Functionalized supramolecular nanoporous arrays for surface templating

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 25, 2008, Pages 7600-7607

  Perdigão, Luís M A ^a   Saywell, Alex ^a   Fontes, Giselle N ^a,b   Staniec, Paul A ^a   Goretzki, Gudrun ^a   Phillips, Anna G ^a   Champness, Neil R ^a   Beton, Peter H ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

Hydrogen bonds; Melamine; Perylenetetracarboxylic diimides; Scanning probe microscopy; Self assembly

Indexed keywords

MELAMINE FORMALDEHYDE RESINS; NETWORK PROTOCOLS; SELF ASSEMBLY; SENSOR NETWORKS;

HYDROGEN BONDS; MELAMINE; PERYLENETETRACARBOXYLIC DIIMIDES; SCANNING PROBE MICROSCOPY;

FUNCTIONAL POLYMERS;

DRUG DERIVATIVE; MELAMINE; NANOMATERIAL; PERYLENE; SILICON; SILVER; TRIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MACROMOLECULE; PARTICLE SIZE; POROSITY; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURES; PARTICLE SIZE; PERYLENE; POROSITY; SILICON; SILVER; SURFACE PROPERTIES; TEMPERATURE; TRIAZINES;

EID: 53849126882     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800476     Document Type: Conference Paper

References (75)

