Anion coordination and anion-templated assembly under halogen bonding control

CrystEngComm

Volumn 11, Issue 7, 2009, Pages 1187-1196

  Metrangolo, Pierangelo ^a   Pilati, Tullio ^b   Terraneo, Giancarlo ^a   Biella, Serena ^a   Resnati, Giuseppe ^a,b  

^a POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67650484948     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b821300c     Document Type: Article

References (170)

1. A. Bianchi, K. Bowman-James, and, E. García-España, ed. Supramolecular Chemistry of Anions, Wiley-VCH, New York, 1997
2. Anion Receptor Chemistry, ed., J. L. Sessler, P. A. Gale, and, W. S. Cho, Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK., 2006
3. Special issue: 35 Years of Synthetic Anion Receptor Chemistry 1968-2003, ed., P. A. Gale, Coord. Chem. Rev., 2003, 240, 1-226
4. Special issue: Anion Coordination Chemistry II, ed., P. A. Gale, Coord. Chem. Rev., 2006, 250, 2917-3244
5. C. H. Park H. E. Simmons J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2431 2433
6. E. Graf J.-M. Lehn J. Am. Chem. Soc 1976 98 6403 6405
7. F. P. Schmidtchen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977 16 720
8. F. P. Schmidtchen G. Muller J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1115
9. E. García- España P. Díaz J. M. Llinares A. Bianchi Coord. Chem. Rev. 2006 250 2952 2986
10. K. Wichmann B. Antonioli T. Söhnel M. Wenzel K. Gloe K. Gloe J. R. Price L. F. Lindoy A. J. Blake M. Schröder Coord. Chem. Rev. 2006 250 2987 3003
11. E. A. Katayev Y. A. Ustynyuk J. l. Sessler Coord. Chem. Rev. 2006 250 3004 3037
12. C. Schmuck Coord. Chem. Rev. 2006 250 3053 3067
13. E. J. O'Neil B. D. Smith Coord. Chem. Rev. 2006 250 3068 3080
14. P. Anzenbacher Jr. R. Nishiyabu M. A. Palacios Coord. Chem. Rev. 2006 250 2929 2938
15. J. L. Sessler J. M. Davis Acc. Chem. Res. 2001 34 989 997
16. T. K. Chandrashekar S. Venkatraman Acc. Chem. Res. 2003 36 676 691
17. R. Misra T. K. Chandrashekar Acc. Chem. Res. 2008 41 265 279
18. A. P. Davis Coord. Chem. Rev. 2006 250 2939 2951
19. M. H. Filby J. W. Steed Coord. Chem. Rev. 2006 250 3200 3218
20. M. D. Lankshear P. D. Beer Acc. Chem. Res. 2007 40 657 668
21. V. Amendola D. Esteban-Gómez L. Fabbrizzi M. Licchelli Acc. Chem. Res. 2006 39 343 353
22. P. A. Gale Acc. Chem. Res. 2006 39 465 475
23. P. Gamez T. J. Mooibroek S. J. Teat J. Reedijk Acc. Chem. Res. 2007 40 435 444
24. P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati CrystEngComm 2006 8 946 947
25. K. Rissanen CrystEngComm 2008 10 1107 1113
26. L. Brammer G. M. Espallargas S. Libri CrystEngComm 2008 10 1712
27. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati Giancarlo Terraneo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6114 6127
28. P. Metrangolo G. Resnati T. Pilati R. Liantonio F. Meyer J. Polymer Chem. A 2007 45 1 15
29. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati Acc. Chem. Res. 2005 38 386 395
30. P. Metrangolo, G. Resnati, T. Pilati and S. Biella, in Halogen Bonding Fundamentals and Applications, ed., P. Metrangolo, and, G. Resnati, Springer, Berlin, 2008, pp. 105-136
31. P. Metrangolo G. Resnati Chem.-Eur. J. 2001 7 2511 2519
32. P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati A. Stevenazzi Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003 8 215 222
