Interfacial recognition of sugars by boronic acid-carrying self-assembled monolayer

Langmuir

Volumn 16, Issue 2, 2000, Pages 577-583

  Kanayama, Naoki ^a   Kitano, Hiromi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON COMPOUNDS; COLLOIDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; FRUCTOSE; GLUCOSE; GOLD; INTERFACES (MATERIALS); MONOLAYERS; PROTEINS; RAMAN SPECTROSCOPY; SILVER; SULFUR COMPOUNDS;

AMINOPHENYLBORONIC ACIDS; DITHIODIALIPHATIC ACID; INTERFACIAL RECOGNITION; SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS;

SUGARS;

EID: 0033640308     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la990182e     Document Type: Article

References (80)

1. Gennis, R. B. Biomembranes: Molecular Structure and Functions; Springer-Verlag: New York, 1989.
2. Eggens, I.; Fenderson, B.; Toyokuni, T.; Dean, B.; Stroud, M.; Hakomori, S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9476.
3. (a) Ringsdorf, H.; Schlarb, B.; Venzmer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 133.
4. (b) Kakinoki, K.; Maeda, Y.; Hasegawa, K.; Kitano, H. J. Colloid Interface Sci. 1995, 170, 18.
5. (c) Bergers, J. J.; Vingerhoeds, M. H.; Bllois, L.; Herron, J. N.; Janssen, L. H. M.; Fischer, M. J. E.; Crommelin, D. J. A. Biochemistry 1993, 32, 4641.
6. (d) Takeuchi, H.; Ohtsuka, Y.; Harada, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5321.
7. Fischer, B.; Heyn, S. P.; Egger, M.; Gaub, H. E. Langmuir 1993, 9, 136.
8. Kitano, H.; Ohno, K. Langmuir 1994, 10, 4131.
9. Kitano, H.; Sohda, K.; Kosaka, A. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 131.
10. (a) Kawaguchi, T.; Tagawa, K.; Senda, F.; Matsunaga, T.; Kitano, H. J. Colloid Interface Sci. 1999, 210, 290.
11. (b) Tagawa, K.; Sendai, N.; Kawaguchi, T.; Ohno, K.; Matsunaga, T.; Kitano, H. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 354.
12. (a) Ohno, K.; Kosaka, A.; Sohda, K.; Kitano, H. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 361.
13. (b) Ohno, K.; Kitano, H. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 548.
14. Lorand, J. P.; Edwards, J. O. J. Org. Chem. 1959, 24, 769.
15. (a) Miyazaki, H.; Kikuti, A.; Koyama, K.; Okano, T.; Kataoka, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 195, 829.
16. (b) Kataoka, K.; Miyazaki, H.; Okano, T.; Sakurai, Y. Macromolecules 1994, 27, 1061.
17. (c) Yoon, J.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874.
18. (a) Hamachi, I.; Tajiri, Y.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7437.
19. (b) Ludwig, R.; Shiomi, Y.; Shinkai, S. Langmuir 1994, 10, 3195.
20. (c) James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Nature 1995, 374, 345.
21. (d) James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Iguchi, R.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8982.
22. (e) James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911.
23. (f) Arimori, A.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1996, 77.
24. (g) Takeuchi, M.; Taguchi, M.; Shinmori, H.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2613.
25. (h) Arimori, S.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 245.
26. (j) Takeuchi, M.; Imada, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10658.
27. Kitano, H.; Kuwayama, M.; Kanayama, N.; Ohno, K. Langmuir 1998, 14, 165.
28. (a) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481.
29. (b) Nuzzo, R. G.; Fusco, F. A.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2358.
30. (c) Proter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
31. (d) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
32. (e) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Adv. Mater. 1989, 1, 506.
33. (f) Chidsey, C. E. D.; Loiacono, D. N. Langmuir 1990, 6, 682.
34. (g) Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Yu-Tai Tao.; Parkih, A. N.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152.
35. (h) Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437.
36. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Adv. Mater. 1989, 1, 506.
