003).
31. M. C. Lensen, S. J. T. van Dingenen, J. A. A. W. Elemans, H. P. Dijkstra, G. P. M. van Klink, G. van Koten, J. W. Gerritsen, S. Speller, R. J. M. Nolte, and A. E. Rowan, Chem. Commun. 762 (2004).
32. T. Ikeda, M. Asakawa, M. Goto, K. Miyake, T. Ishida, and T. Shimizu, Langmuir 20, 5454 (2004).
33. V. Snitka, M. Rackaitis, and R. Rodaite, Sensors Actuators, B 109, 159 (2005).
34. N. Aratani, A. Takagi, Y. Yanagawa, T. Matsumoto, T. Kawai, Z. S. Yoon, D. Kim, and A. Osuka, Chem. - Eur. J. 11, 3389 (2005).
35. J. A. A. W. Elemans, R. van Hameren, R. J. M. Nolte, and A. E. Rowan, Adv. Mater. 18, 1251 (2006).
36. M. Scarselli, P. Castrucci, D. Monti, and M. De Crescenzi, Surface Sci. 601, 5526 (2007).
37. M. Scarselli, G. Ercolani, P. Castrucci, D. Monti, G. Bussetti, M. Russo, C. Goletti, P. Chiaradia, R. Paolesse, and M. De Crescenzi, Surface Sci 601, 2607 (2007).
38. Y. Miyaké, H. Tanaka, and T. Ogawa, Coll. Surfaces A 313-314, 230 (2008).
39. V. A. Basiuk and M. Bassiouk, J. Nanosci. Nanotechnol. 8, 259 (2008).
40. H. Murakami, T. Nomura, and N. Nakashima, Chem. Phys. Lett. 378, 481 (2003).
41. J.-S. Ye, Y. Wen, W. D. Zhang, H.-F. Cui, L. M. Gan, G. Q. Xu, and F.-S. Sheu, J. Eleclroanal. Chem. 562, 241 (2004).
42. H. Li, R. B. Martin, B. A. Harruff, R. A. Carino, L. F. Allard, and Y-P. Sun, Adv. Mater. 16, 896 (2004).
43. H. Li, B. Zhou, Y. Lin, L. Gu, W. Wang, K. A. S. Fernando, S. Kumar, L. F. Allard, and Y.-P. Sun, J. Am. Chem. Soc. 126, 1014 (2004).
44. D. Baskaran, J. W. Mays, X. P. Zhang, and M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 127, 6916 (2005).
45. D. M. Guldi, H. Taieb, G. M. A. Rahman, N. Tagmatarchis, and M. Prato, Adv. Mater. 17, 871 (2005).
46. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, N. Jux, D. Balbinot, U. Hartnagel, N. Tagmatarchis, and M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 127, 9830 (2005).
47. J. Chen and C. P. Collier, J. Phys. Chem. B 109, 7605 (2005).
48. T. Hasobe, S. Fukuzumi, and P. V. Kamat, J. Am. Chem. Soc. 127, 11884(2005).
49. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, M. Prato, N. Jux, S. Qin, and W. Ford, Angew. Chem. Int. Ed. 44, 2015 (2005).
50. N. Tagmatarchis, M. Prato, and D. M. Guldi, Physica E 29, 546 (2005).
51. K. S. Chichak, A. Star, M. V. P. Altoé, and J. F. Stoddart, Small 1, 452 (2005).
52. G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, S. Campidelli, and M. Prato, J. Mater. Chem. 16, 62 (2006).
53. C. EhIi, G. M. A. Rahman, N. Jux, D. Balbinot, D. M. Guldi, F. Paolucci, M. Maraccio, D. Paolucci, M. Melle-Franco, F. Zerbetto, S. Campidelli, and M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 128, 11222 (2006).
54. F. Cheng and A. Adronov, Chem. - Eur. J. 12, 5053 (2006).
55. D. S. Hecht, R. J. A. Ramirez, M. Briman, E. Artukovic, K. S. Chichak, J. F. Stoddart, and G. Grüner, Nano Lett. 6, 2031 (2006).
