Synthesis and activity of bivalent FKBP12 ligands for the regulated dimerization of proteins

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 8, 1998, Pages 1309-1335

  Keenan, Terence ^a   Yaeger, David R ^a   Courage, Nancy L ^a   Rollins, Carl T ^a   Pavone, Mary Ellen ^a   Rivera, Victor M ^a   Yang, Wu ^a   Guo, Tao ^a   Amara, Jane F ^a   Clackson, Tim ^a   Gilman, Michael ^a   Holt, Dennis A ^a  

^a ARIAD PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMER; FAS ANTIGEN; FK 506 BINDING PROTEIN; PYRROLIDINE DERIVATIVE; TRANSCRIPTION FACTOR;

ARTICLE; DIMERIZATION; DRUG SYNTHESIS; FIBROSARCOMA; FLUORESCENCE POLARIZATION; HUMAN; HUMAN CELL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN MODIFICATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

APOPTOSIS; CARBOXYLIC ACIDS; DIMERIZATION; FIBROSARCOMA; HUMANS; IMMUNOPHILINS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; LIGANDS; PIPERIDINES; PROTEINS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TACROLIMUS BINDING PROTEINS; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 0031683101     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00125-4     Document Type: Article

References (33)

1. Spencer, D. M.; Wandless, T. J.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Science 1993, 262, 1019.
2. Pruschy, M. N.; Spencer, D. M.; Kapoor, T. M.; Miyake, H.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1994, 1, 163.
3. Blau, C. A.; Peterson, K. R.; Drachman, J. G.; Spencer, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 3076.
4. Yang, J.-X.; Symes, K.; Mercola, M.; Schreiber, S. L. Curr. Biol. 1998, 8, 11.
5. Jin, L.; Asano, H.; Blau, C. A. Blood 1998, 91, 890.
6. Freiberg, R. A.; Spencer, D. M.; Choate, K. A.; Peng, P. D.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R.; Khavari, P. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 31666.
7. Spencer, D. M.; Belshaw, P. J.; Chen, L.; Ho, S. N.; Randazzo, F.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Curr. Biol. 1996, 6, 839.
8. Belshaw, P. J.; Spencer, D. M.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1996, 3, 731.
9. Belshaw, P. J.; Ho, S. N.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 4604.
10. Amara, J. F.; Clackson, T.; Rivera, V. M.; Guo, T.; Keenan, T.; Natesan, S.; Pollock, R.; Yang, W.; Courage, N. L.; Holt, D. A.; Gilman, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10618.
11. Spencer, D. M.; Graef, I.; Austin, D. J.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 9805.
12. Holsinger, L. J.; Spencer, D. M.; Austin, D. J.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 9810.
13. Farrar, M. A.; Alberola-Ila, J.; Perlmutter, R. M. Nature (London) 1996, 383, 178.
14. Luo, Z.; Tzivion, G.; Belshaw, P. J.; Vavvas, D.; Avruch, J. Nature (London) 1996, 383, 181.
15. Graef, I. A.; Holsinger, L. J.; Diver, S.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. EMBO J. 1997, 16, 5618.
16. Gires, O.; Zimber-Strobl, U.; Gonnella, R.; Ueffing, M.; Marschall, G.; Zeidler, R.; Pich, D.; Hammerschmidt, W. EMBO J. 1997, 16, 6131.
17. Muzio, M.; Stockwell, B. R.; Stennicke, H. R.; Salvesen, G. S.; Dixit, V. M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 2926.
18. Yang, X.; Chang, H. Y.; Baltimore, D. Mol. Cell 1998, 1, 319.
19. Maccorkle, R. A.; Freeman, K. W.; Spencer, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3655.
20. Yap, A. S.; Brieher, W. M.; Pruschy, M.; Gumbiner, B. M. Curr. Biol. 1997, 7, 308.
21. Liberles, S. D.; Diver, S. T.; Austin, D. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 7825.
22. Klemm, J. D.; Beals, C. R.; Crabtree, G. R. Curr. Biol. 1997, 7, 638.
23. Ho, S. N.; Biggar, S. R.; Spencer, D. M.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Nature 1996, 382, 822.
24. Freiberg, R. A.; Ho, S. N.; Khavari, P. A. J. Clin. Invest. 1997, 99, 2610.
25. Rivera, V. M.; Clackson, T.; Natesan, S.; Pollock, R.; Amara, J. F.; Keenan, T.; Magari, S. R.; Phillips, T.; Courage, N. L.; Cerasoli, F.; Holt, D. A.; Gilman, M. Nature Med. 1996, 2, 1028.
26. Magari, S. R.; Rivera, V. M.; Iuliucci, J. D.; Gilman, M.; Cerasoli, F., Jr. J. Clin. Invest. 1997, 100, 2865.
27. Diver, S. T.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5106.
28. Schultz, L. W.; Clardy, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1.
29. Holt, D. A.; Luengo, J. I.; Yamashita, D. S.; Oh, H.-J.; Konialian, A. L.; Yen, H.-K.; Rozamus, L. W.; Brandt, M.; Bossard, M. L.; Levy, M. A.; Eggleston, D. S.; Liang, J.; Schultz, L. W.; Stout, T. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9925.
30. Clackson, T.; Yang, W.; Rozamus, L. W.; Hatada, M.; Amara, J. F.; Rollins, C. T.; Stevenson, L. F.; Magari, S. R.; Wood, S. A.; Courage, N. L.; Lu, X.; Cerasoli, F. J.; Gilman, M.; Holt, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, in press.
31. Beylin, V. G.; Goel, O. P. Org. Prep. Proced. Int. 1987, 19, 78.
32. Chandrasekharan, J.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 5446.
33. Wiederrecht, G.; Hung, S.; Chan, H. K.; Marcy, A.; Martin, M.; Calaycay, J.; Boulton, D.; Sigal, N.; Kincaid, R. L.; Siekierka, J. J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 21753.