Supramolecular nanostructuring of silver surfaces via self-assembly of [60]fullerene and porphyrin modules

Advanced Functional Materials

Volumn 17, Issue 7, 2007, Pages 1051-1062

  Bonifazi, Davide ^a   Kiebele, Andreas ^d   Stöhr, Meike ^d   Cheng, Fuyong ^c   Jung, Thomas ^b   Diederich, François ^c   Spillmann, Hannes ^d  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^b PAUL SCHERRER INSTITUTE   (Switzerland)

^c ETH ZURICH   (Switzerland)

^d UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENES; PORPHYRINS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE MORPHOLOGY;

PORPHYRIN CHEMICAL STRUCTURE; PORPHYRIN MODULES; SILVER SURFACES; SUPRAMOLECULAR NANOSTRUCTURING;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

EID: 34248631968     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200600586     Document Type: Article

References (106)

1. R. Garcia, R. V. Martinez, J. Martinez, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 29.
2. A. Credi, Aust. J. Chem. 2006, 59, 157.
3. N. Nishiyama, K. Kataoka, Nippon Rinsho 2006, 64, 199.
4. A. C. Grimsdale, K. Müllen, Angew. Chem. 2005, 117, 5732:
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592.
6. J. P. Spatz, Angew. Chem. 2002, 114, 3507;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3359.
8. A. Zangwill, Physics at Surfaces, Cambridge University Press, Cambridge, UK 1988.
9. J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400.
10. J.-M. Lehn, Supramolecutar Chemistry: Concepts and Perspectives, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 1998.
11. D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, Science 2002, 295, 2403.
12. G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418.
13. T. Kato, Science 2002, 295, 2414.
14. O. Ikkala, G. ten Brinke, Science 2002, 295, 2407.
15. M. D. Hollingsworth, Science 2002, 295, 2410.
16. a) A. M. Garcia, F. J. Romero-Salguero, D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1803.
17. b) P. N. W. Baxter, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, D. Fenske, Chem. Commun. 1997, 2231.
18. c) P. N. W. Baxter, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, D. Fenske, Angew. Chem. 1997, 109, 1350;
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1997, 36, 1978.
20. d) G. S. Hanan, D. Volkmer, U. S. Schubert, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1997, 109, 1929;
21. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1842.
22. a) K. G. Nath, O. Ivasenko, J. A. Miwa, H. Dang, J. D. Wuest, A. Nanci, D. F. Perepichka, F. Rosei, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128. 4212.
23. b) S. De Feyter, A. Miura, S. Yao, Z. Chen, F. Wurthner, P. Jonkheijm, A. Schenning, E. W. Meijer, F. C. De Schryver, Nano Lett. 2005, 5, 77.
24. c) F. C. De Schryver, S. De Feyter, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139.
25. d) S. De Feyter, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290.
26. e) S. Furukawa, H. Uji-i, K. Tahara, T. Ichikawa, M. Sonoda, F. C. De Schryver, Y. Tobe, S. De Feyter, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3502.
27. a) M. Stöhr, M. Wahl, C. H. Galka, T. Riehm, T. A. Jung, L. H. Gade, Angew. Chem. 2005, 117, 7560;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1.
29. b) L. M. A. Perdigao, N. R. Champness, P. H. Beton, Chem. Commun. 2006, 538.
30. a) P. Samori, V. Francke, K. Müllen, J. P. Rabe, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2312.
31. b) K. Eichhorst-Gerner, A. Stabel, G. Moessner, D. Declerq, S. Valiyaveettil, V. Enkelmann, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1996, 108, 1599;
32. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1492.
33. c) G. Gottarelli, S. Masiero, E. Mezzina, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samori, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3242.
34. T. Yokoyama, S. Yokoyama, T. Kamikado, Y. Okuno, S. Mashiko. Nature 2001, 413, 619.
35. P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely. K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
36. a) H. Uji-i, A. Miura, A. Schenning, E. W. Meijer, Z. J. Chen, F. Wurthner, F. C. De Schryver, M. Van der Auweraer, S. De Feyter, ChemPhysChem 2005, 6, 2389.
37. b) E. Mena-Osteritz, P. Bauerle, Adv. Mater. 2006, 18, 447.
38. a) F. Langa, M. J. Gomez-Escalonilla, J.-M. Rueff, T. M. Figueira Duarte, J.-F. Nierengarten, V. Palermo, P. Samorì, Y. Rio, G. Accorsi, N. Armaroli, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4405.
39. b) J. A. Theobald, N. S. Oxtoby, M. A. Phillips, N. R. Champness, P. H. Beton, Nature 2003, 424, 1029.
40. P. Samorì, A. Fechtenkötter, E. Reuther, M. D. Watson, N. Severin, K. Müllen, J. P. Rabe, Adv. Mater. 2006, 18, 1317.
41. P. Samorí, H. Engelkamp, P. de Witte, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. P. Rabe, Angew. Chem. 2001, 113, 2410;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2348.
43. L. Pirondini, A. G. Stendardo, S. Geremia, M. Campagnolo, P. Samori, J. P. Rabe, R. Fokkens, E. Dalcanale, Angew. Chem. 2003, 115, 1422;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1384.
45. D. G. Kurth, N. Severin, J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3681.
46. a) N. Lin, S. Stepanow, F. Vidai, J. V. Barth, K. Kern, Chem. Commun. 2005, 1681.
47. b) A. Dmitriev, H. Spillmann, N. Lin, J. V. Barth, K. Kern, Angew. Chem. 2003, 115, 2774;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2670.