56. E. V. Basiuk, V. A. Basiuk, P. Santiago, and I. Puente-Lee, J. Nanosci. Nanotechnol. 7, 1530 (2007).
57. D. R. Kauffman, O. Kuzmych, and A. Star, J. Phys. Chem. C111, 3539 (2007).
58. H. Murakami, G. Nakamura, T. Nomura, T. Miyamoto, and N. Nakashima, J. Porphyrins Phthalocyanines 11, 418 (2007).
59. J. P. Casey, S. M. Bachilo, and R. B. Weisman, J. Mater. Chem. 18, 1510(2008).
60. X. Wang, H. X. Huang, A. R. Liu, B. Liu, M. Chen, and D. J. Qian, Thin Solid Films 516, 3244 (2008).
61. C. Z. Huang, Q. G. Liao, and Y. F. Li, Talanta 75, 163 (2008).
62. Z. B. Liu, J. G. Tian, Z. Guo, D. M. Ren, T. Du, J. Y. Zheng, and Y. S. Chen, Adv. Mater. 20, 511 (2008).
63. Y. Sun, T. Drovetskaya, R. D. Bolskar, R. Bau, P. D. W. Boyd, and C. A. Reed, J. Org. Chem. 62, 3642 (1997).
64. F. D'Souza, S. Gadde, M. E. Zandller, K. Arkady, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, and O. Ito, J. Phys. Chem. A 106, 12393 (2002).
65. F. D'Souza, M. E. El-Khouly, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandller, K. Arkady, and O. Ito, J. Phys. Chem. B 109, 10107 (2005).
66. M. M. Olmstead, D. A. Costa, K. Maitra, B. C. Noll, S. L. Phillips, P. M. Van Calcar, and A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 121, 7090 (1999).
67. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, Y. Yoshida, and G. Saito, J. Am. Chem. Soc. 124, 7648 (2002).
68. D. V. Konarev, A. L. Litvinov, I. S. Neretin, N. V. Drichko, Y. L. Slovokhotov, R. N. Lyubovskaya, J. A. K. Howard, and D. S. Yufit, Cryst. Growth Des. 4, 643 (2004).
69. H. M. Lee, M. M. Olmstead, G. G. Gross, and A. L. Balch, Cryst. Growth Des. 3, 691 (2003).
70. J. Deisenhofer and H. Michel, Photochemical Energy Conversion, edited by J. R. Norris and D. Meisel, Elsevier, New York (1989).
71. S. Dapprich, I. Komáromi, K. S. Byun, K. Morokuma, and M. J. Frisch, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 461, 1 (1999).
72. V. A. Basiuk and F. F. Contreras-Torres, Chemistry of Carbon Nanotubes, edited by V. A. Basiuk and E. V. Basiuk, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch, CA (2008), Vol.3, Chap. 13, p. 283.
73. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, M. Burgess, and P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 122, 10704 (2000).
74. A. K. Rappé, C. J. Casewit, K. S. Colwell, W. A. Goddard, and W. M. Skiff, J. Am. Chem. Soc. 114, 10024 (1992).
75. P. D. W. Boyd, M. C. Hodgson, C. E. F. Rickard, A. G. Oliver, L. Chaker, P. J. Brothers, R. D. Bolskar, F. S. Tham, and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 121, 10487 (1999).
76. S. H. Vosko, L. Wilk, and M. Nusair, Can. J. Phys. 58, 1200 (1980).
77. (a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 38, 3098 (1988);
78. (b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98, 1372 (1993).
79. C. Lee, W. Yang, and R. G. Parr, Phys. Rev. B 37, 785 (1988).
80. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, and P. D. W Boyd, J. Am. Chem. Soc. 124, 6604 (2002).
81. D. I. Schuster, P. D. Jarowski, A. N. Kirschner, and S. R. Wilson, J. Mater. Chem. 12, 2041 (2002).
82. T. Ishii, N. Aizawa, M. Yamashita, H. Matsuzaka, T. Komada, K. Kikuchi, I. Ikemoto, and Y Iwasa, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 23, 4407 (2000).
83. T. Ishii, R. Sekine, T. Enoki, E. Miyazaki, T. Miyamae, and T. Miyazaki, J. Phys. Soc. Jpn. 66, 3424 (1997).
84. A. Rosen and D. E. Ellis, Chem. Phys. 62, 3039 (1975).
85. M. J. Shephard and M. N. Paddon-Row, J. Porphyrins Phtalocyanines 6, 783 (2002).
86. C. Kang and Z. Lin, J. Theor. Comp. Chem. 5, 665 (2006).
87. N. L. Allinger, Y. H. Yuh, and J. H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 111, 8551 (1989).
88. (a) J. P. Perdew, K. Burke, and M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 77, 3865 (1996);
89. (b) J. P. Perdew, K. Burke, and M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 78, 1396 (1997).
