Antitumor psoropermum xanthones and sarcomelicope Acridones: Privileged structures implied in DNA alkylation

Journal of Natural Products

Volumn 72, Issue 3, 2009, Pages 527-539

  Nguyen, Hung The ^a   Lallemand, Marie Christine ^a   Boutefnouchet, Sabrina ^a   Michel, Sylvie ^a   Tillequin, François ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 DIACETOXY 1,2 DIHYDROBENZO[B]ACRONYCINE ALKYLATE; 1,2 DIHYDROXY 1,2 DIHYDROACRONYCINE; 1,2 DIHYDROXY 1,2 DIHYDROACRONYCINE DIESTER; 1,3 DIHYDROXY 5 METHOXYXANTHEN 9 ONE; 1,3 DIHYDROXYXANTHEN 9 ONE; ACRIDONE DERIVATIVE; ACRONINE; ALKALOID DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; CAMPTOTHECIN; CUDRATICUSXANTHONE; DNA TOPOISOMERASE (ATP HYDROLYSING); DOXORUBICIN; ELLIPTICINE DERIVATIVE; FURANO[3,2 C]ACRIDONE; GRAVACRIDONDIOL MONOMETHYL ETHER; GRAVACRIDONTRIOL; GRAVACRIODONDIOL; HYDROXYRUTACRIDONE EPOXIDE; ISOGRAVACRIDONCHLORINE; PSOROSPERMIN; PYRANO[3,2 C]XANTHONE; RUTACRIDONE; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHONE DERIVATIVE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BREAST ADENOCARCINOMA; CARCINOMA CELL; COLON ADENOCARCINOMA; CRATOXYLUM FORMOSUM; CUDRANIA TRICUSPIDATA; DNA ALKYLATION; DOSE RESPONSE; DRUG DNA BINDING; DRUG EFFICACY; DRUG ISOLATION; DRUG MEGADOSE; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GUTTIFERAE; HUMAN; IC 50; LEUKEMIA CELL; LUNG CARCINOMA; MEDICINAL PLANT; MORACEAE; MULTIPLE MYELOMA; NONHUMAN; OVARY CANCER; PLANT ROOT; PSOROSPERMUM FEBRIFUGUM; REVIEW; RUTA GRAVEOLENS; RUTACEAE; SARCOMELICOPE ARGYROPHYLLA; SARCOMELICOPE DOGNIENSIS; SARCOMELICOPE GLAUCA; SARCOMELICOPE SIMPLICIFOLIA; SQUAMOUS CELL CARCINOMA; TUMOR MODEL;

ACRONINE; BIOLOGICAL PRODUCTS; DNA DAMAGE; MOLECULAR STRUCTURE; XANTHONES;

SARCOMELICOPE;

EID: 65249126902     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np800644y     Document Type: Review

References (110)

1. Zhu, Y.-Z. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1053-1071.
2. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022-1037.
3. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 461-477.
4. Lee, K.-H. J. Biomed. Sci. 1999, 6, 236-250.
5. Cragg, G.; Newman, D. J. M. J. Ethovharmacol. 2005, 100, 72-79.
6. Torssell, K. B. G. Natural Products Chemistry-A Mechanistic, Biosynthetic and Ecological Approach, 2nd ed.; Apotekarsocieteten: Stockholm, 1997.
7. Dewick P. M. Medicinal Natural Products-A Biosynthetic Approach, 2nd ed.; John Wiley and Sons: Chichester, UK, 2001.
8. Harborne, J. B. Introduction to Ecological Biochemistry, 4th ed.; Academic Press: London, 1993.
9. Rohmer, M. Nat. Prod. Rev. 1999, 16, 565-574.
10. Prado, S.; Ledeit, H.; Michel, S.; Koch, M.; Darbord, J. C.; Cole, S. T.; Tillequin, F.; Brodin, P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 54235428.
11. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 99399953.
12. Crombie, L.; Whiting, D. A. Phytochemistry 1998, 49, 1479-1507.
13. Murray, R. D. H. In Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe; Herz, W., Kirby, G. W., Steglich, W., Tamm, C., Eds.; Springer-Verlag: Vienna, 1999; Vol. 72, pp 1 -119.
