Light-Emitting Tridentate Cyclometalated Platinum(II) Complexes Containing σ-Alkynyl Auxiliaries: Tuning of Photo- and Electrophosphorescence

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 15, 2004, Pages 4958-4971

  Lu, Wei ^a   Mi, Bao Xiu ^b   Chan, Michael C W ^a   Hui, Zheng ^a   Che, Chi Ming ^a   Zhu, Nianyong ^a   Lee, Shuit Tong ^b  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BANDWIDTH; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROPHORESIS; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; LUMINESCENT DEVICES; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORESCENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GLASSY SOLUTIONS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS;

PLATINUM;

2,2' BIPYRIDINE DERIVATIVE; ALKYNYL GROUP; GLASS; LIGAND; PLATINUM COMPLEX; PYRIDINE DERIVATIVE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COLOR; COMPLEX FORMATION; CONJUGATION; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONICS; ENERGY; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINANCE; LUMINESCENCE; MOLECULAR INTERACTION; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY; VAPOR; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 1942504121     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0317776     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Fujikura, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Chem. Lett. 1975, 1067-1070.
2. (b) Sonogashira, K.; Takahashi, S.; Hagihara, N. Macromolecules 1977, 10, 879-880.
3. (a) Manna, J.; John, K. D.; Hopkins, M. D. Adv. Organomet. Chem. 1995, 38, 79-154.
4. (b) Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537-554.
5. (c) Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 431-509.
6. (d) Lavastre, O.; Plass, J.; Bachmann, P.; Guesmi, S.; Moinet, C.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1997, 16, 184-189.
7. (e) Touchard, D.; Haquette, P.; Daridor, A.; Romero, A.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1998, 17, 3844-3852.
8. (f) John, K. D.; Hopkins, M. D. Chem. Commun. 1999, 589-590.
9. (g) Long, N. J. In Optoelectronic Properties of Inorganic Compounds; Roundhill, D. M., Fackler, J. P., Jr., Eds.; Plenum Press: New York, 1999, Chapter 4.
10. (h) Schwab, P. F. H.; Levin, M. D.; Michl, J. Chem. Rev. 1999, 99, 1863-1934.
11. (i) Nguyen, P.; Gomez-Elipe, P.; Manners, I. Chem. Rev. 1999, 99, 1515-1548.
12. (j) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1350-1377.
13. (k) Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201.
14. (l) Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644.
15. (m) Long, N. J.; Williams, C. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2586-2617.
16. (a) Lewis, J.; Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Johnson, B. F. G.; Marder, T. B.; Fyfe, H. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H.; Dray, A. E. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 165-176.
17. (b) Frapper, G.; Kertesz, M. Inorg. Chem. 1993, 32, 732-740.
18. (c) Bunten, K. A.; Kakkar, A. K. Macromolecules 1996, 29, 2885-2893.
19. (d) Chawdhury, N.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Wong, W. Y.; Lewis, J.; Younus, M.; Raithby, P. R.; Corcoran, T. C.; Al-Mandhary, M. R. A.; Khan, M. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4963-4970.
20. (e) Wilson, J. S.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Al Suti, M. K.; Al-Mandhary, M. R. A.; Khan, M. S.; Raithby, P. R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7627-7634.
21. Younus, M.; Köhler, A.; Cron, S.; Chawdhury, N.; Al-Mandhary, M. R. A.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Long, N. J.; Friend, R. H.; Raithby, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3036-3039.
22. Chan, C. W.; Cheng, L. K.; Che, C. M. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 87-97.
23. (a) Connick, W. B.; Geiger, D.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1999, 38, 3264-3265.
24. (b) Hissler, M.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; McGarrah, J. E.; Lipa, D.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 447-457.
25. (c) Whittle, C. E.; Weinstein, J. A.; George, M. W.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4053-4062.
26. (d) Wadas, T. J.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 3772-3778.
