Determination of binding strengths of a host-guest complex using resonance raman scattering

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 34, 2009, Pages 9450-9457

  Witlicki, Edward H ^a   Hansen, Stinne W ^b   Christensen, Martin ^b   Hansen, Thomas S ^b   Nygaard, Sune D ^b   Jeppesen, Jan O ^b   Wong, Eric W ^c   Jensen, Lasse ^d   Flood, Amar H ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

^c Atomate Corporation   (United States)

^d PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTES; BINDING CURVES; BINDING EVENTS; BINDING STRENGTH; CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; CYCLOBIS(PARAQUAT-P-PHENYLENE); ENERGY SHIFT; HOST GUEST COMPLEXES; HOST-GUEST SYSTEM; MODEL SYSTEM; NORMAL MODES; RAMAN BANDS; RESONANCE ENHANCEMENT; RESONANCE RAMAN SCATTERING; RRS SPECTRA; SOLUTION PHASE; STRUCTURAL CHANGE; TETRATHIAFULVALENES; UV-VIS-NIR; WAVE NUMBERS;

RAMAN SCATTERING; RAMAN SPECTROSCOPY; RESONANCE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BINDING ENERGY;

EID: 68949199499     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp905202x     Document Type: Article

References (128)

1. (a) Grynkiewicz, G.; Poenie, M.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1985, 260, 3440-3450.
2. (b) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574.
3. (c) Anslyn, E. V. J. Org. Chem. 2007, 72, 687-699.
4. (d) Wansapura, C. M.; Seliskar, C. J.; Heineman, W. R. Anal Chem. 2007, 79, 5594-5600.
5. Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
6. Kauffman, D. R.; Star, A. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1197-1206.
7. Jeanmaire, D. L.; Van Duyne, R. P. J. Electroanal. Chem. 1977, 84, 1-20.
8. (a) Tolaieb, B.; Constantino, C. J. L.; Aroca, R. F. Analyst 2004, 129, 337-341.
9. (b) Dieringer, J. A.; McFarland, A. D.; Shah, N. C.; Stuart, D. A.; Whitney, A. V.; Yonzon, C. R.; Young, M. A.; Zhang, X. Y.; Van Duyne, R. P. Faraday Discuss. 2006, 132, 9-26.
10. (c) Bell, S. E. J.; Sirimuthu, N. M. S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1012-1024.
11. Quantitative SERS examples: (a) McGlashen, M. L.; Davis, K. L.; Morris, M. D. Anal Chem. 1990, 62, 846-849.
12. (b) Carron, K.; Mullen, K.; Lanouette, M.; Angersbach, H. Appl. Spectrosc 1991, 45, 420-423.
13. (c) Carron, K.; Peltersen, L.; Lewis, M. Environ. Sci. Technol 1992, 26, 1950-1954.
14. (d) Heynes, J. B.; Sears, L. M.; Corcoran, R. C.; Carrón, K. Anal Chem. 1994, 66, 1572-1574.
15. (e) Crane, L. G.; Wang, D.; Sears, L. M.; Heynes, J. B.; Carron, K. Anal Chem. 1995, 67, 360-364.
16. (f) Hill, W.; Wehling, B.; Gibbs, C. G.; Gutsche, C. D.; Klockow, D. Anal. Chem. 1995, 67, 3187-3192.
17. (g) Teiten, B.; Burneau, A. J. Raman Spectrosc. 1997, 28, 879-884.
18. (h) Hill, W.; Fallourd, V.; Klockow, D. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4707-4712.
19. (i) Kanayama, N.; Kanbara, T.; Kitano, H. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 271-278.
20. (j) Uibel, R. H.; Harris, J. M. Appl Spectrosc. 2000, 54, 1868-1875.
21. (k) Marenco, C.; Stirling, C. J. M.; Yarwood, J. J. Raman Spectrosc. 2001, 32, 183-194.
22. (l) Mosier-Boss, P. A.; Lieberman, S. H. Appl. Spectrosc. 2003, 57, 1129-1137.
23. Qualitative SERS examples: (a) Maeda, Y.; Kitano, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 487-488.
24. (b) Kanayama, N.; Kitano, H. Langmuir 2000, 16, 577-583.
25. (c) Wei, A.; Kim, B.; Sadtler, B.; Tripp, S. L. ChemPhysChem 2001, 743-745.
