Efficient synthesis of carbazolyl- and thienyl-substituted β-diketonates and properties of their red- and green-light-emitting Ir(III) complexes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 7, 2009, Pages 2718-2725

  Tian, Nan ^a,c   Thiessen, Alexander ^b   Schiewek, Ralf ^a   Schmitz, Oliver J ^a   Hertel, Dirk ^b,c   Meerholz, Klaus ^b,c   Holder, Elisabeth ^a,c  

^a UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

^b UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

^c DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PHENYLPYRIDINE; ANCILLARY LIGANDS; CARBAZOLE DERIVATIVES; CARBAZOLYL; COLOR STABILITIES; CYCLOMETALLATING LIGANDS; EFFICIENT SYNTHESIS; HETEROLEPTIC; LUMINOUS EFFICIENCIES; ORANGE REDS; PHOSPHORESCENCE LIFETIMES; POLYSTYRENE BLENDS; STILLE CROSS COUPLINGS; THERMAL STABILITIES; THIENYL; TUNABILITY;

IRIDIUM; LIGANDS; LIGHT EMISSION; POLYSTYRENES; PYRIDINE; VANADIUM COMPOUNDS;

COMPLEXATION;

1,3 DIKETONE; CARBAZOLE DERIVATIVE; IRIDIUM; POLYSTYRENE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CROSS COUPLING REACTION; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY;

EID: 64249167915     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8025516     Document Type: Article

References (105)