27. (e) Pomestchenko, I. E.; Luman, C. R.; Hissler, M.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2003, 42, 1394-1396.
28. (f) Fernandez, S.; Fornies, J.; Gil, B.; Gomez, J.; Lalinde, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 822-830.
29. Chan, S. C.; Chan, M. C. W.; Che, C. M.; Wang, Y.; Cheung, K. K.; Zhu, N. Y. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4180-4190.
30. McGarrah, J. E.; Kim, Y. J.; Hissler, M.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 4510-4511.
31. Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 193-195.
32. (a) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154.
33. (b) Ma, Y. G.; Zhang, H. Y.; Shen, J. C.; Che, C. M. Synth. Met. 1998, 94, 245-248.
34. (c) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904-906.
35. (d) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
36. (e) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E. Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622-1624.
37. (f) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387.
38. (g) Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790-8797.
39. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753.
40. Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 1494-1495.
41. Xie, H. Z.; Liu, M. W.; Wang, O. Y.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Teng, P. F.; Kwong, H. L.; Hui, Z.; Che, C. M. Adv. Mater. 2001, 13, 1245-1248.
42. Ostrowski, J. C.; Robinson, M. R.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Chem. Commun. 2002, 784-785.
43. (a) Duan, J. P.; Sun, P. P.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2003, 15, 224-228.
44. (b) Su, Y. J.; Huang, H. L.; Li, C. L.; Chien, C. H.; Tao, Y. T.; Chou, P. T.; Datta, S.; Liu, R. S. Adv. Mater. 2003, 15, 884-888.
45. (c) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 971-12 979.
46. (a) Chan, C. W.; Lai, T. F.; Che, C. M.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 245-11 253.
47. (b) Cheung, T. C.; Cheung, K. K.; Peng, S. M.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1645-1651.
48. (c) Neve, F.; Ghedini, M.; Crispini, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2463-2464.
49. (d) Lai, S. W.; Chan, M. C. W.; Cheung, T. C.; Peng, S. M.; Che, C. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 4046-4055.
50. (e) Lai, S. W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Che, C. M. Organometallics 1999, 18, 3327-3336.
51. (f) Yip, J. H. K.; Suwarno; Vittal, J. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3537-3543.
52. (a) Arena, G.; Calogero, G.; Campagna, S.; Scolaro, L. M.; Ricevuto, V.; Romeo, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 2763-2769.
53. (b) Michalec, J. F.; Bejune, S. A.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 2000, 39, 2708-2709.
54. (c) Yam, V. W. W.; Tang, R. P. L.; Wong, K. M. C.; Ko, C. C.; Cheung, K. K. Inorg. Chem. 2001, 40, 571-574.
55. Lu, W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Che, C. M. Organometallics 2001, 20, 2477-2486.
56. Lu, W.; Mi, B. X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Zhu, N. Y.; Lee, S. T.; Che, C. M. Chem. Commun. 2002, 206-207.
57. (a) D'Andrade, B. W.; Brooks, J.; Adamovich, V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1032-1036.
58. (b) Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055-3066.
59. (c) Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.; D'Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New J. Chem. 2002, 26, 1171-1178.
60. Goodman, M. S.; Hamilton, A. D.; Weiss, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8447-8455.
61. Kröhnke, F. Synthesis 1976, 1-24.
62. Neve, F.; Crispini, A.; Di Pietro, C.; Campagna, S. Organometallics 2002, 21, 3511-3518.
63. (a) Constable, E. C.; Henney, R. P. G.; Leese, T. A.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 513-515.
64. (b) Constable, E. C.; Henney, R. P. G.; Leese, T. A.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 443-449.
65. (c) Constable, E. C.; Henney, R. P. G.; Raithby, P. R.; Sousa, L. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2251-2258.
66. Rubin, Y.; Lin, S. S.; Knobler, C. B.; Anthony, J.; Boldi, A. M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6943-6949.
67. Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M. ; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11 922-11 931.