26. (d) Alaverdian, I. S.; Feofanov, A. V.; Gromov, S. P.; Vedernikov, A. I.; Lobova, N. A.; Alfimov, M. V. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9542-9546.
27. (e) Alaverdyan, Y. S.; Feofanov, A. V.; Gromov, S. P.; Vedernikov, A. I.; Lobova, N. A.; Alfimov, M. V. Opt. Spectrosc. 2004, 97, 560-566.
28. (f) Leyton, P.; Sanchez-Cortes, S.; Garcia-Ramos, J. V.; Domingo, C.; Campos-Vallette, M.; Saitz, C.; Clavijo, R. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17484-17490.
29. (g) Mosier-Boss, P. A. Appl. Spectrosc. 2006, 60, 1148-1156.
30. (h) Guerrini, L.; Garcia-Ramos, J. V.; Domingo, C.; Sanchez-Cortes, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1797-1793.
31. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1556.
32. (b) Yang, J. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5321-5322.
33. (c) Metzger, A.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 649-652.
34. (d) Jiang, X.; Vieweger, M. C.; Bollinger, J. C.; Dragnea, B.; Lee, D. Org. Lett. 2007, 9, 3579-3852.
35. (e) Staneva, D.; Grabchev, I.; Soumillion, J. P.; Bojinov, V. J. Photochem. Photobiol, A 2007, 189, 192-197.
36. (f) Uchiyama, S.; Iwai, K.; de Silva, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4667-4669.
37. Heterodimerization: Michaelian, K. H.; Rieckhoff, K. E.; Voigt, E. M. J. Phys. Chem. 1977, 81, 1489-1492.
38. Metal-ligand binding: Hard, A. P.; Jayasooriya, U. A.; Cammidge, A. N. Analyst 2003, 128, 70-74.
39. Use of Raman scattering for structural and electronic studies: (a) Michaelian, K. H.; Rieckhoff, K. E.; Voigt, E. M. Chem. Phys. Lett. 1973, 23, 5-8.
40. (b) Michaelian, K. H.; Rieckhoff, K. E.; Voigt, E. M. Proc Natl Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 4196-4199.
41. (c) Michaelian, K. H.; Rieckhoff, K. E.; Voigt, E. M. Chem. Phys. Lett. 1976, 39, 521-524.
42. (d) Michaelian, K. H.; Rieckhoff, K. E.; Voigt, E. M. Chem. Phys. Lett. 1983, 99, 512-514.
43. (e) Shelnut, J. A. Inorg. Chem. 1983, 22, 2535-2544.
44. (f) Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 774-778.
45. (g) Blackbourn, R. L.; Johnson, C. S.; Hupp, J. T.; Bryant, M. A.; Sobocinski, R. L.; Pemberton, J. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10535-10537.
46. (h) Markel, F.; Ferris, N. S.; Gould, I. R.; Myers, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6208-6219.
47. (i) Benniston, A. C.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 11531-11537.
48. (j) Moreira, W. C.; Dutton, P. J.; Aroca, R. Langmuir 1995, 11, 3137-3144.
49. (k) Kulinowski, K.; Gould, I. R.; Myers, A. B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9017-9026.
50. (l) Kulinowski, K.; Gould, I. R.; Ferris, N. S.; Myers, A. B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17715-17723.
51. (m) Paci, B.; Amoretti, G.; Arduini, G.; Ruani, G.; Shinkai, S.; Suzuki, T. Phys. Rev. B 1997, 55, 5566-5569.
52. (n) Egolf, D. S.; Waterland, M. R.; Kelley, A. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10727-10737.
53. (o) Cavagnat, D.; Brotin, T.; Bruneel, J. L.; Dutasta, J. P.; Thozet, A.; Petrin, M.; Guillaume, F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5572-5581.
54. (p) Phillips, D. L.; Gould, I. R.; Verhoeven, J. W.; TittelbachHelmrich, D.; Myers, A. B. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 87-93.
55. (q) Kustner, B.; Schmuck, C.; Wich, P.; Jehn, C.; Srivastava, S. K.; Schlucker, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4598-4603.
56. (r) Pereira, C. C. L.; Nolasco, M.; Braga, S. S.; Almeida Paz, F. A.; Ribeiro-Claro, P.; Pillinger, M.; Goncalves, I. S. Organometallics 2007, 26, 4220-4228.