90. Y. B. Wang and Z. Lin, J. Am. Chem. Soc. 125, 6072 (2003).
91. S. Gadde, D. R. Powell, M. E. Zandler, and F. D'Souza, J. Porphyrins Phthalocyanines 9, 691 (2005). ;
92. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, and M. J. Frish, J. Phys. Chem. 98, 11623 (1994). ;
93. J. S. Binkley, J. A. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 102, 939 (1980).
94. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Raman, and J. P. Choi, Inorg. Chem. 38, 2157 (1999).
95. F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad, and M. E. Zandler, Chem. ; Commun. 3, 267 (2001).
96. F. D'Souza, M. E. El-Khouly, S. Gadde, M. E. Zandler, A. L. McCarty, Y. Araki, and O. Ito, Tetrahedron 62, 1967 (2006).
97. F. D'Souza, G. R. Deviprasard, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, and O. Ito, J. Phys. Chem. A 106, 3243 (2002).
98. M. E. Zandler and F. D'Souza, C. R. Chimie 9, 960 (2006).
99. M. E. El-Khouly, L. M. Rogers, M. E. Zandler, G. Suresh, M. Fujitsuka, O. Ito, and F. D'Souza, ChemPhysChem 4, 474 (2003).
100. T. L. J. Toivonen, T. I. Hukka, O. Cramariuc, T. T. Rantala, and H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. A 110, 12213 (2006).
101. T. J. Kesti, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, and H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 124, 8067 (2002).
102. (a) A. Schäfer, H. Horn, and R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 97, 2571 (1992);
103. (b) A. Schäfer, H. Horn, and R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 100, 5829 (1994).
104. (a) V. Vehmanen, N. V. Tkachenko, H. Imahori, S. Fukuzumi, and H. Lemmetyinen, Spectrochim. Acta A 57, 2229 (2001);
105. (b) H. Imahori, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, K. Tamaki, H. Lemmetyinen, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 105, 1750 (2001).
106. V. A. Basiuk, J. Phys. Chem. A 109, 3704 (2005).
107. (a) B. Delley, J. Chem. Phys. 92, 508 (1990);
108. (b) B. Delley, J. Phys. Chem. 100, 6107 (1996);
109. B. Delley, J. Chem. Phys. 113, 7756 (2000).
110. B. Delley, D. E. Ellis, A. J. Freeman, E. J. Baerends, and D. Post, Phys. Rev. B 27, 2132 (1983).
111. V. A. Basiuk, J. Phys. Chem. B 108, 19990 (2004).
112. V. A. Basiuk, J. Comput. Theor. Nanosci 2, 370 (2005).
113. F. F. Contreras-Torres, A. F. Jalbout, O. F. Amelines, and V. A. Basiuk, J. Comput. Theor. Nanosci 5, 1367 (2008).
114. M.-S. Liao, J. D. Watts, and M.-J. Huang, J. Phys. Chem. B 111, 4374 (2007).
115. Y. Jung and M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 8, 2831 (2006).
116. S. I. Pascu, N. Kuganathan, L. H. Tong, R. M. J. Jacobs, P. J. Barnard, B. T. Chu, Y. Huh, G. Tobias, C. G. Salzmann, J. K. M. Sanders, M. L. H. Green, and J. C. Green, J. Mater. Chem. 18, 2781 (2008).
117. V. A. Basiuk, J. Comput. Theor. Nanosci 3, 767 (2006).
118. V. A. Basiuk, J. Comput. Theor. Nanosci 5, 2114 (2008).
119. J.-X. Zhao and Y-H. Ding, J. Phys. Chem. C 112, 11130 (2008).
120. N. J. Tao, G. Cardenas, F. Cunha, and Z. Shi, Langmuir 11, 4445 (1995).
121. M. Linares, P. Iavicoli, K. Psychogyiopoulou, D. Beljonne, S. De Feyter, D. B. Amabilino, and R. Lazzaroni, Langmuir 24, 9566 (2008).
122. M. Gruden-Pavlovié, S. Grubišia:, M. Zlatar, and S. R. Niketiè, Int. J. Mol. Sci 8, 810 (2007).
123. (a) Y. Zhao and D. G. Truhlař, Phys. Chem. Chem. Phys. 7, 2701 (2005);
124. (b) Y. Zhao and D. G. Truhlař, J. Phys. Chem. A 108, 6908 (2004);
125. Y. Zhao and D. G. Truhlař, J. Chem. Theory Comput. 1,415(2005).