STM observation of alkyl-chain-assisted self-assembled monolayers of pyridine-coordinated porphyrin rhodium chlorides

Langmuir

Volumn 20, Issue 13, 2004, Pages 5454-5459

  Ikeda, Taichi ^a,b   Asakawa, Masumi ^a   Goto, Midori ^a   Miyake, Koji ^a   Ishida, Takao ^a   Shimizu, Toshimi ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b NEW ENERGY AND INDUSTRIAL TECHNOLOGY DEVELOPMENT ORGANIZATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; MONOLAYERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SUBSTRATES;

ADSORPTION ENERGY; AXIAL COORDINATION; MOLECULAR ARCHITECTURES; MOLECULAR PATTERNING;

RHODIUM COMPOUNDS;

HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 3042642201     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la049577a     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
2. (b) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. P.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433.
3. (c) Yasuda, S.; Nakamura, T.; Matsumoto, M.; Shigekawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16430.
4. Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry: Concept and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
5. Reviews: (a) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (b) Chiang, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1083. (c) Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117. (d) Yang, G.; Liu, G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8746.
6. Reviews: (a) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (b) Chiang, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1083. (c) Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117. (d) Yang, G.; Liu, G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8746.
7. Reviews: (a) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (b) Chiang, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1083. (c) Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117. (d) Yang, G.; Liu, G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8746.
8. Reviews: (a) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (b) Chiang, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1083. (c) Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117. (d) Yang, G.; Liu, G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8746.
9. Reviews: (a) Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600. (b) Gianoarlo, L. C.; Flynn, G. W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 297. (c) De Feyter, S.; De Sohryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139.
10. Reviews: (a) Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600. (b) Gianoarlo, L. C.; Flynn, G. W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 297. (c) De Feyter, S.; De Sohryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139.
11. Reviews: (a) Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600. (b) Gianoarlo, L. C.; Flynn, G. W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 297. (c) De Feyter, S.; De Sohryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139.
12. (a) Ishida, T.; Mizutani, W.; Akiba, U.; Umemura, K.; Inoue, A.; Choi, N.; Fujihira, M.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1686.
13. (b) Smith, R. K.; Reed, S. M.; Lewis, P. A.; Monnell, J. D.; Clegg, R. S.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1119.
14. (c) Zareie, M. H.; Ma, H.; Reed, B. W.; Jen, A. K.-Y.; Sarikaya, M. Nano Lett. 2003, 3, 139.
15. (a) McGonigal, G. C.; Bernhardt, R. H.; Thomson, D. J. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 28.
16. (b) McGonigal, G. C.; Bernhardt, R. H.; Yeo, Y. H.; Thomson, D. J. J. Vac. Sci. Technol. 1991, B9 (2), 1107.
17. (a) Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424.
18. (b) Rabe, J. P.; Buchholz, S. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2096.
19. (c) Rabe, J. P.; Buchholz, S.; Askadskaya, L. Synth. Met. 1993, 54, 339.
20. (d) Stabel, A.; Rabe, J. P. Synth. Met. 1994, 67, 47.
21. (e) Stabel, A.; Herwig, P.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609.
22. (f) Stabel, A.; Heinz, R.; De Schryver, P. C.; Rabe, J. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 505.
23. (a) De Feyter, S.; Grim, P. C. M.; van Eseh, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8981.
24. (b) De Feyter, S.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meinera, C.; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 620.
25. (c) Abdel-Mottaleb, M. M. S.; Gomar-Nadal, E.; De Feyter, S.; Zdanowska, M.; Veciana, J.; Rovira, C.; Amabilino, D. B.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3, 1375.
26. (d) De Feyter, S.; Gesquière, A.; Klapper, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3, 1485.
27. (a)Venkataraman, B.; Breen, J. J.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6608.
28. (b) Venkataraman, B.; Flynn, G. W.; Wilbur, J. L.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8684.
29. (c) Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W.; Black, A.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13747.
30. (d) Giancarlo, L. C.; Fang, H.; Rubin, S. M.; Bront, A. A.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10255.
31. (e) Giancarlo, L.; Cyr, D.; Muyskens, K.; Flynn, G. W. Langmuir 1998, 14, 1465.
