'Halogen Bonding' interactions in molecular crystals: From early recognition to recent developments

Journal of the Indian Institute of Science

Volumn 87, Issue 2, 2007, Pages 149-164

  Gonnade, Rajesh G ^a   Shashidhar, Mysore S ^a   Bhadbhade, Mohan M ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL SYSTEMS; CARRIER CONCENTRATION; CRYSTAL ENGINEERING; CRYSTAL STRUCTURE; HALOGEN COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR RECOGNITION;

EARLY RECOGNITION; HALOGEN BONDING;

MOLECULAR CRYSTALS;

EID: 38549112910     PISSN: 09704140     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (154)

1. G. M. Day, W. D. S. Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. Della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk, J. C. Facelli, V. E. Bazterra, M. B. Ferraro, D. W. M. Hofmann, F. J. J. Leusen, C. Liang, C. C. Pantelides, P. G. Karamertzanis, S. L. Price, T. C. Lewis, H. Nowell, A. Torrisi, H. A. Scheraga, Y. A. Arnautova, M. U. Schmidt and P. Verwer, Third blind test for crystal structure prediction of small molecules, Acta Cryst. 2005, B61, 511.
2. A. Gavezzotti, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 309.
3. J. D. Dunitz, Chem. Commun. 2003, 545.
4. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bonds: In Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press: Oxford, New York, 1999 and references therein.
5. P. Munshi, T. N. Guru Row, Crystallogr. Rey. 2005, 11, 199.
6. R. Taylor, O. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
7. (a) L. Shimoni, H. L. Carrell, J. P. Glusker, M. M. Coombs, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 816;
8. (b) A. R. Choudhury, T. N. Guru Row, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 47.
9. (a) M. Nishio, M. Hirota, Y. Umezawa, The CH/π Interaction: Evidence, Nature and Consequences, Wiley-VCH, 1998;
10. (b) M. Yamakawa, I. Yantada, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2818;
11. (c) M. Nishio, Cryst. Engg. Comm. 2004, 6, 130.
12. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
13. V. R. Pedireddi, D. S. Reddy, B. S. Goud, D. C. Craig, A. D. Rae, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2353.
14. D. J. Sutor, J. Chem. Soc. 1963, 1105.
15. (a) J. A. R. P. Sarma, G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 222;
16. (b) G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290;
17. (c) G. R. Desiraju, Acc Chem. Res. 1996, 29, 441.
18. (a) G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Amsterdam: Elsevier, 1989;
19. (b) M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120;
20. (c) C. B. Aakeröy, T. A. Evans, K. R. Seddon, I. Pálinkó, New J. Chem. 1999, 23, 145;
21. (d) G. A. Jeffrey, Crystallogr. Rev. 2003, 9, 135;
22. (e) T. Steiner, Crystallogr. Rev. 2003, 9, 177.
23. (a) C. Pascard, Acta Cryst. 1995, D51, 407;
24. (b) J. P. Glusker, Acta Cryst. 1995, D51, 418.
25. (a) G. A. Leonard, K. McAuley-Hecht, T. Brown, W. N. Hunter, Acta Cryst. 1995, D51, 136;
26. (b) Z. S. Derewenda, L. Lee, U. Derewenda, J. Mol Biol 1995, 252, 248.
27. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 1994, 101.
28. M. A. Vishwamitra, R. Radhakrishnan, J. Bandekar, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4868.
29. M. P. Sarmah, R. G. Gonnade, M. S. Shashidhar, M. M. Bhadbhade, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2103.
30. C. D. Tatko, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2028.
31. (a) M. Brandi, M. S. Weiss, A. Jabs, J. Suhnel, R. Hilgenfeld, J. Mol. Biol. 2001, 307, 357;
32. (b) R. Bhattacharya, P. Chakrabarti, J. Mol. Biol. 2003, 331, 925.
33. F. H. Allen, J. A. K. Howard, V. J. Hoy, G. R. Desiraju, D. Shekhar Reddy, C. C. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4081.
34. M. J. Jedrzejas, S. Singh, W. J. Brouilette, W. G. Laver, G. M. Air, M. Luo, Biochem. 1995, 34, 3144.