33. W. D. Bruce P. Metrangolo F. Meyer C. Präsang G. Resnati G. Terraneo A. C. Whitwood New J. Chem. 2008 32 477 482
34. E. Cariati A. Forni S. Biella P. Metrangolo F. Meyer G. Resnati S. Righetto E. Tordin R. Ugo Chem. Commun. 2007 2590 2592
35. P. Metrangolo C. Präsang G. Resnati R. Liantonio A. C. Whitwood D. W. Bruce Chem. Commun. 2006 3290 3292
36. P. Metrangolo G. Resnati Science 2008 321 918 919
37. A. R. Voth F. A. Hays P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 6188 6193
38. T. Takeuchi Y. Minato M. Masayoshi H. Shinmori Tetrahedron Lett. 2005 46 9025 9027
39. M. D. Lankshear P. D. Beer Coord. Chem. Rev. 2006 250 3142 3160
40. P. A. Gale R. Quesada Coord. Chem. Rev. 2006 250 3219 3244
41. P. H. Svensson L. Kloo Chem. Rev. 2003 103 1649 1684
42. K. Bowman-James Acc. Chem. Res. 2005 38 671 678
43. R. Shakya F. Peng J. Liu M. J. Heeg C. N. Verani Inorg. Chem. 2006 45 6263 6268
44. E. Wong S. Liu S. J. Rettig C. Orvig Inorg. Chem. 1995 34 3057 3064
45. E. J. Fernandez M. Gil M. E. Olmos O. Crespo A. Laguna P. G. Jones Inorg. Chem. 2001 40 3018 3024
46. S. Mukhopadhyay H. J. Mok R. J. Staples W. H. Armstrong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9202 9204
47. T. B. Jensen R. Scopelliti J.-C. G. Bunzli Inorg. Chem. 2006 45 7806 7814
48. G. Ferguson D. Lloyd H. McNab D. R. Marshall B. L. Ruhl T. Wieckowski J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991 1563 1568
49. L.-N. Zhu L. Zhang W.-Z. Wang D.-Z. Liao P. Cheng S.-P. Yan Z.-H. Jiang J. Coord. Chem. 2003 56 1447 1453
50. J. M. Desper J. R. Vyvyan M. J. Mayer L. A. Ochrymowycz S. H. Gellman Inorg. Chem. 1993 32 381 382
51. D. J. Abraham R. D. Rosenstein G. R. Pettit J. Med. Chem. 1971 14 1141 1142
52. R. Wietzke M. Mazzanti J.-M. Latour J. Pecaut J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 4087 4088
53. M. Guillemot L. Toupet G. Simonneaux Inorg. Chem. 1996 35 6334 6336
54. Y. Kuwatani E. Ogura H. Nishikawa I. Ikemoto M. Iyoda Chem. Lett. 1997 26 817
55. H. Bock S. Holl Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2001 56 152 163
56. A. Casnati R. Liantonio P. Metrangolo G. Resnati R. Ungaro F. Ugozzoli Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1915 1918
57. A. Mele P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14972 14973
58. G. Gattuso A. Pappalardo M. F. Parisi I. Pisagatti F. Crea R. Liantonio P. Metrangolo W. Navarrini G. Resnati T. Pilati S. Pappalardo Tetrahedron 2007 63 4951 4958
59. S. V. Lindeman J. Hecht J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11597 11606
60. M. Ghassemzadeh K. Harms K. Dehnicke Chem. Ber. 1996 129 115 120
61. H. Bock S. Holl Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2002 57 843 858
62. H. M. Yamamoto J.-I. Yamaura R. Kato J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5905 5913
63. H. M. Yamamoto J.-I. Yamaura R. Kato J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5905 5913
64. S. V. Rosokha I. S. Neretin T. Y. Rosokha J. Hecht J. K. Kochi Heteroat. Chem. 2006 17 449 459
65. T. Nakamoto Q. Wang Y. Miyazaki M. Sorai Polyhedron 2002 21 1299 1304
66. E. Miyazaki Y. Morita K. Nakasuji Polyhedron 2005 24 2632 2638
67. N. Kuhn M. Richter M. Steimann M. Strobele K. Sweidan Z. Anorg. Allg. Chem. 2004 630 2054 2058
68. F. Zordan G. M. Espallargas L. Brammer CrystEngComm 2006 8 425 431
