Fluorescent probes to characterise FK506-binding proteins

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 8, 2009, Pages 1402-1410

  Kozany, Christian ^a   März, Andreas ^a   Kress, Christoph ^a,b   Hausch, Felix ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF PSYCHIATRY   (Germany)

^b 4SC AG   (Germany)

Author keywords

Active site titration; Assay development; FKBP; Fluorescent probes; High throughput screening

Indexed keywords

CALCIUM CHANNEL; FK 506 BINDING PROTEIN; FK 506 BINDING PROTEIN 51; FK 506 BINDING PROTEIN 52; FLUORESCEIN; PEPTIDYLPROLYL ISOMERASE; RAPAMYCIN; RAPAMYCIN DERIVATIVE; TACROLIMUS; UNCLASSIFIED DRUG; DRUG DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; HEAT SHOCK PROTEIN 90; RECOMBINANT PROTEIN; TACROLIMUS BINDING PROTEIN 4; TACROLIMUS BINDING PROTEIN 5;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING COMPETITION; CONTROLLED STUDY; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; FLUORESCENCE POLARIZATION; HIGH THROUGHPUT SCREENING; IMMUNOSUPPRESSIVE TREATMENT; MOLECULAR PROBE; NEUROPROTECTION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN EXPRESSION; TITRIMETRY; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; ISOLATION AND PURIFICATION; KINETICS; METABOLISM; SYNTHESIS;

CATALYTIC DOMAIN; FLUORESCENT DYES; HSP90 HEAT-SHOCK PROTEINS; KINETICS; RECOMBINANT PROTEINS; SIROLIMUS; TACROLIMUS; TACROLIMUS BINDING PROTEINS;

EID: 67651163643     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200800806     Document Type: Article

References (75)