1. (a) Welter, S.; Brunner, K.; Hofstraat, J. W.; De Cola, L. Nature 2003, 421, 54-57.
2. (b) Zhao, W.; Liu, C.-Y.; Wang, Q.; White, J. M.; Bard, A. J. Chem. Mater. 2005, 17, 6403-6406.
3. (c) Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Coronado, E.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 46-47.
4. (d) Tung, Y.-L.; Chen, L.-S.; Chi, Y.; Chou, P.-T.; Cheng, Y.-M.; Li, E. Y.; Lee, G.-H.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Carty, A. J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1615-1626.
5. (e) Rudmann, H.; Shimada, S.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4918-4921.
6. (f) Bernards, D. A.; Slinker, J. D.; Malliaras, G. G.; Flores-Torres, S.; Abruna, H. D. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 4980-4982.
7. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
8. (b) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mmui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
9. (c) Chang, C.-F.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Chiu, Y.-C.; Lin, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542-4545.
10. (d) Kang, D. M.; Kang, J.-W.; Park, J. W.; Jung, S. O.; Lee, S.-H.; Park, H.-D.; Kim, Y.-H.; Shin, S. C.; Kim, J.-J.; Kwon, S.-K. Adv. Mater. 2008, 20, 2003-2007.
11. (e) Rehmann, N.; Ulbricht, C.; Koehnen, A.; Zacharias, P.; Gather, M. C.; Hertel, D.; Holder, E.; Meerholz, K.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2008, 20, 129-133.
12. (f) Ragni, R.; Plummer, E. A.; Brunner, K.; Hofstraat, J. W.; Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1161-1170.
13. (g) Bolink, H. J.; Coronado, E.; Garcia Santamaria, S.; Sessolo, M.; Evans, N.; Klein, C.; Baranoff, E.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Commun. 2007, 31, 3276-3278.
14. (h) You, Y.; An, C.-G.; Kim, J.-J.; Park, S. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6241-6246.
15. (i) Chen, L.; You, H.; Yang, C.; Ma, D.; Qin, J. Chem. Commun. 2007, 13, 1352-1354.
16. (j) Lo, S.-C.; Richards, G. J.; Markham, J. P. J.; Namdas, E. B.; Sharma, S.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1451-1458.
17. (k) Ostrowski, J. C.; Robinson, M. R.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Chem. Commun. 2002, 7, 784-785.
18. (l) Evans, N. R.; Sudha, D. L.; Mak, C. S. K.; Watkins, S. E.; Pascu, S. I.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Williams, C. K.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6647-56.
19. (m) Williams, E. L.; Li, J.; Jabbour, G. E. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 083506/1-083506/3.
20. (n) Tavasli, M.; Bettington, S.; Perepichka, I. F.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Rothe, C.; Monkman, A. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 30, 4808-4814.
21. (o) Slinker, J. D.; Koh, C. Y.; Malliaras, G. G.; Lowry, M. S.; Bernhard, S. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 173506/1-173506/3.
22. (p) You, Y.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438-12439.
23. (q) Köhler, A.; Wilson, J. S.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2002, 14, 701-707.
24. (r) Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Zhou, G.-J.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2925-2936.
25. (s) Breu, J.; Stoessel, P.; Schrader, S.; Starukhin, A.; Finkenzeller, W. J.; Yersin, H. Chem. Mater. 2005, 17, 1745-1752.
26. (t) Wu, H.; Zou, J.; Liu, F.; Wang, L.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C.; Yang, W.; Cao, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 696-702.
27. (u) Finkenzeller, W. J.; Hofbeck, T.; Thompson, M. E.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 5076-5083.
28. (v) Lo, S.-C.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 2003, 36, 9721-9730.
29. (w) Yang, X.-H.; Wu, F.-I.; Neher, D.; Chien, C.-H.; Shu, C.-F. Chem. Mater. 2008, 20, 1629-1635.
30. (x) Wu, F.-I.; Yang, X.-H.; Neher, D.; Dodda, R.; Tseng, Y.-H.; Shu, C.-F. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1085-1092.
31. (y) Yang, X.-H.; Jaiser, F.; Stiller, B.; Neher, D.; Galbrecht, F.; Scherf, U. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2156-2162.
32. (z) Yang, X.-H.; Jaiser, F.; Klinger, S.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 021107/1-021107/3.
33. (a) Chien, C.-H.; Liao, S.-F.; Wu, C.-H.; Shu, C.-F.; Chang, S.-Y.; Chi, Y.; Chou, P.-T.; Lai, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1430-1439.
