Catalysts on demand: Selective oxidations by laboratory-evolved cytochrome P450 BM3

Chimia

Volumn 63, Issue 6, 2009, Pages 309-312

  Arnold, Frances H ^a   Lewis, Jared C ^b  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b NONE

Author keywords

Biocatalysis; Drug metabolite; Evolution; Oxidation; P450

Indexed keywords

EID: 67650517709     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2009.309     Document Type: Conference Paper

References (47)

1. K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrial Organic
2. 'Chemistry', 4th ed., Wiley-VCH Verlag GmbH
3. & Co. KGaA, Weinheim, 2003.
4. M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318,
5. a) 'Oxygenases and Model Systems', Ed. T.
6. Funabiki, Kluwer, Boston, 1997;
7. b) S. S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400;
8. c) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
9. a) E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E.
10. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563; b) L.
11. Que, R. Y. N. Ho, Chem. Rev. 1996, 96, 2607;
12. c) B. J. Wallar, J. D. Lipscomb, Chem. Rev. 1996, 96, 2625;
13. d) T. J. Kappock, J. P. Caradonna, Chem. Rev. 1996, 96, 2659;
14. e) M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
15. a) Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, Ed. P. R. Ortiz de Montellano, Kluver Academic/Plenum Publishers, New York, 2005;
16. b) I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, Chem. Rev. 2005, 105, 2253.
17. A. J. Warman, O. Roitel, R. Neeli, H. M. Girvan, H. E. Seward, S. A. Murray, K. J. McLean, M. G. Joyce, H. Toogood, R. A. Holt, D. Leys, N. S. Scrutton, A. W. Munro, Biochem. Soc. Trans. 2005, 33, 747.
18. R. T. Ruettinger, L.-P. Wen, A. J. Fulco, J. Biol. Chem. 1989, 264, 10987.
19. a) Y. Miura, A. J. Fulco, Biochim. Biophys. Acta. 1975, 388, 305;
20. b) S. S. Boddupalli, R. W. Estabrook, J. A. Peterson, J. Biol. Chem. 1990, 265, 4233.
21. Y. Lu, S. M. Berry, T. D. Pfster, Chem. Rev. 2001, 01, 3047.
22. F. H. Arnold, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 125.
23. E. T. Farinas, U. Schwaneberg, A. Glieder, F. H. Arnold, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 601.
24. U. Schwaneberg, C. Otey, P. C. Cirino, E. Farinas, F. H. Arnold, J. Biomol. Screen 2001, 6, 111.
25. H. B. Hopps, Aldrichimica Acta 2000, 33, 28.
26. R. S. Matson, R. S. Hare, A. J. Fulco, Biochem. Biophys. Acta 1977, 487, 487.
27. A. Glieder, E. T. Farinas, F. H. Arnold, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 1135.
28. a) M. W. Peters, P. Meinhold, A. Glieder, F. H. Arnold, 2003, 125, 13442;
29. b) P. Meinhold, M. W. Peters, M. Y. Chen, K. Takahashi, F. H. Arnold, Chem Bio Chem 2005, 6, 1765.
30. a) A. W. Munro, D. G. Leys, K. J. McLean, K. R. Marshall, T. W. Ost, S. Daff, C. S. Miles, S. K. Chapman, D. A. Lysek, C. C. Moser, C. C. Page, P. L. Dutton, Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 250;
31. b) D. C. Haines, D. R. Tomchick, M. Machius, J. A. Peterson, Biochem. 2001, 40, 13456;
32. c) M. B. Murataliev, R. Feyereisen, 1996, 35, 15029.
33. J. D. Bloom, S. T. Labthavikul, C. R. Otey, F. H. Arnold, Proc. Natl. Acad. Sci. 2006, 103, 5869.
34. R. Fasan, M. M. Chen, N. C. Crook, F. H. Arnold, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8414.
35. R. Fasan, Y. T. Meharenna, C. D. Snow, T. L. Poulos, F. H. Arnold, J. Mol. Biol. 2008, 383, 1069.
36. a) R. A. Jensen, Annu. Rev. Microbiol. 1974, 30, 409;
37. b) A. Aharoni, L. Gaidukov, O. Khersonsky, Q. G. S. Mc, C. Roodveldt, D. S. Tawfk, Nat. Genet. 2005, 37, 73.
38. E. T. Farinas, M. Alcalde, F. H. Arnold, Tetrahedron 2004, 60, 525.
39. M. Landwehr, L. Hochrein, C. R. Otey, A. Kasrayan, J.-E. Bäckvall, F. H. Arnold, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6058.
40. F. P. Guengerich, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611.
41. M. Landwehr, M. Carbone, C. R. Otey, Y. Li, F. H. Arnold, Chem. Biol. 2007, 14, 269.
42. A. M. Sawayama, M. M. Chen, P. Kulanthaivel, M.-S. Kuo, H. Hemmerle, F. H. Arnold, Chem. Eur. J. 2008, accepted for publication.
43. M. D. Johnson, H. Zuo, K. H. Lee, J. P. Trebley, J. M. Rae, R. V. Weatherman, Z. Desta, D. A. Flockhart, T. C. Skaar, Breast Cancer Res. Treat. 2004, 85, 151.
44. A. Rentmeister, F. H. Arnold, R. Fasan, Nat. Chem. Biol. 2008, 5, 26.
45. K. Muller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881.
46. J. C. Lewis, S. Bastian, C. S. Bennet, F. Yu, Y. Mitsuda, M. M. Chen, W. A. Greenberg, C.-H. Wong, F. H. Arnold, unpublished results.
47. T. Tsuchiya, in 'Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology', Vol. 1; Eds. B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem, Springer: Berlin, 2001, pp. 119-194.