35. (a) O. Ermer, A. Eling, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. 1994, 925;
36. (b) F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, V. R. Thalladi, G. R. Desiraju, C. C. Wilson, G. J. McIntyre, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3477;
37. (c) S. Kashino, M. Tomita, M. Haisa, Acta. Cryst. 1988, C44, 780.
38. (a) F. H. Allen, C. A. Baalham, J. P. M. Lommerse, P. R. Raithby, Acta Cryst. 1998, B54, 320;
39. (b) J. A. Olsen, D.W. Banner, P. Seiler, U. Obst-Sander, A. D'Arcy, M. Stihle, K. Müller, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 2507;
40. (c) J. A. Olsen, D. W. Banner, P. Seiler, B. Wagner, T. Tschopp, U. Obst-Sander, M. Kansy, K. Müller, F. Diederich, ChemBioChem 2004, 5, 666.
41. R. Paulini, K. Müller, F. Diederich, Angew. Chem. Int Ed. Engl. 2005, 44, 1788.
42. (a) K. Manoj, K. M. Sureshan, R. G. Gonnade, M. M. Bhadbhade, M. S. Shashidhar, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 833;
43. (b) K. Manoj, R. G. Gonnade, M. M. Bhadbhade, M. S. Shashidhar, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1485.
44. O. Hassel, C. Romming, Quart. Rev. Chem. Soc. 1962, 16.
45. P. M. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor, F. H. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108.
46. N. Ramasubbu, R. Parthasarathy, P. Murray-Rust J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4308.
47. H. Adams, S. L. Cockroft, C. Guardigli, C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, S. E. Spey, C. J. Urch, R. Ford, ChemBioChem. 2004, 5, 657.
48. (a) H.-C. Weiss, R. Boese, H. L. Smith, M. M. Haley, Chem. Commun. 1997, 2403;
49. (b) J. M. A. Robinson, B. M. Kariuki, K. D. M. Harris, D. Philip, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2459;
50. (c) E. Bosch, C. L. Barnes, Cryst. Growth Des. 2002, 2, 299;
51. (d) J. N. Moorthy, R. Natarajan, P. Mal, P. Venugopalan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6530;
52. (e) F. Zordan, L. Brammer, P. Sherwood, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979;
53. (f) R. G. Gonnade, M. M. Bhadbhade, M. S. Shashidhar, A. K. Sanki, Chem. Commun. 2005, 5870;
54. (g) C. M. Reddy, M. T. Kirchner, R. C. Gundakaram, K. A. Padmanabhan, G. R. Desiraju, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2222;
55. C. B. Aakeröy, T. A. Evans, K. R. Seddon, I. Palink, New J. Chem. 1999, 145.
56. (a) C. L. D. Gibb, E. D. Stevens, B. C. Gibb, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5849;
57. (b) J.-A. van den Berg, K. R. Seddon, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 643.
58. (a) V. R. Thalladi, H. C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702;
59. (b) M. D. Prasanna, T. N. Guru Row, J. Mol. Struct. 2001, 562, 55;
60. (c) M. D. Prasanna, T. N. Guru Row, J. Mol. Struct. 2001, 559, 255;
61. (d) A. R. Choudhury, U. K. Urs, T. N. Guru Row, K. Nagarajan, J. Mol. Struct. 2002, 605, 71.
62. P. Dastidar, H. Krupitsky, Z. Stein, I. J. Goldberg, J. Incl. Phenom. 1996, 24, 241.
63. M. D. Prasanna, T. N. Guru Row, Cryst. Eng. 2000, 3, 135.
64. I. Saraogi, V. G. Vijay, S. Das, K. Sekar, T. N. Guru Row, Cryst. Eng. 2003, 6, 69.
65. (a) I. Csoregh, E. Weber, T. Hens, M. Czugler, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2733;
66. (b) R. K. R. Jetti, A. Nangia, F. Xue, T. C. W. Mak, Chem. Commun. 2001, 919.
67. (a) G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311;
68. (b) D. S. Reddy, D. C. Craig, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4090.
69. G. R Desiraju, R. Parthasarathi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725.
70. S. L. Price, A. J. Stone, J. Lucas, R. S. Rowland, A. E. Thornley, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4910.
71. N. Ramasubbu, R. Parthasarathy, P. Murray-Rust, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4308.