34. (b) Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 380-395.
35. (c) Tung, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Liu, C.-S. J. Mater. Chem. 2005, 15, 460-464.
36. (d) Carlson, B.; Phelan, G. D.; Kaminsky, W.; Dalton, L.; Jiang, X.; Liu, S.; Jen, A. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14162-14172.
37. (a) Cho, J.-Y.; Domercq, B.; Barlow, S.; Suponitsky, K. Y.; Li, J.; Timofeeva, T. V.; Jones, S. C.; Hayden, L. E.; Kimyonok, A.; South, C. R.; Weck, M.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Organometallics 2007, 26, 4816-4829.
38. (b) Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Rochester, D. L.; Williams, J. A. G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 285-289.
39. (c) Wong, W.-Y.; He, Z.; So, S.-K.; Tong, K.-L.; Lin, Z. Organometallics 2005, 24, 4079-4082.
40. (d) Lu, W.; Mi, B.-X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C.-M.; Zhu, N.; Lee, S.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958-4971.
41. (e) Chan, S.-C.; Chan, M. C. W.; Wang, Y.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4180-4190.
42. (f) Yang, X.; Wang, Z.; Madakuni, S.; Li, J.; Jabbour, G. E. Adv. Mater. 2008, 20, 2405-2409.
43. (h) Ma, B.; Djurovich, P. I.; Garon, S.; Alleyne, B.; Thompson, M. E. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2438-2446.
44. (a) Gao, F.; Wang, Y.; Zhang, J.; Shi, D.; Wang, M.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 23, 2635-2637.
45. (b) Kuang, D.; Klein, C.; Ito, S.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 154-160.
46. (c) Kohle, O.; Grätzel, M.; Meyer, A. F.; Meyer, T. B. Adv. Mater. 1997, 9, 904-906.
47. (d) Reynal, A.; Forneli, A.; Martinez-Ferrero, E.; Sanchez-Diaz, A.; Vidal-Ferran, A.; Palomares, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 12, 1955-1958.
48. (e) Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Li, J.-Y.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Adv. Mater. 2007, 19, 3888-3891.
49. (f) Chen, K.-S.; Liu, W.-H.; Wang, Y.-H.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Chen, K.; Chen, H.-Y.; Chi, Y.; Tung, F.-C. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2964-2974.
50. (g) Cho, T. J.; Shreiner, C. D.; Hwang, S.-H.; Moorefield, C. N.; Courneya, B.; Godinez, L. A.; Manriquez, J.; Jeong, K.-U.; Cheng, S. Z. D.; Newkome, G. R. Chem. Commun. 2007, 43, 4456-4458.
51. (h) Wadman, S. H.; Kroon, J. M.; Bakker, K.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Chem. Commun. 2007, 19, 1907-1909.
52. (i) Jang, S.-R.; Lee, C.; Choi, H.; Ko, J. J.; Lee, J.; Vittal, R.; Kim, K.-J. Chem. Mater. 2006, 18, 5604-5608.
53. (a) Tolosa, L.; Gryczynski, I.; Eichhorn, L. R.; Dattelbaum, J. D.; Castellano, F. N.; Rao, G.; Lakowicz, J. R. Anal. Biochem. 1999, 267, 114-120.
54. (b) Huber, C.; Werner, T.; Krause, C.; Klimant, I.; Wolfbeis, O. S. Anal. Chim. Acta 1998, 364, 143-151.
55. (c) Borisov, S. M.; Krause, C.; Arain, S.; Wolfbeis, O. S. Adv. Mater. 2006, 18, 1511-1516.
56. (d) Borisov, S. M.; Vasylevska, A. S.; Krause, C.; Wolfbeis, O. S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1536-1542.
57. (e) Stich, M. I. J.; Nagl, S.; Wolfbeis, O. S.; Henne, U.; Schaeferling, M. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1399-1406.
58. (f) Clarke, Y.; Xu, W.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Anal. Chem. 2000, 72, 3468-3475.
59. (g) Thomas, S. W., III; Venkatesan, K.; Mueller, P.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16641-16648.
60. Knapton, D.; Burnworth, M.; Rowan, S. J.; Weder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5825-5829.
61. (a) Polo, A. S.; Itokazu, M. K.; Murakami Iha, N. Y. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1343-1361.
62. (b) Endicott, J. F.; Schlegel, H. B.; Uddin, M. J.; Seniveratne, D. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 95-106.
63. (c) Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1421-1431.
64. (d) De Cola, L.; Belser, P.; Von Zelewsky, A.; Voegtle, F. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 775-784.
65. (e) Marin, V.; Holder, E.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 618-635.
66. (f) Serroni, S.; Campagna, S.; Puntoriero, F.; Di Pietro, C.; McClenaghan, N. D.; Loiseau, F. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 367-375.
67. (g) Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121.
68. (a) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753.