1. K. Ariga, T. Kunitake, Supramolecular Chemistry-Fundamentals and Applications, Springer, Berlin, 2006.
2. J. V. Barth, G. Costantini, K. Kern, Nature 2005, 437, 671-679.
3. G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418-2421.
4. a) S. Hasegawa, S. Horike, R. Matsuda, S. Furukawa, K. Mochizuki, Y. Kinoshita. S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2607-2614;
5. b) O. Crespo-Biel, C. W. Lim, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, J. Huskens, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17024-17032;
6. c) V. A. Azov, A. Beeby, M. Cacciarini, A. G. Cheetham, F. Diederich, M. Frei, J. K. Gimzewski, V. Gramlich, B. Hecht, B. Jaun, T. Latychevskaia, A. Lieb, Y. Lill, F. Marotti, A. Schlegel, R. R. Schlittler, P. J. Skinner, P. Seiler, Y. Yamakoshi, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 147-156;
7. d) M. Pittelkow, C. B. Nielsen, A. C. Broeren, J. L. J. van Dongen, M. H. P. van Genderen, E. W. Meijer, J. B. Christensen, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5126-5135;
8. e) C. A. Nijhuis, K. A. Dolatowska, B. J. Ravoo, J. Huskens, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 2007, 13, 69-80;
9. f) T. K. Maji, R. Matsuda, S. Kitagawa, Nat. Mater. 2007, 6, 142-148;
10. g) M. P. Schramm, R. J. Hooley, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9773-9779.
11. T. Yokoyama, S. Yokoyama, T. Kamikado, Y. Okuno, S. Mashiko, Nature 2001, 413, 619-621.
12. J. V. Barth, J. Weckesser, C. Cai, P. Günter, L. Bürgi, O. Jeandupeaux, K. Kern, Angew. Chem. 2000, 112, 1285-1288;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1230-1234.
14. H. Spillmann, A. Dmitriev, N. Lin, P. Messina, J. V. Barth, K. Kern, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10725-10728.
15. S. De Feyter, F. C. De Schryver, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139-150.
16. S. Griessl, M. Lackinger, M. Edelwirth, M. Hietschold, W. M. Heckl, Single Mol. 2002, 3, 25-31;
17. M. Blunt, X. Lin, M. C. Gimenez-Lopez, M. Schröder, N. R. Champness, P. H. Beton, Chem. Commun. 2008, 2304-2306.
18. J. Lu, S.-B. Lei, Q.-D. Zeng, S.-Z. Kang, C. Wang, L.-J. Wan, C. Bai, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5161-5165.
19. R. Otero, M. Schöck, L. M. Molina, E. Lœgsgaard, I. Stensgaard, B. Hammer, F. Besenbacher, Angew. Chem. 2005, 117, 2310-2315;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2270-2275.
21. C. Safarowsky, A. Rang, C. A. Schalley, K. Wandelt, P. Broekmann, Electrochim. Acta 2005, 50, 4257-4268.
22. M. Stöhr, M. Wahl, C. H. Galka, T. Riehm, T. A. Jung, L. H. Gade, Angew. Chem. 2005, 117, 7560-7564;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7394-7398.
24. G. Pawin, K. L. Wong, K.-Y. Kwon, L. A. Bartels, Science 2006, 313, 961-962.
25. J. A. Theobald, N. S. Oxtoby, M. A. Phillips, N. R. Champness, P. H. Beton, Nature 2003, 424, 1029-1031.
26. L. M.A. Perdigão. E. W. Perkins, J. Ma, P. A. Staniec, B. L. Rogers, N. R. Champness, P. H. Beton, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12539-12542.
27. P. A. Staniec, L. M. A. Perdigão, A. Saywell, N. R. Champness, P. H. Beton, ChemPhysChem 2007, 8, 2177-2181.
28. B. Xu, C. Tao, W. G. Cullen, J. E. Reutt-Robey, E. D. Williams, Nano Lett. 2005, 5, 2207-2211.
29. H. Spillmann, A. Kiebele, M. Stöhr, T. A. Jung, O. Bonifazi, F. Cheng, F. Diederich, Adv. Mater. 2006, 18, 275-279.
30. a) S. Stepanow, M. Lingenfelder, A. Dmitriev, H. Spillmann, E. Delvigne, N. Lin, X. Deng, C. Cai, J. V. Barth, K. Kern, Nat. Mater. 2004, 3, 229-233;
31. b) S. Stepanow, N. Lin, D. Payer, U. Schlickum, F. Klappenberger, G. Zoppellaro, M. Ruben, H. Brune, J. V. Barth, K. Kern, Angew. Chem. 2007, 119, 724-727;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 710-713.
33. M. Ruben, D. Payer, A. Landa, A. Comisso, C. Gattinoni, N. Lin, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, A. De Vita, K. Kern, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15644-15651.
34. M. Böhringer, K. Morgenstern, W. D. Schneider, R. Berndt, Angew. Chem. 1999, 111, 832;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 821.
36. H. L. Zhang, W. Chen, L. Chen, H. Huang X. S. Wang, J. Yuhara, A. T. S. Wee, Small 2007, 3, 2015-2018.
37. Q. Chen, D. J. Frankel, N. V. Richardson Langmuir 2002, 18, 3219.
38. a) F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564;
39. b) H. Langhals, Heterocyclcs 1995, 40, 477;
40. c) B. Yoo, T. Jung, D. Basu, A. Dodabalapur, B. A. Jones, A. Faccetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 082104;
41. d) K.-Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449;
42. e) G. Horowitz, F. Kouki, P. Spearman, D. Fichou, C. Nogeus, X. Pan, F. Gamier, Adv. Mater. 1996, 8, 224;
43. f) C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183;
44. g) J. Q. Qu, C. Kohl, M. Pottek, K. Mullen, Angew. Chem. 2004, 116, 1554;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1528;
46. h) F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245.
47. a) T. E. Kaiser, H. Wang, V. Stepanenko, F. Würthner, Angew. Chem. 2007, 119, 5637-5640;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5541-5544;
49. b) E. H. A. Beckers, Z. Chen, S. C. J. Meskers, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, X.-Q. Li, P. Osswald, F. Würthner, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16967-16978;
50. c) Y. Liu, J. Zhuang, H. Liu, Y. Li, F. Lu, H. Gan, T. Jiu, N. Wang, X. He, D. Zhu, ChemPhysChem 2004, 5, 1210-1215;
51. d) F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. von Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers. R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618;
52. e) Y. Liu, S. Xiao, H. Li, Y. Li, H. Liu, F. Lu, J. Zhuang, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256-6260;
53. f) A. P. H. J. Schenning, J. van Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253;
54. g) F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, W. Schartl, W. Ibach, O. Hollricher, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3871-3886;
55. h) F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, Adv. Mater. 1999, 11, 754-758.
56. a) C.-C. Chao, M.-K. Leung, Y. O. Su, K.-Y. Chiu. T.-H. Lin, S.-J. Shieh, S.-C. Lin, J. Org. Chem. 2005, 70, 4323-4331;
57. b) F. Würthner, V. Stepanenko, Z. Chen, C. R. Saha-Möller, N. Kocher, D. Stalke, J. Org. Chem. 2004, 69, 7933-7939.
58. a) M. D. Upward, P. Moriarty, P. H. Beton, Phys. Rev. B 1997, 56, R1704-R1707;
59. b) M. J. Butcher, J. W. Nolan, M. R. C. Hunt, P. H. Beton, L. Dunsch, P. Kuran, P. Georgi, T.J. S. Dennis, Phys. Rev. B 2001, 64, 195401;
60. c) M. D. Upward, P. H. Beton, P. Moriarty, P. Surf Sci. 1999, 441, 21-25;
61. d) T. Takahashi. S. Nakatani, N. Okamoto, T. Ichikawa, S. Kikuta. Surf. Sci. 1991, 242, 54-58;
62. e) M. Katayama, R. S. Williams, M. Kato, E. Nomura, M. Aono, Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2762-2765.
63. J. C. Swarbrick, J. Ma, J. A. Theobald, N. S. Oxtoby, J. N. O'Shea, N. R. Champness, P. H. Beton, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12167-12174.
64. M. E. Cañas-Ventura, W. Xiao, D. Wasserfallen, K. Müllen, H. Brune, J. V. Barth, R. Fasel, Angew. Chem. 2007, 119, 1846-1850;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1814-1818.
66. M. Ruiz-Oses, N. Gonzalez-Lakunza, I. Silanes, A. Gourdon, A. Arnau, J. E. Ortega, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25573-25577.
67. D. L. Keeling, N. S. Oxtoby, C. Wilson, M. J. Humphry, N. R. Champness, P. H. Beton, Nano Lett. 2003, 3, 9-12.
68. J. B. Taylor, P. H. Beton, Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 236102.
69. U. K. Weber, V. M. Burlakov, L. M. A. Perdigão, R. H. J. Fawcett, P. H. Beton, N. R. Champness, J. H. Jefferson, G. A. D. Briggs, D. G. Pettifor, Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 156101.
70. a) L. M. A. Perdigão, N. R. Champness, P. H. Beton, Chem. Commun., 2006, 538-540;
71. b) P. A. Staniec, L. M. A. Perdigão, B. L. Rogers, N. R. Champness, P. H. Beton, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 886-893.
72. F. Klappenberger, M. E. Canas-Ventura, S. Clair, S. Pons, U. Schlickum, Z. R. Qu, H. Brune, K. Kern, T. Strunskus, C. Wöll, A. Comissa, A. de Vita, M. Ruben, J. V. Barth, ChemPhysChem 2007 8 1782-1786.
73. a) B. Delley, J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517;
74. b) B. Delley, J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764;
75. c) J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.