A chemosensor for citrate in beverages

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 5, 1998, Pages 649-652

  Metzger, Axel ^a   Anslyn, Eric V ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

Analytical methods; Chemosensors; Citrate guanidinium salts; Host guest chemistry

Indexed keywords

5 CARBOXYFLUORESCEIN; CHEMOSENSOR; CITRIC ACID; FLUORIMETRY; IMMUNOASSAY; SENSOR; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 0031949249     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980316)37:5<649::AID-ANIE649>3.0.CO;2-H     Document Type: Article

References (41)

1. M. A. Morttellaro, D. G. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17; D. Diamond, M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1996, 16; Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Ed.: A. W. Czarnik), Am. Chem. Soc., Washington, D. C., 1992; Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J.-P. Desvergne, A. W. Czarnik), Kluwer, New York, 1997; A. P. de Silva, C. P. McCoy, Chem. Ind. 1994, 992; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 685; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, K. R. A. S. Sandanyake. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B 1995, 24-25, 33; R. J. W. Lugtenberg, Z. Brzozka, A. Casnati, R. Ungarro, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Anal. Chim. Acta 1995, 310, 263.
2. M. A. Morttellaro, D. G. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17; D. Diamond, M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1996, 16; Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Ed.: A. W. Czarnik), Am. Chem. Soc., Washington, D. C., 1992; Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J.-P. Desvergne, A. W. Czarnik), Kluwer, New York, 1997; A. P. de Silva, C. P. McCoy, Chem. Ind. 1994, 992; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 685; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, K. R. A. S. Sandanyake. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B 1995, 24-25, 33; R. J. W. Lugtenberg, Z. Brzozka, A. Casnati, R. Ungarro, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Anal. Chim. Acta 1995, 310, 263.
3. M. A. Morttellaro, D. G. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17; D. Diamond, M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1996, 16; Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Ed.: A. W. Czarnik), Am. Chem. Soc., Washington, D. C., 1992; Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J.-P. Desvergne, A. W. Czarnik), Kluwer, New York, 1997; A. P. de Silva, C. P. McCoy, Chem. Ind. 1994, 992; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 685; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, K. R. A. S. Sandanyake. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B 1995, 24-25, 33; R. J. W. Lugtenberg, Z. Brzozka, A. Casnati, R. Ungarro, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Anal. Chim. Acta 1995, 310, 263.
4. M. A. Morttellaro, D. G. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17; D. Diamond, M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1996, 16; Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Ed.: A. W. Czarnik), Am. Chem. Soc., Washington, D. C., 1992; Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J.-P. Desvergne, A. W. Czarnik), Kluwer, New York, 1997; A. P. de Silva, C. P. McCoy, Chem. Ind. 1994, 992; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 685; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, K. R. A. S. Sandanyake. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B 1995, 24-25, 33; R. J. W. Lugtenberg, Z. Brzozka, A. Casnati, R. Ungarro, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Anal. Chim. Acta 1995, 310, 263.
5. M. A. Morttellaro, D. G. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17; D. Diamond, M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1996, 16; Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Ed.: A. W. Czarnik), Am. Chem. Soc., Washington, D. C., 1992; Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J.-P. Desvergne, A. W. Czarnik), Kluwer, New York, 1997; A. P. de Silva, C. P. McCoy, Chem. Ind. 1994, 992; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 685; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, K. R. A. S. Sandanyake. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B 1995, 24-25, 33; R. J. W. Lugtenberg, Z. Brzozka, A. Casnati, R. Ungarro, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Anal. Chim. Acta 1995, 310, 263.
6. M. A. Morttellaro, D. G. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17; D. Diamond, M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1996, 16; Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Ed.: A. W. Czarnik), Am. Chem. Soc., Washington, D. C., 1992; Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J.-P. Desvergne, A. W. Czarnik), Kluwer, New York, 1997; A. P. de Silva, C. P. McCoy, Chem. Ind. 1994, 992; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 685; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, K. R. A. S. Sandanyake. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B 1995, 24-25, 33; R. J. W. Lugtenberg, Z. Brzozka, A. Casnati, R. Ungarro, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Anal. Chim. Acta 1995, 310, 263.