32. (f) Wintgens, D.; Yablon, D. G.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 173.
33. (a) Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Goddard, W. A., III; Gray, H. B.; Lewis, N. S.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5978.
34. (b) Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Goddard, W. A., III; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7077.
35. (c) Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Matzger, A. J.; Goddard, W. A., III; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9690.
36. (a) Yin, S.; Wang, C.; Xu, Q.; Lei, S.; Wan, L.; Bai, C. Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 321.
37. (b) Wang, Z.; Zeng, Q.; Luan, Y.; Wu, X.; Wan, L.; Wang, C.; Lee, G. U.; Yin, S.; Yang, J.; Bai, C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13384.
38. (c) Lu, J.; Zeng, Q.; Wang, C.; Wan, L.; Bai, C. Chem. Lett. 2003, 32, 856.
39. (d) Xu, S.; Zeng, Q.; Lu, J.; Wang, C.; Wan, L.; Bai, C. Surf. Sci. 2003, 538, L451.
40. (d) Gong, J.; Lei, S.; Wan, L.; Deng, G.; Fan, Q.; Bai, C. Chem. Mater. 2003, 15, 3098.
41. (e) Lei, S.; Wang, C.; Fan, X.; Wan, L.; Bai, C. Langmuir, 2003, 19, 9759.
42. (a) Wawkuschewski, A.; Cantow, H.-J.; Magonov, S. N.; Möller, M.; Liang, W.; Whangbo, M.-H. Adv. Mater. 1998, 5, 821.
43. (b) Watel, G.; Thibaudau, F.; Cousty, J. Surf. Sci. 1993, 281, L297.
44. (c) Liu, T.-L.; Parakka, J. P.; Cava, M. P.; Kim, Y.-T. Synth. Met. 1995, 71, 1989.
45. (d) Müller, H.; Petersen, J.; Strohmaier, R.; Gompf, B.; Eisenmenger, W.; Vollmer, M. S.; Effenberger, F. Adv. Mater. 1996, 8, 733.
46. (e) Lee, H. S.; Iyengar, S.; Musselman, I. H. Langmuir 1998, 14, 7475.
47. (f) Azumi, R.; Götz, G.; Bäuerle, P. Synth. Met. 1999, 101, 569.
48. (g) Le Poulennec, C.; Cousty, J.; Xie, Z. X.; Mioskowski, C. Surf. Sci. 2000, 448, 93.
49. (h) Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651.
50. Kaneda, Y.; Stawasz, M. E.; Sampson, D. L.; Parkinson, B. A. Langmuir 2001, 17, 6185.
51. (j) Hoepper, S.; Chi, L.; Fuchs, H. Nano Lett. 2002, 2, 459.
52. (k) Jin, J.; Yang, W.; Li, Y.; Li, L.; Zhao, Y.; Jiang, L.; Li, T. New J. Chem. 2003, 27, 1463.
53. (l) Su, C.; Lee, L.-X.; Chen, C.-F. Synth. Met. 2003, 137, 865.
54. (m) Qui, D.; Ye, K.; Wang, Y.; Zou, B.; Zhang, X. Langmuir 2003, 19, 678.
55. (a) Qiu, X.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, B.; Yin, S.; Wang, H.; Xu, S.; Bai, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550.
56. (b) Wang, H.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, S.; Yin, S.; Xu, B.; Bai, C. Surf. Interface Anal. 2001, 32, 266.
57. Sanders, J. K. M.; Bampos, N.; Watson, Z. C.; Darling, S. L.; Hawley, J. C.; Kim, H.-J.; Mak, C. C.; Webb, S. J. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 3, p 1.
58. (a) Nagahara, L. A.; Manivannan, A.; Yanagi, H,; Toriida, M.; Ashida, M.; Maruyama, Y.; Hashimoto, K.; Fujishima, A. J. Vac. Sci. Technol., A 1993, 11,781.
59. (b) Manivannan, A.; Nagahara, L. A.; Yanagi, H.; Fujishima, A. J. Vac. Sci. Technol., B 1994, 12, 2000.
60. (c) Tao, N. J.; Cardenas, G.; Cunha, F.; Shi, Z. Langmuir 1995, 11, 4445.
61. (d) Jung, T. A.; Schlitter, R. R.; Gimzewski, J. K.; Tang, H.; Joachim, C. Science 1998, 271, 181.
62. (e) Gimzewski, J. K.; Jung, T. A.; Cuberes, M. T.; Schlittier, R. R. Surf. Sci. 1997, 386, 101.
63. (f) Jung, T. A.; Schlitter, R. R.; Gimzewski, J. K. Nature 1997, 386, 696.
64. (g) Gimzewski, J. K.; Joahim, C. Science 1999, 283, 1683.
65. (h) Fujita, D.; Ohgi, T.; Deng, W. L.; Neji, H.; Okamoto, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, K.; Mashiko, S. Surf. Sci. 2000, 454, 1021.
66. (i) Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11899.
67. (j) Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Mazur, U.; Hipps, K. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4073.
68. (k) Yoshimoto, S.; Tada, A.; Suto, K.; Narita, R.; Itaya, K. Langmuir 2003, 19, 672.
69. (l) Deng, W. L.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10736.
70. (a) Kugimiya, S.; Takemura, M. Teetrahedron Lett. 1990, 31, 3160.
71. (b) Bruce, D. W.; Dunmur, D. A.; Santa, L. S.; Wali, M. A. J. Mater. Chem. 1992, 2, 363.
72. Ohshiro, T.; Ito, T.; Bühlmann, P.; Umezawa, Y. Anal. Chem. 2001, 73, 878.
73. (a) Asakawa, M.; Ikeda, T.; Yui, N.; Shimizu, T. Chem. Lett. 2002, 174.
74. (b) Ikeda, T.; Asakawa, M.; Goto, M.; Nagawa, Y.; Shimizu, T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3744.
75. Miyake, K.; Ikeda, T.; Asakawa, M.; Shimizu, T.; Ishida, T.; Sasaki, S. AIP Conf. Proc. 2003, 696, 537.
76. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
77. (a) Nakamura, M.; Ikezaki, A. Chem. Lett. 1995, 733.
78. (b) Momot, K. I.; Walker, F. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2787.
79. Gimzewski, J. K.; Joachim, C.; Schlittler, R. R.; Langlais, V.; Tang, H.; Johannsen, I. Science 1998, 281, 531.
80. Wiesendanger, R. Scanning Probe Microscopy and Spectroscopy: Method and Application; Cambridge University Press: New York, 1994.
81. Bailey W. P.; Monahan, A. S. J. Chem. Educ. 1978, 55, 489.
82. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303.
83. Berner, S.; Brunner, M.; Ramoino, L.; Suzuki, H.; Güntherodt, H.-J.; Jung, T. A. Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 175.
84. Yin, S.; Wang, C.; Qiu, X.; Xu, B.; Bai, C. Surf. Interface Anal. 2001, 32, 248.