72. (a) G. R. Desiraju, in Organic Solid State Chemistry, Ed.: G. R. Desiraju, Elsevier, Amsterdam, 1987, pp. 519-546;
73. (b) O. Navon, J. Bernstein, V. Khodorkovsky, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 601;
74. (c) E. Bosch, C. L. Barnes, Cryst. Growth Des. 2002, 2, 299;
75. (d) A. Nangia, CrystEngComm 2002, 4, 93
76. (e) B. K. Saha, R K. R. Jetti, L. S. Reddy, S. Aitiparaula, A. Nangia, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 887;
77. (f) R. Paulini, K. Müller, F. Diederich, Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 2005, 44, 1788;
78. (g) F. Zordan, L. Brammer, P. Sherwood, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979.
79. V. R. Pedireddi, J. A. R. P. Sarma, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 311;
80. (b) G. R. Desiraju, V. R. Pedireddi, J. A. R. P. Sarma, D. E. Zacharias; Acta Chim. Hung. 1993, 451;
81. (c) A. Ranganathan, V. R. Pedireddi, Tetrahedron Lett. 1998, 1803.
82. P. Metrangalo, G. Resnati, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1.
83. J. M. Dumas, L. Gomel, M. Guerin, Molecular Interactions Involving Organic Halides, The Chemistry of Functional Groups, Supplement D, Wiley, New York, 1983, pp. 985-1020.
84. (a) S. C. Blackstock, J. P. Lorand, J. P. Kochi, J. Org. Chem. 1987, 52, 1451;
85. (b) J. S. Murray, K. Paulsen, P. Politzer, Proc. Indian Acad. Sci. 1994, 106, 267;
86. (c) A. C. Legon, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2686;
87. (d) P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511.
88. (a) H. A. Bent, Chem. Rev. 1968, 68, 587;
89. (b) H. A. Bent, Solutions and Solubilities, Eds.: M. R. J. Dack, Part II, pp. 65-93. New York: Wiley;
90. (c) P. Huyskens, J. Mol. Struct. (Theochem.) 1986, 135, 67;
91. (d) A. C. Legon, Chem. Commun. 1998, 2737;
92. (e) A. C. Legon, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1890;
93. (f) A. C. Legon, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2686.
94. R. S. Mulliken, W. B. Person, Molecular Complexes: A Lecture and Reprint Volume, Wiley-Interscience, New York, 1969, and references therein.
95. R. Foster, Organic Charge-Tranfer Complexes, 1969 (Academic London).
96. C. K. Prout, B. Kamenar, Molecular Complexes, Elek Science (London), 1973, Vol. 1 pp. 151-207.
97. (a) M. W. Hanna, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 285;
98. (b) H. I. Bloemink, A. C. Legon, J. C. Thorn, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 781;
99. (c) H. I. Bloemink, A. C. Legon, J. Chem. Phys. 1995, 103, 876;
100. (d) H. I. Bloemink, C. M. Evans, J. H. Holloway, A. C. Legon, Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 275;
101. (e) K. Hinds, A. C. Legon, J. H. Holloway, Mol. Phys. 1996, 88, 673;
102. (f) E. R. Waclawik, J. M. A. Thumwood, D. G. Lister, P. W. Fowler, A. C. Legon, Mol. Phys. 1999, 97, 159.
103. F. Guthrie, J. Chem. Soc. 1863, 16, 239.
104. I. Remsen, J. F. Norris, Am. Chem. J. 1896, 18, 90.
105. (a) O. Hassel, C. Romming, Quart. Rev. Chem. Soc. 1962, 16, 1;
106. (b) O. Hassel, Science 1970, 170, 497.
107. O. Hassel, Structural aspects of interatomic charge-transfer bonding, Nobel Lecture, June 9, 1970.
108. R. N. Brown, Acta Cryst. 1961, 14, 711.
109. O. Jabay, H. Pritzkow, J. Jander, Z. Naturforsch teil, 1977, 32, 1416.
110. K. Padmanabhan, I. C. Paul, D. Y. Curtin, Acta Cryst. 1990, C46, 88.
111. M. N. Sabesan, K. Venkatesan, Acta Cryst. 1971, B27, 986.
112. R. A. Pascal Jr., D. M. Ho, Tet. Lett. 1992, 33, 4707.
113. P. Murray-Rust, W. D. S. Motherwell, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4374.
114. N. Ramasubbu, R. Parthasarathy, Peter Murray-Rust, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4308.
115. C. Ouvrard, J.-Y. Le Questel, M. Berthelot, C. Laurence, Acta Cryst. 2003, B59, 512.
116. (a) P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511.
117. A. Farina, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, G. Vecchio, Angew. Chem. Int Ed. Engl. 1999, 38, 2433.
