Synthesis and characterization of polymerizable phosphorescent platinum(II) complexes for solution-processible organic light-emitting diodes

Organometallics

Volumn 26, Issue 19, 2007, Pages 4816-4829

  Cho, Jian Yang ^a   Domercq, Benoit ^b   Barlow, Stephen ^a   Suponitsky, Kyrill Yu ^c,d   Li, Jennifer ^c   Timofeeva, Tatiana V ^c   Jones, Simon C ^a   Hayden, Lauren E ^a   Kimyonok, Alpay ^a   South, Clinton R ^a   Weck, Marcus ^a   Kippelen, Bernard ^b   Marder, Seth R ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c NEW MEXICO HIGHLANDS UNIVERSITY   (United States)

^d A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; DERIVATIVES; LIGANDS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); SYNTHESIS (CHEMICAL);

PLATINUM COMPLEXES; SOLUTION ABSORPTION;

PLATINUM;

EID: 34748891756     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700373c     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. (b) Tang, C. W.; Vanslyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
3. (c) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
4. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2000, 77, 904.
5. (a) Kawamura, Y.; Goushi, K.; Brooks, J.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104/1.
6. (b) Hwang, F.-M.; Chen, H-Y.; Chen, P.-S.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wu, F.-L; Chou, P.-T.; Peng, S. E.-M. G.; Lee, G.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344.
7. (c) Su, Y.-J.; Huang, H.-L.; Li, C.-L.; Chien, C.-H.; Tao, Y.-T.; Chou, P.-T.; Datta, S.; Liu, R.-S. Adv. Mater. 2003, 15, 884.
8. (a) Sotoyama, W.; Satoh, T.; Sawatari, N.; Inoue, H. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 153505/1.
9. (b) Xiang, H.-F.; Chan, S.-C.; Wu, K. K.-Y.; Che, C.-M.; Lai, P. T. Chem. Commun. 2005, 11, 1408.
10. Tung, Y.-L.; Wu, P.-C.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Tao, Y.; Carty, A. J.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I. Organometallics 2004, 23, 3745.
11. (a) Kan, S.; Liu, X.; Shen, F.; Zhang, J.; Ma, Y.; Zhang, G.; Wang, Y.; Shen, J. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 603.
12. (b) Ranjan, S.; Lin, S.-Y.; Hwang, K.-C.; Chi, Y.; Ching, W.-L.; Liu, C.-S.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Inorg. Chem. 2003, 42, 1248.
13. (a) Tung, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y.; Chen, L.-S.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Carty, A. J.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Adv. Mater. 2005, 17, 1059.
14. (b) Xia, H.; Zhang, C.; Qiu, S.; Lu, P.; Zhang, J.; Ma, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 290.
15. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971.
16. (b) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
17. (c) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
18. (a) Gong, X.; Ostrowski, J. C.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2003, 15, 45.
19. (b) Vaeth, K. M.; Tang, C. W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 3447.
20. (c) Lee, C. L.; Lee, K. B.; Kim, J.-J. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2280.
21. (d) Cleave, V.; Yahioglu, G.; Le Barny, P.; Friend, R. H.; Tessler, N. Adv. Mater. 1999, 11, 285.
22. (e) Gelbrecht, F.; Yang, X. H.; Nehls, B. S.; Neher, D.; Farrell, T.; Scherf, U. Chem. Commun. 2005, 2378.
23. Chen, X.; Liao, J.-L.; Liang, Y.; Ahmed, M. O.; Tseng, H.-E.; Chen, S.-A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636.
24. Sandee, A. J.; Williams, C. K.; Evans, N. R.; Davies, J. E.; Boothby, C. E.; Koehler, A.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041.
25. (a) Bellmann, E.; Shaheen, S. E.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Chem. Mater. 1998, 10, 1668.
26. (b) Bellmann, E.; Shaheen, S. E.; Grubbs, R. H.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N., Chem. Mater. 1999, 11, 399.
27. (c) Zhang, Y.-D.; Hreha, R. D.; Marder, S. R.; Jabbour, G. E.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1703.
28. (d) Zhang, Y.-D.; Hreha, R. D.; Domercq, B.; Lambeau, N.; Haddock, J. N.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Synthesis 2002, 1201.
29. (e) Domercq, B.; Hreha, R. D.; Zhang, Y.-D.; Lambeau, N.; Haddock, J. N.; Schultz, C.; Marder, S. R.; Kippelen, B. Chem. Mater. 2003, 15, 1491.
30. (a) Feast, W. J.; Peace, R. J.; Sage, I. C.; Wood, E. L. Polym. Bull. 1999, 42, 167.
31. (b) Jiang, X. Z.; Liu, S.; Liu, M. S.; Herguth, P.; Jen, A. K.-Y.; Sarikaya, M. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 745.
32. (c) Mutaguchi, D.; Okumoto, K.; Ohsedo, Y.; Moriwaki, K.; Shirota, Y. Org. Electron. 2003, 4, 49.
33. (d) Bacher, E.; Bayerl, M.; Rudati, P.; Reckefuss, N.; Müller, C. D.; Meerholz, K.; Nuyken, O. Macromolecules 2005, 38, 1640.
34. (e) Niu, Y.-H.; Liu, M. S.; Ka, J.-W.; Jen, A. K.-Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093505.