14. Bowers, W. S. Am. Zool. 1981, 21, 737-742.
15. Zembower, D. E.; Liao, S.; Flavin, M. T.; Xu, Z. Q.; Stup, T. L.; Buckheit, R. W.; Khilevich, A.; Mar, Y. Y.; Sheinkmn, A. K. J. Med.Chem. 1997, 40, 1005-1017.
16. Jolly, C.; Thoison, O.; Martin, M.-T.; Dumontet, V.; Gilbert, A.; Pfeiffer, B.; Léonce, S.; Sévenet, T.; Guéritte, F.; Litaudon, M. Phytochemistry 2008, 69, 533-540.
17. Kupchan, S. M.; Streelman, D. R.; Sneden, A. T. J. Nat. Prod. 1980, 43, 296-301.
18. Cassady, J. M.; Baird, W. M.; Chang, C.-J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 23-41.
19. Hughes, G. K.; Lahey, F. N.; Price, J. R. Nature 1948, 162, 223224.
20. Macdonald, P. L.; Robertson, A. V. Aust. J. Chem. 1966, 19, 275281.
21. Tillequin, F.; Michel, S.; Skaltsounis A.-L. In AlkaloidsChemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1998; Vol. 12, pp 1 - 102.
22. Stevens, P. F. In The Families and Genera of Vascular Plants; Kubitzki, K., Ed.; Springer: Berlin 2007; Vol. 9, pp 194-201.
23. Planche, O. Ann. Pharm. Fr. 1948, 6, 546-564.
24. Ahua, K. M.; Ioset, J.-R.; Ioset, K. N.; Diallo, D.; Mauel, J.;Hostettmann, K. J. Ethnovharmacol. 2007, 110, 99-104.
25. Habib, A. M.; Ho, D. K.; Massuda, S. T.; McCloud, T.; Reddy, K. S.; Aboushoer, M.; McKenzie, A.; Byrn, S. R.; Chang, C.-J.; Cassady, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 412-418.
26. Reddy, K. S.; Ko, O.-H.; Ho, D.; Persons, P. E.; Cassady, J. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3075-3078.
27. Ho, D. K.; McKenzie, A. T.; Byrn, S. R.; Cassady, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 342-347; J. Org. Chem. 1988, 53, 2400.
28. Pachuta, R. R.; Cooks, R. G.; Cassady, J. M.; Cong, P.; McCloud, T. G.; Chang, C.-J. J. Nat. Prod. 1986, 49, 412-423.
29. Abou-Shoer, M.; Boettner, F. E.; Chang, C.-J.; Cassady, J. M. Phytochemistry 1988, 27, 2795-2800.
30. Abou-Shoer, M.; Suwanborirux, K.; Chang, C.-J.; Cassady, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3385-3388.
31. Abou-Shoer, M.; Suwanborirux, K.; Habib, A.-A. M.; Chang, C.-J.;Cassady, J. M. Phytochemistry 1993, 34, 1413-1420.
32. Habib, A. M.; Reddy, K. S.; McCloud, T. G.; Chang, C.-J.; Cassady, J. M. J. Nat. Prod. 1987, 50, 141-145.
33. Abou-Shoer, M.; Habib, A.-A.; Chang, C.-J.; Cassady, J. M. Phytochemistry 1989, 28, 2483-2487.
34. Amonkar, A.; Chang, C. J.; Cassady, J. M. Experientia 1981, 37, 1138-1139.
35. Botta, B.; Delle Monache, F.; Delle Monache, G.; Marini Bettolo, G. B.; Oguakwa, J. U. Phytochemistry 1983, 22, 539-542.
36. Botta, B.; Delle Monache, F.; Delle Monache, G.; Marini Bettolo, G. B.; Msonthi, J. D. Phytochemistry 1985, 24, 827-830.