118. M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Panzeri, E. Ragg, G. Resnati, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9069.
119. (a) P. Metrangolo, C. Präsang, G. Resnati, R. Liantonio, A. C. Whitwoodc, D. W. Bruce, Chem. Commun. 2006, 3290;
120. (b) J. Xu, X. Liu, J. K.-P. Ng, T. Lin and C. He, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3540.
121. N. F. Cheetham, A. D. E. Pullin, Chem. Commun. 1967, 233.
122. (a) E. Corradi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7519;
123. (b) P. Cardillo, E. Corradi, A. Lunghi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Tetrahedron 2000, 56, 5535;
124. (c) F. Fontana, A. Forni, P. Metrangolo, W. Panzeri, T. Pilati, G. Resnati, Supramol. Chem. 2002, 14, 47;
125. (d) P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, Stevenazzi, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003, 8, 215;
126. (e) P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, A. Stevenazzi, Chem. Commun. 2004, 1492.
127. T. Carona, R Liantonio, T. A. Logothetic, P. Metrangolo, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500.
128. P. Metrangolo, H. Neukrich, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386.
129. R. Liantonio, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, A. Stevenazzi, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 799.
130. R. B. Walsh, C. W. Padgett, P. Metrangolo, G. Resnati, T. W. Hanks, W. T. Pennington, Cryst. Growth Des. 2001, 1, 165.
131. T. Caronna, R Liantonio, T. A. Logothetis, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500.
132. K. M. Sureshan, R. G. Gonnade, V. G. Puranik, M. S. Shashidhar, M. M. Bhadbhade, Chem. Commun. 2001, 881.
133. R. G. Gonnade, M. S. Shashidhar, M. M. Bhadbhade, A. K. Sanki, Chem. Commun. 2005, 5870-5872.
134. V. S. Senthil Kumar, F. C. Pigge, N. P. Rath, CrystEngComm, 2004, 6, 102.
135. H. L. Nguyen, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, A. C. Legon, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16-17.
136. (a) K. Willis, D. J. Price, H. Adams, G. Ungar, D. W. Bruce, J. Mater. Chem. 1995, 5, 2195;
137. (b) D. J. Price, K. Willis, T. Richardson, G. Ungar, D. W. Bruce, J. Mater. Chem. 1997, 7, 883.
138. P. Auffingen F. A. Hays, E. Westhof, P. Shing Ho, PNAS, 2004, 101, 16789.
139. M. Gacek, K. Undheim, R. Oftebro, S. G. Laland, FEBS Lett. 1969, 98, 355.
140. (a) V. Cody, P. Murray-Rust, J. Mol. Struct. 1984, 112, 189.
141. (b) L. K. Steinrauf, J. A. Hamilton, B. C. Braden.
142. (c) J. R. Murrel, M. D. Benson, J. Biol. Chem. 1993, 268, 2425.
143. L. K. Steinrauf, J. A. Hamilton, B. C. Braden, J. R. Murrel, M. D. Benson, J. Biol. Chem. 1993, 268, 2525.
144. E. C. Jorgensen, in C. H. Li (Ed.), Hormonal Proteins and Peptides, Academic Press, New York, 1978, 6, 108.
145. M. Adler, M. J. Kochanny, B. Ye, G. Rumennik, D. R. Light, S. Biancalana, M. Whitlow, Biochemistry 2002, 41, 15514.
146. J. R. Bertaccini, J. R. J. Trudell, Anaesth. 2002, 89, 32.
147. G. Valerio, G. Raos, S. V. Meille, P. Metrangolo, G. Resnati, J. Phys. Chem A. 2000, 104, 1617.
148. Q. Chu, Z. Wang, Q. Huang, C. Yan, S. J. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11069.
149. P. Romaniello, F. Lelj, J. Phys. Chem A 2002, 106, 9114.
150. (a) E. Bosch, C. L. Barnes, Cryst. Growth Des. 2002, 2, 299;
151. (b) A. Chana, M. A. Concejero, M. de Frutos, M. J. Gonzalez, B. Herradon, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1514.
152. J.-W. Zou, Y.-J. Jiang, M. Guo, G.-X. Hu, B. Zhang, H.-C. Liu, Q.-S. Yu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 740.
153. M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Navarrini, S. Radice, G. Resnati, G. Zerbic, J. Mol. Str. 2000, 524, 87.
154. R. Bianchi, A. Forni, T. Pilati, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1362.