69. M. Freytag P. G. Jones Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1999 55 1682 1685
70. M. Freytag P. G. Jones Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2001 56 889 896
71. Z. Dega-Szafran A. Katrusiak M. Szafran J. Mol. Struct. 2001 570 165 174
72. M. Freytag P. G. Jones B. Ahrens A. K. Fischer New J. Chem. 1999 23 1137 1139
73. Z. Fu T. Chivers Can. J. Chem. 2006 84 140 145
74. L. Gray P. G. Jones Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2002 57 61 72
75. E. Lopez-Dupla P. G. Jones F. Vancea Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2003 58 191 200
76. L. Gray P. G. Jones Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2002 57 73 82
77. T. A. Logothetis F. Meyer P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati New J. Chem. 2004 28 760 763
78. J. Beck A. Hormel M. Koch Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2271 2275
79. Z. Majerz I. Malarski T. Lis Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1987 35 187
80. E. Anders A. Opitz K. Wermann B. Wiedel M. Walther W. Imhof H. Gorls J. Org. Chem. 1999 64 3113 3121
81. A. G. Blackman D. A. Buckingham C. R. Clark J. Simpson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991 3031 3041
82. H. Hope W. E. Thiessen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1969 25 1237 1247
83. M.-H. Shih M.-Y. Yeh M.-J. Lee Y.-S. Su Synthesis 2004 2877 2855
84. T. Balasubramanian P. T. Muthiah Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996 52 2072 2073
85. J. Hasek J. Obrda K. Huml S. Nespurek M. Sorm Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1979 35 437 440
86. F. Cecconi C. A. Ghilardi S. Midollini A. Orlandini A. Vacca Polyhedron 2001 20 2885 2888
87. J. L. Sessler D. An W.-S. Cho V. Lynch Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2278 2281
88. C. Pettinari R. Pettinari F. Marchetti A. Macchioni D. Zuccaccia B. W. Skelton A. H. White Inorg. Chem. 2007 46 896 906
89. A. A. D. Tulloch A. A. Danopoulos G. J. Tizzard S. J. Coles M. B. Hursthouse R. S. Hay-Motherwell W. B. Motherwell Chem. Commun. 2001 1270 1271
90. W. Oberhauser C. Bachmann P. Bruggeller Polyhedron 1995 14 787 792
91. A.-J. Chen C.-C. Su F.-Y. Tsai J.-J. Lee T.-M. Huang C.-S. Yang G.-H. Lee Y. Wang J.-T. Chen J. Organomet. Chem. 1998 569 39 54
92. P. Adkine T. Cantat E. Deschamps L. Ricard N. Mezailles P. Le Floch M. Geoffroy Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 862 868
93. J. Ruiz R. Arauz V. Riera M. Vivanco S. García-Granda E. Pérez-Carreño Chem. Commun. 1993 740 742
94. B. Serli E. Zangrando E. Iengo E. Alessio Inorg. Chim. Acta 2002 339 265 272
95. A. F. Hill A. J. P. White D. J. Williams J. D. E. T. Wilton-Ely Organometallics 1998 17 3152 3154
96. E. K. van den Beuken A. Meetsma H. Kooijman A. L. Spek B. L. Feringa Inorg. Chim. Acta 1997 264 171 183
97. J. J. Stace K. D. Lambert J. A. Krause W. B. Connick Inorg. Chem. 2006 45 9123 9131
98. E. P. L. Tay S. L. Kuan W. K. Leong L. Y. Goh Inorg. Chem. 2007 46 1440 1450
99. K. Hensen R. Mayr-Stein T. Stumpf P. Pickel M. Bolte H. Fleischer J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 473 477
100. M. Iwaoka H. Komatsu S. Tomoda J. Organomet. Chem. 2000 611 164 171
101. P. L. Arnold S. A. Mungur A. J. Blake C. Wilson Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5981 5984