37. Botta, B.; Delle Monache, F.; Delle Monache, G.; Kabangu, K. Phytochemistry 1986, 25, 766.
38. Marston, A.; Chapuis, J. C.; Sordat, B.; Msonthi, J. D.; Hostettmann,K. Planta Med. 1986, 207-210.
39. Delle Monache, G.; Botta, B.; Oguakwa, J. U.; Delle Monache, F. Bull. Chem. Soc. Ethiop. 1987, 1, 42-46.
40. Delle Monache, G.; Delle Monache, F.; Di Benedetto, R.; Oguakwa, J. U. Phytochemistry 1987, 26, 2611-2613.
41. Botta, B.; Delle Monache, F.; Delle Monache, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 567-570.
42. Botta, B.; Delle Monache, F.; Delle Monache, G.; Menichini, F. Tetrahedron 1988, 44, 7193-7198.
43. Lenta, B. N.; Devkota, K. P.; Ngouela, S.; Boyom, F. F.; Naz, Q.; Choudhary, M. I.; Tsamo, E.; Rosenthal, P. J.; Sewald, N. Chem.Pharm. Bull. 2008, 56, 222-226.
44. Delle Monache, F.; Botta, B.; Delle Monache, G.; Marini Bettolo, G. B. Phytochemistry 1985, 24, 1855-1856.
45. Leet, J. E.; Liu, X.; Drexler, D. M.; Cantone, J. L.; Huang, S.;Mamber, S. W.; Fairchild, C. R.; Hussain, R.; Newman, D. J.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2008, 71, 460-463.
46. Schwaebe, M.; Moran, T. J.; Whitten, J. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 827-829.
47. Fellows, I. M.; Schwaebe, M.; Dexheimer, T. S.; Vankayalapati, H.; Gleason-Guzman, M.; Whitten, J. P.; Hurley, L. H. Mol. Cancer Ther.2005, 4, 1729-1739.
48. Permana, P. A.; Ho, D. K.; Cassady, J. M.; Snapka, R. M. Cancer Res. 1994, 54, 3191-3195.
49. Hansen, M.; Lee, S.-J.; Cassady, J. M.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5553-5561.
50. Kwok, Y.; Zeng, Q.; Hurley, L. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.1998, 95, 13531-13536.
51. Kwok, Y.; Hurley, L. H. J. Biol. Chem. 1998, 273, 33020-33026.
52. Heald, R. A.; Dexheimer, T. S.; Vankayalapati, H.; Siddiqui-Jain, A.; Szabo, L. Z.; Gleason-Guzman, M.; Hurley, L. H. J. Med. Chem.2005, 48, 2993-3004.
53. Svoboda, G. H. Lloydia 1966, 29, 206-224.
54. Svoboda, G. H.; Poore, G. A.; Simpson, P. J.; Boder, G. B. J. Pharm. Sci. 1966, 55, 758-768.
55. Scarffe, J. H.; Beaumont, A. R.; Crowther, D. Cancer Treat. Rep. 1983, 67, 93-94.
56. Gerzon K.; Svoboda, G. H. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.;Aademic Press: New York, 1983; Vol. 21, pp 1 -28.
57. Hartley, T. G. Aust. J. Bot. 1982, 30, 359-372.
58. Hartley, T. G. Adansonia 1986, 8, 183-189.
59. Tillequin, F. Recent Res. Dev. Phytochem. 1997, 1, 675-687.
60. Mitaku, S.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pusset, J.; Chauvière, G. J. Nat. Prod. 1986, 49, 1091-1095.
61. Mitaku, S.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pusset, J.; Chauvière, G. Ann. Pharm. Fr. 1989, 47, 149-156.
62. Brum-Bousquet, M.; Mitaku, S.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Koch, M. Planta Med. 1988, 54, 470-471.
63. Elomri, A.; Mitaku, S.; Michel, S.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pierré, A.; Guilbaud, N.; Léonce, S.; Kraus-Berthier, L.; Rolland, Y.; Atassi, G. J. Med. Chem. 1996, 39, 4762-4766.
64. Magiatis, P.; Mitaku, S.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pierŕe, A.; Atassi, G. J. Nat. Prod. 1998, 61, 198-201.