68. Yam, V. W. W.; Tang, R. P. L.; Wong, K. M. C.; Cheung, K. K. Organometallics 2001, 20, 4476-4482.
69. (a) Dembinski, R.; Bartik, T.; Bartik, B.; Jaeger, M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810-822.
70. (b) Mohr, W.; Stahl, J.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 3263-3264.
71. (c) Bruce, M. I.; Hall, B. C.; Kelly, B. D.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3719-3728.
72. (d) Guillemot, M.; Toupet, L.; Lapinte, C. Organometallics 1998, 17, 1928-1930.
73. (e) Sakurai, A.; Akita, M.; Moro-oka, Y. Organometallics 1999, 18, 3241-3244.
74. Thalladi, V. R.; Weiss, H. C.; Bläser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702-8710.
75. Bailey, J. A.; Miskowski, V. M.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1993, 32, 369-370.
76. Lu, W.; Xiang, H. F.; Zhu, N.; Che, C. M. Organometallics 2002, 21, 2343-2346.
77. Maestri, M.; Sandrini, D.; Balzani, V.; Chassot, L.; Jolliet, P.; von Zelewsky, A. Chem. Phys. Lett. 1985, 122, 375-379.
78. McGlynn, S. P.; Azumi, T.; Kinoshita, M. Molecular Spectroscopy of the Triplet State; Prentice Hall: Englewood NJ, 1969.
79. (a) Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 1529-1533.
80. (b) Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 4446-4452.
81. (c) Houlding, V. H.; Miskowski, V. M. Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 145-152.
82. (d) Miskowski, V. M.; Houlding, V. H.; Che, C. M.; Wang, Y. Inorg. Chem. 1993, 32, 2518-2524.
83. (e) Bailey, J. A.; Hill, M. G.; Marsh, R. E.; Miskowski, V. M.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4591-4599.
84. (a) Wilson, J. S.; Chawdhury, N.; Al-Mandhary, M. R. A.; Younus, M.; Khan, M. S.; Raithby, P. R.; Köhler, A.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9412-9417 and references therein.
85. (b) Liu, Y.; Jiang, S.; Glusac, K.; Powell, D. H.; Anderson, D. F.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 412-12 413.
86. Yam, V. W. W.; Wong, K. M. C.; Zhu, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1400-1403.
87. Yam, V. W. W.; Chong, S. H. F.; Ko, C. C.; Cheung, K. K. Organometallics 2000, 19, 5092-5097.
88. (a) Klein, A.; van Slageren, J.; Záliš, S. Inorg. Chem. 2002, 41, 5216-5225.
89. (b) van Slageren, J.; Klein, A.; Záliš, S. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 193-211.
90. (c) Klein, A.; van Slageren, J.; Záliš, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1927-1938.
91. See Supporting Information and: Lu, W.; Zhu, N.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16 081-16 088.
92. Ma, Y. G.; Chan, W. H.; Zhou, X. M.; Che, C. M. New J. Chem. 1999, 263-265.
93. (a) Wrighton, M.; Morse, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998-1003.
94. (b) Lees, A. J. Comment. Inorg. Chem. 1995, 17, 319-346.
95. Lavastre, O.; Illitchev, I.; Jegou, G.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5278-5279.
96. Takahashi, S.; Kuroyama, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Synthesis 1980, 627-630.
97. Zhang, Y. D.; Wen, J. X. Synthesis 1990, 727-728.
98. Kende, A. S.; Smith, C. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2655-2657.
99. Bartik, B.; Dembinski, R.; Bartik, T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. New J. Chem. 1997, 21, 739-750.
100. Inouye, M.; Hyodo, Y.; Nakazumi, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 2704-2710.
101. Vincze, L.; Sandor, F.; Pem, J.; Bosnyak, G. J. Photochem. Photobiol. A 1999, 120, 11-14.
102. Okamoto, S.; Tanaka, K.; Izumi, Y.; Adachi, H.; Yamaji, T.; Suzuki, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2001, 40, L783-L784.