1. a) T. Jayaraman, A. M. Brillantes, A. P. Timerman, S. Fleischer, H. Erdjument-Bromage, P. Tempst, A. R. Marks, J. Biol. Chem. 1992, 267, 9474-9477;
2. b) A. M. Cameron, J. P. Steiner, D. M. Sabatini, A. I. Kaplin, L. D. Walensky, S. H. Snyder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 1784-1788;
3. c) A. M. Cameron, F. C. Nucifora, Jr., E. T. Fung, D. J. Livingston, R. A. Aldape, C. A. Ross, S. H. Snyder, J. Biol. Chem. 1997, 272, 27582-27588.
4. a) M. Goel, R. Garcia, M. Estacion, W. P. Schilling, J. Biol. Chem. 2001, 276, 38762-38773;
5. b) W. G. Sinkins, M. Goel, M. Estacion, W. P. Schilling, J. Biol. Chem. 2004, 279, 34521-34529;
6. c) D. Gkika, C. N. Topala, J. G. J. Hoenderop, R. J. M. Bindels, Am. J. Physiol. Renal Physiol. 2006, 290, F1253-F1259.
7. a) D. L. Riggs, P. J. Roberts, S. C. Chirillo, J. Cheung-Flynn, V. Prapapanich, T. Ratajczak, R. Gaber, D. Picard, D. F. Smith, EMBO J. 2003, 22, 1158-1167;
8. b) G. M. Wochnik, J. Ruegg, G. A. Abel, U. Schmidt, F. Holsboer, T. Rein, J. Biol. Chem. 2005, 280, 4609-4616.
9. T. H. Davies, Y. M. Ning, E. R. Sanchez, Biochemistry 2005, 44, 2030-2038.
10. J. Cheung-Flynn, V. Prapapanich, M. B. Cox, D. L. Riggs, C. Suarez-Quian, D. F. Smith, Mol. Endocrinol. 2005, 19, 1654-1666.
11. a) P. D. Reynolds, Y. Ruan, D. F. Smith, J. G. Scammell, J Clin Endocrinol. Metab. 1999, 84, 663-669;
12. b) W. B. Denny, D. L. Valentine, P. D. Reynolds, D. F. Smith, J. G. Scammell, Endocrinology 2000, 141, 4107-4113.
13. L. I. Gallo, A. A. Ghini, G. P. Pilipuk, M. D. Galigniana, Biochemistry 2007, 46, 14044-14057.
14. a) G. Baughman, G. J. Wiederrecht, F. Chang, M. M. Martin, S. Bourgeois, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 232, 437-443;
15. b) H. Vermeer, B. I. Hendriks-Stegeman, B. van der Burg, S. C. van Buul-Offers, M. Jansen, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2003, 88, 277-284;
16. c) M. U. L. Shen, T. Oshida, J. Miyauchi, M. Yamada, T. Miyashita, Leukemia 2004, 18, 1850-1856.
17. a) T. Bouwmeester, A. Bauch, H. Ruffner, P.-O. Angrand, G. Bergamini, K. Croughton, C. Cruciat, D. Eberhard, J. Gagneur, S. Ghidelli, C. Hopf, B. Huhse, R. Mangano, A.-M. Michon, M. Schirle, J. Schlegl, M. Schwab, M. A. Stein, A. Bauer, G. Casari, G. Drewes, A.-C. Gavin, D. B. Jackson, G. Joberty, G. Neubauer, J. Rick, B. Kuster, G. Superti-Furga, Nat. Cell Biol. 2004, 6, 97-105;
18. b) M. F. Romano, R. Avellino, A. Petrella, R. Bisogni, S. Romano, S. Venuta, Eur. J. Cancer 2004, 40, 2829-2836.
19. a) Y. Mamane, S. Sharma, L. Petropoulos, R. Lin, J. Hiscott, Immunity 2000, 12, 129-140;
20. b) Y. Guo, T. Guettouche, M. Fenna, F. Boellmann, W. B. Pratt, D. O. Toft, D. F. Smith, R. Voellmy, J. Biol. Chem. 2001, 276, 45791-45799.
21. R. Sanokawa-Akakura, H. Dai, S. Akakura, D. Weinstein, J. E. Fajardo, S. E. Lang, S. Wadsworth, J. Siekierka, R. B. Birge, J. Biol. Chem. 2004, 279, 27845-27848.
22. a) K. Qing, J. Hansen, K. A. Weigel-Kelley, M. Tan, S. Zhou, A. Srivastava, J. Virol. 2001, 75, 8968-8976;
23. b) K. Qing, W. Li, L. Zhong, M. Tan, J. Hansen, K. A. Weigel-Kelley, L. Chen, M. C. Yoder, A. Srivastava, J. Virol. 2003, 77, 2741-2746.
24. a) B. G. Gold, Metab. Rev. 1999, 31, 649-663;
25. b) B. G. Gold, V. Densmore, W. Shou, M. M. Matzuk, H. S. Gordon, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 289, 1202-1210.
26. B. Ruan, K. Pong, F. Jow, M. Bowlby, R. A. Crozier, D. Liu, S. Liang, Y. Chen, M. L. Mercado, X. Feng, F. Bennett, D. von Schack, L. McDonald, M. M. Zaleska, A. Wood, P. H. Reinhart, R. L. Magolda, J. Skotnicki, M. N. Pangalos, F. E. Koehn, G. T. Carter, M. Abou-Gharbia, E. I. Graziani, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 33-38.