37. (j) Hill, W.; Wehling, B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9451.
38. (a) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Proper, M. D. Langmuir 1988, 4, 365.
39. (b) Katz, E.; Itzhak, N.; Willner, I. J. Electroanal. Chem. 1992, 336, 357.
40. (a) Spinke, J.; Lileym M.; Gunder, H.-J.; Angermaier, L.; Knoll, W. Langmuir 1993, 9, 1821.
41. (b) Prime, K. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10714.
42. (c) Lopez, G. P.; Albers, M. W.; Schreiber, S. L.; Carroll, R.; Peralta, E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5877.
43. (d) Schönher, H.; Vancso, G. J.; Huisman, B.-H.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1997, 13, 1567.
44. (e) Schierbaum, K.-D.; Weiss, T.; van Velzen, E. U. T.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N.; Göpel, W. Science 1994, 265, 1413.
45. (f) Huisman, B.-H.; Kooyman, R. P. H.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 1996, 8, 561.
46. (g) Jeon, N. L.; Finnie, K.; Branshaw, K.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1997, 13, 3382.
47. (h) Flink, S.; Boukamp, B. A.; van den Berg, A.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4652.
48. (i) Beulen, M. J.; Kastenberg, M. I.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1998, 14, 7463.
49. (j) Gorman, C. B.; Miller, R. L.; Chen, K.-Y.; Bishop, A. R.; Haasch, R. T.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1998, 14, 3312.
50. Maeda, Y.; Yamamoto, H.; Kitano, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4837.
51. Yoshizumi, A.; Kanayama, N.; Maehara, Y.; Ide, M.; Kitano, H. Langmuir 1999, 15, 482.
52. (a) Maeda, Y.; Kitano, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 487.
53. (b) Yamamoto, H.; Maeda, Y.; Kitano, H. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6855.
54. (c) Maeda, Y.; Fukuda, T.; Yamamoto, H.; Kitano, H. Langmuir 1997, 13, 4187.
55. (d) Fukuda, T.; Maeda, Y.; Kitano, H. Langmuir 1999, 15, 1887.
56. (e) Fukuda, T.; Kitano, H., submitted.
57. (a) Carey, R. I.; Flokers, J. P.; Whitesides, G. M. Langmuir 1994, 10, 2228.
58. (b) Weisbecker, C. S.; Merritt, M. V.; Whitesides G. M. Langmuir 1996, 12, 3763.
59. Everett, D. H. Basic Principle of Colloid Science; Royal Society of Chemistry: London, 1988.
60. (a) Fleischmann, M.; Hendra, P. J.; McQuillan, A. J. Chem. Phys. Lett. 1974, 26, 163.
61. (b) Jeanmaire, D. L.; van Duyne, R. P. J. Electroanal. Chem. 1977, 84, 1.
62. (c) Albrecht, M. G.; Creighton, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5215.
63. Kerker, M. The Scattering of Light and Other Electromagnetic Radiation; Academic: New York, 1969.
64. Creighton, J. A.; Clark, R. J. H.; Hester, R. E. Spectroscopy of Surface; John Wiley & Sons: New York, 1988.
65. Carron, K. T.; Hurley, L. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9979.
66. Joo, T. H.; Kim, M. S.; Kim, K. J. Raman Spectrosc. 1987, 18, 57.
67. (a) Pettinger, B.; Wenning, U.; Wetzel, H. Surface Sci. 1980, 101, 406.
68. (b) Wetzel, H.; Gerischer, H. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 460.
69. (c) Phillip, H. R. Phys. Rev. 1965, 138, A494.
70. Walczak, M. M.; Popenone, D. D.; Deinhammer, R. S.; Lamp, B. D.; Chung, C.; Porter, M. D. Langmuir 1991, 7, 2687.
71. Widrig, C. A.; Chung, C.; Porter, M. D. J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335.
72. Zhong, C. J.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11616.
73. Rojas, M. T.; Königer, R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 336.
74. (a) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546.
75. (b) Chidsey, C. E. D.; Loiacono, D. N. Langmuir 1990, 6, 709.
76. (c) Dubois, L. H.; Zegarski, B. R.; Nuzzo, R. G. J. Chem. Phys. 1993, 98, 678.
77. Ulman, A. J. Mater. Ed. 1989, 11, 205.
78. Bryant, M. A.; Pemberton, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3629.
79. Bryant, M. A.; Pemberton, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8284.
80. Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1995.