Solution-processible multi-component cyclometalated iridium phosphors for high-efficiency orange-emitting OLEDs and their potential use as white light sources

Advanced Functional Materials

Volumn 17, Issue 15, 2007, Pages 2925-2936

  Ho, Cheuk Lam ^a   Wong, Wai Yeung ^a   Zhou, Gui Jiang ^a   Yao, Bing ^b   Xie, Zhiyuan ^b   Wang, Lixiang ^b  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFT; DYES; ELECTROLUMINESCENCE; IRIDIUM COMPOUNDS; MOLECULAR ORBITALS; PHOSPHORESCENCE; PHOSPHORS; QUANTUM EFFICIENCY;

BATHOCHROMIC SHIFTS; CARBAZOLE; EMISSIVE LAYERS; HOLE TRANSPORT; IRIDIUM PHOSPHORS;

ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED);

EID: 35548973066     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200601205     Document Type: Article

References (102)

1. a) C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. b) C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531.
3. c) C. H. Chen, J. Shi, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.
4. d) R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121.
5. e) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
6. f) J. G. C. Veinot, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632.
7. g) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927.
8. h) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574.
9. i) R. C. Evans, P. Douglas, C. J. Winscom, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093.
10. a) C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
11. b) W. Lu, B.-X. Mi, M. C. W. Chan, Z. Hui, C.-M. Che, N. Zhu, S.-T. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126. 4958.
12. c) Y. Ma, C.-M. Che, H.-Y. Chao, X. Zhou, W.-H. Chan, J. Shen, Adv. Mater. 1999, 11, 852.
13. d) D. F. O'Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442.
14. e) S. Bernhard, X. Gao, G. G. Malliaras, H. D. Abrüna, Adv. Mater. 2002, 14, 433.
15. f) Q. Zhang, Q. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Mater. 2004, 16, 432.
16. g) S. Tokito, T. Tsuzuki, F. Sato, T. Iijima, Curr. Appl. Phys. 2005, 5, 331.
17. h) Y. H. Song, S. J. Yeh, C. T. Chen, Y. Chi, C. S. Liu, J. K. Yu, Y. H. Hu, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H. Lee, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221.
18. i) J. Kavitha, S. Y. Chang, Y. Chi, J. K. Yu, Y. H. Hu, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H. Lee, Y. T. Tao. C. H. Chien, A. J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223.
19. j) Y. L. Tung, L. S. Chen, Y. Chi, P. T. Chou, Y. M. Cheng, E. Y. Li, G. H. Lee, C. F. Shu, F. I. Wu, A. J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1615.
20. k) Y. L. Tung, S. W. Lee, Y. Chi, L. S. Chen, C. F. Shu, F. I. Wu, A. J. Carty, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H. Lee, Adv. Mater. 2005, 17, 1059.
21. l) Y. H. Niu, B. Chen. S. Liu, H. Yip, J. Bardecker, A. K. Y. Jen, J. Kavitha, Y. Chi, C. F. Shu, Y. H. Tseng, C. H. Chien, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1619.
22. m) S. Y. Chang, J. Kavitha, S. W. Li, C. S. Hsu, Y. Chi, Y. S. Yeh, P. T. Chou, G. H. Lee, A. J. Carty, Y. T. Tao, C. H. Chien, Inorg. Chem. 2006, 45, 137.
23. n) P. T. Chou, Y. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319.
24. o) S.-C Chan, M. C. W. Chan, Y. Wang, C.-M. Che, K.-K. Cheung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4180.
25. a) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 77, 904.
26. b) M. Ikai, S. Tokito, Y. Sakamoto, T. Suzuki, Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156.
27. c) J. P. Duan, P. P. Sun, C. H. Cheng, Adv. Mater. 2003, 15, 224.
28. d) G. Hughes, M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2005, 15, 94.
29. a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
30. b) J. Kido, H. Shionoya, K. Nagai, Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2281.
31. c) M. Granstrom, O. Inganas, Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 147.
32. d) X. Jiang, Z. Zhang, W. Zhao, W. Zhu, B. Zhang, S. Zu, J. Phys. D 2000, 33, 473.
33. e) B. W. D'Andrade, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2002, 14, 147.
34. f) K. M. C. Wong, X. Zhu, L. L. Hung, N. Zhu, V. W. W. Yam, H. S. Kwok, Chem. Commun. 2005, 2906.
35. g) Y. L. Chen, S. W. Li, Y. M. Cheng, S. C. Pu, Y. S. Yeh, P. T. Chou, ChemPhysChem 2005, 6, 2012.
36. h) G. Zhou, W.-Y. Wong, B. Yao, Z. Xie, L. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1149.
37. i) M. K. Nazeeruddin, R. T. Wegh, Z. Zhou, C. Klein, Q. Wang, F. De Angelis, S. Fantacci, M. Gratzel, Inorg. Chem. 2006, 45, 9245.
38. a) A. J. Heeger, Solid State Commun. 1998, 107, 673.
39. b) G. Tu, C. Mci, Q. Zhou, Y. Cheng, Y. Geng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 101.
40. c) J. Liu, Q. Zhou, Y. Cheng, Y. Geng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 957.
41. d) J. Y. Li, D. Liu, C. Ma, O. Lengyel, C.-S. Lee, C. H. Tung, S. T. Lee, Adv. Mater. 2004, 16, 1538.
42. e) Y. Sun, N. C. Giebink, H. Kanno, B. Ma, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2006, 440, 908.
43. f) P.-I. Shih, C.-F. Shu, Y.-L. Tung, Y. Chi, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 251 110-1.
44. g) T. K. Hatwar, P. H. Young, C. T. Brown, US Patent 6875 524, 2005.
45. h) H. Kanno, Y. Sun, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 263 502.
46. i) H. A. Al Attar, A. P. Monkman, M. Tavasli, S. Bettington, M. R. Bryce, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 121 101.
