Quaterthiophenes with terminal Indeno[1,2-b]thiophene units as p-type organic semiconductors

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 3, 2009, Pages 1054-1064

  Pouchain, Laurent ^a   Alévêque, Olivier ^a   Nicolas, Yohann ^a,b   Oger, Agathe ^a   Régent, Charles Henri Le ^a   Allain, Magali ^a   Blanchard, Philippe ^a   Roncali, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b INSTITUT DES SCIENCES MOLÉCULAIRES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATIVE ROUTES; AMORPHOUS CHARACTERS; BITHIOPHENE; CRYSTALLINE THIN FILMS; FIELD EFFECTS; FLUORESCENCE EMISSION SPECTROSCOPIES; INTER-MOLECULAR INTERACTIONS; ON/OFF RATIOS; ORGANIC SEMICONDUCTORS; P TOLYLS; P TYPES; SUZUKI COUPLINGS; TRIMETHYLSILYL GROUPS; UV-VIS ABSORPTIONS; X-RAY DIFFRACTION DATUM;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; ATOMIC SPECTROSCOPY; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRONIC PROPERTIES; EMISSION SPECTROSCOPY; FIELD EFFECT TRANSISTORS; HOLE MOBILITY; MOLECULAR SPECTROSCOPY; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; THERMAL EVAPORATION; THIN FILMS; THIOPHENE; X RAY DIFFRACTION;

AMORPHOUS FILMS;

5,5 BIS(4,4 DI 4 TOLYL 4H INDENO[1,2 B]THIEN 2 YL) 2,2 BITHIOPHENE; 5,5 BIS(4,4 DIOCTYL 4H INDENO[1,2 B]THIEN 2 YL) 2,2 BITHIOPHENE; 5,5 BIS(4H INDENO[1,2 B]THIEN 2 YL) 2,2 BITHIOPHENE; THIOPHENE DERIVATIVE; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; EVAPORATION; FILM; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR INTERACTION; SEMICONDUCTOR; STILLE REACTION; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 64549110948     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo802028n     Document Type: Article

References (111)

1. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
2. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva, D. A.; Bredas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451.
3. Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824-4840.
4. Bao, Z.; Locklin, J. J. Organic Field-Effect Transistors; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
5. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323.
6. (a) Crone, B.; Dodabalapur, A.; Gelperin, A.; Torsi, L.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Bao, Z. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2229-2231.
7. (b) Someya, T.; Katz, H. E.; Gelperin, A.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3079-3081.
8. Loo, Y.-L.; McCulloch, I. MRS Bull. 2008, 33, 653-662.
9. Sirringhaus, H.; Ando, M. MRS Bull. 2008, 33, 676-682.
10. Someya, T.; Pal, B.; Huang, J.; Katz, H. E. MRS Bull. 2008, 33, 690-696.
11. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
12. Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096.
13. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010.
14. Reese, C.; Bao, Z. Mater. Today 2007, 10, 20-27.
15. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28-37.
16. Blanchard, P.; Leriche, P.; Frere, P.; Roncali, J. in Handbook of Conducting Polymers, 3rd ed.; Skotheim, T. A., Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 2007; Chapter 13.
17. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070-4098.
18. (a) Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104,4891-4946.
19. (b) Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159-1162.
20. (c) Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegriest, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090-1093.
21. (d) Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E.-J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegriest, T.; Kloc, C.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322-15323.
22. (e) Briseno, A. L.; Miao, Q.; Ling, M.-M.; Reese, C.; Meng, H.; Bao, Z.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15576-15577.
23. Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Prostran, Z.; Gardner, S.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2007, 19, 418-423.
24. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209-215.
25. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369.
26. (a) Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716-8721.
27. (b) Katz, H. E.; Torsi, L.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1995, 7, 2235-2237.
28. (c) Yassar, A.; Horowitz, G.; Valat, P.; Wintgens, V.; Hmyene, M.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Lang, P.; Garnier, F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9155-9159.
29. (d) Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10, 457-459.
30. (e) Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Antolini, L.; Ostoja, P.; Maccagnani, P.; Bongini, A.; Marseglia, E. A.; Tedesco, E.; Gigli, G.; Cingolani, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8920-8926.
31. (f) Halik, M.; Klauk, H.; Zshieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917-922.
32. Videlot, C.; Ackermann, J.; Blanchard, P.; Raimundo, J.-M.; Frere, P.; Allain, M.; de Bettignies, R.; Levillain, E.; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 306-310.
33. (a) Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664-672.
34. (b) Kelley, T. M.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Haase, M. A.; Vogel, D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413-4422.
35. (c) Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Toyoshima, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3605-3612.
36. (d) Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Jaycox, G. D.; Li, Z.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406-2407.
37. (e) Merlo, J. A.; Newman, C. R.; Gerlach, C. P.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Fritz, S. E.; Toney, M. F.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997-4009.
38. (f) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986-4987.
39. (g) Ando, S.; Nishida, J.-I.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 1261-1264.
40. (h) Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Roncali, J.; Allain, M.; Mercier, N.; Deman, A.-L.; Tardy, J. Org. Lett. 2005, 7, 3513-3516.
41. (i) Dickey, K. C.; Anthony, J. E.; Loo, Y.-L. Adv. Mater. 2006, 18, 1721-1726.
42. (j) Valiyev, F.; Hu, W.-S.; Chen, H.-Y.; Kuo, M.-Y.; Chao, I.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2007, 19, 3018-3026.
43. (k) Yuan, Q.; Mannsfeld, S. C. B.; Tang, M. L.; Toney, M. F.; Luning, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3502-3508.
44. (l) Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064-6065.
45. (m) Chen, M.-C.; Kim, C.; Chen, S.-Y.; Chaing, Y.-J.; Chung, M.-C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029-1036.
46. (n) Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Okamoto, T.; Miyaki, N.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1579-1585.
47. (a) Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Raghava-chari, K. Chem. Mater. 2001, 13, 4686-4691.
48. (b) Ichikawa, M.; Yanagi, H.; Shimizu, Y.; Hotta, S.; Suganuma, N.; Koyama, T.; Tanigushi, Y. Adv. Mater. 2002, 14, 1272-1275.
49. (c) Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414-9423.
50. (d) Yanagi, H.; Araki, Y.; Ohara, T.; Hotta, S.; Ichikawa, M.; Taniguchi, Y. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 767-773.
51. (e) Faccchetti, A.; Letizia, J.; Yoon, M.-H.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4715-4727.
52. (f) Mohapatra, S.; Holmes, B. T.; Newman, C. R.; Prendergast, C. F.; Frisbie, C. D.; Ward, M. D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 605-609.
53. (g) Hotta, S.; Goto, M.; Azumi, R.; Inoue, M.; Ichikawa, M.; Taniguchi, Y. Chem. Mater. 2004, 16, 237-241.
54. (h) Ponomarenko, S. A.; Kirchmeyer, S.; Elschner, A.; Alpatova, N. M.; Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G. Chem. Mater. 2006, 18, 579-586.
55. (i) Maunoury, J. C.; Howse, J. R.; Turner, M. L. Adv. Mater. 2007, 19, 805-809.
56. (j) Huang, J.; Sun, J.; Katz, H. E. Adv. Mater. 2008, 20, 2567-2572.
57. (k) Becerril, H. A.; Roberts, M. E.; Liu, Z.; Locklin, J.; Bao, Z. Adv. Mater. 2008, 20, 2588-2594.
