Self-organization of a self-assembled supramolecular rectangle, square, and three-dimensional cage on Au(111) surfaces

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 46, 2005, Pages 16279-16286

  Yuan, Qun Hui ^a   Wan, Li Jun ^a   Jude, Hershel ^b   Stang, Peter J ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURED MATERIALS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SURFACE STRUCTURE;

ADLAYERS; AU(111) SURFACES; FUNCTIONAL NANOSTRUCTURES; SOLID-STATE STRUCTURES;

GOLD;

4,4' BIPYRIDINE; ANTHRACENE DERIVATIVE; GOLD;

ADSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; DEVICE; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SOLID STATE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE PROPERTY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

GOLD; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; MOLECULAR CONFORMATION; NANOSTRUCTURES;

EID: 28044437757     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0549300     Document Type: Article

References (75)

1. Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4763-4768.
2. Whitesides, G. M.; Boncheva, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4769-4774.
3. Gimzewski, J. K.; Joachim, C. Science 1999, 283, 1683-1688.
4. Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry; Concepts and Perspectives; VCH: New York, 1995.
5. Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F.; Lehn, J. M. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon: New York, 1996: Vol. 9.
6. Kolb, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1162-1181.
7. Gates, B. D.; Xu, Q. B.; Stewart, M.; Ryan, D.; Willson, C. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1171-1196.
8. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290-4302.
9. Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Mazur, U.; Hipps, K. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4073-4080.
10. Yoshimoto, S.; Suto, K.; Tada, A.; Kobayashi, N.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8020-8027.
11. Dinolfo, P. H.; Hupp, J. T. Chem. Mater. 2001, 13, 3113-3125.
12. Slone, R. V.; Benkstein, K. D.; Belanger, S.; Hupp, J. T.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 221-243.
13. Keffe, M. H.; Benkstein, K. D.; Hupp, J. T. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 201-228.
14. Hipps, K. W.; Scudiero, L.; Barclow, D. E.; Cooke, M. P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2126-2127.
15. Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1230-1234.
16. Otsuki, J.; Nagamine, E.; Kondo, T.; Iwasaki, K.; Asakawa, M.; Miyake, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10400-10405.
17. Menozzi, E.; Pinalli, R.; Speets, E. A.; Ravoo, B. J.; Dalcanale, E.; Reinhoudt, D. N. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2199-2206.
18. Milic, T.; Garno, J. C.; Batteas, J. D.; Smeureanu, G.; Drain, C. M. Langmuir 2004, 20, 3974-3983.
19. Han, M. J.; Wan, L. J.; Lei, S. B.; Li, H. M.; Fan, X. L.; Bai, C. L.; Li, Y. L.; Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 965-970.
20. Yoshimoto, S.; Honda, Y.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K.; Ito, O.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8547-8550.
21. Ruben, M.; Rojo, J.; Romero-Salguero, F. J.; Uppadine, L. H.; Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3644-3662.
22. Piguet, C.; Bernardinelli, G.; Hopfgartner, G. Chem. Rev. 1997, 97, 2005-2062.
23. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-908.
24. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H. L.; Chen, B. L.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330.
25. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983.
26. Schalley, C. A.; Lützen, A.; Albrecht, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1072-1080.
27. Yue, N. L. S.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 1125-1131.
28. Martin-Redondo, M. P.; Scoles, L.; Sterenberg, B. T.; Udachin, K. A.; Carty, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5038-5039.
29. Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Wang, X.; Yu, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 8394-8403.
30. Caskey, D. C.; Shoemaker, R. K.; Michl, J. Org. Lett. 2004, 6, 2093-2096.
31. Forniés, J.; Gómez, J.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Chem. Eur. J. 2004, 10. 888-898.
32. Lee, S. J.; Kim, J. S.; Lin, W. Inorg. Chem. 2004, 43, 6579-6588.
33. Kumazawa, K.; Yamanoi, Y.; Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5936-5940.
34. Angaridis, P.; Berry, J. F.; Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Wang, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10327-10334.