35. (f) Bronk, K.; Thayumanavan, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5559.
36. (g) Son, H.-J.; Han, W.-S.; Lee, K. H.; Jung, H. J.; Lee, C.; Ko, J.; Kang, S. O. Chem. Mater. 2006, 18, 5811.
37. Tokito, S.; Suzuki, M.; Sato, F. Thin Solid Films 2003, 445, 353.
38. (a) Namdas, E. B.; Anthopoulos, T. D.; Samuel, I. D. W.; Frampton, M. J.; Lo, S.-C.; Burn, P. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 161104/1.
39. (b) Anthopoulos, T. D.; Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2004, 16, 557.
40. (c) Lo, S.-C.; Male, N. A. H.; Markham, J. P. J.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Salata, O. V.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2002, 14, 975.
41. (d) Anthopoulos, T. D.; Markham, J. P. J.; Namdas, E. B.; Samuel, I. D. W.; Lo, S.-C.; Burn, P. L. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4824.
42. Carlise, J. R.; Wang, X.-Y.; Weck, M. Macromolecules 2005, 38, 9000.
43. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055.
44. (a) Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.; D'Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New J. Chem. 2002, 26, 1171.
45. (b) D'Andrade, B. W.; Brooks, J.; Adamovich, V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1032.
46. (a) Furuta, P. T.; Deng, L.; Garon, S.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15388.
47. (b) Deng, L.; Furuta, P. T.; Garon, S.; Li, J.; Kavulak, D.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2006, 18, 386.
48. (a) Hreha, R. D.; Haldi, A.; Domercq, B.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Tetrahedron 2004, 60, 7169.
49. (b) Kimyonok, A.; Wang, X.-Y.; Weck, M. Polym. Rev. 2006, 46, 47.
50. (a) Feast, W. J. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1992, 53, 317.
51. (b) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C Acc Chem. Res. 1995, 28, 446.
52. (c) Schrock, R. R. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 1.
53. (a) Bässler, H. Phys. Status Solidi B 1993, 175, 15.
54. (b) Borsenberger, P. M.; Weiss, D. S. Organic Photoreceptors for Xerography; Marcel Dekker: New York, 1998.
55. (c) Bässler, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 252, 11.
56. (d) Borsenberger, P. M.; Magin, E. H.; van der Auweraer, M.; de Schryver, F. C. Phys. Status Solidi A 1993, 140, 9.
57. Stubbs, L. P.; Weck, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 992.
58. Ono, N.; Yoshimura, T.; Tanikaga, R.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 871.
59. Cho, J.-Y.; Suponitsky, K. Y.; Li, J.; Timofeeva, T. V.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4090.
60. Baldo, M. A.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10958.
61. Hreha, R. D.; George, C. P.; Haldi, A.; Domercq, B.; Malagoli, M.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 967.
62. Marsal, P.; Avilov, I.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Beljonne, D. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 521.
63. Brisse, F.; Durocher, G.; Gauthier, S.; Gravel, D.; Marques, R.; Vergelati, C.; Zelent, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6579.
64. (a) Ullmann, F. Ber. Deutsch Chem. Ges. 1903, 36, 2382.
65. (b) Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
66. Laskar, I. R.; Hsu, S.-F.; Chen, T.-M. Polyhedron 2005, 24, 881.
67. Kvam, P. I.; Puzyk, M. V.; Balashev, K. P.; Songstad, J. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 335.
68. Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Wang, Y. Organometallics 2005, 24, 619.
69. For μ-μ stacking between perfluorophenyl and phenyl groups, see: Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Ziller, J. W.; Lobkovsky, E. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641.
70. Huheey, J. E.; Keiter, E. A.; Keiter, R. L., Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, 4th ed.; HarperCollins, 1993.
71. (a) Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
72. (b) Allen, F. N.; Kennard, O. Chem. Des. Autom. News 1993, 8, 31.
73. (c) Cambridge Structural Database, version 5.26, November, 2004.
74. (a) Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Crispin, X.; Silbey, R.; Bredas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1289.
75. (b) Xie, Z.; Yang, B.; Li, F.; Cheng, G.; Liu, L.; Yang, G.; Xu, H.; Ye, L.; Hanif, M.; Liu, S.; Ma, D.; Ma, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152.
76. (c) Bai, D.-R.; Wang, S. Organometallics 2006, 25, 1517.
77. max of 435 nm.
78. SMART and SAINT, Release 5.0, Area Detector Control and Integration Software; Bruker AXS, Analytical X-Ray Instruments: Madison, WI, 1998.
79. Sheldrick, G. M. SADABS, A Program for Exploiting the Redundancy of Area-detector X-Ray Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1999.
80. Sheldrick, G. M. SHELXTL-97, Program for Solution and Refinement of Crystal Structures; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997.