49. c) A. Semenov, J. P. Spatz, M. Moller, J.-M. Lehn, B. Sell, D. Schubert, C. H. Weidl, U. S. Schubert, Angew. Chem. 1999, 111, 2701;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2547.
51. d) M. S. Alam, S. Stromsdorfer, V. Dremov, P. Muller, J. Kortus, M. Ruben, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 2005, 117, 8021;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7896.
53. e) U. Ziener, J.-M. Lehn, A. Mourran, M. Moller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 951.
54. Y.-B. Wang, Z. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6072.
55. F. Wudl, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157.
56. L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593.
57. L. R. Milgron, The Colours of Life: An Introduction to the Chemistry of Porphyrins and Related Compounds, Oxford University Press, Oxford, UK 1997.
58. D. M. Guldi, M. Prato, Ace. Chem. Res. 2000, 33, 695.
59. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321.
60. D. Bonifazi, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Song, A. Palkar, L. Echegoyen, M. Scholl, P. Seiler, B. Jaun, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1839.
61. P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
62. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
63. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Ace. Chem. Res. 2001, 34, 40.
64. D. M. Guldi, S. Fukuzumi, J. Porphyr. Phthalocyanines 2002, 6, 289.
65. H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51.
66. H. Imahori, Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
67. N. Armaroli, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 73.
68. N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J. P. Bourgeois, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629.
69. a) W.-D. Schneider, Phys. Status Solidi A 2001, 187, 125.
70. b) S. De Feyter, A. Gesquiere, M. M. Abdel-Mottaleb, P. C. M. Grim, F. C. De Schryver, C. Meiners, M. Sieffert, S. Valiyaveettil, K. Mullen, Acc. Chem. Res. 2000, 35, 520.
71. J. Otsuki, E. Nagamine, T. Kondo, K. Iwasaki, M. Asakawa, K. Miyake, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10400.
72. a) S. Yoshimoto, N. Yokoo, T. Fukuda, N. Kobayashi, K. Itaya, Chem. Commun. 2006, 500.
73. b) S. Yoshimoto, S. Sugawara, K. Itaya, Electro-chemistry 2006, 74, 175.
74. H. Ma, L.-Y. O. Yang, N. Pan, S.-L. Yau, J. Jiang, K. Itaya, Langmuir 2006, 22, 2105.
75. J. A. A. W. Elemans, R. van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251.
76. S. Yoshimoto, N. Higa, K. Itaya, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8540.
77. S. Yoshimoto, Y. Honda, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, O. Ito, K. Itaya, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8547.
78. D. Bonifazi, H. Spillmann, A. Kiebele, M. de Wild, P. Seiler, F. Cheng, H.-J. Güntherodt, T. Jung, F. Diederich, Angew. Chem. 2004, 116, 4863;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4759.
80. H. Spillmann, A. Kiebele, M. Stöhr, T. A. Jung, D. Bonifazi, F. Cheng, F. Diederich, Adv. Mater. 2006, 18, 275.
81. S. Yoshimoto, E. Tsutsumi, Y. Honda, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, O. Ito, K. Itaya, Angew. Chem. 2004, 116, 3106;
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3044.
83. T. Jung, R. R. Schlitter, J. K. Gimzewski, H. Tang, C. Joachim, Science 1996, 271, 181.
84. T. Jung, R. R. Schlitter, J. K. Gimzewski, Nature 1997, 386, 696.
85. D. Bonifazi, M. Scholl, F. Y. Song, L. Echegoyen, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 5116;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4966.
87. All STM images were recorded with high tunnelling-gap resistance (> 100 GΩ) to reduce the influence of the tip on the hopping processes.
88. A. Kiebele, D. Bonifazi, F. Cheng, M. Stöhr, F. Diederich, T. Jung, H. Spillmann, ChemPhysChem 2006, 7, 1462.
89. A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 2649;
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2549.
91. A. Tsuda, F. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304.
92. J. Kuntze, X. Ge, R. Berndt, Nanotechnology 2002, 13, S337.
93. F. Moresco, G. Meyer, K.-H. Rieder, H. Tang, A. Gourdon, C. Joachim, Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 672.
94. F. Moresco, G. Meyer, K.-H. Rieder, J. Ping, H. Tang, C. Joachim, Surf. Sci. 2002, 499, 94.
95. For a recent comprehensive review on multipolar interactions, including those between cyano dipoles, see: R. Paulini, K. Müller, F. Diederich, Angew. Chem. 2005, 117, 1820;
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1788.
97. M. de Wild, S. Berner, H. Suzuki, H. Yanagi, D. Schlettwein, S. Ivan, A. Baratoff, H.-J. Güntherodt, T. A. Jung, ChemPhysChem 2002, 3, 881.
98. M. Böhringer, W.-D. Schneider, R. Berndt, Surf. Sci. 1998, 408, 72.
99. C. Pan, M. P. Sampson, Y. Chai, R. H. Hauge, J. L. Margrave, J. Phys. Chem. 1991, 95, 2944.
100. E. I. Altman, R. J. Colton, Phys. Rev. B 1993, 48, 18 244.
101. L.-L. Wang, H.-P. Cheng, Phys. Rev. B 2004, 69, 165 417.
102. a) J. Repp, F. Moresco, G. Meyer, K.-H. Rieder, Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2981.
103. b) S. Lukas, G. Witte, C. Wöll, Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 028301.
104. c) V. S. Stepanyuk, A. N. Baranov, D. V. Tsivlin, W. Hergert, P. Bruno, N. Knorr, M. A. Schneider, K. Kern, Phys. Rev. B 2003, 68, 205, 410.
105. F. Cheng, S. Zhang, A. Adronov, L. Echegoyen, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6062.
106. M. Kamo, A. Tsuda, Y. Nakamura, N. Aratani, K. Furukawa, T. Kato, A. Osuka, Org. Lett. 2003, 5, 2079.