7. M. A. Morttellaro, D. G. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17; D. Diamond, M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1996, 16; Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Ed.: A. W. Czarnik), Am. Chem. Soc., Washington, D. C., 1992; Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J.-P. Desvergne, A. W. Czarnik), Kluwer, New York, 1997; A. P. de Silva, C. P. McCoy, Chem. Ind. 1994, 992; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 685; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, K. R. A. S. Sandanyake. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B 1995, 24-25, 33; R. J. W. Lugtenberg, Z. Brzozka, A. Casnati, R. Ungarro, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Anal. Chim. Acta 1995, 310, 263.
8. M. A. Morttellaro, D. G. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17; D. Diamond, M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1996, 16; Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Ed.: A. W. Czarnik), Am. Chem. Soc., Washington, D. C., 1992; Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J.-P. Desvergne, A. W. Czarnik), Kluwer, New York, 1997; A. P. de Silva, C. P. McCoy, Chem. Ind. 1994, 992; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 685; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, K. R. A. S. Sandanyake. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B 1995, 24-25, 33; R. J. W. Lugtenberg, Z. Brzozka, A. Casnati, R. Ungarro, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Anal. Chim. Acta 1995, 310, 263.
9. M. A. Morttellaro, D. G. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17; D. Diamond, M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1996, 16; Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Ed.: A. W. Czarnik), Am. Chem. Soc., Washington, D. C., 1992; Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J.-P. Desvergne, A. W. Czarnik), Kluwer, New York, 1997; A. P. de Silva, C. P. McCoy, Chem. Ind. 1994, 992; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 685; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, K. R. A. S. Sandanyake. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B 1995, 24-25, 33; R. J. W. Lugtenberg, Z. Brzozka, A. Casnati, R. Ungarro, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Anal. Chim. Acta 1995, 310, 263.
10. M. A. Morttellaro, D. G. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17; D. Diamond, M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1996, 16; Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Ed.: A. W. Czarnik), Am. Chem. Soc., Washington, D. C., 1992; Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J.-P. Desvergne, A. W. Czarnik), Kluwer, New York, 1997; A. P. de Silva, C. P. McCoy, Chem. Ind. 1994, 992; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 685; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, K. R. A. S. Sandanyake. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187; R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B 1995, 24-25, 33; R. J. W. Lugtenberg, Z. Brzozka, A. Casnati, R. Ungarro, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Anal. Chim. Acta 1995, 310, 263.
11. J. Yoon, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874; T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1994, 106, 2287; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2207; T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Nature 1995, 374, 345.
12. J. Yoon, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874; T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1994, 106, 2287; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2207; T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Nature 1995, 374, 345.
13. J. Yoon, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874; T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1994, 106, 2287; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2207; T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Nature 1995, 374, 345.
14. J. Yoon, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874; T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1994, 106, 2287; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2207; T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Nature 1995, 374, 345.
15. S.-Y. Hong, A. W. Czarnik, J Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3330; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, M. Gunnlaugsson, M. Nieuwenhuizen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1967; R. Y. Tsien, Biochemistry 1980, 19, 2396; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, G. E. M. Maguire, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1213; H. A. Godwin, J. M. Berg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6514.