35. Kryschenko, Y. K.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5193-5198.
36. Qin, Z.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 3967-3974.
37. Alvarez, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2005, 2209-2233.
38. Ke, Y. X.; Collins, D. J.; Zhou, H. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4154-4156.
39. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-378.
40. Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8137-8139.
41. Radhakrishnan, U.; Schweiger, M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 3141-3143.
42. Kuehl, C. J.; Yamamoto, T.; Seidel, S. R.; Stang, P. J. Org. Lett. 2002, 4, 913-915.
43. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022-2043.
44. Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417-425.
45. Schwab, P. F. H.; Levin, M. D.; Michl, J. Chem. Rev. 1999, 99, 1863-1933.
46. Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4810-4813.
47. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Vodak, D.; Sudik, A.; Wachter, J.; O'Keffe, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4900-4904.
48. Pirondini, L.; Bertolini, F.; Cantadori, B.; Ugozzoli, F.; Massera, C.; Dalcanale, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4911-4915.
49. Würthner, F.; You, C-C.; Saha-Möller, C. R. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133-146.
50. Stupp, S. I., Guest Editor. Thematic Issue: Functional Nanostructures. Chem. Rev. 2005, 105, 1023-1562.
51. Pan, G.-B.; Liu, J.-M.; Zhang, H.-M.; Wan, L.-J.; Zheng, Q.-Y.; Bai, C.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2747-2751.
52. Merz, L.; Guntherodt, H.; Scherer, L. J.; Constable, E. C.; Housecraft, C. E.; Neuburger, M.; Hermann, B. A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2307-2318.
53. Miyake, K.; Yasuda, S.; Harada, A.; Sumaoka, J.; Komiyama, M.; Shigekawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5080-5085.
54. Xu, X. M.; Zhong, H. P.; Zhang, H. M.; Mo, Y. R.; Xie, Z. X.; Long, L. S.; Zheng, L. S.; Mao, B. W. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 254-258.
55. Semenov, A.; Spatz, J. P.; Moller, M.; Lehn, J.-M.; Sell, B.; Schubert, D.; Weidl, C. H.; Schubert, U. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2547-2550.
56. Ziener, U.; Lehn, J. M.; Mourran, A.; Möller, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 951-957.
57. Kurth, D. G.; Severin, N.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3681-3683.
58. Xu, Q. M.; Zhang, B.; Wan, L. J.; Wang, C.; Bai, C. L.; Zhu, D. B. Surf. Sci. 2002, 517, 52-58.
59. Shieh, D. L.; Shiu, K. B.; Lin, J. L. Surf. Sci. 2004, 548, L7-L12.
60. Figgemeier, E.; Merz, L.; Hermann, B. A.; Zimmermann, Y. C.; Housecraft, C. E.; Guntherodt, H. J.; Constable, E. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1157-1162.
61. Takaishi, S.; Miyasaka, H.; Sugiura, K.; Yamashita, M.; Matsuzaki, H.; Kishida, H.; Okamoto, H.; Tanaka, H.; Marumoto, K.; Ito, H.; Kuroda, S.; Takami, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3171-3175.
62. Zell, P.; Mögele, F.; Ziener, U.; Rieger, B. Chem. Commun. 2005, 1294-1296.
63. Kakegawa, N.; Hoshino, N.; Matsuoka, Y.; Wakabayashi, N.; Nishimura, S. I.; Yamagishi, A. Chem. Commun. 2005, 2375-2377.
64. Safarowsky, C.; Merz, L.; Rang, A.; Broekmann, P.; Hermann, B. A.; Schalley, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1291-1294.
65. Gong, J. R.; Wan, L. J.; Yuan, Q. H.; Bai, C. L.; Jude, H.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 2005, 102, 971-974.
66. Mourran, A.; Ziener, U.; Möller, M.; Breuning, E.; Ohkita, M.; Lehn, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2641-2647.
67. Kuehl, C. J.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2000, 2, 3727-3729.
68. Kuehl, C. J.; Songping, D. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634-9641.
69. Stang, P. J.; Cao, D. H.; Saito, S.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273-6283.
70. Kuehl, C. J.; Kryschenko, Y. K.; Radhakirshnan, U.; Seidel, S. R.; Huang, S. D.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4932-4936.
71. Yoshimoto, S.; Higa, N.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8540-8545.
72. Baker, R. T.; Mougous, J. D.; Brackley, A.; Patrick, D. L. Langmuir 1999, 15, 4884-4891.
73. Wu, P.; Zeng, Q. D.; Xu, S. D.; Wang, C.; Yin, S. X.; Bai, C. L. Chemphyschem 2001, 2, 750-754.
74. Marchenko, A.; Cousty, J.; Van, L. P. Langmuir 2002, 18, 1171-1175.
75. Wan, L. J.; Terashima, M.; Noda, H.; Osawa, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3563-3569.