65. Dorr, R. T.; Liddil, J. D.; Von Hoff, D. D.; Soble, M.; Osborne, C. K. Cancer Res. 1989, 49, 340-344.
66. Costes, N.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pierré, A.; Atassi, G. J. Nat. Prod. 1999, 62, 490-492.
67. Dorr, R. T.; Liddil, J. D.; Von Hoff, D. D.; Soble, M.; Osborne, C. K. Cancer Res. 1989, 49, 340-344.
68. Michel, S.; Seguin, E.; Tillequin, F. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 16891700.
69. Adams, J.; Gupta, P.; Lewis, J. R. Chem. Ind. (London) 1976, 109110.
70. Adams, J.; Brown, M.; Gupta, P.; Khan, M. S.; Lewis, J. R. Tetrahedron 1981, 37, 209-217.
71. Nguyen, T. M.; Sittisombut, C.; Boutefnouchet, S.; Lallemand, M.-C.; Michel, S.; Koch, M.; Tillequin, F.; Mazinghien, R.; Lansiaux, A.; David-Cordonnier, M.-H.; Pfeiffer, B.; Kraus-Berthier, L.; Léonce, S.; Pierré, A. J. Med. Chem. 2006, 49, 3983-3994.
72. Hlubucek, J.; Ritchie, E.; Taylor, W. C. Aust. J. Chem. 1970, 23, 1881-1889.
73. Costes, N.; Le Deit, H.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Léonce, S.; Guilbaud, N.; Kraus-Berthier, L.; Pierré, A.; Atassi, G. J. Med. Chem. 2000, 43, 2395-2402.
74. Loughhead, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2245-2246.
75. Elomri, A.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M. Heterocycles 1992, 34, 799-806.
76. Doan Thi Mai, H.; Gaslonde, T.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Bongui, J.-B.; Elomri, A.; Seguin, E.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; David-Cordonnier, M.-H.; Laine, W.; Bailly, C.; Kraus-Berthier, L.; Léonce, S.; Hickman, J. A.; Pierré, A. J. Med. Chem. 2003, 46, 30723082.
77. Bongui, J.-B.; Elomri, A.; Cahard, D.; Tillequin, F.; Pfeiffer, B.; Pierré, A.; Seguin, E. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 1540-1546.
78. Blechert, S.; Fichter, K. E.; Winterfeldt, E. Chem. Ber. 1978, 111, 439-450.
79. Doan Thi Mai, H.; Gaslonde, T.; Michel, S.; Koch, M.; Tillequin, F.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Kraus-Berthier, L.; Léonce, S.; Pierré, A. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 293-297.
80. Guilbaud, N.; Kraus-Berthier, L.; Meyer-Losic, F.; Malivet, V.; Chacun, C.; Jan, J.; Tillequin, F.; Michel, S.; Koch, M.; Pfeiffer, B.;
81. Atassi, G.; Hickman, J.; Pierré, A. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 25732580.
82. Guilbaud, N.; Léonce, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Hickman, J.; Pierré, A. Anti-Cancer Drugs 2002, 13, 445-449.
83. Léonce, S.; Perez, V.; Lambel, S.; Peyroulan, D.; Tillequin, F.; Michel, S.; Koch, M.; Pfeiffer, B.; Atassi, G.; Hickman, J. A.; Pierre, A. Mol. Pharmacol. 2001, 60, 1383-1391.
84. Kluza, J.; Lansiaux, A.; Wattez, N.; Hildebrand, M.-P.; Léonce, S.; Pierré, A.; Hickman, J A.; Bailly, C. Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1443-1452.
85. Michel, S.; Gaslonde, T.; Tillequin, F. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 649-655.
86. David-Cordonnier, M.-H.; Laine, W.; Lansiaux, A.; Kouach, M.; Briand, G.; Pierré, A.; Hickman, J. A.; Bailly, C. Biochemistry 2002, 41, 9911-9920.
87. David-Cordonnier, M.-H.; Laine, W.; Gaslonde, T.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Léonce, S.; Pierré, A.; Bailly, C. CurriMedk Chem.: Anti-Cancer Agents 2004, 4, 83-92.