102. K. Hensen M. Kettner P. Pickel M. Bolte Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1999 54 200 208
103. T. J. Burchell D. J. Eisler M. C. Jennings R. J. Puddephatt Chem. Commun. 2003 2228 2229
104. M. C. Etter R. B. Kress J. Bernstein D. J. Cash J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6921 6927
105. A. R. Cowley J. R. Dilworth M. Salichou Dalton Trans. 2007 1621 1629
106. L.-C. Song G.-X. Jin H.-T. Wang W.-X. Zhang Q.-M. Hu Organometallics 2005 24 6464 6471
107. R.-F. Song Y.-B. Xie J.-R. Li X.-H. Bu Dalton Trans. 2003 4742 4748
108. M. Mohlen B. Neumuller A. Dashti-Mommertz C. Muller W. Massa K. Dehnicke Z. Anorg. Allg. Chem. 1999 625 1631 1637
109. R. E. Marsh M. Kapon S. Hu F. H. Herbstein Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 62 77
110. R. Weiss M. Rechinger F. Hampel A. Wolski Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 441 443
111. H. M. Yamamoto Y. Kosaka R. Maeda J.-I. Yamaura A. Nakao T. Nakamura R. Kato ACS Nano 2008 2 143 155
112. H. M. Yamamoto J.-I. Yamaura R. Kato Synth. Met. 1999 102 1448 1451
113. R. Liantonio P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati Cryst. Growth Des. 2003 3 355 361
114. D. B. Fox R. Liantonio P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati J. Fluorine Chem. 2004 125 271 281
115. H. Bock S. Holl Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2002 57 835 842
116. H.-G. Lohr A. Engel H.-P. Josel F. Vogtle W. Schuh H. Puff J. Org. Chem. 1984 49 1621 1627
117. M. Ghassemzadeh K. Harms K. Dehnicke Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1997 52 772 774
118. T. Imakubo H. Sawa R. Kato J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1667 1668
119. M. Fourmigué P. Batail Chem. Rev. 2004 104 5379
120. T. Imakubo H. Sawa R. Kato Synth. Met. 1995 73 117 122
121. T. Imakubo A. Miyake H. Sawa R. Kato Synth. Met. 2001 120 927 928
122. J. Nishijo E. Ogura J. Yamaura A. Miyazaki T. Enoki T. Takano Y. Kuwatani M. Iyoda Solid State Commun. 2000 116 661 664
123. T. Imakubo H. Sawa R. Kato J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1667
124. K. Ueda T. Sugimoto C. Faulmann P. Cassoux Eur. J. Inorg. Chem. 2003 2333 2338
125. A. Ranganathan A. El-Ghayoury C. Mézière E. Harté R. Clérac P. Batail Chem. Commun. 2006 2878 2880
126. A.-L. Barrès A. El-Ghayoury L. V. Zorina E. Canadell P. Auban-Senzier P. Batail Chem. Commun. 2008 2194 2196
127. M. Freytag P. G. Jones Chem. Commun. 2000 277 278
128. T. Shirahata M. Kibune M. Maesato T. Kawashima G. Saito T. Imakubo J. Mater. Chem. 2006 16 3381 3390
129. R. D. Willett F. Awwadi R. Butcher S. Haddad B. Twamley Cryst. Growth Des. 2003 3 301 311
130. G. M. Espallargas L. Brammer J. van de Streek K. Shankland A. J. Florence H. Adams J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9584 9585
131. F. F. Awwadi R. D. Willett B. Twamley Cryst. Growth Des. 2007 7 624 632
132. L. Brammer G. M. Espallargas H. Adams CrystEngComm 2003 5 343 345
133. G. M. Espallargas L. Brammer P. Sherwood Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 435 440
134. G. Valle R. Ettorre Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994 50 1221 1222
135. M. Wei R. D. Willett Inorg. Chem. 1995 34 3780 3784
136. N. Kuhn A. Abu-Rayyan K. Eichele C. Piludu M. Steimann Z. Anorg. Allg. Chem. 2004 630 495 497
