Covalent interlinking of an aldehyde and an amine on a Au(111) surface in ultrahigh vacuum

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 48, 2007, Pages 9227-9230

  Weigelt, Sigrid ^a   Busse, Carsten ^a,b   Bombis, Christian ^a   Knudsen, Martin M ^a   Gothelf, Kurt V ^a   Strunskus, Thomas ^b   Wöll, Christof ^b   Dahlbom, Mats ^a   Hammer, Bjørk ^a   Lœgsgaard, Erik ^a   Besenbacher, Flemming ^a   Linderoth, Trolle R ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^b RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

Author keywords

Adsorption; Imines; Scanning probe microscopy; Self assembly; Surface chemistry

Indexed keywords

AMINES; COVALENT BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GOLD COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; ULTRAHIGH VACUUM;

DIIMINE REACTION; SELF ASSEMBLED STRUCTURES;

ALDEHYDES;

ALDEHYDE; AMINE; GOLD;

ARTICLE; CHEMISTRY; VACUUM;

ALDEHYDES; AMINES; GOLD; VACUUM;

EID: 37349116637     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200702859     Document Type: Article

References (29)

1. M. C. Blüm, E. Cavar, M. Pivetta, F. Patthey, W. D. Schneider, Angew. Chem. 2005, 117, 5468;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5334.
3. a) S. Berner, M. Brunner, L. Ramoino, H. Suzuki, H. J. Güntherodt, T. A. Jung, Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 175;
4. b) T. Yokoyama, S. Yokoyama, T. Kamikado, Y. Okuno, S. Mashiko, Nature 2001, 413, 619.
5. J. A. Theobald, N. S. Oxtoby, M. A. Phillips, N. R. Champness, P. H. Beton, Nature 2003, 424, 1029.
6. M. Stöhr, M. Wahl, C. H. Galka, T. Riehm, T. A. Jung, L. H. Gade, Angew. Chem. 2005, 177, 7560;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7394.
8. A. Dmitriev, H. Spillmann, N. Lin, J. V. Barth, K. Kern, Angew. Chem. 2003, 115, 2774;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2670.
10. a) Y. Okawa, M. Aono, Nature 2001, 409, 683;
11. b) S. W. Hla, L. Bartels, G. Meyer, K. H. Rieder, Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2777.
12. a) O. Endo, H. Ootsubo, N. Toda, M. Suhara, H. Ozaki, Y. Mazaki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9894;
13. b) J. M. Bonello, R. M. Lambert, N. Kunzle, A. Baiker, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9864;
14. c) S. Lavoie, M.-A. Laliberté, G. Mahieu, V. Demers-Carpentier, P. McBreen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11668.
15. a) G. S. McCarty, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16772;
16. b) J. Ma, B. L. Rogers, M. J. Humphry, D. J. Ring, G. Goretzki, N. R. Champness, P. H. Beton, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12207.
17. E. H. Cordes, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 832.
18. a) S. F. Alvarado, W. Riess, M. Jandke, P. Strohriegl, Org. Electron. 2001, 2, 75;
19. b) X. D. Wang, K. Ogino, K. Tanaka, H. Usui, Thin Solid Films 2003, 438, 75.
20. a) S. Haq, N. V. Richardson, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5256;
21. b) A. Gölzhauser, S. Panov, M. Mast, A. Schertel, M. Grunze, C. Wöll, Surf. Sci. 1995, 334, 235.
22. M. Nielsen, A. H. Thomsen, T. R. Jensen, H. J. Jakobsen, J. Skibsted, K. V. Gothelf, Eur. J. Org. Chem. 2005, 342.
23. a) S. Weigelt, C. Busse, L. Petersen, E. Rauls, B. Hammer, K. V. Gothelf, F. Besenbacher, T. R. Linderoth, Nat. Mater. 2006, 5, 112;
24. b) C. Busse, S. Weigelt, L. Petersen, E. Lægsgaard, F. Besenbacher, T. R. Linderoth, A. H. Thomsen, M. Nielsen, K. V. Gothelf, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5850.
25. A. B. Sherrill, V. S. Lusvardi, J. Eng, J. G. G. Chen, M. A. Barteau, Catal. Today 2000, 63, 43.
26. A. G. Shard, J. D. Whittle, A. J. Beck, P. N. Brookes, N. A. Bullett, R. A. Talib, A. Mistry, D. Barton, S. L. McArthur, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12472.
27. N. E. Hall, B. J. Smith, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4930.
28. E. Lægsgaard, F. Besenbacher, K. Mortensen, I. Stensgaard, J. Microsc. 1988, 152, 663.
29. K. V. Gothelf, A. H. Thomsen, M. Nielsen, R. S. Brown, WO2004050231, 2004.