57. (s) Blanch, G. P.; Del Castillo, M. L. R.; Del Mar Caja, M.; Perez-Mendez, M.; SanchezCortes, S. Food Chem. 2007, 105, 1335-1341.
58. (t) Pellegrin, Y.; Forster, R. J.; Keyes, T. E. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2683-2691.
59. (u) Srivastava, S. K.; Niebling, S.; Kustner, B.; Wich, P. R.; Schmuck, C.; Schlucker, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6770-6775.
60. (a) Hirose, K. In Analytical Methods in Supramolecular Chemistry; Schalley, C. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
61. (b) Li, Y.; Vander Griend, D. A.; Flood, A. H. Supramol Chem. 2009, 21, 111-117.
62. Aroca, R. Surface-Enhanced Vibrational Spectroscopy; Wiley: New York, 2006.
63. We estimate that 1 mM would be a reasonable lower limit. Higher laser powers and longer acquisition times would extend this range further if required.
64. Saito, S.; Tasami, M.; Eugster, C. H. J. Raman Spectrosc. 1983, 14, 299-309.
65. -1).
66. (a) Baker, G. A.; Moore, D. S. Anal Bioanal Chem. 2005, 382, 1751-1770.
67. (b) Willets, K. A.; Van Duyne, R. P. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 627-697.
68. (c) Stiles, P. L.; Dieringer, J. A.; Shah, N. C.; Van Duyne, R. P. Annu. Rev. Anal Chem. 2008, 1, 601-626.
69. Reipa, V.; Laura Yeh, S.-M.; Monbouquette, H. G.; Vilker, V. L. Langmuir 1999, 15, 8126-8132.
70. (a) Kitagawa, T.; Ozaki, Y.; Teraoka, J.; Kyogoku, Y.; Yamanaka, T. Biochim. Biophys. Acta 1977, 494, 100-114.
71. (b) Spiro, T. G.; Ramsden, J. Biochemistry 1989, 28, 3125-3128.
72. (a) Hirakawa, A. Y.; Tsuboi, M. Science 1975, 188, 359-361.
73. (b) Myers, A. B.; Mathis, R. A. In Biological Applications of Raman Spectroscopy; Spiro, T. G., Ed.; Wiley: New York, 1987; Vol. 2H.
74. (a) Markel, F.; Ferris, N. S.; Gould, I. R.; Myers, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6208-6219.
75. (b) Kulinowski, K.; Gould, I. R.; Myers, A. B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9017-9026.
76. (c) Lilichenko, M.; Verhoeven, J. W.; Myers, A. B. Spectrochim. Acta, Part A 1997, 53, 2079-2093.
77. Shelnut, J. A. J. Phys. Chem. 1983, 87, 605-616.
78. Neugebauer, J.; Hess, B. A. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11564-11577.
79. Guthmuller, J.; Champagne, B. J. Chem. Phys. 2007, 127, 164507.
80. Peticolas, W. L.; Rush, T., III. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1261-1270.
81. Mennucci, B.; Cappelli, C.; Cammi, R.; Tomasi, J. Theor. Chem. Ace 2007, 117, 1029-1039.
82. Jarzecki, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2926-2934.
83. Petrenko, T.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, 164319.
84. Kiewisch, K.; Neugebauer, J.; Reiher, M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 204103.
85. Albrecht, A. C. J. Chem. Phys. 1961, 34, 1476-1484.
86. Champion, P. M.; Albrecht, A. C. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 353-376.
87. Heller, E. J.; Sundberg, R. L.; Tannor, D. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1822-1833.
88. Tannor, D. J.; Heller, E. J. J. Chem. Phys. 1982, 77, 202-218.
89. Meyers, A. B. Chem. Rev. 1996, 96, 911-926.
90. (a) Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 589-598.
91. (b) Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455.
92. (c) Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409.
93. (d) Schukat, G.; Fanghänel, E. Sulfur Rep. 2003, 24, 1-282.
94. (e) Becher, J.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. Synth. Met. 2003, 133-134, 309-315.
