Engineered alkane-hydroxylating cytochrome P450BM3 exhibiting nativelike catalytic properties

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 44, 2007, Pages 8414-8418

  Fasan, Rudi ^a   Chen, Mike M ^a   Crook, Nathan C ^a   Arnold, Frances H ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Alkane oxidation; Biotransformations; Cytochrome P450; Directed evolution; Protein engineering

Indexed keywords

BIOCONVERSION; CATALYST ACTIVITY; HYDROXYLATION; OXIDANTS; OXIDATION; PARAFFINS;

ALKANE OXIDATION; BIOTRANSFORMATIONS; CATALYTIC PROPERTIES; COUPLING EFFICIENCY; CYTOCHROME P450; DIRECTED EVOLUTION; PROTEIN ENGINEERING;

PROTEINS;

EID: 36148958632     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200702616     Document Type: Article

References (48)

1. a) M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888;
2. b) I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277.
3. V. B. Urlacher, S. Eiben, Trends Biotechnol. 2006, 24, 324-330.
4. R. Bernhardt, J. Biotechnol. 2006, 124, 128-145.
5. A. W. Munro, D. G. Leys, K. J. McLean, K. R. Marshall, T. W. Ost, S. Daff, C. S. Miles, S. K. Chapman, D. A. Lysek, C. C. Moser, C. C. Page, P. L. Dutton, Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 250-257.
6. A. J. Warman, O. Roitel, R. Neeli, H. M. Girvan, H. E. Seward, S. A. Murray, K. J. McLean, M. G. Joyce, H. Toogood, R. A. Holt, D. Leys, N. S. Scrutton, A. W. Munro, Biochem. Soc. Trans. 2005, 33, 747-753.
7. a) T. W. Ost, C. S. Miles, J. Murdoch, Y. Cheung, G. A. Reid, S. K. Chapman, A. W. Munro, FEES Lett. 2000, 486, 173-177;
8. b) W. T. Sulistyaningdyah, J. Ogawa, Q. S. Li, C. Maeda, Y. Yano, R. D. Schmid, S. Shimizu, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 67, 556-562;
9. c) D. Appel, S. Lutz-Wahl, P. Fischer, U. Schwaneberg, R. D. Schmid, J. Biotechnol. 2001, 88, 167-171;
10. d) A. Glieder, E. T. Farinas, F. H. Arnold, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 1135-1139;
11. e) Q. S. Li, J. Ogawa, R. D. Schmid, S. Shimizu, FEBS Lett. 2001, 508, 249-252;
12. f) T. Kubo, M. W. Peters, P. Meinhold, F. H. Arnold, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1216-1220.
13. a) Q. Li, J. Ogawa, R. D. Schmid, S. Shimizu, Appl. Environ. Mlcrobiol. 2001, 67, 5735-5739;
14. b) A. B. Carmichael, L. L. Wong, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 3117-3125.
15. M. W. Peters, P. Meinhold, A. Glieder, F. H. Arnold, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13442-13450.
16. a) S. Schneider, M. G. Wubbolts, G. Oesterhelt, D. Sanglard, B. Witholt, Biotechnol. Bioeng. 1999, 64, 333-341;
17. b) R. J. Sowden, S. Yasmin, N. H. Rees, S. G. Bell, L. L. Wong, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 57-64;
18. c) J. R. Falck, K. Y. Reddy, D. C. Haines, K. M. Reddy, U. M. Krishna, S. Graham, B. Murry, J. A. Peterson, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4131-4133;
19. BM3 variant, a cofactor regeneration system, and a cyclohexane/buffer biphasic system.
20. a) D. C. Haines, D. R. Tomchick, M. Machius, J. A. Peterson, Biochemistry 2001, 40, 13456-13465;
21. b) M. B. Murataliev, R. Feyereisen, Biochemistry 1996, 35, 15029-15037.
22. a) M. A. Noble, C. S. Miles, S. K. Chapman, D. A. Lysek, A. C. Mackay, G. A. Reid, R. P. Hanzlik, A. W. Munro, Biochem. J. 1999, 339, 371-379;
23. b) M. J. Cryle, R. D. Espinoza, S. J. Smith, N. J. Matovic, J. J. De Voss, Chem. Commun. 2006, 2353-2355.
24. a) P. J. Loida, S. G. Sligar, Biochemistry 1993, 32, 11530-11538;
25. b) S. Kadkhodayan, E. D. Coulter, D. M. Maryniak, T. A. Bryson, J. H. Dawson, J. Biol. Chem. 1995, 270, 28042-28048.
26. a) J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature 2002, 417, 507-514;
27. b) G. B. Shul'pin, G. Suss-Fink, L. S. Shul'pina, J. Mol. Catal. A 2001, 170, 17-34;
28. c) I. Yamanaka, S. Hasegawa, K. Otsuka, Appl. Catal. A 2002, 226, 305-315.
29. P. Meinhold, M. W. Peters, M. M. Chen, K. Takahashi, F. H. Arnold, ChemBiochem 2005, 6, 1765-1768;
30. Wong and coworkers have recently reported an engineered P450cam for in vitro hydroxylation of propane and ethane (F. Xu, S. G. Bell, J. Lednik, A. Insley, Z. Rao, L.-L. Wong, Angew. Chem. 2005, 117, 4097-4100;
31. cam/putidaredoxin/ putidaredoxin reductase in a 1:16:1 ratio.
32. a) S. Govindaraj, T. L. Poulos, Biochemistry 1995, 34, 11221-11226;
33. b) O. Roitel, N. S. Scrutton, A. W. Munro, Biochemistry 2003, 42, 10809-10821.
34. O. Salazar, P. C. Cirino, F. H. Arnold, ChemBiochem 2003, 4, 891-893.
35. BM3 heme domain, which are not included in the heme domain libraries (see the Supporting Information).
36. O. Pylypenko, I. Schlichting, Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 991-1018.
37. D. R. Davydov, A. A. Kariakin, N. A. Petushkova, J. A. Peterson, Biochemistry 2000, 39, 6489-6497.
38. A. W. Munro, J. G. Lindsay, J. R. Coggins, S. M. Kelly, N. C. Price, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. Mol. Enzymol. 1996, 1296, 127-137.
39. a) U. Schwaneberg, C. Otey, P. C. Cirino, E. Farinas, F. H. Arnold, J. Biomol. Screening 2001, 6, 111-117;
40. b) S. C. Maurer, H. Schulze, R. D. Schmid, V. B. Urlacher, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 802-810.
41. W. A. Duetz, J. B. van Beilen, B. Witholt, Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 419-425.
42. a) I. E. Staijen, J. B. Van Beilen, B. Witholt, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 1957-1965;
43. b) T. Fujii, T. Narikawa, K. Takeda, J. Kato, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 2171-2177;
44. c) M. Kubota, M. Nodate, M. Yasumoto-Hirose, T. Uchiyama, O. Kagami, Y. Shizuri, N. Misawa, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 2421-2430.
45. a) T. Furuto, M. Takeguchi, I. Okura, J. Mol. Catal. A 1999, 144, 257-261;
46. b) S. G. Lee, J. H. Goo, H. G. Kim, J.-I. Oh, Y. M. Kim, S. W. Kim, Biotechnol. Lett. 2004, 26, 947-950.
47. [24] Accumulations of 5-8 mM methanol over periods of 40 h were reported.
48. H. Li, T. L. Poulos, Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 140-146.