137. A. J. Boyall K. B. Dillon J. A. K. Howard P. K. Monks A. L. Thompson Dalton Trans. 2007 1374
138. M. Fan I. V. Shevchenko R. H. Voorhies S. F. Eckert H. Zhang M. Lattman Inorg. Chem. 2000 39 4704 4712
139. D. V. B. Walji J. M. D. Storey W. T. A. Harrison Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007 63 o1222 o1123
140. J. M. Forward R. J. Staples J. P. Fackler Z. Kristallogr. 1996 211 129 130
141. T.-Y. Dong L.-S. Chang G.-H. Lee S.-M. Peng Organometallics 2002 21 4192 4200
142. D. Mondeshka B. Stensland I. Angelova C. B. Ivanov R. Atanasova Acta Chem. Scand. 1994 48 689 698
143. T. Clark M. Hennemann J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model 2007 13 291 296
144. G. Trogdon J. S. Murray M. C. Concha P. Politzer J. Mol. Model. 2007 13 313 318
145. P. Politzer P. Lane M. C. Concha Y. Ma J. S. Murray J. Mol. Model. 2007 13 305 311
146. F. F. Awwadi R. D. Willett K. A. Peterson B. Twamley Chem.-Eur. J. 2006 12 8952 8960
147. F. F. Awwadi R. D. Willett K. A. Peterson B. Twamley J. Phys. Chem. A 2007 111 2319 2328
148. J. Mikosch S. Troppel C. Eichhorn R. Otto U. Lourderaj J. X. Zhang W. L. Hase M. Weidemüller R. Wester Science 2008 319 183 186
149. W. B. Farnham D. A. Dixon J. C. Calabrese J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8453 8461
150. K. S. Huang M. J. Haddadin M. M. Olmstead M. J. Kurth J. Org. Chem. 2001 66 1310 1315
151. G. Gattuso R. Liantonio P. Metrangolo F. Meyer G. Resnati A. Pappalardo M. F. Parisi T. Pilati I. Pisagatti G. Resnati Supramol. Chem. 2006 18 235
152. A. Farina S. V. Meille M. T. Messina P. Metrangolo G. Resnati G. Vecchio Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999 38 2433
153. S. F. Haddad M. A. AlDamen R. H. Al-Far Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 60 o1491 o1493
154. H. M. Yamamoto R. Maeda J.-I. Yamaura R. Kato J. Mater. Chem. 2001 11 1034 1041
155. R. Liantonio P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati W. Navarrini G. Resnati Chem. Commun. 2006 1819 1821
156. J. Grebe G. Geiseler K. Harms K. Dehnicke Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1999 54 77 86
157. W.-W. du Mont V. Stenzel J. Jeske P. G. Jones A. Sebald S. Pohl W. Saak M. Batcher Inorg. Chem. 1994 33 1502 1505
158. S. V. Lindeman J. Hecht J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11597 11606
159. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Chem. Commun. 2008 1635 1637
160. T. Dahl O. Hassel Acta Chem. Scand. 1970 24 377 382
161. H. Bock S. Holl Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2002 57 713 725
162. S. Dick Z. Kristallogr. - New Cryst. Struct. 1998 213 357
163. H. J. Lindner B. Kitschke-von Gross Chem. Ber. 1976 109 314
164. T. Imakubo T. Shirahata K. Herve L. Ouahab J. Mater. Chem. 2006 16 162
165. H. M. Yamamoto R. Kato Chem.Lett. 2000 970
166. M. G. B. Drew J. D. Wilkins J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973 2664 2669
167. S. Haddad F. Awwadi R. D. Willett Cryst. Growth Des. 2003 3 501 505
168. M. Ghassemzadeh K. Harms K. Dehnicke Chem. Ber. 1996 129 259
169. R. D. Bailey L. L. Hook R. P. Watson T. W. Hanks W. T. Pennington Cryst. Eng. 2000 3 155 171
170. P. Metrangolo Y. Carcenac M. Lahtinen T. Pilati K. Rissanen A. Vij G. Resnati Science 2009