58. Coropceanu, V.; Cornil, J.; Filho, D. A.; da, Silva; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952.
59. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36-39.
60. Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Wang, C.; Leuninger, J.; Mtillen, K. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2095-2101.
61. (a) Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206-2207.
62. (b) Hunziker, C.; Zhan, X.; Losio, P. A.; Figi, H.; Know, O.-P.; Barlow, S.; Gunter, P.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4972-4979.
63. (a) Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084-5085.
64. (b) Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224-2225.
65. (c) Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732-15733.
66. (d) Ebata, H.; Miyazaki, E.; Yamamoto, T.; Takimiya, K. Org. Lett. 2007, 9, 4499-4502.
67. Noh, Y.-Y.; Azumi, R.; Goto, M.; Jung, B.-J.; Lim, E.; Shim, H.-K.; Yoshida, Y.; Yase, K.; Kim, D.-Y. Chem. Mater. 2005, 17, 3861-3870.
68. Sun, Y. M.; Ma, Y. Q.; Liu, Y. Q.; Lin, Y. Y.; Wang, Z. Y.; Wang, Y.; Di, C. A.; Xiao, K.; Chen, X. M.; Qiu, W. F.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426-432.
69. Cicoira, F.; Santato, C.; Melucci, M.; Favaretto, L.; Gazzano, M.; Muccini, M.; Barbarella, G. Adv. Mater. 2006, 18, 169-174.
70. (a) Scherf, U.; Mullen, K. Makromol. Chem. Rapid Commun 1991, 12, 489-497.
71. (b) Schluter, A.-D.; Loffler, M.; Enkelmann, V. Nature 1994, 368, 831-834.
72. (c) Forster, M.; Annan, K. O.; Scherf, U. Macromolecules 1999, 32, 3159-3162.
73. (d) Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853-1864.
74. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173-205.
75. (a) Brisset, H.; Thobie-Gautier, C.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1305-1306.
76. (b) Brisset, H.; Thobie-Gautier, C.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1765-1766.
77. (c) Roncali, J.; Thobie-Gautier, C. Adv. Mater. 1994, 6, 846.
78. (d) Roncali, J.; Thobie-Gautier, C.; Elandaloussi, E.; Frere, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2249-2250.
79. (e) Brisset, H.; Blanchard, P.; Illien, B.; Riou, A.; Roncali, J. Chem. Commun. 1997, 569-570.
80. (f) Blanchard, P.; Brisset, H.; Illien, B.; Riou, A.; Roncali, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2401-2408.
81. (g) Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Gallego-Planas, N.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 205-218.
82. (h) Blanchard, P.; Verlhac, P.; Michaux, L.; Frere, P.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1244-1255.
83. (a) de Bettignies, R.; Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Nunzi, J.-M.; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 1939-1943.
84. (b) Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Allain, M.; Mercier, N.; Roncali, J. Org. Lett. 2004, 6, 273-276.
85. Meng, H.; Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9214-9215.
86. (a) Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; van Patten, P. G.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778-1787.
87. (b) Locklin, J.; Li, D.; Mannsfeld, S. C. B.; Borkent, E.-J.; Meng, H.; Advincula, R.; Bao, Z. Chem. Mater. 2005, 17, 3366-3374.
88. (c) Tang, M. L.; Roberts, M. E.; Locklin, J. J.; Ling, M. M.; Meng, H.; Bao, Z. Chem. Mater. 2006, 18, 6250-6257.
89. (d) Shin, T. J.; Yang, H.; Ling, M.-M.; Locklin, J.; Yang, L.; Lee, B.; Roberts, M. E.; Mallik, A. B.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 5882-5889.
90. (e) Yuan, Q.; Mannsfeld, S. C. B.; Tang, M. L.; Roberts, M.; Toney, M. F.; DeLongchamp, D. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2008, 20, 2763-2772.
91. (a) Cavallini, M.; Stoliar, P.; Moulin, J.-F.; Sorin, M.; Leclere, P.; Lazzaroni, R.; Breiby, D. W.; Andreasen, J. W.; Nielsen, M. M.; Sonar, P.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K.; Biscarini, F. Nano Lett. 2005, 12, 2422-2425.
92. (b) Thiem, H.; Strohriegl, P.; Setayesh, S.; de Leeuw, D. Synth. Met. 2006, 156, 582-589.
93. (c) Lim, E.; Jung, B.-J.; Shim, H.-K.; Taguchi, T.; Noda, B.; Kambayashi, T.; Mori, T.; Ishikawa, K.; Takezoe, H.; Do, L.-M. Org. Electron. 2006, 7, 121-131.
94. Yasuda, T.; Fujita, K.; Tsutsui, T.; Geng, Y.; Culligan, S. W.; Chen, S. H. Chem. Mater. 2005, 17, 264-268.
95. (a) Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348-1349.
96. (b) Ie, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, K.-I.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Ore. Lett. 2007, 9, 2115-2118.
97. (a) Stille, J. K. Aneew. Chem., Int. Ed. Enel. 1986, 25, 508-524.
98. (b) Espinet, P.; Echevarren, A. M. Aneew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704-4734.
99. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
100. MacDowell, D. W. H.; Jeffries, A. T. J. Ore. Chem. 1970, 35, 871-875.
101. (a) Bauerle, P.; Wurthner, F.; Gotz, G.; Effenberger, F. Synthesis 1993, 1099-1103.
102. (b) Bauerle, P.; Gotz, G.; Synowczyk, A.; Heinze, J. Liebies Ann. 1996, 279-284.
103. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034-9035.
104. (a) Wie, Y.; Yang, Y.; Yeh, J.-M. Chem. Mater. 1996, 8, 2659-2666.
105. (b) Jousselme, B.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Delaunay, J.; Allain, M.; Richomme, P.; Rondeau, D.; Gallego-Planas, N.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1363-1370.
106. Tamao, K.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Kumada, M.; Minato, A.; Suzuki, K. Tetrahedron 1982, 38, 3347-3354.
107. Van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Jousselme, B.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5415-5429.
108. Wong, K.-T.; Hwu, T.-Y.; Balaiah, A.; Chao, T.-C.; Fang, F.-C.; Lee, C.-T.; Peng, Y.-C. Ore. Lett. 2006, 8, 1415-1418.
109. Roncali, J.; Frere, P.; Blanchard, P.; de Bettignies, R.; Turbiez, M.; Roquet, S.; Leriche, P.; Nicolas, Y. Thin Solid Films 2006, 511-512, 567-575.
110. (a) Mishra, A.; Behera, R. K.; Behera, P. K.; Mishra, B. K.; Behera, G. B. Chem. Rev. 2000,100, 1973-2011.
111. (b) Dautel, O. J.; Wantz, G.; Almairac, R.; Flot, D.; Hirsch, L.; Lere-Porte, J.-P.; Parneix, J.-P.; Serein-Spirau, F.; Vignau, L.; Moreau, J. J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4892-4901.