69. (b) Dixon, I. M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Flamigni, L.; Encinas, S.; Barigelletti, F. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385-391.
70. (c) Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970-7977.
71. (d) Haldi, A.; Kimyonok, A.; Domercq, B.; Hayden, L. E.; Jones, S. C.; Marder, S. R.; Weck, M.; Kippelen, B. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3056-3062.
72. (e) Kimyonok, A.; Domercq, B.; Haldi, A.; Cho, J.-Y.; Carlise, J. R.; Wang, X.-Y.; Hayden, L. E.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Weck, M. Chem. Mater. 2007, 19, 5602-5608.
73. (f) Wang, X.-Y.; Kimyonok, A.; Weck, M. Chem. Commun. 2006, 37, 3933-3935.
74. (g) Wang, X.-Y.; Prabhu, R. N.; Schmehl, R. H.; Weck, M. Macromolecules 2006, 39, 3140-3146.
75. (h) Carlise, J. R.; Wang, X.-Y.; Weck, M. Macromolecules 2005, 38, 9000-9008.
76. (a) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154.
77. (b) Hissler, M.; McGarrah, J. E.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; Cummings, S. D.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 115-137.
78. (c) Silverman, E. E.; Cardolaccia, T.; Zhao, X.; Kim, K.-Y.; Haskins-Glusac, K.; Schanze, K. S. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1491-1500.
79. (d) Venkatesan, K.; Kouwer, P. H. J.; Yagi, S.; Mueller, P.; Swager, T. M. J. Mater. Chem. 2008, 18, 400-407.
80. Barbieri, A.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Chem. Commun. 2008, 19, 2185-2193.
81. Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2418-2421.
82. Zhou, G.; Wong, W.-Y.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1149-1151.
83. (a) Liu, Z. W.; Guan, M.; Bian, Z. Q.; Nie, D. B.; Gong, Z. L.; Li, Z. B.; Huang, C. H. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1441-1448.
84. (b) Bronstein, H. A.; Finlayson, C. E.; Kirov, K. R.; Friend, R. H.; Williams, C. K. Organometallics 2008, 27, 2980-2989.
85. (a) Wong, W.-Y.; Ho, C.-L.; Gao, Z.-Q.; Mi, B.-X.; Chen, C.-H.; Cheah, K.-W.; Lin, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7800-7803.
86. (b) You, Y.; Kim, S. H.; Jung, H. K.; Park, S. Y. Macromolecules 2006, 39, 349-356.
87. (c) Iguchi, N.; Pu, Y.-J.; Nakayama, K.; Kido, J. J. Photopolym. Sci. Technol. 2007, 20, 73-75.
88. (a) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. Chem. Mater. 2002, 14, 1354-1361.
89. (b) Boudreault, P.-L. T.; Wakim, S.; Blouin, N.; Simard, M.; Tessier, C.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125-9136.
90. (c) Cabaj, J.; Idzik, K.; Soloducho, J.; Chyla, A. Tetrahedron 2006, 62, 758-764.
91. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Lett. 2008, 10, 1385-1388.
92. (a) Thomas, S. W., III; Yagi, S.; Swager, T. M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2829-2835.
93. (b) Sun, Y.-H.; Zhu, X.-H.; Chen, Z.; Zhang, Y.; Cao, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6281-6284.
94. Hoen, R.; Leleu, S.; Botman, P. N. M.; Appelman, V. A. M.; Feringa, B. L.; Hiemstra, H. H.; Minnaard, A. J.; van Maarseveen, J. H. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 613-615.
95. (a) Jousselme, B.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Delaunay, J.; Allain, M.; Richomme, P.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5297-5306.
96. (b) van Breemen, A. J. J.; Herwig, P. T.; Chlon, C. H. T.; Sweelssen, J.; Schoo, H. F. M.; Setayesh, S.; Hardeman, W. M.; Martin, C. A.; de Leeuw, D. M.; Valeton, J. J. P.; Bastiaansen, C. W. M.; Broer, D. J.; Popa-Merticaru, A. R.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2336-2345.
97. Kim, J. I.; Shin, I. S.; Kim, H.; Lee, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1614-1615.
98. Kwong. R. C.; Knowles, D. B.; Thompson, M. E. U.S. Patent Application 20030072964, 2003.
99. Commercial source: Sensient; http://www.syntec-sensient.com/.
100. Konno, H.; Sasaki, Y. Chem. Lett. 2003, 32, 252-253.
101. Commercial source: American Dye Source; http://www.adsdyes.com/.
102. Zacharias, P.; Gather, M. C.; Rojahn, M.; Nuyken, O.; Meerholz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4388-4392.
103. Kobayashi, T.; Ide, N.; Matsusue, N.; Naito, H. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 1966-1969.
104. Finkenzeller, W. J.; Yersin, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 299-305.
105. Yang, X. H.; Muller, D. C.; Neher, D.; Meerholz. K. Adv. Mater. 2006, 18, 948-954.