95. (f) Jeppesen, J. O.; Becher, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3245-3266.
96. (g) TTF Chemistry; Yamada, J.-I., Sugimoto, T., Eds.; Kodansha: Tokyo, Japan, 2004.
97. (h) See the special issue on Molecular Conductors: Chem. Rev 2004, 104, 4887-5782.
98. (i) Otsubo, T.; Takimiya, K. Bull Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 43-58.
99. (a) Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
100. (b) Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'abbé, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595.
101. (a) Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1584-1586.
102. (b) Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New. J. Chem. 1998, 22, 1061-1065.
103. Long, J. R.; Drago, R. S. J. Chem. Educ 1982, 59, 1037-1039.
104. (a) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305.
105. (b) Rathore, R.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9393-9404.
106. (c) Lee, J. W.; Kim, K.; Choi, S.; Ko, Y. H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2002, 2692-2693.
107. (d) Kaiser, G.; Jarrosson, T.; Otto, S.; Ng, Y. F.; Bond, A. D.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1959-1962.
108. (e) Nielsen, K. A.; Cho, W. S.; Jeppesen, J. O.; Lynch, V. M.; Becher, J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16296-16297.
109. (f) Gayathri, S. S.; Wielopolski, M.; Perez, E. M.; Fernandez, G.; Sanchez, L.; Viruela, R.; Orti, E.; Guldi, D. M.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 815-819.
110. (g) Wang, R.; Liu, W.; Chen, Y.; Zuo, J. L.; You, X. Z. Dyes Pigm. 2009, 1, 40-44.
111. (h) Li, W. Y.; Chen, X. F.; Xuan, C. S. Spectrochim. Acta, Part A 2009, 71, 1769-1775.
112. (i) Asker, E.; Masnovi, J. Spectrochim. Acta, Part A 2009, 71, 1973-1978.
113. Nygaard, S.; Hansen, S. W.; Huffman, J. C.; Jensen, F.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7354-7363.
114. Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957.
115. Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; Delonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xu, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem-Eur. J. 2006, 12, 261-279.
116. Vander Griend, D. A.; Bediako, D. K.; DeVries, M. J.; DeJong, N. A.; Heeringa, L. P. Inorg. Chem. 2008, 47, 656-662.
117. (a) te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; van Gisbergen, S. J. A.; Fonseca Guerra, C.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
118. (b) ADF, local version; SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, www.scm.com.
119. Ercolani, G.; Mencarelli, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 6470-6473.
120. Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 11, 1547-1550.
121. (a) Jang, Y. H.; Hwang, S. G.; Kim, Y. H.; Jang, S. S.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12636-12645.
122. (b) Deng, W. Q.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15994-15995.
123. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
124. Jensen, L.; Zhao, L.; Autschbach, J.; Schatz, G. C. J. Chem. Phys. 2005, 123, 174110.
125. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943-2946.
126. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Yoon, I.; Stoddart, J. F.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14928-14929.
127. Zhao, Y.; Truhlař, D. G. Ace Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
128. Matsuzaki, S.; Moriyama, T.; Toyoda, K. Solid State Commun. 1980, 34, 857-859.