16. S.-Y. Hong, A. W. Czarnik, J Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3330; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, M. Gunnlaugsson, M. Nieuwenhuizen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1967; R. Y. Tsien, Biochemistry 1980, 19, 2396; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, G. E. M. Maguire, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1213; H. A. Godwin, J. M. Berg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6514.
17. S.-Y. Hong, A. W. Czarnik, J Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3330; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, M. Gunnlaugsson, M. Nieuwenhuizen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1967; R. Y. Tsien, Biochemistry 1980, 19, 2396; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, G. E. M. Maguire, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1213; H. A. Godwin, J. M. Berg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6514.
18. S.-Y. Hong, A. W. Czarnik, J Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3330; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, M. Gunnlaugsson, M. Nieuwenhuizen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1967; R. Y. Tsien, Biochemistry 1980, 19, 2396; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, G. E. M. Maguire, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1213; H. A. Godwin, J. M. Berg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6514.
19. S.-Y. Hong, A. W. Czarnik, J Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3330; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, M. Gunnlaugsson, M. Nieuwenhuizen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1967; R. Y. Tsien, Biochemistry 1980, 19, 2396; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, G. E. M. Maguire, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1213; H. A. Godwin, J. M. Berg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6514.
20. T. W. Bell, Z. Hou, Y. Luo, M. G. B. Drew, E. Chapoteau, B. P. Czech, A. Kumar, Science 1995, 269, 671.
21. Z. Pikramenou, K. M. Johnson, D. G. Nocera, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3531.
22. D. H. Vance, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9397.
23. S. R. Adams, A. T. Harootunian, Y. J. Buechler, S. S. Taylor, R. Y. Tsien, Nature 1991, 349, 694.
24. A chemosensor is a device that requires molecular recognition not relying on a hiotic recognition element. A. W. Czarnik, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
25. Monoclonal Antibodies: Principles and Applications (Eds.: J. R. Birch, E. S. Lennox), Wiley, New York, 1995.
26. A. W. Czarnik, Chem. Biol. 1995, 2, 423.
27. L. Fabhrizzi, A. Poggi, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197.
28. P. N. Kale, P. G. Adsule, Handbook of Fruit Science and Technology, Chapter 3 ("Citrus"). 1995, pp. 39-65.
29. a) A. Metzger, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 911-914: Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1997, 36, 862-865.
30. a) A. Metzger, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 911-914: Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1997, 36, 862-865.
31. b) Dissociation constants for citrate, succinate, and acetate are 147 μm, 4.5 mM, and >0.1M, respectively. This yields cross-reactivities of simple dicarboxylic acids and monocarboxylic acids of approximately 28% and 0.14%, respectively.
32. The unsymmetrical binding shown was revealed by X-ray crystal structure analysis.
33. C. L. Hannon, E. V. Anslyn, Bioorg. Frontiers 1993, 3, 143.
34. K. V. Kilway, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1995, 114, 255.
35. J. Bramhall, J. Hofmann, R. DeGuzman, S. Montestruque, S. Schell, Biochemistry 1987, 26, 6330; M. L. Graber, D. DiLillo, B. L. Friedman, E. Pastoriza-Munoz, Anal. Biochem. 1986, 156, 202.
36. J. Bramhall, J. Hofmann, R. DeGuzman, S. Montestruque, S. Schell, Biochemistry 1987, 26, 6330; M. L. Graber, D. DiLillo, B. L. Friedman, E. Pastoriza-Munoz, Anal. Biochem. 1986, 156, 202.
37. H. A. Benesi, J. H. Hildebrandt. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703; F. Diederich, K. Dick, D. Griebel, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2273.
38. H. A. Benesi, J. H. Hildebrandt. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703; F. Diederich, K. Dick, D. Griebel, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2273.
39. K. A. Connors, Binding Constants, The Measurement of Molecular Complex Stability, Wiley, New York, 1987.
40. Typical immunoassay calibration curves show hyperbolic behavior while sigmoidal behavior is common with semilogarithmic plots (J. Wyman, S. J. Gill, Binding and Linkage, University Science Books, Mill Valley, CA, USA, 1990, pp. 55-57). We have sigmoidal behavior in linear plots because 1 is in large excess over 2. As we add citrate it first binds to the free 1 before it competes significantly with 2.
41. We have further validated the method by HPLC analyses. A series of citric acid samples obtained from an industrial source were analyzed by our fluorescence method. The results were compared to those determined independently by the industrial donor using their in-house HPLC protocol. In all cases the results differed by at most 5%.