27. a) S. Tranguch, J. Cheung-Flynn, T. Daikoku, V. Prapapanich, M. B. Cox, H. Xie, H. Wang, S. K. Das, D. F. Smith, S. K. Dey, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 14326-14331;
28. b) Z. Yang, I. M. Wolf, H. Chen, S. Periyasamy, Z. Chen, W. Yong, S. Shi, W. Zhao, J. Xu, A. Srivastava, E. R. Sanchez, W. Shou, Mol. Endocrinol. 2006, 20, 2682-2694;
29. c) W. Yong, Z. Yang, S. Periyasamy, H. Chen, S. Yucel, W. Li, L. Y. Lin, I. M. Wolf, M. J. Cohn, L. S. Baskin, E. R. Sanchez, W. Shou, J. Biol. Chem. 2007, 282, 5026-5036.
30. a) J. G. Scammell, W. B. Denny, D. L. Valentine, D. F. Smith, Gen. Comp. Endocrinol. 2001, 124, 152-165;
31. b) J. M. Westberry, P. W. Sadosky, T. R. Hubler, K. L. Gross, J. G. Scammell, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2006, 100, 34-41.
32. M. Ising, A. M. Depping, A. Siebertz, S. Lucae, P. G. Unschuld, S. Kloiber, S. Horstmann, M. Uhr, B. Muller-Myhsok, F. Holsboer, Eur. J. Neurosci. 2008, 28, 389-398.
33. a) E. B. Binder, D. Salyakina, P. Lichtner, G. M. Wochnik, M. Ising, B. Putz, S. Papiol, S. Seaman, S. Lucae, M. A. Kohli, T. Nickel, H. E. Kunzel, B. Fuchs, M. Majer, A. Pfennig, N. Kern, J. Brunner, S. Modell, T. Baghai, T. Deiml, P. Zill, B. Bondy, R. Rupprecht, T. Messer, O. Kohnlein, H. Dabitz, T. Bruckl, N. Muller, H. Pfister, R. Lieb, J. C. Mueller, E. Lohmussaar, T. M. Strom, T. Bettecken, T. Meitinger, M. Uhr, T. Rein, F. Holsboer, B. Muller-Myhsok, Nat. Genet. 2004, 36, 1319-1325;
34. b) K. C. Koenen, G. Saxe, S. Purcell, J. W. Smoller, D. Bartholomew, A. Miller, E. Hall, J. Kaplow, M. Bosquet, S. Moulton, C. Baldwin, Mol. Psychiatry 2005, 10, 1058-1059;
35. c) E. B. Binder, R. G. Bradley, W. Liu, M. P. Epstein, T. C. Deveau, K. B. Mercer, Y. Tang, C. F. Gillespie, C. M. Heim, C. B. Nemeroff, A. C. Schwartz, J. F. Cubells, K. J. Ressler, J. Am. Med. Assoc. 2008, 299, 1291-1305;
36. d) M. Lekman, G. Laje, D. Charney, A. J. Rush, A. F. Wilson, A. J. M. Sorant, R. Lipsky, S. R. Wisniewski, H. Manji, F. J. McMahon, S. Paddock, Biol. Psychiatry 2008, 63, 1103-1110;
37. e) V. L. Willour, H. Chen, J. Toolan, P. Belmonte, D. J. Cutler, F. S. Goes, P. P. Zandi, R. S. Lee, D. F. MacKinnon, F. M. Mondimore, B. Schweizer, J. R. DePaulo, Jr., E. S. Gershon, F. J. McMahon, J. B. Potash, Mol. Psychiatry 2009, 14, 261-268;
38. f) J. Kirchheiner, R. Lorch, E. Lebedeva, A. Seeringer, I. Roots, J. Sasse, J. Brockmöller, Pharmacogenomics 2008, 9, 841-846.
39. a) C. R. Sinars, J. Cheung-Flynn, R. A. Rimerman, J. G. Scammell, D. F. Smith, J. Clardy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 868-873;
40. b) B. Wu, P. Li, Y. Liu, Z. Lou, Y. Ding, C. Shu, S. Ye, M. Bartlam, B. Shen, Z. Rao, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 8348-8353.
41. B. Wu, P. Li, C. Shu, B. Shen, Z. Rao, Acta Crystallogr. Sect. D 2003, 59, 2269-2271.
42. N. Rouviere, M. Vincent, C. T. Craescu, J. Gallay, Biochemistry 1997, 36, 7339-7352.
43. F. Pirkl, J. Buchner, J. Mol. Biol. 2001, 308, 795-806.
44. M. Weiwad, F. Edlich, S. Kilka, F. Erdmann, F. Jarczowski, M. Dorn, M. C. Moutty, G. Fischer, Biochemistry 2006, 45, 15776-15784.
45. D. L. Riggs, M. B. Cox, H. L. Tardif, M. Hessling, J. Buchner, D. F. Smith, Mol. Cell. Biol. 2007, 27, 8658-8669.
46. a) T. Clackson, W. Yang, L. W. Rozamus, M. Hatada, J. F. Amara, C. T. Rollins, L. F. Stevenson, S. R. Magari, S. A. Wood, N. L. Courage, X. Lu, F. Cerasoli, Jr., M. Gilman, D. A. Holt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 10437-10442;