88. David-Cordonnier, M.-H.; Laine, W.; Lansiaux, A.; Rosu, F.; Colson, P.; De Pauw, E.; Tillequin, F.; Michel, S.; Koch, M.; Pierré, A.; Hickman, J. A.; Bailly, C. Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 71-80.
89. David-Cordonnier, M.-H.; Laine, W.; Kouach, M.; Briand, G.; Vezin, H.; Gaslonde, T.; Michel, S.; Doan Thi Mai, H.; Tillequin, F.; Koch, M.; Léonce, S.; Pierré, A.; Bailly, C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 23-29.
90. Quyên, D.; Doan Thi Mai, H.; Gaslonde, T.; Pfeiffer, B.; Léonce, S.; Pierré, A.; Michel, S.; Tillequin, F.; Dufat, H. Eur. J. Med. Chem.2008, 43, 2677-2687.
91. Boonsri, S.; Karalai, C.; Ponglimanont, C.; Kanjana-Opas, A.; Chantrapromma, K. Phytochemistry 2006, 67, 723-727.
92. Zou, Y.-S.; Hou, A.-J.; Zhu, G.-F.; Chen, Y.-F.; Sun, H.-D.; Zhao, Q.-S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1947-1953.
93. Lee, B. W.; Lee, J. H.; Lee, S. T.; Lee, H. S.; Lee, W. S.; Jeong, T. S.; Par, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5548-5552.
94. Skaltsounis, A.-L.; Mitaku, S.; Tillequin, F. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 54, pp 259-377.
95. Reisch, J.; Rózsa, Z.; Mester, I. Z. Naturforsch. 1978, 33B, 957-958.
96. Nahrstedt, A.; Eilert, U.; Wolters, B.; Wray, V. Z. Naturforsch. 1981, 36C, 200-203.
97. Meepagala, K. M.; Schrader, K. K.; Wedge, D. E.; Duke, S. O. Phytochemistry 2005, 66, 2689-2695.
98. Reisch, J.; Rózsa, Z.; Szendrei, K.; Novák, I.; Mester, I. Phytochemistry 1977, 16, 151-152.
99. Reisch, J.; Rózsa, Z.; Szendrei, K.; Novák, I.; Minker, E. Phytochemistry 1972, 11, 2121-2122.
100. Eilert, U.; Wolters, B.; Nahrstedt, A.; Wray, V. Z. Naturforsch. 1982, 37C, 132-133.
101. Reisch, J.; Rózsa, Z.; Szendrei, K.; Novák, I.; Minker, E. Phytochemistry 1976, 15, 240-241.
102. Réthy, B.; Zupkó, I.; Minorics, R.; Hohmann, J.; Ocsovszki, I.; Falkay, G. Planta Med. 2007, 73, 41-48.
103. Ghirtis, K.; Pouli, N.; Marakos, P.; Skaltsounis, A.-L.; Léonce, S.; Caignard, D. H.; Atassi, G. Heterocycles 2000, 53, 93-106.
104. Sittisombut, C.; Boutefnouchet, S.; Dufat, H.; Tian, W.; Michel, S.; Koch, M.; Tillequin, F.; Pfeiffer, B.; Pierré, A. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1113-1118.
105. Boutefnouchet, S.; Gaboriaud-Kollar, N.; Minh, N. T.; Depauw, S.; David-Cordonnier, M.-H.; Pfeiffer, B.; Léonce, S.; Pierré, A.; Tillequin, F.; Lallemand, M.-C.; Michel, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 7287-7297.
106. Nickl, J. Chem. Ber. 1958, 91, 553-565.
107. Mester, I.; Reisch, J.; Rózsa, Z.; Szendrei, K. Heterocycles 1981, 16, 77-79.
108. Wickramasinghe, A.; Reisch, J. Planta Med. 1989, 55, 586.
109. Reisch, J.; Wickramasinghe, A.; Probst, W. Monatsh. Chem. 1990, 121, 829-835.
110. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPrado, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kundel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246.