47. j) A. Misra, P. Kumar, M. N. Kamalasanan, S. Chandra, Semicond. Sci. Technol. 2006, 21, R35.
48. k) X.-M. Yu, H.-S. Kwok, W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, Chem. Mater. 2006, 18, 5097.
49. a) A. Shoustikov, Y. You, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Synth. Met. 1997, 91, 217.
50. b) I. R. Laskar, S. F. Hsu, T. M. Chen, Polyhedron 2005, 24, 881.
51. c) W.-Y. Wong, G. J. Zhou, X. M. Yu, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 838.
52. d) W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, X.-M. Yu, H.-S. Kwok, Z. Lin, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 315.
53. a) N. J. Lundin, A. G. Blackman, K. C. Gordon, D. L. Officer, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2582.
54. b) M. H. Chisholm, A. J. Epstein, J. C. Gallucci, F. Feil, W. Pirkle, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6537.
55. c) X. Gong, P. K. Ng, W. K. Chan, Adv. Mater. 1998, 10, 1337.
56. d) W.-Y. Wong, Z. He, S. K. So, K. L. Tong, Z. Lin, Organometallics 2005, 24, 4079.
57. e) Z. Liu, M. Guan, Z. Bian, D. Nie, Z. Gong, Z. Li, C. Huang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1441.
58. f) Z. He, W.-Y. Wong, X. Yu, H.-S. Kwok, Z. Lin, Inorg. Chem. 2006, 45, 10922.
59. D. Neher, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365.
60. W.-Y. Wong, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 97.
61. a) X. Z. Jiang, Y. Q. Liu, X. Q. Song, D. B. Zhu, Synth. Met. 1997, 91, 311.
62. b) D. B. Romero, F. Nueesch, T. Benazzi, D. Ades, A. Slove, L. Zuppiroli, Adv. Mater. 1997, 9, 1158.
63. c) W.-Y. Wong, C. L. Ho, Z.-Q. Gao, B. X. Mi, C.-H. Chen, K.-W. Cheah, Z. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800.
64. M. Martínez-Palau, E. Perea, F. López-Calahorra, D. Velasco, Lett. Org. Chem. 2004, 1, 231.
65. G. W. Gray, M. Hird, D. Lacey, K. J. Toyne, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 2041.
66. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
67. b) O. Lohse, P. Thevenin, E. Waldvogel, Synlett 1999, 45.
68. c) R. Anémian, J. C. Mulatier, C. Andraud, O. Stephan, J. C. Vial, Chem. Commun. 2002, 1608.
69. d) P. I. Shih, C. F. Shu, Y. L. Tung, Y. Chi, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 251 110-1.
70. a) K. Brunner, A. V. Dijken, H. Börner, J. J. A. M. Bastiaansen, N. M. M. Kiggen, B. M. W. Langeveld, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035.
71. b) O. Paliulis, J. Ostrauskaite, V. Gaidelis, V. Jankauskas, P. Strohriegl, Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1706.
72. C. Bolm, M. Ewald, M. Felder, G. Schingloff, Chem. Ber. 1992, 125, 1169.
73. K. Dedeian, P. I. Djurovich, F. O. Garces, G. Carlson, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1991, 30, 1685.
74. a) M. Nonoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767.
75. b) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
76. A. B. Tamayo, B. D. Allcync, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
77. A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 971.
78. P. J. Hay, J Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
79. a) A. P. Wilde, K. A. King, R. J. Watts, J. Phys. Chem. 1991, 95, 629.
80. b) S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647.
81. c) M. C. Columbo, A. Hauser, H. U. Güdel, Top. Curr. Chem. 1994, 171, 143.
82. a) Y. Wang, N. Herron, V. V. Grushin, D. LeCloux, V. Petrov, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 449.
83. b) F. O. Garces, K. A. King, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1998, 27, 3464.
84. P. J. Spellane, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1993, 32, 5633.
85. a) P. Coppc, E. A. Plummer, D. De Cola, Chem. Commun. 2004, 1774.
86. b) J. C. Ostrowski, M. R. Robinson, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Chem. Commun. 2002, 784.
87. M. Thelakkat, H.-W. Schmidt, Adv. Mater. 1998, 10, 219.
88. A. van Dijken, J. J. A. M. Bastiaansen, N. M. M. Kiggen, B. M. W. Langeveld, C. Rothe, A. Monkman, I. Bach, P. Stossel, K. Brunner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7718.
89. M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
90. a) B. W. D'Andrade, M. A. Baldo, C. Adachi, J. Brooks, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1045.
91. b) C. Adachi, R. C. Kwong, P. Djurovich, V. Adamovich, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082.
92. c) M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 750.
93. J. Whitaker, Electronic Displays: Technology, Design, and Applications, McGraw-Hill, New York 1994, p. 92.
94. M. A. Baldo, C. Adachi, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2000, 62, 10 967.
95. a) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151.
96. b) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 1999, 60, 14 422.
97. c) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2000, 78, 170.
98. d) J. Kalinowski, W. Stampor, J. Mezyk, M. Cocchi, D. Virgili, V. Fattori, P. Di Marco, Phys. Rev. B 2002, 66, 235 321-1.
99. M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 705.
100. a) S. D. Cummings, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949.
101. b) J. S. Wilson, N. Chawdhury, M. R. A. Al-Mandhary, M. Younus, M. S. Khan, P. R. Raithby, A. Köhler, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9412.
102. K. A. King, P. J. Spellane, R.-J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431.