47. b) G. M. Dubowchik, J. L. Ditta, J. J. Herbst, S. Bollini, A. Vinitsky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 559-562;
48. c) S. Bollini, J. J. Herbst, G. T. Gaughan, T. A. Verdoorn, J. Ditta, G. M. Dubowchik, A. Vinitsky, J. Biomol. Screening 2002, 7, 526-530.
49. G. Fischer, H. Bang, C. Mech, Biomed. Biochim. Acta 1984, 43, 1101-1111.
50. a) J. L. Kofron, P. Kuzmic, V. Kishore, E. Colon-Bonilla, D. H. Rich, Biochemistry 1991, 30, 6127-6134;
51. b) F. Pirkl, E. Fischer, S. Modrow, J. Buchner, J. Biol. Chem. 2001, 276, 37034-37041.
52. G. D. Van Duyne, R. F. Standaert, S. L. Schreiber, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7433-7434.
53. L. A. Banaszynski, C. W. Liu, T. J. Wandless, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4715-4721.
54. Z. X. Wang, FEBS Lett. 1995, 360, 111-114.
55. a) G. Baughman, G. J. Wiederrecht, N. F. Campbell, M. M. Martin, S. Bourgeois, Mol. Cell. Biol. 1995, 15, 4395-4402.
56. a) F. Edlich, M. Weiwad, D. Wildemann, F. Jarczowski, S. Kilka, M. C. Moutty, G. Jahreis, C. Lucke, W. Schmidt, F. Striggow, G. Fischer, J. Biol. Chem. 2006, 281, 14961-14970.
57. a) J. J. Siekierka, S. H. Hung, M. Poe, C. S. Lin, N. H. Sigal, Nature 1989, 341, 755-757;
58. b) B. E. Bierer, P. S. Mattila, R. F. Standaert, L. A. Herzenberg, S. J. Burakoff, G. Crabtree, S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 9231-9235.
59. a) E. Lam, M. M. Martin, A. P. Timerman, C. Sabers, S. Fleischer, T. Lukas, R. T. Abraham, S. J. O'Keefe, E. A. O'Neill, G. J. Wiederrecht, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26511-26 522;
60. b) T. J. Sewell, E. Lam, M. M. Martin, J. Leszyk, J. Weidner, J. Calaycay, P. Griffin, H. Williams, S. Hung, J. Cryan, J. Biol. Chem. 1994, 269, 21094-21102.
61. A. Galat, W. S. Lane, R. F. Standaert, S. L. Schreiber, Biochemistry 1992, 31, 2427-2434.
62. R. B. Birge, S. Wadsworth, R. Akakura, H. Abeysinghe, R. Kanojia, M. MacIelag, J. Desbarats, M. Escalante, K. Singh, S. Sundarababu, K. Parris, G. Childs, A. August, J. Siekierka, D. E. Weinstein, Neuroscience 2004, 124, 351-366.
63. G. D. Van Duyne, R. F. Standaert, P. A. Karplus, S. L. Schreiber, J. Clardy, Science 1991, 252, 839-842.
64. a) K. Ramm, A. Plückthun, J. Mol. Biol. 2001, 310, 485-498;
65. b) M. A. Wear, A. Patterson, M. D. Walkinshaw, Protein Expression Purif. 2007, 51, 80-95.
66. T. Keenan, D. R. Yaeger, N. L. Courage, C. T. Rollins, M. E. Pavone, V. M. Rivera, W. Yang, T. Guo, J. F. Amara, T. Clackson, M. Gilman, D. A. Holt, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1309-1335.
67. R. Briesewitz, G. T. Ray, T. J. Wandless, G. R. Crabtree, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1953-1958.
68. A. Galat, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 1118-1130.
69. J. C. Owicki, J. Biomol. Screening 2000, 5, 297-306.
70. a) M. A. Khan, S. Muzammil, J. Musarrat, Int. J. Biol. Macromol. 2002, 30, 243-249;
71. b) M. A. Khan, H. Miyoshi, S. Ray, T. Natsuaki, N. Suehiro, D. J. Goss, J. Biol. Chem. 2006, 281, 28002-28010.
72. J.-H. Zhang, T. D. Y. Chung, K. R. Oldenburg, J. Biomol. Screening 1999, 4, 67-73.
73. Z. X. Wang, N. R. Kumar, D. K. Srivastava, Anal. Biochem. 1992, 206, 376-381.
74. a) L. Prystay, M. Gosselin, P. Banks, J. Biomol. Screening 2001, 6, 141-150;
75. b) O. Nosjean, S. Souchaud, C. Deniau, O. Geneste, N. Cauquil, J. A. Boutin, J. Biomol. Screening 2006, 11, 949-958.